Page 131 - 《广西植物》2025年第2期
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2 期 赵小超等: 鬼点灯化学成分及抗结直肠癌活性研究 3 3 3
1 (C ̄5ꎬ9)ꎬ125.57( C ̄4)ꎬ115.74( C ̄6ꎬ8)ꎮ 以上数
H ̄NMR(500 MHzꎬDMSO ̄d ) δ:6. 68 ( 1HꎬdꎬJ =
6
8.0 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ6. 64 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 0 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 据与李春梅等(2012) 报道的一致ꎬ故鉴定化合物
6.61(1HꎬsꎬH ̄8)ꎬ6.51(1HꎬddꎬJ = 8.0ꎬ2.0 Hzꎬ 10 为对香豆酸ꎮ
H ̄6′)ꎬ6.10(1HꎬsꎬH ̄5)ꎬ3.95(1HꎬdꎬJ = 7.8 Hzꎬ 化合物 11 白色针晶ꎬ [α] ̄2.4 (c 0.1ꎬ MeOH)ꎮ
+
H ̄1″)ꎬ 3. 70 ( 6Hꎬ dꎬ J = 2. 8 Hzꎬ 3′ ̄OCH ꎬ 7 ̄ ESI ̄MS m/ z:575.2 [M+Na] (C H O Naꎬ 理论值:
3 27 36 12
1
OCH )ꎬ3. 56 ~ 3. 62 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄2a)ꎬ 3. 52 ~ 3. 56 575. 21 ) ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 500
3 27 36 12
(2HꎬmꎬH ̄3a)ꎬ3.43 ~ 3.49( 2HꎬmꎬH ̄6″)ꎬ3.04 ~ MHzꎬDMSO ̄d ) δ:6. 61 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄8) ꎬ6. 35 ( 2Hꎬ
6
3.12( 2HꎬmꎬH ̄3″ꎬ4″)ꎬ2. 90 ~ 2. 95 ( 2HꎬmꎬH ̄2″ꎬ sꎬH ̄2′ꎬ6′) ꎬ6.13( 1HꎬsꎬH ̄5) ꎬ3.97( 1HꎬdꎬJ =
5″)ꎬ2. 60 ~ 2. 78 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄1)ꎬ1. 83 ( 2Hꎬ sꎬ H ̄2ꎬ 7.8 HzꎬH ̄1″) ꎬ3.71 ( 3Hꎬsꎬ7 ̄OCH ) ꎬ3. 69 ( 6Hꎬ
3
13
3)ꎻ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 147. 32 ( C ̄ sꎬ3′ꎬ5′ ̄OCH ) ꎬ 3. 36 ~ 3. 60 ( 6Hꎬ H ̄4ꎬ H ̄2″ꎬ H ̄
6 3
3′)ꎬ145.60 ( C ̄7)ꎬ144. 70 ( C ̄4′)ꎬ144. 15 ( C ̄6)ꎬ 3″ꎬH ̄4″ꎬ H ̄5″ꎬ H ̄6″) ꎬ3. 07 ( mꎬ2Hꎬ H ̄2a) ꎬ2. 93
136. 99 ( C ̄1′)ꎬ 132. 17 ( C ̄10 )ꎬ 127. 31 ( C ̄9 )ꎬ ( mꎬ2Hꎬ H ̄3a) ꎬ2. 66 ~ 2. 75 ( mꎬ2Hꎬ H ̄1) ꎬ1. 84
13
121. 60 ( C ̄6′)ꎬ 116. 31 ( C ̄5 )ꎬ 115. 30 ( C ̄5′)ꎬ (2Hꎬ mꎬ H ̄2ꎬ H ̄3) ꎻ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ DMSO ̄
113.23(C ̄8)ꎬ111.78( C ̄2′)ꎬ102.82( C ̄1″)ꎬ76.83 d ) δ:147.80( C ̄3′ꎬC ̄5′) ꎬ145.60( C ̄7) ꎬ144.10
6
(C ̄3″)ꎬ76.79(C ̄5″)ꎬ73.51(C ̄2″)ꎬ69.84(C ̄2α)ꎬ ( C ̄6) ꎬ135.95( C ̄1′) ꎬ133.84( C ̄4′) ꎬ131.97( C ̄
68.70( C ̄4″)ꎬ63. 31 ( C ̄6″)ꎬ60. 81 ( C ̄3α)ꎬ55. 73 10) ꎬ127.20( C ̄9) ꎬ116.15( C ̄5) ꎬ111.74( C ̄8) ꎬ
(3′ ̄OCH )ꎬ55. 53 ( 3 ̄OCH )ꎬ46. 21 ( C ̄3)ꎬ43. 59 106.66 ( C ̄2′ꎬ C ̄6′) ꎬ 102. 81 ( C ̄1″) ꎬ 76. 86 ( C ̄
3 3
(C ̄4)ꎬ32.23( C ̄1)ꎮ 以上数据与张姣等(2019) 3″) ꎬ76.75 ( C ̄5″) ꎬ73. 50 ( C ̄2″) ꎬ69. 82 ( C ̄4″) ꎬ
报道的一致ꎬ故鉴定化合物 8 为( +) ̄异落叶松脂 68.73( C ̄3a) ꎬ63.27( C ̄2a) ꎬ60.79( C ̄6″) ꎬ56.08
素 ̄2a ̄O ̄β ̄D ̄葡萄糖苷ꎮ (3′ ̄OCH ) ꎬ55.46(7 ̄OCH ) ꎬ46.78( C ̄4) ꎬ43.33
3 3
化合 物 9 米 黄 色 羽 状 晶 体ꎬ ESI ̄MS m / z: ( C ̄3) ꎬ38.90( C ̄2) ꎬ32.20( C ̄1) ꎮ 以上 NMR 数
-
309.1 [M-H] (C H O ꎬ 理论值:309.10)ꎬ 分子 据与郜嵩等( 2005) 报道的一 致ꎬ故 鉴 定 化 合 物
15 17 7
1
式为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 11 为( -)  ̄5′ ̄甲氧基异落叶 松 脂 醇 ̄3α ̄O ̄β ̄D ̄葡
15 18 7 6
7.63(2HꎬdꎬJ = 8.8 HzꎬH ̄2ꎬ6)ꎬ7.52(1HꎬdꎬJ = 萄糖苷ꎮ
16.0 HzꎬH ̄7)ꎬ7.06(2HꎬdꎬJ = 8.8 HzꎬH ̄3ꎬ5)ꎬ 化合 物 12 黄 色 粉 末ꎬ [ α] + 96. 3 ( c 0. 5ꎬ
+
6.39(1HꎬdꎬJ = 16.0 HzꎬH ̄8)ꎬ5.44( 1HꎬdꎬJ = MeOH)ꎮ ESI ̄MS m/ z:713.2 [M+Na] (C H O Naꎬ
32 38 16
1
1.8 HzꎬH ̄1′)ꎬ3.83(1HꎬddꎬJ = 3. 4ꎬ1. 8 HzꎬH ̄ 理论 值: 713. 21)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR
32 38 16
2′)ꎬ3. 64 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 9. 3ꎬ3. 3 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 3. 43 (500 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 7. 70 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 7. 06
6
(1HꎬmꎬH ̄4′)ꎬ3. 29 ( 1HꎬmꎬH ̄5′)ꎬ1. 10 ( 3Hꎬdꎬ (1HꎬsꎬH ̄6)ꎬ6.77(2HꎬdꎬJ = 8.3 HzꎬH ̄2′ꎬ6′)ꎬ
13
J = 6.1 HzꎬH ̄6′)ꎻ C ̄NMR(125 MHzꎬDMSO ̄d ) 6.59(2HꎬdꎬJ = 8.4 HzꎬH ̄3′ꎬ5′)ꎬ5.22(1HꎬsꎬH ̄
6
δ:167. 96 ( C ̄9)ꎬ 157. 60 ( C ̄4)ꎬ 143. 21 ( C ̄7)ꎬ 1‴)ꎬ4.82(1HꎬmꎬH ̄6″α)ꎬ4.71(1HꎬsꎬH ̄3″)ꎬ4.65
129. 83 ( C ̄2ꎬ 6 )ꎬ 128. 07 ( C ̄8)ꎬ 117. 65 ( C ̄1)ꎬ (1Hꎬsꎬ H ̄7′)ꎬ 4. 07 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 7 Hzꎬ H ̄5″)ꎬ
116.63(C ̄3ꎬ5)ꎬ98.22( C ̄1′)ꎬ71.74( C ̄4′)ꎬ70.40 3.88 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄6″ β)ꎬ 3. 86 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄5‴)ꎬ 3.84
(C ̄3′)ꎬ70.10( C ̄2′)ꎬ69.69( C ̄5′)ꎬ17.93( C ̄6′)ꎮ (3Hꎬsꎬ5 ̄OCH )ꎬ3.76(1HꎬsꎬH ̄8′)ꎬ3.69(1Hꎬmꎬ
3
以上数据与刘小辉和华燕(2009) 报道的一致ꎬ故 H ̄1″α)ꎬ3.59(1HꎬmꎬH ̄4″)ꎬ3.57(1HꎬmꎬH ̄3‴)ꎬ
鉴定化合物 9 为对香豆酰 ̄α ̄L ̄鼠李吡喃糖苷ꎮ 3.56(1HꎬmꎬH ̄1″β)ꎬ3. 50 ( 1Hꎬbr sꎬH ̄5‴)ꎬ3. 39
化合 物 10 白 色 粉 末ꎬ ESI ̄MS m / z: 163. 0 (3Hꎬsꎬ3 ̄OCH )ꎬ3. 28 ( 1HꎬmꎬH ̄2‴)ꎬ3. 26 ( 1Hꎬ
3
[M-H] ( C H O ꎬ 理 论 值:163. 04)ꎬ 分 子 式 为 13
-
9 7 3 mꎬH ̄4‴)ꎻ C ̄NMR(125 MHzꎬDMSO ̄d ) δ:172.44
6
1
C H O ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 7. 47 (C ̄9′)ꎬ166. 44 ( C ̄9)ꎬ155. 82 ( C ̄4′)ꎬ147. 49 ( C ̄
9 8 3 6
(2HꎬdꎬJ = 8.3 HzꎬH ̄6ꎬ8)ꎬ7.43(1HꎬdꎬJ = 15.9 5)ꎬ145. 44 ( C ̄3)ꎬ140. 74 ( C ̄7)ꎬ134. 25 ( C ̄1′)ꎬ
HzꎬH ̄2)ꎬ6.78(2HꎬdꎬJ = 8.2 HzꎬH ̄5ꎬ9)ꎬ6. 27 128. 30 ( C ̄2′)ꎬ 123. 38 ( C ̄2 )ꎬ 115. 15 ( C ̄3′)ꎬ
13
(1HꎬdꎬJ = 15. 9 HzꎬH ̄3)ꎻ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ 109.45(C ̄6)ꎬ108.17( C ̄2″)ꎬ92.92( C ̄1‴)ꎬ86.27
DMSO ̄d ) δ:159. 39 ( C ̄1)ꎬ142. 95 ( C ̄3)ꎬ129. 83 (C ̄5″)ꎬ78.65(C ̄3″)ꎬ73.68( C ̄4″)ꎬ73.63( C ̄3‴)ꎬ
6