Page 50 - 《广西植物》2023年第1期
P. 50
４ ６ 广 西 植 物 ４３ 卷
后以分离得到的化合物编号为横坐标ꎬ肿瘤细胞 ２０１０)报道基本一致ꎬ故鉴定为 Ｎ￣反式香豆酰酪胺
抑制率为纵坐标绘制细胞的抑制率图ꎬ复筛结果 (ｔｒａｎｓ￣Ｎ￣ｐ￣ｃｏｕｍａｒｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ)ꎮ
处理后以分离得到的化合物浓度为横坐标ꎬ肿瘤 化合 物 ３ 黄 色 粉 末ꎬ 溶 于 甲 醇ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ
细胞存 活 率 为 纵 坐 标 绘 制 细 胞 生 长 曲 线ꎬ 应 用 ｍ / ｚ: ３３６ [ Ｍ ＋ Ｎａ ] ꎻ １ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ
＋
Ｒｅｅｄ 和 Ｍｕｅｎｃｈ(１９３８) 的方法计算化合物的 ＩＣ ＣＤ ＯＤ) δ: ７.０９ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １.９ Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ６.７９
５０ ３
值ꎮ 应用 ＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ ７.０ 统计软件进行统计 (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ７.０１ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝
分析ꎬ采用 ＡＮＯＶＡ 检验ꎬ以 α ＝ ０.０５ 作为检验水 ８.２ꎬ １.９ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ ７.４３ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.６ Ｈｚꎬ
准ꎬＰ < ０.０５ 表示差异有显著性ꎮ 化合物 １ － ９ 的 Ｈ￣７)ꎬ ６. ４０ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５. ６ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ３. ８８
结构式如图 １ 所示ꎮ (３Ｈꎬ ｓꎬ ３￣ＯＣＨ )ꎬ ７.０５ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣
３
２′ꎬ ６′)ꎬ ６.７２ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣３′ꎬ ５′)ꎬ
２ 结果与分析 ２.７５ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣７′)ꎬ ３.４６ ( ２Ｈꎬ ｔꎬ
１３
Ｊ ＝ ７.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣８′)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ)
３
２.１ 化合物的结构鉴定 δ: １２８. ２ ( Ｃ￣１)ꎬ １１１. ５ ( Ｃ￣２)ꎬ １４９. ３ ( Ｃ￣３)ꎬ
化合 物 １ 白 色 粉 末ꎬ 溶 于 甲 醇ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ １５０.０ (Ｃ￣４)ꎬ １１６.５ ( Ｃ￣５)ꎬ １２３.２ ( Ｃ￣６)ꎬ １４２.０
＋ １
ｍ / ｚ: ２９０ [ Ｍ ＋ Ｎａ ] ꎻ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ (Ｃ￣７)ꎬ １１８. ６ ( Ｃ￣８)ꎬ １６９. ２ ( Ｃ￣９)ꎬ ５６. ３ ( ３￣
ＣＤ ＯＤ) δ: ７. ５４ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ꎬ ６)ꎬ ７. ３７ ( ３Ｈꎬ ＯＣＨ )ꎬ １３１. ３ ( Ｃ￣１′)ꎬ １３０. ７ ( ２Ｃꎬ Ｃ￣２′ꎬ ６′)ꎬ
３ ３
ｍꎬ Ｈ￣３ꎬ ４ꎬ ５)ꎬ ７.５２ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣ １１６.３ ( ２Ｃꎬ Ｃ￣３′ꎬ ５′)ꎬ １５６. ９ ( Ｃ￣４′)ꎬ ３５. ８ ( Ｃ￣
７)ꎬ ６.５８ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ７.０６ (２Ｈꎬ ７′)ꎬ ４２. ５ ( Ｃ￣８′)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 杨 洋 等ꎬ
ｄꎬ Ｊ ＝ ８.５ꎬ ２.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′ꎬ ６′)ꎬ ６.７２ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ２０１６)报道一致ꎬ故鉴定该化合物为 Ｎ￣反式阿魏酰
８.５ꎬ ２. ０ Ｈｚꎬ Ｈ￣３′ꎬ ５′)ꎬ ２. ７６ ( ２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７. ４ 酪胺(Ｎ￣ｔｒａｎｓ￣ｆｅｒｕｌｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ)ꎮ
１３
Ｈｚꎬ Ｈ￣７′)ꎬ ３.４７ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣８′)ꎻ Ｃ￣ 化合物 ４ 白色无定形粉末ꎬ溶于甲醇ꎮ ＥＳＩ￣
＋ １
ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: １３６.３ (Ｃ￣１)ꎬ １２８.８ ＭＳ ｍ / ｚ: ３３６ [ Ｍ ＋ Ｎａ ] ꎻ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ
３
(２Ｃꎬ Ｃ￣２ꎬ ６)ꎬ １２９.９ (２Ｃꎬ Ｃ￣３ꎬ ５)ꎬ １３０.７ ( Ｃ￣ ＣＤ ＯＤ) δ: ７.３６ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ２.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ ６.７４
３
４)ꎬ １４１.６ ( Ｃ￣７)ꎬ １２１. ９ ( Ｃ￣８)ꎬ １６８. ６ ( Ｃ￣９)ꎬ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ６.９３ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝
１３１.２ (Ｃ￣１′)ꎬ １３０.８ (２Ｃꎬ Ｃ￣２′ꎬ ６′)ꎬ １１６.３ (２Ｃꎬ ８.２ꎬ ２.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ ６.６１ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １２.７ Ｈｚꎬ
Ｃ￣３′ꎬ ５′)ꎬ １５６.９ (Ｃ￣４′)ꎬ ３５.８ ( Ｃ￣７′)ꎬ ４２.６ ( Ｃ￣ Ｈ￣７)ꎬ ５. ８１ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １２. ７ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ３. ８３
８′)ꎮ 以上数据与文献(冯文明等ꎬ２０１８) 的报道基 (３Ｈꎬ ｓꎬ ３￣ＯＣＨ )ꎬ ７.００ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣
３
本一致ꎬ故 鉴 定 为 Ｎ￣反 式 桂 皮 酰 对 羟 基 苯 乙 胺 ２′ꎬ ６′)ꎬ ６.６９ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣３′ꎬ ５′)ꎬ
(ｔｒａｎｓ￣Ｎ￣ｃｉｎｎａｍｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ)ꎮ ２.６９ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣７′)ꎬ ３.４０ ( ２Ｈꎬ ｔꎬ
１３
化合物 ２ 淡黄色固体ꎬ溶于氯 仿ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ Ｊ ＝ ７.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣８′)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ)
３
＋ １
ｍ / ｚ: ３０６ [ Ｍ ＋ Ｎａ ] ꎻ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ δ: １２８. ５ ( Ｃ￣１)ꎬ １１３. ９ ( Ｃ￣２)ꎬ １４８. ５ ( Ｃ￣３)ꎬ
ＣＤ ＯＤ) δ: ７.４０ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣２ꎬ ６)ꎬ １４８.６ (Ｃ￣４)ꎬ １１５.８ ( Ｃ￣５)ꎬ １２４.８ ( Ｃ￣６)ꎬ １３８.４
３
６.７９ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣３ꎬ ５)ꎬ ７.４４ (１Ｈꎬ ｄꎬ (Ｃ￣７)ꎬ １２１. ６ ( Ｃ￣８)ꎬ １７０. ３ ( Ｃ￣９)ꎬ ５６. ４ ( ３￣
Ｊ ＝ １５.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣７)ꎬ ６.３８ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.８ Ｈｚꎬ ＯＣＨ )ꎬ １３１. ２ ( Ｃ￣１′)ꎬ １３０. ７ ( ２Ｃꎬ Ｃ￣２′ꎬ ６′)ꎬ
３
Ｈ￣８)ꎬ ７.０５ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′ꎬ ６′)ꎬ ６.７１ １１６.２ ( ２Ｃꎬ Ｃ￣３′ꎬ ５′)ꎬ １５６. ９ ( Ｃ￣４′)ꎬ ３５. ６ ( Ｃ￣
(２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８. ６ Ｈｚꎬ Ｈ￣３′ꎬ ５′)ꎬ ２. ７５ ( ２Ｈꎬ ｔꎬ ７′)ꎬ ４２.４ ( Ｃ￣８′)ꎮ 以上数据与文献( 杨炳友等ꎬ
Ｊ ＝ ７.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣７′)ꎬ ３.４６ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣ ２０１７)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 ４ 为 Ｎ￣顺式阿
１３
８′)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: １２７.７ ( Ｃ￣ 魏酰基酪胺(Ｎ￣ｃｉｓ￣ｆｅｒｕｌｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ)ꎮ
３
１)ꎬ １３０.７ ( ２Ｃꎬ Ｃ￣２ꎬ ６)ꎬ １１６.７ ( ２Ｃꎬ Ｃ￣３ꎬ ５)ꎬ 化合物 ５ 淡黄色针状结晶ꎬ可溶于甲醇、氯
＋ １
１６０.５ (Ｃ￣４)ꎬ １４１.８ ( Ｃ￣７)ꎬ １１８.４ ( Ｃ￣８)ꎬ １６９.２ 仿ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: １４６ [ Ｍ ＋ Ｈ ] ꎻ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００
(Ｃ￣９)ꎬ １３１. ３ ( Ｃ￣１′)ꎬ １３０. ５ ( ２Ｃꎬ Ｃ￣２′ꎬ ６′)ꎬ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: ９. ８９ ( １Ｈꎬ ｓꎬ ￣ＣＨＯ)ꎬ ８. １０
３
１１６.２ ( ２Ｃꎬ Ｃ￣３′ꎬ ５′)ꎬ １５６. ９ ( Ｃ￣４′)ꎬ ３５. ８ ( Ｃ￣ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２)ꎬ ８.１６ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣４)ꎬ
７′)ꎬ ４２.６ ( Ｃ￣８′)ꎮ 以上数据与文献( 杨炳友等ꎬ ７.２５ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５ꎬ ６)ꎬ ７.４８ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７. ８
