Page 51 - 《广西植物》2023年第1期
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1 期 廖广凤等: 白花银背藤中的生物碱及其细胞毒活性研究 4 7
13
Hzꎬ H ̄7)ꎻ C ̄NMR (125 MHzꎬ CD OD) δ: 139.7 123.8 (C ̄12)ꎬ 132.8 (C ̄12a)ꎬ 39.6(C ̄13)ꎬ 56.5
3
( C ̄2)ꎬ 123.6 (C ̄5)ꎬ 122.4 (C ̄6)ꎬ 113.1 (C ̄7)ꎬ (C ̄13a)ꎬ 128.7( C ̄13b)ꎬ 56. 7 ( 2 ̄OCH )ꎬ 56. 7
3
125.0 ( C ̄8)ꎬ 187. 5 ( CHO)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 (3 ̄OCH )ꎬ 61. 9 ( 9 ̄OCH )ꎬ 56. 5 ( 10 ̄OCH )ꎮ
3 3 3
(梁益敏等ꎬ2017) 报道一致ꎬ故鉴定该化合物为 以上数据与文献( 喻蓉等ꎬ2003) 的报道一致ꎬ故
1H ̄吲哚 ̄3 ̄甲醇(1H ̄indole ̄3 ̄carbaldehyde)ꎮ 鉴 定 该 化 合 物 为 8 ̄氧 ̄四 氢 巴 马 亭 ( 8 ̄
化合物 6 白色针晶ꎬ溶于丙酮、甲醇ꎮ ESI ̄ oxotetrahydropalmatine)ꎮ
+ 1
MS m / z: 467 [ M + Na ] ꎻ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ 化合物 8 黄色针状结晶ꎬ溶于氯仿、甲醇ꎮ
+ 1
CD OD) δ: 2.01 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄1)ꎬ 3.98 ( 1Hꎬ ddꎬ ESI ̄MS m / z: 390 [M+Na] ꎻ H ̄NMR (500 MHzꎬ
3
J = 11. 2ꎬ 4. 4 Hzꎬ H ̄3a)ꎬ 3. 91 ( 1Hꎬ ddꎬ J = CD OD) δ: 7.36 (1Hꎬ sꎬ H ̄1)ꎬ 7.03 (1Hꎬ sꎬ H ̄
3
11.2ꎬ 6.1 Hzꎬ H ̄3b)ꎬ 4.31 (1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎬ 4.79 4)ꎬ 2.91 (2Hꎬ tꎬ J = 6.2 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 4.90 (1Hꎬ
(1Hꎬ mꎬ H ̄7)ꎬ 3.13 (1Hꎬ ddꎬ J = 13.7ꎬ 6.9 Hzꎬ ddꎬ J = 6.9ꎬ 5.6 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 7.46 ( 1Hꎬ dꎬ J =
H ̄10a)ꎬ 2. 99 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 13. 7ꎬ 8. 4 Hzꎬ H ̄ 8.7 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 7. 41 ( 1Hꎬ dꎬ J = 8. 7 Hzꎬ H ̄
10b)ꎬ 2.82 (2Hꎬ mꎬ H ̄11)ꎬ 7.72 (2Hꎬ mꎬ H ̄2′ꎬ 12)ꎬ 7. 02 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄13 )ꎬ 3. 91 ( 3Hꎬ sꎬ 2 ̄
6′)ꎬ 7.42 (2Hꎬ tꎬ mꎬ H ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 7.53 (1Hꎬ mꎬ OCH )ꎬ 3.87 (3Hꎬ sꎬ 3 ̄OCH )ꎬ 3.88 (3Hꎬ sꎬ 9 ̄
3
3
13
H ̄4′)ꎬ 7.15 (2Hꎬ mꎬ H ̄2″ꎬ 6″)ꎬ 7.22 (3Hꎬ mꎬ OCH )ꎬ 3.91 (3Hꎬ sꎬ 10 ̄OCH )ꎻ C ̄NMR (125
3 3
H ̄3″ꎬ 4″ꎬ 5″)ꎬ 7. 26 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄2‴ꎬ 6‴)ꎬ 7. 19 MHzꎬ CD OD) δ: 109. 4 ( C ̄1)ꎬ 150. 0 ( C ̄2)ꎬ
3
13
( 3Hꎬ mꎬ H ̄3‴ꎬ 4‴ꎬ 5‴)ꎻ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ 151.9 (C ̄3)ꎬ 111.9 ( C ̄4)ꎬ 130.0 ( C ̄4a)ꎬ 28.9
CD OD) δ: 20.8 ( C ̄1)ꎬ 173.2 ( C ̄2)ꎬ 66.1 ( C ̄ ( C ̄5)ꎬ 40.9 (C ̄6)ꎬ 162.0 (C ̄8)ꎬ 123.4 (C ̄8a)ꎬ
3
3)ꎬ 51. 2 ( C ̄4)ꎬ 172. 5 ( C ̄6)ꎬ 56. 6 ( C ̄7)ꎬ 150. 1 ( C ̄9)ꎬ 152. 7 ( C ̄10 )ꎬ 120. 6 ( C ̄11 )ꎬ
169.9 (C ̄9)ꎬ 39.0 ( C ̄10)ꎬ 38.1 ( C ̄11)ꎬ 135.3 124.1 ( C ̄12)ꎬ 134. 0 ( C ̄12a)ꎬ 103. 1 ( C ̄13)ꎬ
(C ̄1′)ꎬ 129.5 (2Cꎬ C ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 128.4 (2Cꎬ C ̄3′ꎬ 136.8 (C ̄13a)ꎬ 119.6 (C ̄13b)ꎬ 56.8 (2 ̄OCH )ꎬ
3
5′)ꎬ 132.8 (C ̄4′)ꎬ 138.9 (C ̄1″)ꎬ 129.5 (2Cꎬ C ̄ 56. 5 ( 3 ̄OCH )ꎬ 61. 9 ( 9 ̄OCH )ꎬ 57. 2 ( 10 ̄
3 3
2″ꎬ 6″)ꎬ 130. 3 ( 2Cꎬ C ̄3″ꎬ 5″)ꎬ 129. 5 ( C ̄4″)ꎬ OCH )ꎮ 以上数据与文献(许颖ꎬ2012) 报道一致ꎬ
3
138. 5 ( C ̄1‴)ꎬ 129. 5 ( 2Cꎬ C ̄2‴ꎬ 6‴)ꎬ 130. 3 故鉴定该化合物为 8 ̄oxypalmatineꎮ
(2Cꎬ C ̄3‴ꎬ 5‴)ꎬ 127.5 ( C ̄4‴)ꎮ 以上数据与文 化合物 9 黄色针状结晶ꎬ溶于甲醇ꎮ ESI ̄MS
献(Mei et al.ꎬ2016)报道一致ꎬ故鉴定该化合物为 m / z: 376 [ M + Na ] ꎻ 1 H ̄NMR ( 500 MHzꎬ
+
金色酰胺醇酯(aurantiamide acetate)ꎮ CD OD) δ: 6.83 (1Hꎬ sꎬ H ̄1)ꎬ 6.71 (1Hꎬ sꎬ H ̄
3
化合物 7 白色针状结晶ꎬ溶于氯仿、甲醇ꎮ 4)ꎬ 2.83 (1Hꎬ mꎬ H ̄5α)ꎬ 1.32 (1Hꎬ mꎬ H ̄5β)ꎬ
+ 1
ESI ̄MS m / z: 392 [M+Na] ꎻ H ̄NMR (500 MHzꎬ 4.84 (1Hꎬ mꎬ H ̄6α)ꎬ 2.95 (1Hꎬ m ꎬ H ̄6β)ꎬ7.17
CD OD ) δ: 6.89 (1Hꎬ sꎬ H ̄1)ꎬ 6.81 (1Hꎬ sꎬ H ̄ (1Hꎬ dꎬ J = 8.3 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 7.07 (1Hꎬ ddꎬ J =
3
4)ꎬ 2.83 (1Hꎬ mꎬ H ̄5α)ꎬ 1.31 (1Hꎬ mꎬ H ̄5β)ꎬ 8.3ꎬ 1.1 Hzꎬ H ̄12)ꎬ 3.16 (1Hꎬ mꎬ H ̄13α)ꎬ 2.75
4.90 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.3ꎬ 3.1 Hz ꎬ H ̄6α)ꎬ 2.90 (1Hꎬ mꎬ H ̄13β)ꎬ 4.75 (1Hꎬ ddꎬ J = 13.3ꎬ 3.2
(1Hꎬ m ꎬ H ̄6β)ꎬ 7.16 (1Hꎬ dꎬ J = 8.2 Hzꎬ H ̄ Hzꎬ H ̄13a)ꎬ 3.86 (3Hꎬ sꎬ 9 ̄OCH )ꎬ 3.87 (3Hꎬ
3
11)ꎬ 7. 07 ( 1Hꎬ dꎬ J = 8. 2ꎬ 1. 1 Hz ꎬ H ̄12)ꎬ sꎬ 10 ̄OCH )ꎻ 13 C ̄NMR ( 125 MHzꎬ CD OD) δ:
3 3
3.20 (1Hꎬ ddꎬ J = 15.4 ꎬ 3.2 Hzꎬ H ̄13α)ꎬ 2.73 107.3 (C ̄1)ꎬ 148.3 ( C ̄2)ꎬ 148.1 ( C ̄3)ꎬ 109.3
(1Hꎬ dddꎬ J = 15.0 ꎬ 13.3ꎬ1.2 Hzꎬ H ̄13β)ꎬ 4.75 (C ̄4)ꎬ 129.8 (C ̄4a)ꎬ 30.3 ( C ̄5)ꎬ 39.7 ( C ̄6)ꎬ
(1Hꎬ ddꎬ J = 13.3ꎬ 3.2 Hzꎬ H ̄13a)ꎬ 3.84 (3H ꎬ 164.7 (C ̄8)ꎬ 123.6 (C ̄8a)ꎬ 151.1 ( C ̄9)ꎬ 154.2
sꎬ 2 ̄OCH )ꎬ 3.83 (3Hꎬ sꎬ 3 ̄OCH )ꎬ 3.87 (3Hꎬ ( C ̄10)ꎬ 117.2 (C ̄11)ꎬ 123.8 (C ̄12)ꎬ 132.7 (C ̄
3 3
13
sꎬ 9 ̄OCH )ꎬ 3.97 (3Hꎬ sꎬ 10 ̄OCH )ꎻ C ̄NMR 12a)ꎬ 39. 7 ( C ̄13)ꎬ 56. 7 ( C ̄13a)ꎬ 130. 1 ( C ̄
3 3
(125 MHzꎬ CD OD) δ: 111.1 ( C ̄1)ꎬ 149.5 ( C ̄ 13b)ꎬ 56.8 (9 ̄OCH )ꎬ 61.9 (10 ̄OCH )ꎮ 以上数
3 3 3
2)ꎬ 149.6 ( C ̄3)ꎬ 112.9 ( C ̄4)ꎬ 129.2 ( C ̄4a)ꎬ 据与文献( Pinho et al.ꎬ1992ꎻ刘丙蕊ꎬ2011) 的报
30.2 (C ̄5)ꎬ 39.7 (C ̄6)ꎬ 164.7 (C ̄8)ꎬ 123.7 (C ̄ 道 一 致ꎬ 故 鉴 定 该 化 合 物 为 12ꎬ 13 ̄dihydro ̄8 ̄
8a)ꎬ 151.1 (C ̄9)ꎬ 154.2 (C ̄10)ꎬ 117.1( C ̄11)ꎬ oxoberberineꎮ