Page 57 - 《广西植物》2022年第9期
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ँ 期 薛 欣 怡 等 ᧥ 一株内生真菌 ௴ᐹᤀᐹʗᅳቂᡥዞᓣ ༁ᡱ次级代谢产物及其活性 ϟ ࿗ ँ ሕ
对的烯烃碳信号 Р ϟᤃሕԡ 和 ϟሕଫሕ 个甲基碳信 胺碳信号 Р ϟᤃँԡ 和 ϟᤃ࿗Ꭾଫ以及 Ꭾ 个 ༁ᡱ 杂化碳信
ሕ
ऊ ऊ
ሕ ϟ
号 Р ሕϟᖔϟሕ࿗ 和 ϟଫ以及 ϟሕ 个 ༁ᡱ 杂化的碳ᤥ 号ᤥ ̀શᥘ 谱中则给出了一个活泼氢信号 Р ᤃԡ
ऊ ̀
对比单晶结构ᖔ缺少 个甲氧基碳信号ᖔ增加 ϟ 个 ྉϟ̀ᖔ ᤦʢ ༁ɯଫ 个甲基质子信号 Р ԡऐँ 和 ϟԡऐଫ以
̀
酮羰基碳信号ྉ 表 ሕɯᤥ 氢谱中也只有 ϟ 个孤立的 及在高场区域ྉР ϟϟँ ጲ ࿗ሕɯ 的 ϟϟ 个质子信号ᤥ
̀
烯烃质子信号 Р ጢᤃϟଫሕ 个甲基质子信号 Р ϟϟᖔ 通过与文献对比ྉ ऊၤᔀႿ ᔀᡷ ᑕᖔ ԡϟɯᖔ确定化合物
̀ ̀
ԡँ࿗ 和 ԡ ࿗ँଫ 以及 ϟᎮ 个在高场区域 ྉ Р ϟ ࿗ँ ጲ ᣤ 为 已 知化合物 ዹᢃዹᆍ᥋᧧ᔀ᥋۪ʢᆍ᥋ʛᔽҴᔀᡷᆍᡱᔽᡱᔀʢᑕझᔽႿᔀᤥ
̀
Ꭾँɯ的质子信号ᖔ无甲氧基质子信号ᤥ 通过检索 ϟ ̀શᥘྉऊ᧕ऊ ɯ᧥ᤃԡྉ ᤦʢ ༁ᖔϟ̀ɯᖔ࿗ԡँྉʛʛᖔ ȣ ᢉ
ሕ
文献发现ᖔ其核磁数据与已知化合物 ۪ʢᔀ੫Ⴟ᥋Ꭾ᥋ʛᔽᔀႿ᥋ ϟԡԡᖔ ᤃጢ̀झᖔ ϟ̀ɯᖔሕᎮጢ ጲ ሕऐԡྉ ቝᖔϟ̀ɯᖔሕᤃ࿗ ጲ
ሕᖔᤃᖔԡ᥋ᡷʢᔽᆍႿᔀ ྉᇺᐹɯ一致ྉ ᓂᔀᔀ ᔀᡷ ᑕᖔ ԡԡɯᤥ 查阅 ሕᎮྉ ቝᖔϟ̀ɯᖔሕ࿗ँ ጲ ሕጢᎮྉ ቝᖔϟ̀ɯᖔ ሕᤃ ጲ ࿗ᤃ
文献可知ᖔ化合物 ᇺ 上的双甲氧基结构不稳定ᖔ在 ྉቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ԡԡ ጲ ԡऐྉ ቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ϟँ ጲ ԡԡ ྉ ቝᖔ
一定条件下容易脱去ᖔ自动氧化成羰基ྉ᥈ࣼʢ༁ᡷ ᔀᡷ ϟ̀ɯᖔ ϟँԡ ጲ ϟँऐྉ ቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ϟऐ ጲ ϟँ࿗ྉ ቝᖔ ϟ̀ɯᖔ
ᑕᖔ ϟँᎮሕɯᤥ 因此ᖔ我们推测化合物 ᇺ 在溶液中化 ϟጢ ጲ ϟᤃԡྉ ቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ϟϟँ ጲ ϟሕϟྉ ቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ϟԡ
学结构发生了转变ᖔऊ᥋ሕ 上的双甲氧基会脱去ᖔ自 ྉʛᖔ ȣ ᢉ Ꭾ ԡ ̀झᖔ ϟ̀ɯᖔ ԡ ँ ྉ ʛᖔ ȣ ᢉ Ꭾ ԡ ̀झᖔ
ϟሕ
动氧化成羰基ᖔ生成高度氧化产物 ۪ʢᔀ੫Ⴟ᥋Ꭾ᥋ʛᔽᔀႿ᥋ሕᖔ ሕ̀ɯଫ ऊશᥘ ྉ ऊ᧕ऊ ɯ᧥ ϟᤃँ ԡᖔ ϟᤃጢ ሕᖔ ᤃሕ ᖔ
ሕ
ᤃᖔԡ᥋ᡷʢᔽᆍႿᔀ ྉᇺᐹɯᤥ 通过检索文献ᖔ确定化合物 ᇺ ጢऐጢᖔ ࿗ጢᎮᖔ ሕँँᖔ ँϟᖔ ࿗ጢᖔ ϟᖔ ϟጢጢᖔ ϟϟᤥ
为已知化合物 ዹᑕʛᆍ༁ᡱᆍʢᔽ༁ᡷᔀʢᆍᔽʛ ऊྉ۪ᑕႿ੫ ᔀᡷ ᑕᖔ ԡϟऐɯᤥ 化合物 ᎒জ 白色粉末ᖔጶ᧧ 质谱显示分子离子峰
化合物 জ 白色粉末ᖔጶ᧧ 质谱显示分子离子峰 为 ቂᣑ ऊ ϟँᎮ Џ ᥘ ᤥ 通过对比化合物 ᣤ 和 ᎒ 的 ऊ
ϟሕ
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为 ቂᣑ ऊ ࿗ϟ࿗ Џ ᥘ ᤥ 经 ጶ᧧ 分子数据库检索为 和 ̀શᥘ 谱图发现ᖔ两者核磁数据几乎一致ᖔ除了
շ
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༁ᔽᡷᆍ༁ᡷᔀʢᆍྉ۪ʢᔽႿ༁ᔀႿ ᔀᡷ ᑕᖔ ԡϟ࿗ɯᤥ 与文献数据对比 后者比前者在高场区域少 ϟ 个 ऊ 信号ᖔ以及少了
ϟ
一致ᖔ确 认 化合物 为已知化合物 ༁ᔽᡷᆍ༁ᡷᔀʢᆍᤥ ̀ 个质子信号ᤥ 因此ᖔ结合文献核磁数据ྉɟᑕᡱ ᔀᡷ ᑕᖔ
શᥘ ྉ࿗ԡԡ ᥘ̀झᖔ ऊ᧕ऊ ɯ᧥ ጢ ँ ྉ ቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ሕ ᤃऐ ԡϟɯᖔ确定化合物 ᎒ 为已知化合物 ዹᢃዹᆍ ྉ᥋۪ʢᆍ᥋
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ྉቝᖔϟ̀ɯᖔሕ࿗ϟྉʛᖔ ȣ ᢉ ጢᎮ ̀झᖔ ϟ̀ɯᖔ ࿗ ጲ ሕ ᑕɯᤥ ̀ શᥘྉᑕዹᔀᡷᆍႿᔀɯ᧥ᤃᎮऐ ྉ༁ᖔ ϟ̀ɯᖔ ࿗ϟጢྉᡷᖔ ȣ ᢉ
ྉቝᖔ ̀ɯᖔ ϟऐ࿗ ጲ ϟँऐྉ ቝᖔ ̀ɯᖔ ϟጢँ ጲ ϟँԡ ྉ ቝᖔ ऐԡ ̀झ ᖔ ϟ̀ɯᖔ ሕँऐྉᤦʢ ༁ᖔ ϟ̀ɯᖔ ሕጢጢྉቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ሕ࿗ԡ
ऐ̀ɯᖔ ϟ ࿗Ꭾ ጲ ϟ ጢᎮ ྉ ቝᖔ ሕ̀ɯᖔ ϟ ϟሕ ጲ ϟ ጢሕ ྉ ቝᖔ ྉʛʛʛᖔ ȣ ᢉ ϟԡᖔऐϟᖔሕጢ ̀झᖔϟ̀ɯᖔጢྉቝᖔ ϟ̀ɯᖔ
ϟሕ̀ɯᖔ ϟԡϟ ྉቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ԡँऐ ྉ ༁ᖔ ሕ̀ɯᖔ ԡँԡ ྉ ʛʛᖔ ሕᤃྉቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ϟँጢྉቝᖔ ̀ɯᖔ ϟऐጢྉቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ϟϟϟ
ȣ ᢉ ᤃ ϟᖔ ϟ ऐ ̀झᖔ ሕ̀ɯᖔ ԡ ऐᎮ ྉ ᡷᖔ ȣ ᢉ ᤃ ऐ ̀झᖔ ྉʛᖔ ȣ ᢉ Ꭾԡ ̀झᖔ ሕ̀ɯᖔ ԡँጢྉʛᖔ ȣ ᢉ Ꭾϟ ̀झᖔ ሕ̀ɯଫ
ሕ̀ɯᖔ ԡऐ࿗ ྉʛᖔ ȣ ᢉ ᤃሕ ̀झᖔ ᤃ̀ɯᤥ ϟሕ ऊ શᥘ ྉ ᑕዹᔀᡷᆍႿᔀɯ᧥ ϟᎮԡ ሕᖔ ϟᤃጢ ᤃᖔ ᤃԡ Ꭾᖔ ጢँ Ꭾᖔ
化合物 ጇজ 白色针状晶体ᖔጶ᧧ 质谱显示分子离 ࿗ጢሕᖔ ँϟᖔ ँԡᖔ ँᖔ ϟऐऐᖔ ϟᎮԡᤥ
子峰为 ቂᣑ ऊ ሕँᤃ Џᥘ ᤥ ఋᓂऊ 分析发现该化合物在 化合物 ࣽজ 白色粉末ᖔጶ᧧ 质谱显示分子离子峰
շ
展开剂为石油醚 ᨒ 乙酸乙酯 ᢉ ᨒ ϟ 时ᖔቴ 值约为 为 ቂᣑ ऊ ϟऐँ Џᥘ ᤥ ̀શᥘ 给出了 个甲基质子信
ϟ
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ԡሕᖔ且有紫外ᖔ浓硫酸 ͱ香草醛溶液下呈现紫黑 号 Р ሕ ऐጢ 和 ሕ Ꭾጢଫϟ 个孤立的烯烃质子信号 Р
̀ ̀
色ᤥ 通过与已知化合物麦角甾醇ྉᥘᔽ༁ၤʢᑕ ᔀᡷ ᑕᖔ Ꭾᤃጢଫ以及 ࿗ 个芳香质子信号 Ꭾँँ ྉ ʛʛᖔ ȣ ᢉ Ꭾऐᖔ
ϟँँᤃɯ的 ఋᓂऊ 指纹特征进行比对ᖔ故确定化合物 ጇ ԡ ̀झɯᖔ ᎮᎮϟྉ ʛʛʛᖔ ȣ ᢉ ऐጢᖔ ᤃऐᖔ ϟᤃ̀झɯᖔ Ꭾሕጢ
ϟ ϟሕ
为 ᔀʢ੫ᆍ༁ᡷᔀʢᆍᤥ ̀ શᥘ ྉ ࿗ԡԡ ᥘ̀झᖔ ऊ᧕ऊ ɯ᧥ ጢ ጢँ ྉቝɯᖔ ऐሕ ྉʛʛᖔ ȣ ᢉ ऐϟᖔ ϟሕ ̀झɯᤥ ऊશᥘ 谱中
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ྉʛʛᖔ ȣ ᢉ ጢ ᤃᖔ ጢ ̀झᖔ ϟ̀ɯᖔ ጢ ሕጢ ጲ ጢ ࿗࿗ ྉ ቝᖔ 给出了 ϟϟ 个碳信号ᖔ包括 ϟ 个羰基碳 Р ϟᎮԡሕଫ
ऊ
ϟ̀ɯᖔ ጢϟᤃ ጲ ጢሕ ྉቝᖔ ̀ɯᖔ ሕጢጢ ጲ ሕᤃጢ ྉቝᖔ ϟ̀ɯᖔ 个甲基碳 Р ጢᎮጢ 和 ࿗ԡԡଫ以及 ऐ 个成对的烯烃碳
ऊ
࿗ ጲ ጢԡ ྉቝᖔ ϟ̀ɯᖔ ጲ ሕϟ ྉ ቝᖔ ̀ɯᖔ ԡ࿗ 信号ᤥ 通过与文献对 比ᖔ 确定化合物 ࣽ 为 ࿗᥋
ྉቝᖔ ሕ̀ɯᖔϟऐ ጲ ϟऐጢ ྉቝᖔሕ̀ɯᖔϟԡ࿗ ྉᡷᖔ ȣ ᢉ ᤃ ቝᔀᡷၤᆍᢃ᥋᥋ቝᔀᡷၤᢃᔽ༁ᆍीࣼᔽႿᆍᔽႿ᥋ϟ᥋ᆍႿᔀྉ ୩ቝᔀᡷᑕႿᔽႿᑕ ᔀᡷ ᑕᖔ
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̀झᖔ࿗̀ɯᖔԡँϟ ጲ ԡँᎮ ྉ ቝᖔ Ꭾ̀ɯᖔ ԡऐԡ ጲ ԡँऐ ྉ ቝᖔ ԡϟᎮɯᤥ ̀ શᥘྉ࿗ԡԡ ᥘ̀झᖔ ᧕ᥘ୩ᨃɯ᧥ऐሕྉ ʛʛᖔ ȣ ᢉ
ऐ̀ɯᖔ ԡᎮ ጲ ԡऐ࿗ ྉቝᖔ ሕ̀ɯᤥ ऐϟᖔ ϟሕ ̀झᖔ ϟ̀ɯᖔ Ꭾ ँँ ྉ ʛʛᖔ ȣ ᢉ Ꭾ ऐᖔ ԡ ̀झᖔ
化合物 ᣤজ 白色固体ᖔጶ᧧ 质谱显示分子离子峰 ϟ̀ɯᖔ ᎮᎮϟྉʛʛʛᖔ ȣ ᢉ ऐጢᖔ ᤃऐᖔ ϟᤃ ̀झᖔ ϟ̀ɯᖔ Ꭾᤃጢ
շ ϟሕ
为 ቂᣑ ऊ ϟԡ Џᥘ ᤥ ऊશᥘ 谱显示分子中含有 ϟϟ ྉቝᖔ ϟ̀ɯᖔ Ꭾሕጢྉ ቝᖔ ሕ̀ɯᖔ ሕऐጢྉ ʛᖔ ȣ ᢉ ϟሕँ ̀झᖔ
个 ऊᖔ包括 个甲基碳信号 Р ϟጢϟ 和 ϟϟጢଫ 个酰 ϟሕ
ऊ ϟ̀ɯᖔ ሕᎮጢྉ༁ᖔ ሕ̀ɯଫ ऊ શᥘ ྉϟԡԡ ᥘ̀झᖔ ᧕ᥘ୩ᨃɯ᧥