红根草的化学成分及其抗氧化活性研究
doi: 10.11931/guihaia.gxzw202511008
李姝瑶 1, 2 ， 李桂勤 2 ， 庞闹 1, 2 ， 王亚凤 2 ， 阳丙媛 2 ， 葛利 1 ， 杨克迪 1 ， 黄永林 2 ， 刘章彬 2
1. 广西大学 医学院，南宁 530004
2. 广西壮族自治区中国科学院 广西植物研究所，广西植物功能 物质与资源持续利用重点实验室，广西 桂林 541006
基金项目: 广西植物研究所基本科研业务费资助项目（桂植业25008）；广西植物功能物质与资源持续利用重点实验室主任基金项目（ZRJJ2024-1）；广西自然科学基金项目（20205GXNSFBA069156）。
Chemical constituents from Salvia prionitis and their antioxidant activities
LI Shuyao 1, 2 ， LI Guiqin 2 ， PANG Nao 1, 2 ， WANG Yafeng 2 ， YANG Bingyuan 2 ， GE Li 1 ， YANG Kedi 1 ， HUANG Yonglin 2 ， LIU Zhangbin 2
1. Medical College, Guangxi University, Nanning 530004, China
2. Guangxi Key Laboratory of Plant Functional Phytochemicals and Sustainable Utilization, Guangxi Institute of Botany, Guangxi Zhuang Autonomous Region and Chinese Academy of Sciences, Guilin 541006, Guangxi, China
摘要
为探究红根草（Salvia prionitis）的化学成分及其抗氧化活性，该研究采用MCI、硅胶、ODS、HW-40F及高效液相色谱（HPLC）对红根草乙酸乙酯部位进行分离纯化，并综合运用波谱学方法（1D-/2D-NMR、HR-MS、CD）及化学计算鉴定化合物结构，通过1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基清除法评价化合物的抗氧化能力。结果表明：（1）从红根草中分离得到17个化合物，分别鉴定为3-hydroxysalvinolone（1）、丹参酚酮（2）、salviadesertin J（3）、5α,11,12-trihydroxy-6-oxaabieta-8,11,13-trien-7-one（4）、桧醇（5）、perovskin C（6）、4-羟基红根草对醌（7）、prineoparaquinone（8）、miltiolactone（9）、2α,3α-dihydroxyursolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester（10）、19α-羟基积雪草酸（11）、齐墩果酸（12）、橙皮苷（13）、异槲皮苷（14）、芦丁（15）、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（16）和山奈酚-3-O-芸香糖苷（17）。其中，化合物1为新化合物，化合物4、6、10、11、13和17为首次从鼠尾草属植物中分离得到，化合物3和9为首次从该植物中分离得到。（2）DPPH自由基清除测试结果表明，化合物14[IC50 =（0.009 2±0.000 06）mmol·L-1]和15[IC50=（0.013 2±0.000 06）mmol·L-1]的活性强于阳性对照[抗坏血酸，IC50 =（0.044 2±0.000 46）mmol·L-1]。该研究结果可为红根草抗氧化相关产品的开发提供理论依据。
Abstract
To study the constituents from Salvia prionitis and their antioxidant activities, the ethyl acetate fraction of S. prionitis was separated and purified using MCI, silica gel, ODS, HW-40F, and high-performance liquid chromatography (HPLC) in this study. The structures of obtained compounds were determined comprehensively employing spectroscopic data (1D-/2D-NMR, HR-MS, CD) and chemical calculations. The antioxidant capacities were evaluated using the 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay. The results were as follows: (1) Seventeen compounds were identified as 3-hydroxysalvinolone (1), salvinolone (2), salviadesertin J (3), 5α,11,12-trihydroxy-6-oxaabieta-8,11,13-trien-7-one (4), hinokiol (5), perovskin C (6), 4-hydroxysapriparaquinone (7), prineoparaquinone (8), miltiolactone (9), 2α,3α-dihydroxyursolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (10), 19α-hydroxyasiatic acid (11), oleanolic acid (12), hesperidin (13), isoquercitrin (14), rutin (15), kaempferol-3-O-β-D-glucoside (16), and kaempferol-3-O-rutinoside (17). Compound 1 was identified as a new compound. The compounds 4, 6, 10, 11, 13, and 17 were isolated for the first time from the genus Salvia plants, while compounds 3 and 9 were obtained for the first time from S. prionitis. (2) The results of the DPPH free radical scavenging assay showed that compounds 14 [IC50=(0.009 2±0.000 06) mmol·L-1] and 15 [IC50=(0.013 2±0.000 06) mmol·L-1] exhibited stronger antioxidant activities than the positive control [ascorbic acid, IC50=(0.044 2±0.000 46) mmol·L-1]. This study provides a theoretical basis for development of anti-oxidant-related products from S. prionitis.
红根草（Salvia prionitis）为唇形科（Lamiaceae）鼠尾草属（Salvia L.）一年生草本植物，广泛分布于中国南部地区（魏宇昆等，2015）。其民间药用最早系统记载于《广西本草选编》（广西壮族自治区革命委员会卫生局，1974），描述了植物形态、地理分布及治疗各类炎症的应用。《中国植物志》亦记载“广西用全草入药，主治感冒、腹泻、腹痛、痢疾”（中国科学院中国植物志委员会，1977）。现有研究表明，红根草主要含有二萜类（汤楚明，2023）、三萜类（陈兴广，2021）、酚酸类（蒋永俊，2015）、黄酮类（霍华珍，2018）等化学成分（Wu et al., 2012；赵飞亚等，2024）。其中，文献报道较多的二萜类成分结构新颖多样并具有多种药理活性，如松香烷型二萜表现出较好的抗炎（孔庆新等，2018）、抗肿瘤（耿慧春，2013）和抗氧化（Kabouche et al., 2007）活性，克罗烷型二萜具有镇痛、抗炎与神经保护作用（吴广喜等，2016），异烯萜烷型二萜具有抗肿瘤（Esquivel et al., 2017）、抗炎（Li et al., 2019）、镇痛（Xia et al., 2022）等作用，二萜醌类具有抑制新生血管生长、抗菌和抗肿瘤（Lang et al., 2005）的作用。
红根草药用价值高，但是因野生资源被盗采而面临资源枯竭的问题。同时，因为红根草与丹参同属荔枝草组植物在成药方面蕴含巨大的市场潜力及经济价值，所以吸引了众多研究人员关注。目前，国内外对红根草的研究多为物质基础中的二萜类成分及其抗肿瘤活性，对红根草其他类型成分及相关活性研究较少。当前市面上销售的复方红根草片主治咽炎，而现代药理学研究表明，炎症反应与氧化应激密切相关，活性氧（reactive oxygen species，ROS）过量积累引发的氧化损伤是炎症发生发展的关键机制之一（夏世金等，2014），然而对于红根草抗氧化方面的研究鲜有报道。为进一步丰富红根草的物质基础及探究其抗氧化活性，本研究以江西的红根草为研究对象，采用硅胶、ODS及高效液相色谱（high-performance liquid chromatography，HPLC）等色谱分离技术对其乙酸乙酯萃取物进行分离纯化，并结合体外抗氧化活性评价模型对所得化合物进行活性筛选，拟探究以下问题：（1）红根草的化学成分；（2）分离得到的化合物的抗氧化活性及构效关系。
1 材料与方法
1.1 材料、仪器和试剂
材料：实验材料采自江西上饶市（采收时间为2016年11月），经广西壮族自治区中国科学院广西植物研究所蒋水元研究员鉴定为唇形科鼠尾草属红根草。标本（编号20161114-2）存放于广西植物功能物质研究与资源持续利用重点实验室。
仪器：Bruker Advance 500 MHz超导核磁共振波谱仪（德国布鲁克公司）；超高效液相色谱-电喷雾-质谱联用仪UPLC-ESI-MS（日本岛津公司）；制备液相色谱仪[赛谱锐思（北京）科技有限公司]；Agilent ZORBAX SB-C18色谱柱（9.4 mm × 250 mm, 5 μm, 安捷伦科技有限公司）；LC-20AT 高效液相色谱仪（日本岛津公司）；SP-Max 3500FL型多功能荧光酶标仪（上海闪谱生物科技公司）。
试剂：Diaion HP 20SS（日本三菱化学株式会社）；反相十八烷基硅烷键合硅胶ODS（日本YMC公司）；Toyopearl HW-40F（日本TOSOH公司）；硅胶（200~300目，青岛海洋化工厂）；F254硅胶薄层板（德国默克公司）；抗坏血酸（西陇化工厂有限公司）；2,2-联苯基-1-苦基肼基（上海麦克林生化科技股份有限公司）；高效液相所用试剂为乙腈（美国赛默飞科技公司）和纯净水（娃哈哈集团有限公司）；其他所用试剂均为分析纯（西陇科学股份有限公司）。
1.2 方法
1.2.1 提取和分离
将干燥的红根草（全草）10 kg进行粉碎，用95%乙醇室温浸泡提取3次，每次5 d, 合并提取液减压浓缩得到浸膏315.6 g。浸膏加水悬浮并用乙酸乙酯萃取3次，萃取液浓缩得到乙酸乙酯萃取部分213.2 g。将乙酸乙酯萃取部分进一步经大孔吸附树脂层析柱分离，用30%、50%、80%和95%乙醇-水溶液梯度洗脱，各洗脱液经减压浓缩后得到4个相应部分A（6.5 g）、B（4.7 g）、C（122.4 g）、D（72.8 g）。
D部分经MCI柱色谱分离，甲醇-水（0→100%，V/V，10%梯度，下同）梯度洗脱，各梯度洗脱液分别减压浓缩后得到11个部分Fr.1-Fr.11。Fr.1（3.1 g）经ODS柱色谱分离，甲醇-水（0→100%）梯度洗脱，硅胶薄层色谱（thin-layer chromatography，TLC）检测后合并相同组分浓缩得到7个部分Fr.1-1-Fr.1-7。Fr.1-5（0.75 g）经Diaion HP 20SS柱色谱分离，甲醇-水（5%→100%）梯度洗脱，TLC检测合并浓缩得到Fr.1-5-1-Fr.1-5-9。Fr.1-5-6（0.344 g）经ODS柱色谱分离，甲醇-水（0→100%）梯度洗脱，TLC检测合并浓缩后得到Fr.1-5-6-1-Fr.1-5-6-3。Fr.1-5-6-2（100 mg）经HW-40F柱色谱分离纯化得到化合物14（27 mg）、化合物15（6.7 mg）和化合物17（25 mg）。Fr.1-5-7（0.229 g）经重结晶析出得到化合物13（7 mg）。Fr.1-5-7（0.229 g）经ODS柱色谱分离纯化得到化合物16（43 mg）。
Fr.3（53 g）经硅胶柱色谱分离，石油醚-乙酸乙酯（20∶1→1∶1）梯度洗脱，TLC检测合并浓缩后得到18个部分Fr.3-1-Fr.3-18。Fr.3-9（0.826 g）经硅胶柱色谱（石油醚∶乙酸乙酯，20∶1→1∶1）梯度洗脱得到15个馏分（Fr.3-9-1-Fr.3-9-15）。Fr.3-9-7（142 mg）经反相制备柱C18纯化得到化合物6（1.4 mg）。Fr.3-13（1.074 g）经反相制备柱C18（50%乙腈-水）分离得到化合物2（8 mg）、4（30 mg）和7（17 mg）。Fr.3-15（2.003 g）经反相制备柱C18（50%乙腈-水）纯化得到化合物5（5 mg）、8（33 mg）和9（48 mg）。Fr.3-16（0.726 g）经反相制备柱C18（5%→55%乙腈-水）纯化得到化合物3（7 mg）。Fr.3-18（32.3 g）经Diaion HP 20SS柱色谱（5%→100%甲醇-水）梯度洗脱分离得到Fr.3-18-1-Fr.3-18-15。Fr.3-18-5（1.255 g）经ODS柱60%甲醇-水洗脱得到化合物1（201 mg）。Fr.3-18-6（1.752 g）经ODS柱色谱分离，65%甲醇-水洗脱得到Fr.3-18-6-1-Fr.3-18-6-7。Fr.3-18-6-7（440 mg）经 Toyopearl HW-40F 色谱柱分离纯化得到化合物10（1.2 mg）和11（1.7 mg）。Fr.3-18-7（1.830 g）经ODS柱色谱分离，70%甲醇-水洗脱得到化合物12（7 mg）。以上化合物结构具体见图1。
1.2.2 1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基清除活性测定
DPPH自由基清除法测试抗氧化活性参考王亚凤（2016）和岩孔卜等（2021）的方法，并对其进行适当调整。以抗坏血酸为阳性对照组，色谱甲醇为溶剂系统，将DPPH配制成0.15 mmol·L-1；准确称量样品，溶于色谱甲醇，配置成不同质量浓度的溶液。实验设置样品组、对照组和空白组。按表1的反应体系进行活性测试，具体步骤如下。按表1所示体积，依次向96孔板中加入相应溶液，室温下避光反应30 min后使用酶标仪于517 nm波长下测定各孔的吸光度值（A）。按如下公式计算清除率：清除率（%）= [1-(A1-A2)/A0]×100。其中，A1、A2和A0分别为样品组、对照组和空白组的吸光度值。每个样品均设3个复孔进行平行测定，所有实验均独立重复3次。使用Excel 2016软件绘图以及GraphPad Prism 8.0.2软件进行单因素方差分析以评估组间差异的显著性。测试结果以平均值±标准偏差表示。
图 1 化合物1-17的结构式
Fig. 1 Structures of compounds 1-17
表 1 DPPH自由基清除测试反应体系
Table 1 DPPH free radical scavenging test reaction system
2 结果与分析
2.1 化合物的结构鉴定
​化合物1​   红褐色固体，HR-ESI-MS m​/z​：329.175 6 [M-H]-​ (calcd for C20​H25​O4​, 329.175 8)，推测其分子式为C20​H26​O4​，不饱和度为8。[α]D25​ -470.0(c​ 0.1 MeOH)。UV (MeOH) λmax​(logε)：229 (2.86)，305 (2.45)。 IRvmaxKBr​cm-1​：3 426（羟基），2 930（亚甲基），1 638（苯环），1 006。1​H-NMR结果表明，化合物中含有苯环 [δH​ 7.61 (1H, s, H-14)]、烯烃 [δH​ 6.44 (1H, s, H-6)]、3个甲基 [δH​ 1.67 (3H, s, H-20), 1.34 (3H, s, H-18), 1.29 (3H, s, H-19)]、1个异丙基 [δH​ 1.26 (3H, d, J​ = 6.9 Hz, H-17)，1.23 (3H, d, J​ = 6.9 Hz, H-16)，3.26 (1H, sept, J​ = 6.9 Hz, H-15)]。13​C-NMR结果显示20个碳信号，包括1个羰基碳（δC​ 187.9）、1个烯烃碳（δC​ 124.6）、5个甲基、2个亚甲基、3个次甲基及8个季碳（含5个芳香碳）。结合不饱和度及相关1​H-NMR和13​C-NMR表明化合物具有三环骨架结构。通过与已知化合物2​（Dang et al., 2018）的数据对比分析，二者基本一致，表明化合物1​同为6/6/6松香烷二萜骨架（表2）。二者不同之处为化合物1​（δC-3​ 78.0）较化合物2​（δC-3​ 41.6）化学位移向低场移动，表明化合物1​的C-3连有-OH，因而确定了化合物1​的平面结构（图2）。通过NOESY谱中H-3/H-18、H-19/H-20相关，推定其相对构型为（3R​，10S​）或（3S​,10R​），后采用密度泛函理论（density functional theory，DFT）在B3LYP/6-31G (d, p) 基组水平下，分别计算了（3S​, 10R​）与（3R​, 10S​）两种构型在甲醇溶剂中的电子圆二色（electronic circular dischroism，ECD）。结果（图3）显示，通过（3R​, 10S​）构型计算的ECD谱图与实验ECD谱图高度吻合，因此确定化合物1​的立体构型为（3R​, 10S​）；并将其命名为3-hydroxysalvinolone。
​化合物2  ​ 黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 313.181 0 [M-H]-​ (calcd for C20​H25​O3​, 313.180 9)，分子式为C20​H26​O3​。1​H-NMR和13​C-NMR数据见表2。相关数据与文献（Dang et al., 2018）报道的基本一致，故鉴定化合物2​为丹参酚酮（salvinolone）。
​化合物3​   白色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 345.170 8 [M-H]-​ (calcd for C20​H25​O5​, 345.170 7)，分子式为C20​H26​O5​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 7.62 (1H, s, H-14), 4.14 (1H, d, J​ = 10.8 Hz, Hα​-19), 3.67 (1H, d, J​ = 10.8 Hz, Hβ​-19), 3.26 (2H, m, Hβ​-1, H-15), 2.33 (1H, m, Hβ​-3), 1.96 (1H, m, Hβ​-2), 1.76 (1H, m, Hα​-2), 1.68 (3H, s, H-20), 1.53 (1H, m, Hα​-1), 1.39 (3H, s, H-18), 1.31 (1H, m, Hα​-3), 1.26 (3H, d, J​ = 7.9 Hz, H-17), 1.24 (3H, d, J​ = 6.9 Hz, H-16); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 29.6 (C-1), 17.4 (C-2), 31.3 (C-3), 43.7 (C-4), 142.1 (C-5), 143.9 (C-6), 181.8 (C-7), 121.8 (C-8), 140.1 (C-9), 41.8 (C-10), 144.4 (C-11), 149.3 (C-12), 135.8 (C-13), 116.7 (C-14), 27.9 (C-15), 23.1 (C-16), 23.2 (C-17), 69.4 (C-18), 22.4 (C-19), 26.2 (C-20)。以上数据与文献（Kadir et al., 2021）报道的基本一致，故鉴定化合物3​为salviadesertin J。
​化合物4​   白色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 333.171 5 [M-H]-​ (calcd for C19​H25​O5​, 333.170 7)，分子式为C19​H26​O5​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 7.23 (1H, s, H-14), 3.28 (1H, m, H-15), 2.41 (1H, dd, J​ = 12.4, 3.1 Hz, Hβ​-1), 1.62 (2H, m, H-2), 1.57 (3H, s, H-20), 1.44 (1H, m, Hα​-1), 1.37 (2H, m, H-3), 1.26 (3H, s, H-19), 1.22 (3H, d, J​ = 7.1 Hz, H-16), 1.20 (3H, d, J​ = 7.1 Hz, H-17), 1.18 (3H, s, H-18); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 39.9 (C-1), 18.8 (C-2), 39.1 (C-3), 39.0 (C-4), 115.3 (C-5), 171.0 (C-7), 120.2 (C-8), 139.1 (C-9), 51.8 (C-10), 145.2 (C-11), 144.2 (C-12), 135.3 (C-13), 122.3 (C-14), 28.0 (C-15), 23.0 (C-16), 22.9 (C-17), 25.1 (C-18), 26.9 (C-19), 17.9 (C-20)。以上数据与文献（Wahab et al., 2011）报道的基本一致，故鉴定化合物4​为5α​,11,12-trihydroxy-6-oxaabieta-8,11,13-trien-7-one。
​化合物5​   黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 303.232 7 [M+H]+​ (calcd for C20​H31​O2​, 303.231 9)，分子式为C20​H30​O2​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 6.75 (1H, s, H-14), 6.62 (1H, s, H-11), 3.23 (1H, dd, J​ = 11.3, 4.9 Hz, H-3), 3.16 (1H, m, H-15), 2.82 (1H, dd, J​ = 16.5, 6.1 Hz, Hβ​-7), 2.72 (1H, m, Hα​-7), 2.24(1H, dt, J​ = 12.9, 3.5 Hz, Hβ​-1), 1.73 (2H, m, H-2), 1.47(1H, m, Hα​-1), 1.17 (3H, d, J​ = 5.8 Hz, H-17), 1.16 (3H, s, H-20), 1.16 (3H, d, J​ = 5.8 Hz, H-16), 1.05 (3H, s, H-19), 0.87 (3H, s, H-18); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 38.5 (C-1), 28.8 (C-2), 79.6 (C-3), 40.0 (C-4), 51.7 (C-5), 20.3 (C-6), 31.2 (C-7), 133.5 (C-8), 144.5 (C-9), 39.2 (C-10), 111.7 (C-11), 156.9 (C-12), 126.7 (C-13), 127.2 (C-14), 27.7 (C-15), 23.2 (C-16), 23.1 (C-17), 28.8 (C-18), 25.3 (C-19), 16.1 (C-20)。以上数据与文献（Ryu et al., 2010）报道的基本一致，故鉴定化合物5​为桧醇（hinokiol）。
​化合物6​   黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 309.146 0 [M+Na]+​ (calcd for C18​H22​O3​Na, 309.146 1)，分子式为C18​H22​O3​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 7.71 (1H, d, J​ = 1.2 Hz, H-14), 7.52 (1H, d, J​ = 8.2 Hz, H-7), 7.39 (1H, d, J​ = 8.2 Hz, H-6), 5.28 (1H, t, J​ = 3.4 Hz, H-1), 3.05 (1H, m, H-15), 1.99 (2H, m, H-2), 2.15 (1H, m, H-3a), 1.56 (1H, dt, J​ = 13.3, 3.4 Hz, H-3b), 1.41 (3H, s, H-18), 1.28(3H, d, J​ = 1.8 Hz, H-16), 1.26 (3H, d, J​ = 1.8 Hz, H-17), 1.25 (3H, s, H-19); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 61.6 (C-1), 28.5 (C-2), 33.4 (C-3), 37.3 (C-4), 151.1 (C-5), 123.9 (C-6), 128.2 (C-7), 120.4 (C-8), 151.2 (C-9), 142.3 (C-10), 162.4 (C-12), 131.2 (C-13), 138.4 (C-14), 29.9 (C-15), 21.7 (2C, C-16, C-17), 31.0 (C-18), 31.5 (C-19)。以上数据与文献（Sadeghi et al., 2023）报道的基本一致，故鉴定化合物6​为perovskin C。
表 2 化合物1和2的 1H-NMR和 13C-NMR（500/125 MHz，CD3OD）数据
Table 2 1H-NMR and 13C-NMR(500/125 MHz, CD3OD) data of compounds 1 and 2
图 2 化合物1的关键1H-1H COSY() and HMBC(→)
Fig. 2 Key 1H-1H COSY() and HMBC(→) correlations of Compound 1
图 3 化合物1的实验和理论ECD光谱图
Fig. 3 Experimental and calculated ECD spectra of Compound 1
​化合物7​   白色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 329.175 4 [M-H]-​ (calcd for C20​H25​O4​, 329.175 8)，分子式为C20​H26​O4​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 7.83 (1H, d, J​ = 7.8 Hz, H-7), 7.51 (1H, d, J​ = 7.9 Hz, H-6), 3.33 (1H, m, H-15), 3.12 (2H, t, J​ = 8.0 Hz, H-1), 2.42 (3H, s, H-20), 1.67 (2H, m, H-3), 1.56 (2H, m, H-2), 1.27 (6H, d, J​ = 7.2 Hz, H-16, H-17), 1.19 (6H, s, H-18, H-19); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 31.3 (C-1), 25.4 (C-2), 45.2 (C-3), 71.4 (C-4), 144.6 (C-5), 136.9 (C-6), 125.9 (C-7), 134.4 (C-8), 127.2 (C-9), 145.6 (C-10), 184.4 (C-11), 156.5 (C-12), 128.1 (C-13), 186.3 (C-14), 25.6 (C-15), 20.2 (2C, C-16, C-17), 29.2 (2C, C-18, C-19), 20.3 (C-20)。以上数据与文献（Lin et al., 1989）报道的基本一致，故鉴定化合物7​为4-羟基红根草对醌（4-hydroxysapriparaquinone）。
​化合物8​   黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 341.139 1 [M-H]-​ (calcd for C20​H21​O5​, 341.139 4)，分子式为C20​H22​O5​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 8.03 (1H, d, J​ = 7.8 Hz, H-7), 7.68 (1H, d, J​ = 7.9 Hz, H-6), 6.52 (1H, d, J​ = 16.2 Hz, H-2), 6.43 (1H, d, J​ = 16.2 Hz, H-3), 3.39 (1H, m, H-15), 2.26 (3H, s, H-20), 1.29 (3H, d, J​ = 7.0 Hz, H-17), 1.28 (3H, d, J​ = 7.0 Hz, H-16), 1.27 (3H, s, H-18), 1.25 (3H, s, H-19); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 200.7 (C-1), 128.6 (C-2), 157.4 (C-3), 71.0 (C-4), 140.6 (C-5), 137.4 (C-6), 129.4 (C-7), 132.7 (C-8), 128.5 (C-9), 141.4 (C-10), 182.4 (C-11), 156.1 (C-12), 128.0 (C-13), 185.5 (C-14), 25.8 (C-15), 20.2 (2C, C-16, C-17), 29.0 (2C, C-18, C-19), 19.0 (C-20)。以上数据与文献（Li et al., 2000）报道的基本一致，故鉴定化合物8​为prineoparaquinone。
​化合物9​   黄色固体，HR-ESI-MS m​/z​: 313.144 4 [M-H]-​ (calcd for C19​H21​O4​, 313.144 5)，分子式为C19​H22​O4​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 7.50 (2H, s, H-6, H-7), 7.16 (1H, s, H-14), 5.25 (1H, dd, J​ = 11.7, 5.3 Hz, H-1), 2.78 (1H, m, H-15), 2.35 (1H, m, H-2a), 1.92 (2H, m, H-3), 1.58 (1H, dd, J​ = 10.5, 6.0 Hz, H-2b), 1.42 (3H, s, H-19), 1.22 (3H, d, J​ = 6.7 Hz, H-17), 1.21 (3H, d, J​ = 6.7 Hz, H-16), 1.18 (3H, s, H-18); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 79.6 (C-1), 27.3 (C-2), 38.1 (C-3), 35.5 (C-4), 149.4 (C-5), 131.7 (C-6), 130.1 (C-7), 135.1 (C-8), 123.5 (C-9), 143.5 (C-10), 172.2 (C-11), 173.4 (C-12), 145.8 (C-13), 122.1 (C-14), 34.5 (C-15), 21.7 (C-16), 21.8 (C-17), 31.8 (C-18), 31.0 (C-19)。以上数据与文献（Li et al., 2016）报道的基本一致，故鉴定化合物9​为miltiolactone。
​化合物10​   黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 635.414 8 [M+H]+​ (calcd for C36​H59​O9​, 635.415 4)，分子式为C36​H58​O9​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 5.34 (1H, d, J​ = 8.1 Hz, H-1′), 5.26 (1H, m, H-12), 3.81 (1H, m, H-2), 3.68 (2H, m, H-6′), 3.50 (1H, d, J​ = 11.0 Hz, H-3), 2.23 (1H, d, J​ = 10.8 Hz, H-18), 1.29 (3H, d, J​ = 3.5 Hz, H-27), 1.12 (3H, s, H-25), 1.04 (3H, s, H-23), 0.96 (3H, d, J​ = 4.4 Hz, H-30), 0.89 (3H, d, J​ = 6.4 Hz, H-29), 0.83 (3H, s, H-24), 0.69 (3H, s, H-26); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 43.4 (C-1), 66.4 (C-2), 78.5 (C-3), 40.2 (C-4), 48.2 (C-5), 17.9 (C-6), 33.6 (C-7), 42.6 (C-8), 48.1 (C-9), 38.9 (C-10), 24.5 (C-11), 127.0 (C-12), 139.3 (C-13), 44.1 (C-14), 29.2 (C-15), 25.2 (C-16), 49.4 (C-17), 54.2 (C-18), 40.9 (C-19), 40.4 (C-20), 31.7 (C-21), 37.5 (C-22), 26.4 (C-23), 21.5 (C-24), 13.9 (C-25), 17.8 (C-26), 24.0 (C-27), 177.9 (C-28), 17.6 (C-29), 19.1 (C-30), 95.7 (C-1′), 71.1 (C-2′), 78.2 (C-3′), 69.7 (C-4′), 73.9 (C-5′), 62.5 (C-6′)。以上数据与文献（Yuan et al., 2019）报道的基本一致，故鉴定化合物10​为2α​,3α​-dihydroxyursolic acid 28-O​-β​-D-glucopyranosyl ester。
​化合物11​   黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 503.338 1 [M-H]-​ (calcd for C30​H47​O6​, 503.337 8)，分子式为C30​H48​O6​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 5.29 (1H, t, J​ = 3.8 Hz, H-12), 3.69 (1H, m, H-2), 3.50 (1H, d, J​ = 11.0 Hz, Hα​-23), 3.36 (1H, d, J​ = 9.5 Hz, H-3), 3.27 (1H, d, J​ = 11.0 Hz, Hβ​-23), 2.50 (1H, s, H-18), 1.35 (3H, s, H-27), 1.20 (3H, s, H-29), 1.03 (3H, s, H-25), 0.93 (3H, d, J​ = 6.7 Hz, H-30), 0.80 (3H, s, H-26), 0.70 (3H, s, H-24); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 47.9 (C-1), 69.7 (C-2), 78.3 (C-3), 44.1 (C-4), 48.2 (C-5), 19.2 (C-6), 33.5 (C-7), 41.1 (C-8), 48.7 (C-9), 39.0 (C-10), 24.7 (C-11), 129.2 (C-12), 140.1 (C-13), 42.7 (C-14), 29.6 (C-15), 26.6 (C-16), 48.8 (C-17), 55.1 (C-18), 73.6 (C-19), 43.0 (C-20), 27.3 (C-21), 39.0 (C-22), 66.4 (C-23), 13.8 (C-24), 17.5 (C-25), 17.5 (C-26), 24.9 (C-27), 182.3 (C-28), 27.1 (C-29), 16.6 (C-30)。以上数据与文献（Zebiri et al., 2017）报道的基本一致，故鉴定化合物11​为19α​-羟基积雪草酸（19α​-hydroxyasiatic acid）。
​化合物12​   白色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 455.353 9 [M-H]-​ (calcd for C30​H47​O3​, 455.353 1)，分子式为C30​H48​O3​。1​H-NMR (500 MHz, DMSO-d6​) δ​: 5.14 (1H, br. s, H-12), 4.28 (1H, d, J​ = 5.0 Hz, 3-OH), 2.98 (1H, m, H-3), 2.72 (1H, d, J​ = 11.5 Hz, H-18), 1.09 (3H, s, H-27), 0.89 (3H, s, H-30), 0.87 (6H, s, H-26, H-29), 0.85 (3H, s, H-25), 0.71 (3H, s, H-24), 0.67 (3H, s, H-23); 13​C-NMR (125 MHz, DMSO-d6​) δ​: 38.0 (C-1), 26.9 (C-2), 76.8 (C-3), 38.4 (C-4), 54.8 (C-5), 18.0 (C-6), 32.8 (C-7), 38.9 (C-8), 47.1 (C-9), 36.6 (C-10), 23.3 (C-11), 121.5 (C-12), 143.8 (C-13), 40.8 (C-14), 27.2 (C-15), 22.9 (C-16), 45.7 (C-17), 41.3 (C-18), 45.4 (C-19), 30.3 (C-20), 33.3 (C-21), 32.4 (C-22), 28.2 (C-23), 16.0 (C-24), 15.1 (C-25), 16.8 (C-26), 25.6 (C-27), 178.5 (C-28), 32.1 (C-29), 22.6 (C-30)。以上数据与文献（隋月红，2016）报道的基本一致，故鉴定化合物12​为齐墩果酸（oleanolic acid）。
​化合物13​   白色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 609.182 1 [M-H]-​ (calcd for C28​H33​O15​, 609.182 5)，分子式为C28​H34​O15​。1​H-NMR (500 MHz, DMSO-d6​) δ​: 12.02 (1H, s, 5-OH), 9.08 (1H, s, 3′-OH), 6.94 (1H, d, J​ = 4.6 Hz, H-5′), 6.93 (1H, d, J​ = 1.8 Hz, H-2′), 6.90 (1H, dd, J​ = 8.4, 2.0 Hz, H-6′), 6.14 (1H, d, J​ = 2.1 Hz, H-8), 6.12 (1H, d, J​ = 2.1 Hz, H-6), 5.50 (1H, dd, J​ = 12.3, 3.1 Hz, H-2), 4.97 (1H, d, J​ = 7.5 Hz, H-1″), 4.52 (1H, d, J​ = 1.7 Hz, H-1'''), 3.77 (3H, s, 4′-OCH3​), 3.14 (1H, dd, J​ = 9.4, 5.6 Hz, Hβ​-3), 2.77 (1H, dd, J​ = 17.2, 3.3 Hz, Hα​-3), 1.08 (3H, d, J​ = 6.1 Hz, H-6'''); 13​C-NMR (125 MHz, DMSO-d6​) δ​: 78.3 (C-2), 42.0 (C-3), 196.9 (C-4), 165.1 (C-5), 95.5 (C-6), 163.0 (C-7), 96.4 (C-8), 162.5 (C-9), 103.3 (C-10), 130.9 (C-1′), 112.1 (C-2′), 147.9 (C-3′), 146.4 (C-4′), 55.7 (4′-OCH3​), 114.1 (C-5′), 117.9 (C-6′), 99.4 (C-1″), 72.0 (C-2″), 75.5 (C-3″), 69.6 (C-4″), 76.2 (C-5″), 66.0 (C-6″), 100.6 (C-1'''), 70.7 (C-2'''), 70.2 (C-3'''), 72.9 (C-4'''), 68.3 (C-5'''), 17.8 (C-6''')。以上数据与文献（Owis et al., 2017）报道的基本一致，故鉴定化合物13​为橙皮苷（hesperidin）。
​化合物14​   黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 463.087 3 [M-H]-​ (calcd for C21​H19​O12​, 463.088 2)，分子式为C21​H20​O12​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 7.70 (1H, d, J​ = 2.3 Hz, H-2′), 7.57 (1H, dd, J​ = 8.5, 2.2 Hz, H-6′), 6.89 (1H, d, J​ = 8.5 Hz, H-5′), 6.39 (1H, d, J​ = 2.1 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J​ = 2.1 Hz, H-6), 5.21 (1H, d, J​ = 7.6 Hz, H-1″)。以上数据与文献（钱景时等，2012）报道的基本一致，故鉴定化合物14​为异槲皮苷（isoquercitrin）。
​化合物15​   黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 609.145 8 [M-H]-​ (calcd for C27​H29​O16​, 609.146 1)，分子式为C27​H30​O16​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 7.67 (1H, d, J​ = 2.2 Hz, H-2′), 7.61 (1H, dd, J​ = 8.5, 2.2 Hz, H-6′), 6.91 (1H, d, J​ = 8.5 Hz, H-5′), 6.43 (1H, d, J​ = 2.0 Hz, H-8), 6.23 (1H, d, J​ = 2.0 Hz, H-6), 5.07 (1H, d, J​ = 7.6 Hz, H-1″), 4.53 (1H, d, J​ = 1.6 Hz, H-1'''), 1.12 (3H, d, J​ = 6.3 Hz, H-6''')。以上数据与文献（王雪晶等，2016）报道的基本一致，故鉴定化合物15​为芦丁（rutin）。
​化合物16​   淡黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 447.093 5 [M-H]-​ (calcd for C21​H19​O11​, 447.093 3)，分子式为C21​H20​O11​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 8.04 (2H, d, J​ = 8.4 Hz, H-2′, H-6′), 6.88 (2H, d, J​ = 8.5 Hz, H-3′, H-5′), 6.37 (1H, d, J​ = 1.9 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J​ = 1.9 Hz, H-6), 5.23 (1H, d, J​ = 7.0 Hz, H-1″); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 159.1 (C-2), 135.4 (C-3), 179.4 (C-4), 162.8 (C-5), 99.9 (C-6), 165.8 (C-7), 94.8 (C-8), 158.4 (C-9), 105.7 (C-10), 122.7 (C-1′), 132.3 (C-2′), 116.1 (C-3′), 161.5 (C-4′), 116.1 (C-5′), 132.3 (C-6′), 104.2 (C-1″), 75.7 (C-2″), 77.9 (C-3″), 71.3 (C-4″), 78.3 (C-5″), 62.6 (C-6″)。以上数据与文献（周旭东等，2013）报道的基本一致，故鉴定化合物16​为山奈酚-3-O​-β​-D-葡萄糖苷（kaempferol-3-O​-β​-D-glucoside）。
​化合物17​   淡黄色粉末，HR-ESI-MS m​/z​: 593.150 8 [M-H]-​ (calcd for C27​H29​O15​, 593.151 2)，分子式为C27​H30​O15​。1​H-NMR (500 MHz, CD3​OD) δ​: 8.06 (2H, d, J​ = 9.0 Hz, H-2′, H-6′), 6.89 (2H, d, J​ = 8.9 Hz, H-3′, H-5′), 6.38 (1H, s, H-8), 6.19 (1H, s, H-6), 5.12 (1H, d, J​ = 7.3 Hz, H-1″), 4.52 (1H, d, J​ = 1.8 Hz, H-1'''), 1.13 (3H, d, J​ = 6.3 Hz, H-6'''); 13​C-NMR (125 MHz, CD3​OD) δ​: 159.4 (C-2), 135.5 (C-3), 179.4 (C-4), 163.0 (C-5), 100.0 (C-6), 166.0 (C-7), 94.9 (C-8), 158.5 (C-9), 105.6 (C-10), 122.7 (C-1′), 132.4 (C-2′), 116.1 (C-3′), 161.5 (C-4′), 116.1 (C-5′), 132.4 (C-6′), 104.6 (C-1″), 75.8 (C-2″), 78.1 (C-3″), 71.4 (C-4″), 77.2 (C-5″), 68.6 (C-6″), 102.4 (C-1'''), 72.3 (C-2'''), 72.1 (C-3'''), 73.9 (C-4'''), 69.7 (C-5'''), 17.9 (C-6''')。以上数据与文献（钱景时等，2012）报道的基本一致，故鉴定化合物17​为山奈酚-3-O​-芸香糖苷（kaempferol-3-O​-rutinoside）。
2.2 DPPH自由基清除能力测试结果
DPPH自由基清除能力测试结果显示，化合物14和15具有较强的抗氧化活性，IC50值分别为（0.009 2±0.000 06）mmol·L-1和（0.013 2±0.000 06）mmol·L-1，均优于阳性对照[抗坏血酸，IC50=（0.044 2±0.000 46）mmol·L-1]。具体活性测试结果见表3。
表 3 DPPH自由基清除能力测试结果
Table 3 Results of DPPH free radical scavenging ability
注：a表示阳性对照；与阳性对照相比，**表示 P<0.01，****表示P<0.0001。
Note: a indicates the positive control; compared with the positive control,** indicates P<0.01, and**** indicates P<0.0001。
3 讨论与结论
本研究采用系统的色谱分离技术从红根草全草中分离鉴定出17个化合物，包括二萜类（1-9）、三萜类（10-12）及黄酮苷类（13-17）。其中，化合物1为新二萜；化合物4、6、10、11、13和17为首次从鼠尾草属植物中分离得到；化合物3和9为首次从该植物中分离得到。综上所述，这些结果进一步丰富了红根草的化学成分，也为鼠尾草属植物的化学多样性研究提供了新依据。
抗氧化活性结果显示，黄酮苷类成分的活性优于萜类化合物，表明黄酮类物质是红根草发挥抗氧化作用的关键活性组分。该结果与黄酮类化合物普遍具备的共轭体系结构特性密切相关，其抗氧化机理为黄酮类化合物中B环上羟基经解离后，羟基中氧原子（O）的电子离域至C环双键与B环形成的大π键共轭体系中，进而形成稳定的半醌式结构，该过程使得解离出的氢原子（H）易与自由基反应，从而抑制或终止自由基与脂质物质的氧化反应，最终实现抗氧化功能（杜春芳，2011）。此外，黄酮类物质抗氧化活性强弱顺序为14> 15> 16> 17，对比化合物 14/ 16、15/ 17，前者因多一个酚羟基，抗氧化活性增强约 10 倍，其原因推测为B环中的邻位羟基与氧原子形成分子内氢键，使其结构更加稳定，可持续参与自由基清除反应（杜春芳，2011）。然而，对比化合物 14/ 15、16/ 17，后者较前者多一个糖基（即醇羟基数量增加），活性略微降低，同样，二萜类成分中化合物 1 较 2多引入一个醇羟基时活性也降低。因此，该结果表明醇羟基对黄酮类、萜类化合物具有降低抗氧化活性的作用，推测其机理为醇羟基的引入降低了化合物的脂水分配系数（Rothwell et al., 2005），使其亲脂性降低，促使自由基更容易与脂质物质反应。
综上所述，本研究不仅印证了酚羟基数量对提升抗氧化活性的积极作用（张朋朋等，2024），而且还揭示了酚羟基与醇羟基在抗氧化功能上的差异性贡献，并基于实验结果对其潜在作用机制进行了合理推测。因此，本研究为基于红根草的高抗氧化活性中药制剂研发、氧化应激相关疾病（如心血管疾病、神经退行性疾病）的预防与辅助治疗药物探索提供了重要参考，同时也为化妆品行业抗衰老、美白等抗氧化产品的活性物质衍生化开发提供了方向。
图 1 化合物1-17的结构式
Fig. 1 Structures of compounds 1-17
图 2 化合物1的关键1H-1H COSY() and HMBC(→)
Fig. 2 Key 1H-1H COSY() and HMBC(→) correlations of Compound 1
图 3 化合物1的实验和理论ECD光谱图
Fig. 3 Experimental and calculated ECD spectra of Compound 1
表 1 DPPH自由基清除测试反应体系
Table 1 DPPH free radical scavenging test reaction system
表 2 化合物1和2的 1H-NMR和 13C-NMR（500/125 MHz，CD3OD）数据
Table 2 1H-NMR and 13C-NMR(500/125 MHz, CD3OD) data of compounds 1 and 2
表 3 DPPH自由基清除能力测试结果
Table 3 Results of DPPH free radical scavenging ability
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