Page 129 - 《广西植物》2024年第12期

１２ 期 沈颖等: 血叶兰化学成分及其生物活性研究 ２ ２ ８ ７

￣１
化合物 １３ 白色结晶(氯仿)ꎬｍｐ １３６ ~ １４０ ℃ꎬ 型ꎬ以槲皮素 [ ＩＣ ＝ (９.３２±０.３６) μｍｏｌＬ ] 为
５０
＋ ￣１
分子式为 Ｃ Ｈ ＯꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ/ ｚ: ４１５.７ [Ｍ ＋ Ｈ] ꎮ 阳性对照ꎮ 初筛时化合物浓度为 １００ μｍｏｌＬ ꎬ
２９ ５０
１ 对抑制率大于 ５０％(图 ３:Ａ) 的苯丙素类化合物 １
Ｈ￣ＮＭＲ (５００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ : ３.５５ (１Ｈꎬ ｔｔꎬ Ｊ ＝
３ Ｈ
１１.５ꎬ ４.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣３)ꎬ ５.３７ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣６)ꎬ １.０３ 和化合物 ２ 进行复筛ꎬ测得其 ＩＣ 值分别为( ３７.
５０
￣１
￣１
(３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１９)ꎬ ０.９４ (３Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ６.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣２１)ꎬ ７６±２.６８) μｍｏｌＬ 和(５３.１４±１.６３) μｍｏｌＬ ꎮ
０.８６ (３Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２９)ꎬ ０.８５ (３Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ 用 ＤＰＰＨ 法对血叶兰中分离得到的化合物 １－
６.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣２７)ꎬ ０.８２ (３Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ６.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣２６)ꎬ １２ 进 行 抗 氧 化 作 用 测 试ꎬ 以 维 生 素 Ｃ [ ＩＣ ＝
５０
１３ ￣１
０. ７１ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１８ )ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １２５ ＭＨｚꎬ (６.０１±０.１７) μｇｍＬ ]为阳性对照ꎮ 先对化合物
￣１
ＣＤＣｌ ) δ : １４０.９ (Ｃ￣５)ꎬ １２１.９ (Ｃ￣６)ꎬ ７２.０ ( Ｃ￣ 进行初筛ꎬ浓度为 ２００ μｇｍＬ ꎬ继而对清除率大
３ Ｃ
３)ꎬ ５６. ９ ( Ｃ￣１４)ꎬ ５６. ２ ( Ｃ￣１７)ꎬ ５０. ３ ( Ｃ￣９)ꎬ 于 ５０％(图 ３:Ｂ) 的化合物 １ 和化合物 ２ 进行复
４６.０ (Ｃ￣２４)ꎬ ４２.５ (Ｃ￣１３)ꎬ ４２.４ (Ｃ￣４)ꎬ ３９.９ (Ｃ￣ 筛ꎬ测得其 ＩＣ 值分别为(５１.２２±１.０７) μｇｍＬ ￣１
５０
￣１
１２)ꎬ ３７.４ ( Ｃ￣１)ꎬ ３６. ７ ( Ｃ￣１０)ꎬ ３６. ３ ( Ｃ￣２０)ꎬ 和(７９.２２±７.４４) μｇｍＬ ꎮ 用 ＴＥＡＣ 法对分离得
３４.１ (Ｃ￣２２)ꎬ ３２.１ (Ｃ￣８)ꎬ ３２.０ (Ｃ￣７)ꎬ ３１.８ ( Ｃ￣ 到的化合物 １－１２ 进行抗氧化作用测试ꎬ以 ｔｒｏｌｏｘ
￣１
２)ꎬ ２９.３ ( Ｃ￣２３)ꎬ ２８. ４ ( Ｃ￣１６)ꎬ ２６. ６ ( Ｃ￣２５)ꎬ [ＩＣ ＝ (３４.６５±０.５３) μｇｍＬ ] 为阳性对照ꎮ 先
５０
￣１
２４.５ ( Ｃ￣１５)ꎬ ２３. ２ ( Ｃ￣２８)ꎬ ２１. ２ ( Ｃ￣１１)ꎬ ２０. ０ 对化合物进行初筛ꎬ浓度为 ２００ μｇｍＬ ꎬ再对清
(Ｃ￣２７)ꎬ １９. ６ ( Ｃ￣１９)ꎬ １９. ２ ( Ｃ￣２１)ꎬ １８. ９ ( Ｃ￣ 除率大于 ５０％(图 ３:Ｃ) 的化合物进行复筛ꎬ并测
２６)ꎬ １２.１ (Ｃ￣１８)ꎬ １２.０ ( Ｃ￣２９)ꎮ 以上数据与文 定其 ＩＣ 值ꎮ 其结果表明ꎬ化合物 ７、化合物 ９ 和
５０
献(徐寅鹏等ꎬ ２０１３) 报道的基本一致ꎬ故鉴定化 化合物 １２ 均具有清除 ＡＢＴＳ 自由基的能力ꎬ其
＋
合物 １３ 为 β￣谷甾醇ꎮ ＩＣ 值分别为 ( ４１. ３６ ± ０. ４０) μｇ ｍＬ 、( ５６. ２３ ±
￣１
５０
化合 物 １４ 白 色 粉 末 ( 氯 仿)ꎬ 分 子 式 为 ３.３９) μｇｍＬ 和(５０.７２±２.２４) μｇｍＬ ꎻ苯丙
￣１
￣１
＋ １
Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ２２９.４ [ Ｍ ＋ Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ 素类化合物 １ 和化合物 ２ 则表现出较强的活性ꎬ其
１４ ２８ ２
(５００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ : ２.３７ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.５ Ｈｚꎬ ￣１
３ Ｈ ＩＣ 值分 别 为 ( ２. ２１ ± ０. ０１) μｇ ｍＬ 和 ( ３. ５８ ±
５０
α￣ＣＨ )ꎬ １. ６５ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ β￣ＣＨ )ꎬ ０. ９０ ( ３Ｈꎬ ｔꎬ ￣１
２ ２ ０.１７) μｇｍＬ ꎮ 化合物 ７、化合物 ９ 和化合物 １２
Ｊ ＝ ６.９Ｈｚꎬ １４￣ＣＨ )ꎻ １３ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) 在 ＤＰＰＨ 法测试中未检测到抗氧化能力ꎬ可能是
３ ３
δ : １７９. ４ ( Ｃ￣１)ꎬ ３４. １ ( Ｃ￣２)ꎬ ３２. １ ( Ｃ￣１２ )ꎬ 由于不同检测方法中化合物对不同的自由基清除
Ｃ
２９.９ ~ ２９.２ ( Ｃ￣４ ~ １１)ꎬ ２４.８ ( Ｃ￣３)ꎬ ２２.１ ( Ｃ￣ 力不同ꎬ因此有待进一步用其他方法验证ꎮ
１３)ꎬ １４.３ ( Ｃ￣１４)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 郭 华 等ꎬ
２０１８)报道的基本一致ꎬ故鉴定化合物 １４ 为肉豆 ３ 讨论与结论
蔻酸ꎮ
化合物 １５ 白色晶体(氯仿)ꎬｍｐ ６１ ~ ６２.５ ℃ꎬ 对血叶兰的石油醚萃取相进行 ＧＣ￣ＭＳ 分析结
＋
分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ/ ｚ: ２５７.４ [Ｍ ＋ Ｈ] ꎮ 果显示其相对含量较高的化学成分为棕榈酸甲酯
１６ ３２ ２
１ (１３. ５０％)、 亚 油 酸 甲 酯 ( １２. ７３％)、 亚 麻 酸 甲 酯
Ｈ￣ＮＭＲ (５００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ : ２.３７ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝
３ Ｈ
７.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ １.６５ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３)ꎬ １.２５ (２４Ｈꎬ (８.７４％)、２￣单棕榈酸甘油(５.２８％)ꎬ占相对含量
ｍꎬ １２×ＣＨ ꎬ Ｈ￣４ ~ １５)ꎬ ０.９１ (３Ｈꎬ ｔｄꎬ Ｊ ＝ ６.８ꎬ 的 ４０.２５％ꎬ均为脂肪酸类化合物ꎮ
２
１３ 从血叶兰的乙酸乙酯萃取相中分离鉴定了 １５
４.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣１６)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ :
３ Ｃ
１７９.８ ( Ｃ￣１)ꎬ ３４.２ ( Ｃ￣２)ꎬ ３２.１ ( Ｃ￣３)ꎬ ２９.９ ~ 个化合物ꎬ 分 别 是 罗 汉 松 脂 素 ( １)、 ( ＋)￣松 脂 素
２９.２ ( Ｃ￣４ ~ １３)ꎬ ２４. ８ ( Ｃ￣１４)ꎬ ２２. ８ ( Ｃ￣１５)ꎬ (２)、ｃａｌｌｙｓｐｏｎｇｉｄｉｐｅｐｔｉｄｅ Ａ(３)、环￣ [( Ｓ)￣脯氨酸￣
１４.３ (Ｃ￣１６)ꎮ 以上数据与文献(郭华等ꎬ ２０１８)报 (Ｒ)￣亮氨酸](４)、ｅｐｉ￣ｂｏｓｃｉａｌｉｎ(５)、对苯二甲酸二
道的基本一致ꎬ故鉴定化合物 １５ 为棕榈酸ꎮ 丁酯(６)、对香豆酸甲酯(７)、对羟基苯乙酮(８)、
２.３ 生物活性测试 对羟基苯甲醇( ９)、对羟基苯甲醛( １０)、香草醛
对化合物 １－６ 和化合物 ８－１２ 进行抗炎活性 (１１)、４￣(甲氧基甲基)苯酚(１２)、β￣谷甾醇(１３)、
筛选ꎬ以抑制 ＬＰＳ 诱导 ＲＡＷ ２６４.７ 产生 ＮＯ 为模 肉豆蔻酸(１４)和棕榈酸(１５)ꎬ 均为首次从血叶兰