Page 69 - 《广西植物》2023年第11期
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11 期                    梁考云等: 药用红树木榄胚轴抗 HBV 化学成分的研究                                       2 0 2 9

            (1Hꎬ dddꎬ J = 14.23ꎬ 4.73ꎬ 2.16 Hzꎬ H ̄2 )ꎬ 2.33    6.65 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 8. 19ꎬ 1. 23 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 4. 80
            (1Hꎬ tddꎬ J = 14.00ꎬ 5.60ꎬ 1.98 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 2.04     (1Hꎬ mꎬ H ̄7)ꎬ 4.47 (1Hꎬ dꎬ 5.84 Hzꎬ H ̄7′)ꎬ
            (1Hꎬ dtdꎬ J = 12.34ꎬ 3.87ꎬ 2.03 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 1.19     4.18 (1Hꎬ mꎬ H ̄8)ꎬ 3.78 (3Hꎬ sꎬ OCH )ꎬ 3.72
                                                                                                     3
                                 13
            (3Hꎬ mꎬ H ̄5ꎬ H ̄3)ꎻ    C NMR (125 MHzꎬ DMSO ̄        (3Hꎬ sꎬ OCH ′)ꎬ 3. 56 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄8′)ꎬ 3. 39
                                                                            3
            d ) δ : 172.4 ( C ̄1)ꎬ 34.7 ( C ̄2)ꎬ 23.7 ( C ̄3)ꎬ    (1Hꎬ ddꎬ J = 11.94ꎬ 5.37 Hzꎬ H ̄9)ꎬ 3.27 (1Hꎬ
             6   C
            79.4 (C ̄4)ꎬ 42.3 (C ̄5)ꎬ 65.1 (C ̄6)ꎬ 173.0 ( C ̄     mꎬ H ̄9′)ꎬ 1.80 ( sꎬ 1H)ꎬ 1.25( dꎬ J = 6.75 Hzꎬ
            8)ꎬ 111.9 (C ̄9)ꎬ 51.3 (CH )ꎮ 化合物波谱数据               2H)ꎬ 1.19(sꎬ 2H)ꎻ  13 C NMR (125 MHzꎬ MeOH ̄
                                       3
            与文献(Otsuka et al.ꎬ 1993) 具体报道基本一致ꎬ                 d ) δ : 132.4 (C ̄1)ꎬ 110.3 (C ̄2)ꎬ 147.5 (C ̄3)ꎬ
                                                                4   C
            故    鉴   定   为    ( 4Rꎬ   6S ) ̄4 ̄methoxy ̄2ꎬ  3 ̄    147.4 ( C ̄4)ꎬ 117. 2 ( C ̄5)ꎬ 119. 2 ( C ̄6)ꎬ 72. 6
            dihydroaquilegiolideꎮ                              (C ̄7)ꎬ 85.8 (C ̄8)ꎬ 60.5 ( C ̄9)ꎬ 136.5 ( C ̄1′)ꎬ
                 化合 物 8   无 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 155. 1        110. 8 ( C ̄2′)ꎬ 150. 1 ( C ̄3′)ꎬ 145. 8 ( C ̄4′)ꎬ
                    +                  1
            [M+H] ꎬ分子式: C H O ꎮ H NMR ( 500 MHzꎬ               114.4 ( C ̄5′)ꎬ 119.3 ( C ̄6′)ꎬ 73.7 ( C ̄7′)ꎬ 76.0
                                8  10  3
            DMSO ̄d ) δ : 5.86 (1Hꎬ dꎬ J = 1.92 Hzꎬ H ̄9)ꎬ       (C ̄8′)ꎬ 62. 8 ( C ̄9′)ꎬ 55. 1 ( OCH )ꎬ 54. 9
                    6   H                                                                          3
            5.04 (1Hꎬ mꎬ H ̄6)ꎬ 4.12 (1Hꎬ pꎬ J = 2.87 Hzꎬ       (OCH ′)ꎮ 化合物波谱数据与文献( Greca et al.ꎬ
                                                                    3
            H ̄4)ꎬ 2.64 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 2. 48 ( 1Hꎬ ddꎬ J =      1998)具体报道基本一致ꎬ故鉴定为 1 ̄ (4 ̄hydroxy ̄
            6.32ꎬ 3.17 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 1.96 (1Hꎬ ddqꎬ J = 13.37ꎬ     3 ̄methoxy) ̄phenyl ̄2 ̄ [ 4 ̄( 1ꎬ2ꎬ3 ̄trihydroxypropyl)
            5.30ꎬ 2.38 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 1.46 (1Hꎬ tddꎬ J = 13.34ꎬ     2 ̄methoxy] ̄phenoxy ̄1ꎬ3 ̄propandiolꎮ
            5.20ꎬ 2.34 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 1.31 ( 1Hꎬ tdꎬ J = 11.95ꎬ         化合 物 11   黄 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 551. 5
                            13                                       -                    1
            2.39 Hzꎬ H ̄5)ꎻ    C NMR ( 125 MHzꎬ DMSO ̄d )        [M ̄H] ꎬ分子式: C H O ꎮ H NMR(500 MHzꎬ
                                                        6                         27  36  12
            δ : 173.1 (C ̄1)ꎬ 32.7 ( C ̄2)ꎬ 40.3 ( C ̄3)ꎬ 63.9    MeOH ̄d ) δ : 6.57 (1Hꎬ sꎬ H ̄2′)ꎬ 6.43 (2Hꎬ sꎬ
             C                                                        4   H
            (C ̄4)ꎬ22.5 ( C ̄5)ꎬ 78. 7 ( C ̄6)ꎬ 111. 4 ( C ̄7)ꎬ    H ̄2ꎬ 6)ꎬ 4.38 (1Hꎬ dꎬ J = 6.63 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 4.21
            173.4 (C ̄8)ꎮ 化合物波谱数据与文献( Otsuka et                 (1Hꎬ dꎬ J = 7.55 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 3.84 ( 6Hꎬ mꎬ 3′ꎬ
            al.ꎬ 1993)具体报道基本一致ꎬ故鉴定为(4Rꎬ6S) ̄                    5′ ̄CH )ꎬ 3. 74 ( 6Hꎬ sꎬ 3ꎬ 5 ̄CH )ꎬ 3. 64 - 3. 16
                                                                                              3
                                                                    3
            2 ̄dihydromenisdaurilideꎮ                           (9Hꎬ 3′ꎬ H ̄9ꎬ 9′ꎬ 2" ~ 5" )ꎬ 2.71 (1Hꎬ ddꎬ J =
                 化合物 9  黄色油状物ꎮ ESI ̄MS m / z: 305.2             15.20ꎬ 4.59 Hzꎬ H ̄7′)ꎬ 2.63 (1Hꎬ ddꎬ J = 15.16ꎬ
                   -                   1
            [M ̄H] ꎬ分子式: C H O ꎮ H NMR (500 MHzꎬ                11. 56 Hzꎬ H ̄7′)ꎬ 2. 05 ( 1Hꎬ ddddꎬ J = 10. 70ꎬ
                               15  14  7
            DMSO ̄d ) δ : 6. 24 ( 2Hꎬ sꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 5. 88       6.80ꎬ 4. 08ꎬ 2. 64 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 1. 70 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄
                    6   H
                                                                    13
            ( 1Hꎬ dꎬ J = 2.34 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.69 (1Hꎬ dꎬ J = 2.26  8′)ꎻ  C NMR ( 125 MHzꎬ MeOH ̄d ) δ : 138. 9
                                                                                                4   C
            Hzꎬ H ̄8)ꎬ 4.42 (1Hꎬ dꎬ J = 7.04 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 3.78     (C ̄1)ꎬ 134.4 (C ̄4)ꎬ 149.0 (C ̄3ꎬ 5)ꎬ 106.9 (C ̄
            (1Hꎬ dddꎬ J = 12.44ꎬ 7.48ꎬ 5.04 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 2.61     2ꎬ 6)ꎬ 43. 0 ( C ̄7)ꎬ 46. 7 ( C ̄8)ꎬ 70. 9 ( C ̄9)ꎬ
                                                  13
            (1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎬ 2. 34 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎻ      C NMR      56.8 (3ꎬ 5 ̄OCH )ꎬ 130.1 (C ̄1′)ꎬ 107.8 (C ̄2′)ꎬ
                                                                              3
            (125 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ : 81.0 ( C ̄2)ꎬ 66.3 ( C ̄      148. 6 ( C ̄3′)ꎬ 139. 4 ( C ̄4′)ꎬ 147. 6 ( C ̄5′)ꎬ
                               6   C
            3)ꎬ 27. 4 ( C ̄4)ꎬ 156. 4 ( C ̄5)ꎬ 95. 0 ( C ̄6)ꎬ     126.4 ( C ̄6′)ꎬ 33. 9 ( C ̄7′)ꎬ 40. 5 ( C ̄8′)ꎬ 66. 0
            156.2 (C ̄7)ꎬ 93.8 (C ̄8)ꎬ 155.3 (C ̄9)ꎬ 98.9 (C ̄     (C ̄9′)ꎬ 56. 6 ( 3′ ̄OCH )ꎬ 105. 5 ( C ̄1″)ꎬ 75. 0
                                                                                     3
            10)ꎬ 129. 8 ( C ̄1′)ꎬ 106. 0 ( C ̄2′ꎬ C ̄6′)ꎬ 145. 6  (C ̄2″)ꎬ 78. 0 ( C ̄3″) ꎬ 71. 3 ( C ̄4″)ꎬ 67. 0 ( C ̄
            (C ̄3′ꎬ C ̄5′)ꎬ 132.5 (C ̄4′)ꎮ 化合物波谱数据与               5″)ꎬ 60.0 ( 5″ ̄OCH )ꎮ 化 合 物 波 谱 数 据 与 文 献
                                                                                 3
            文献(肖云川等ꎬ2015)具体报道基本一致ꎬ故鉴定                          (吴兆圆和李蓉涛ꎬ2011)具体报道基本一致ꎬ故鉴

            为没食子儿茶素ꎮ                                           定为 ( -) ̄南烛木树脂酚 ̄9 ̄O ̄β ̄D ̄木吡喃糖苷ꎮ
                 化合 物 10   无 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 411. 2       2.3 单体化合物抗 HBV 活性结果
                    +                   1                                                 ̄1
            [M+H] ꎬ分子式: C H O ꎮ H NMR(500 MHzꎬ                     在给药浓度 100 μgmL 条件下ꎬ与阴性对照
                                20  2 6  9
            MeOH ̄d ) δ : 6.97 (1Hꎬ dꎬ J = 2.07 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ      组相比ꎬ化合物 1 和化合物 10 作用下 HepG2.2.15
                    4   H
            6.93 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎬ 6. 91 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄2)ꎬ6. 76     细胞的存活率分别降低了 14.05%、11.10%ꎬ差异
            (2Hꎬ ddtꎬ J = 14.21ꎬ 7.87ꎬ 1. 70 Hzꎬ H ̄6ꎬ 6′)ꎬ     具有统计学意义(P<0.05)ꎮ 其余化合物对细胞增
   64   65   66   67   68   69   70   71   72   73   74