Page 79 - 《广西植物》2023年第11期
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11 期                罗志宏等: 桐花树活性内生真菌筛选及其抗菌化学成分的研究                                          2 0 3 9

            (C ̄1)ꎬ40. 5 ( C ̄2)ꎬ137. 0 ( C ̄3)ꎬ102. 7 ( C ̄4)ꎬ    5)ꎬ165.1 (C ̄4)ꎬ192.8 (CHO)ꎮ 上述数据与文献
            161.3 ( C ̄5)ꎬ111. 7 ( C ̄6)ꎬ 159. 8 ( C ̄7)ꎬ 121. 2  (Shataer et al.ꎬ 2020) 数据基本一致ꎬ故化合物 5
            (C ̄8)ꎬ209.0 ( C ̄9)ꎬ45.2 ( C ̄10)ꎬ25.5 ( C ̄11)ꎬ      被鉴定为对羟基苯甲醛(p ̄hydroxybenzaldehyde)ꎮ
                                                                                          1
            30.4 (C ̄12)ꎬ30.2 (C ̄13)ꎬ32.9 ( C ̄14)ꎬ23.6 ( C ̄         化合物 6  淡黄色粉末ꎮ H NMR (500 MHzꎬ
            15)ꎬ14.4 (C ̄16)ꎬ61.8 ( C ̄17)ꎬ14.5 ( C ̄18)ꎮ 上       CD OD) δ : 7.86 (2Hꎬ dꎬ J = 8.7 Hzꎬ H ̄2ꎬ H ̄
                                                                 3      H
            述数据与文献(Brady et al.ꎬ 2000) 数据基本一致ꎬ                 6)ꎬ 6. 81 ( 2Hꎬ dꎬ J = 8. 7 Hzꎬ H ̄3ꎬ H ̄5 )ꎻ
                                                               13
            故化合物 2 被鉴定为 cytosporone Bꎮ                          C NMR (125 MHzꎬ CD OD) δ : 122.7 ( C ̄1)ꎬ
                                                                                     3       C
                                       1
                 化合 物 3   白 色 粉 末ꎮ H NMR ( 500 MHzꎬ            133.0 ( C ̄2ꎬ C ̄6)ꎬ116.0 ( C ̄3ꎬ C ̄5)ꎬ163.4 ( C ̄
            CD OD) δ : 6. 76 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 4 Hzꎬ H ̄6)ꎬ       4)ꎬ 170. 2 ( COOH )ꎮ 上 述 数 据 与 文 献 数 据
               3      H
            6.67 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄4)ꎬ5.99 (1Hꎬ sꎬ H ̄      (Shataer et al.ꎬ 2020) 基本一致ꎬ故化合物 6 被鉴
            10)ꎬ4.12 (2Hꎬ qꎬ J = 7.2 Hzꎬ H ̄17)ꎬ4.06 (2Hꎬ       定为对羟基苯甲酸(p ̄hydroxybenzoic acid)ꎮ
                                                                                         1
            sꎬ H ̄2)ꎬ2.60 (2Hꎬ tꎬ J = 7.6 Hzꎬ H ̄12)ꎬ1.72            化合 物 7   白 色 粉 末ꎮ H NMR ( 500 MHzꎬ
            (2Hꎬ mꎬ H ̄13)ꎬ 1. 37 ( 4Hꎬ mꎬ H ̄14ꎬ H ̄15)ꎬ         CDCl ) δ : 7.16 ~ 7.30 (5Hꎬ mꎬ H ̄2-H ̄6)ꎬ3.49
                                                                   3   H
            1.23 (3Hꎬ tꎬ J = 7.2 Hzꎬ H ̄18)ꎬ0. 92 ( 3Hꎬ tꎬ      (2Hꎬ tꎬ J = 7.0 Hzꎬ H ̄8)ꎬ2.80 (2Hꎬ tꎬ J = 7.0
                               13                                                             13
            J = 7.0 Hzꎬ H ̄16)ꎻ C NMR (125 MHzꎬ CD OD)          Hzꎬ H ̄7)ꎬ 1. 92 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄10)ꎻ C NMR ( 125
                                                      3
             δ : 173.5 (C ̄1)ꎬ42.0 (C ̄2)ꎬ138.8 (C ̄3)ꎬ119.6      MHzꎬ CDCl ) δ : 138. 9 ( C ̄1)ꎬ128. 6 ( C ̄2ꎬ C ̄
              C                                                          3   C
            (C ̄4)ꎬ163.4 ( C ̄5)ꎬ102.9 ( C ̄6)ꎬ161.3 ( C ̄7)ꎬ      6)ꎬ128.7 (C ̄3ꎬ C ̄5)ꎬ126.5 ( C ̄4)ꎬ35.6 ( C ̄7)ꎬ
            115.7 ( C ̄8)ꎬ181.4 ( C ̄9)ꎬ110.4 ( C ̄10)ꎬ170.5      40.6 (C ̄8)ꎬ170.1 ( C ̄9)ꎬ23. 2 ( C ̄10)ꎮ 上述数
            (C ̄11)ꎬ34.5 (C ̄12)ꎬ27.6 (C ̄13)ꎬ32.3 ( C ̄14)ꎬ       据与文献(Vaca et al.ꎬ 2020) 数据基本一致ꎬ故化
            23.4 (C ̄15)ꎬ14.3 (C ̄16)ꎬ61.7 ( C ̄17)ꎬ14.5 ( C ̄     合物 7 被 鉴 定 为 N ̄( 2 ̄苯 乙 基) 乙 酰 胺 [ N ̄( 2 ̄
            18)ꎮ 上述数据与文献( Luo et al.ꎬ 2018) 数据基                phenylethyl)acetamide]ꎮ
            本一致ꎬ故化合物 3 被鉴定为 pestalotiopsone Hꎮ                 2.4 单体化合物抑菌结果
                                       1                           采用滤纸片琼脂扩散法初步筛选抗菌活性单
                 化合物 4  淡黄色粉末ꎮ H NMR (500 MHzꎬ
            CD OD) δ : 6. 77 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 3 Hzꎬ H ̄8)ꎬ       体化合物ꎬ化合物 1 和化合物 2 在每片 30 mg 给药
               3      H
            6.68 (1Hꎬ dꎬ J = 2.3 Hzꎬ H ̄6)ꎬ6.00 (1Hꎬ sꎬ H ̄      量时对枯草芽孢杆菌、表皮葡萄球菌、耐甲氧西林
            10)ꎬ4.13 (2Hꎬ qꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄19)ꎬ4.07 (2Hꎬ       金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、粘性放线菌、金黄
            sꎬ H ̄2)ꎬ2.61 (2Hꎬ tꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄12)ꎬ1.72        色葡萄球菌有抑制活性ꎬ因此ꎬ测定其 MIC 值ꎬ具
            (2Hꎬ mꎬ H ̄13)ꎬ1. 26 ~ 1. 43 ( 8Hꎬ mꎬ H ̄14 - H ̄     体测定 结 果 见 表 3ꎮ 化 合 物 1 对 6 株 病 原 菌 的
                                                                                              ̄1
            17)ꎬ1.21 (3Hꎬ tꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄20)ꎬ0.90 (3Hꎬ       MIC 值在7.812 5 ~ 31.25 μgmL 之间ꎬ对测试菌
                                     13                        株有 一 定 的 抑 制 活 性ꎮ 化 合 物 2 的 MIC 值 为
            tꎬ J = 7. 0 Hzꎬ H ̄18 )ꎻ C NMR ( 125 MHzꎬ
                                                                                 ̄1
            CD OD) δ : 173.4 (C ̄1)ꎬ42.1 ( C ̄2)ꎬ138.7 ( C ̄      62.5 ~ 250 μgmL ꎬ有较弱的抑菌活性ꎮ
               3      C
            3)ꎬ119.5 (C ̄4)ꎬ163.3 (C ̄5)ꎬ102.9 (C ̄6)ꎬ161.2
            (C ̄7)ꎬ115.7 (C ̄8)ꎬ181.4 (C ̄9)ꎬ110.4 ( C ̄10)ꎬ       3  讨论与结论
            170.5 ( C ̄11)ꎬ34. 5 ( C ̄12)ꎬ 27. 9 ( C ̄13)ꎬ 30. 1
            (C ̄14)ꎬ30.0 (C ̄15)ꎬ32.8 (C ̄16)ꎬ23.7 ( C ̄17)ꎬ           16 株内生真菌从桐花树叶中分离得到ꎬ隶属
            14.50 (C ̄18)ꎬ61.7 ( C ̄19)ꎬ14.40 ( C ̄20)ꎮ 上述        2 纲 7 目 10 科 10 属ꎬ这些科属类别与前人报道的
            数据与 文 献 ( Beekman et al.ꎬ 2013) 数 据 基 本 一          桐花树内生真菌科属基本一致ꎮ Li 等(2016) 报道

            致ꎬ故化合物 4 被鉴定为 pestalotiopsone Bꎮ                   桐花树枝内生真菌比叶内生真菌丰富ꎬ叶点霉属
                                       1                       (Phyllosticta)和小光壳属(Leptosphaerulina) 为叶片
                 化合 物 5   白 色 粉 末ꎮ H NMR ( 500 MHzꎬ
            CD OD) δ : 9.74 (1Hꎬ sꎬ CHO)ꎬ7.75 (2Hꎬ dꎬ          内生真菌的优势属ꎮ Gong 等(2014) 报道刺盘孢
               3      H
            J = 8.4 Hzꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎬ6. 90 ( 2Hꎬ dꎬ J = 8. 4      属(Colletotrichum) 和拟盘多毛孢属( Pestalotiopsis)
                            13                                 是桐花树枝的优势内生真菌ꎮ 邓祖军等(2010) 报
            Hzꎬ H ̄3ꎬ H ̄5)ꎻ C NMR (125 MHzꎬ CD OD) δ :
                                                  3     C
            130.2 (C ̄1)ꎬ 133.4 ( C ̄2ꎬ C ̄6)ꎬ116.8 ( C ̄3ꎬ C ̄     道桐花树的叶脉、树皮、 茎的优势内生真菌在不同
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