Page 137 - 《广西植物》2024年第12期

１２ 期 朱帮会等: 有齿鞘柄木根及茎的化学成分研究 ２ ２ ９ ５

Ｈ￣７ / Ｈ￣８ / Ｈ￣９ꎬ结 合 ＨＭＢＣ 信 号 Ｈ￣２、 Ｈ￣６、 Ｈ￣７ 与
Ｃ￣１ 的相关信号ꎬＨ￣７ 与 Ｃ￣１、Ｃ￣８ 的相关信号ꎬＨ￣８
与 Ｃ￣７、Ｃ￣９ 的相关信号ꎬ进一步确定化合物的平面

结构为 ８ꎬ９￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣３ꎬ５ꎬ７￣ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙ ｐｈｅｎｉｃｏｌ￣４￣
Ｏ￣ｇｌｕｃｏｓｉｄｅꎮ 化合物 １ 通过进一步酸水解得到葡

萄糖ꎬ衍生化后进行 ＧＣ 分析ꎬ其保留时间( ｔ ＝
Ｒ
２９.０５ ｍｉｎ) 与 Ｄ￣吡喃葡萄糖对照品一致ꎬ结合端
基质子的耦合常数 Ｊ ＝ ８.４ Ｈｚꎬ确定其苷键构型为

β 构型ꎬ确定该化合物中糖基为 β￣Ｄ￣吡喃葡萄糖ꎮ
经查阅文献ꎬ化合物 １ 的 Ｈ￣７ 与 Ｈ￣８ 的相对构型
通过偶合常数 Ｊ ＝ ５.４ Ｈｚ 及 Ｃ￣７ 与 Ｃ￣８ 的化学位移
之差为 ８.７ꎬ 推测 Ｈ￣７、Ｈ￣８ 的相对构型为赤式( 张
婷婷等ꎬ２０１５ꎻ闫建昆ꎬ２０２２)ꎮ 化合物 １ 的实 验
ＣＤ 图谱和(７Ｓꎬ８Ｓ) 计算 ＥＣＤ 图谱基本一致( 图
４)ꎬ从而确定其绝对构型为 ７Ｓꎬ ８Ｓꎮ
１
图 ３ 化合物 １ 的主要 ＨＭＢＣ 和 Ｈ￣ Ｈ ＣＯＳＹ 信号
１
综上所述ꎬ鉴定该化合物 １ 为(７Ｓꎬ８Ｓ)￣８ꎬ９￣
１ １
Ｆｉｇ. ３ Ｋｅｙ ＨＭＢＣ ａｎｄ Ｈ￣ Ｈ ＣＯＳＹ
ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣３ꎬ ５ꎬ ７￣ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙ ｐｈｅｎｉｃｏｌ￣４￣Ｏ￣β￣Ｄ￣
ｓｉｇｎａｌｓ ｏｆ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １
ｇｌｕｃｏｓｉｄｅꎬ经 Ｓｃｉｆｉｎｄｅｒ 检索未见报道ꎬ确定为新化
合物ꎮ

图 ４ 化合物 １ 的 ＥＣＤ 谱
图 ２ 化合物 １ 的结构 Ｆｉｇ. ４ ＥＣＤ ｓｐｅｃｔｒａ ｏｆ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １
Ｆｉｇ. ２ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｏｆ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １

δ: １５５. ０ ( Ｃ￣６)ꎬ １５１. ７ ( Ｃ￣２)ꎬ １４８. ２ ( Ｃ￣４)ꎬ
化合物 ２ 淡黄色粉末ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ２６８.１ １４０.７ ( Ｃ￣８)ꎬ １１８. ９ ( Ｃ￣５)ꎬ ８８. ３ ( Ｃ￣１′)ꎬ ８５. ７
[ Ｍ ＋ Ｈ ] ꎬ ３１２. １ [ Ｍ ＋ ＨＣＯＯ ] ꎻ 分 子 式 ( Ｃ￣４′)ꎬ ７３.７ (Ｃ￣３′)ꎬ ７０.５ (Ｃ￣２′)ꎬ ６１.４ (Ｃ￣５′)ꎮ
－
＋
１
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( Ｄ Ｏꎬ ４００ ＭＨｚ) δ: ８. ２２ 以上数据与文献( 杨敏飞等ꎬ２０２１) 报道的基本一
１０ １３ ５ ２
(１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣８)ꎬ ８.０８ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２)ꎬ ５.９５(１Ｈꎬ ｄꎬ 致ꎬ故鉴定化合物 ２ 为腺苷ꎮ
Ｊ ＝ ６.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣１′)ꎬ ４.６８ (１Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ５.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣ 化合物 ３ 黄色油状物ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ４７９.２
－
＋
２′)ꎬ ４.３４ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ５.０ꎬ ３.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣３′)ꎬ ４.２０ [ Ｍ ＋ Ｎａ ] ꎬ ５０１. ２ [ Ｍ ＋ ＨＣＯＯ ] ꎻ 分 子 式
１
(１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ６.２ꎬ ３.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣４′)ꎬ ３.８４ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ＣＤ ＯＤꎬ ４００ ＭＨｚ) δ: ６. ２８
２２ ３２ １０ ３
Ｊ ＝ １３. ０ꎬ ２. ６ Ｈｚꎬ Ｈ￣５′ａ)ꎬ ３. ７５ ( １Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １５.８ꎬ ６.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣９)ꎬ ５.５４ (１Ｈꎬ ｄꎬ
１３
１２.８ꎬ ３.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣５′ｂ)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (Ｄ Ｏꎬ １００ ＭＨｚ) Ｊ ＝ １５.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ４.７４ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣
２