Page 138 - 《广西植物》2024年第12期
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2 2 9 6                                广  西  植  物                                         44 卷
                                  1
                                             13
                  表 1  化合物 1 的 H ̄NMR 与 C ̄NMR                   (C D Nꎬ 100 MHz) δ: 187. 6 ( C ̄4)ꎬ 176. 6 ( C ̄
                                                                    5
                                                                 5
                     (DMSO ̄d ꎬ 600 / 150 MHz)数据                1)ꎬ 157.9 ( C ̄2ꎬ 6)ꎬ 107.5 ( C ̄3ꎬ 5)ꎬ 56.4 (2ꎬ
                              6
                         1          13
                 Table 1   H ̄NMR and  C ̄NMR (DMSO ̄d ꎬ          6 ̄OCH )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 汪 有 初 和 周 俊ꎬ
                                                    6                3
                     600 / 150 MHz) data of Compound 1         1999)报道的一致ꎬ故鉴定化合物 4 为 2ꎬ6 ̄二甲氧
                             δ H ꎬ                             基苯醌ꎮ
                    δ C ꎬ                           δ H ꎬ mult
             No.             mult     No.   δ C ꎬ mult
                    mult                           (J in Hz)       化合 物 5   白 色 固 体ꎮ ESI ̄MS m / z: 255. 2
                           (J in Hz)
                                                                      -                  1
                                                               [M-H] ꎻ 分子式 C H O ꎮ H ̄NMR (CDCl ꎬ 400
              1   135.4ꎬ C            1′   102.8ꎬ CH  4.90ꎬ                      16  32  2             3
                                                    d (8.4)    MHz) δ: 2. 32 ( 2Hꎬ tꎬ J = 7. 5 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 1. 61
              2  105.4ꎬ CH  6.58ꎬ s   2′   74.2ꎬ CH  3.20ꎬ m   (2Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.25 (24Hꎬ mꎬ H ̄4- 15)ꎬ 0.86
              3   152.3ꎬ C            3′   77.1ꎬ CH  3.05ꎬ m   (3Hꎬ tꎬ J = 5.4 Hzꎬ H ̄16)ꎻ  13 C ̄NMR (CDCl ꎬ 100
                                                                                                       3
              4   133.7ꎬ C            4′   69.9ꎬ CH  3.14ꎬ m   MHz) δ: 179.8 (1 ̄COOH)ꎬ 33.9 (C ̄2)ꎬ 31.8 (C ̄
              5   152.3ꎬ C            5′   76.5ꎬ CH  3.20ꎬ m   14)ꎬ 29.6 ( C ̄11ꎬ12)ꎬ 29.5 ( C ̄9ꎬ10)ꎬ 29.3 ( C ̄
                                      6′
              6  105.4ꎬ CH  6.58ꎬ s        60.9ꎬ CH 2  3.60ꎬ m  7ꎬ 8)ꎬ 29.1 (C ̄6ꎬ 13)ꎬ 29.0 (C ̄4ꎬ5)ꎬ 24.6 ( C ̄
                                                               3)ꎬ 22.6 (C ̄15)ꎬ 14.0 (C ̄16)ꎮ 以上数据与文献
                            4.09ꎬ                   3.42ꎬ m
              7   83.6ꎬ CH
                           d (5.4)
                                                               (孙秀锦和包海鹰ꎬ2020)报道的基本一致ꎬ故鉴定
              8   74.9ꎬ CH  3.50ꎬ m  3 ̄OCH 3 56.3ꎬ OCH 3 3.75ꎬ s
                                                               化合物 5 为软脂酸ꎮ
              9   62.4ꎬ CH 2
                           3.30ꎬ m  5 ̄OCH 3 56.3ꎬ OCH 3 3.75ꎬ s
                                                                   化合 物 6   白 色 固 体ꎮ ESI ̄MS m / z: 393. 3
                           3.14ꎬ m  7 ̄OCH 3 56.7ꎬ OCH 3 3.17ꎬ s       -                 1
                                                               [M-H] ꎻ分子式 C H Oꎮ H ̄NMR ( CDCl ꎬ 400
                                                                                 28  42                3
                                                               MHz) δ: 7.45 (2Hꎬ dꎬ J = 8.8 Hzꎬ H ̄6ꎬ 6′)ꎬ 7.36
                                                               (2Hꎬ dꎬ J = 1.6 Hzꎬ H ̄3ꎬ 3′)ꎬ 7.13 (2Hꎬ ddꎬ J =
            1″)ꎬ 4.24 (1Hꎬ dꎬ J = 7.8 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.98 (1Hꎬ
                                                               8.8ꎬ 2.5 Hzꎬ H ̄5ꎬ 5′)ꎬ 1.32 (18Hꎬ sꎬ H ̄12-14ꎬ
            mꎬ H ̄6′a)ꎬ 3.90 (1Hꎬ mꎬ H ̄1)ꎬ 3.84 (1Hꎬ mꎬ
                                                                                                         13
                                                               12′-14′)ꎬ 1.27 (18Hꎬ sꎬ H ̄8-10ꎬ 8′-10′)ꎻ    C ̄
            H ̄2″)ꎬ 3.66 (4Hꎬ overlappedꎬ H ̄1ꎬ 6′bꎬ 3″ꎬ 5″)ꎬ
                                                               NMR ( CDCl ꎬ 100 MHz) δ: 147. 5 ( C ̄2ꎬ 2′)ꎬ
            3.39 ( 1Hꎬ mꎬ 5′)ꎬ 3. 37 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄3′)ꎬ 3. 34                3
                                                               147.4 ( C ̄1ꎬ 1′)ꎬ 138. 6 ( C ̄4)ꎬ 138. 5 ( C ̄4′)ꎬ
            (1Hꎬ mꎬ H ̄4″)ꎬ 3. 26 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 1 Hzꎬ H ̄
                                                               124.6 (C ̄3ꎬ 3′)ꎬ 124.0 ( C ̄5ꎬ 5′)ꎬ 119.0 ( C ̄6ꎬ
            4′)ꎬ 3. 17 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7. 84 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 2. 47
                                                               6′)ꎬ 34.8 (C ̄7ꎬ 7′)ꎬ 34.5 (C ̄11ꎬ 11′)ꎬ 31.3 (C ̄
            (2Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.91 (2Hꎬ ddꎬ J = 6.9ꎬ 1.6 Hzꎬ
                                                               8-10ꎬ 8′-10′)ꎬ 30.0 (C ̄12-14ꎬ 12′-14′)ꎮ 以上
            H ̄2)ꎬ 1.79 (3Hꎬ ddꎬ J = 6.9ꎬ 1.8 Hzꎬ H ̄10)ꎬ
                                                               数据与文献(孙变娜等ꎬ2014) 报道的基本一致ꎬ故
                                                   13
            1. 27 ( 3Hꎬ dꎬ J = 6. 2 Hzꎬ H ̄6″)ꎻ      C ̄NMR
                                                               鉴定化合物 6 为 2ꎬ2′ ̄氧代双(1ꎬ4 ̄二叔丁苯)ꎮ
            (CD ODꎬ 100 MHz) δ: 144.2 ( C ̄9)ꎬ 111.0 ( C ̄
                3
                                                                   化合物 7  淡黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 367.1
            8)ꎬ 104. 7 ( C ̄1′)ꎬ 102. 4 ( C ̄1″)ꎬ 83. 7 ( C ̄4)ꎬ          +
                                                                                           1
                                                               [M+Na] ꎻ 分子式 C H O ꎮ H ̄NMR ( CD ODꎬ
            78.2 (C ̄3′)ꎬ 77.0 (C ̄5′)ꎬ 75.2 (C ̄2′)ꎬ 75.1 (C ̄                        15  20  9            3
                                                               400 MHz) δ: 9.86 (1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 7.27 (2Hꎬ sꎬ
            6)ꎬ 74.2 ( C ̄7ꎬ 4″)ꎬ 72.5 ( C ̄3″)ꎬ 72.3 ( C ̄2″)ꎬ
                                                               H ̄2ꎬ 6)ꎬ 5.16 (1Hꎬ dꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.92
            71.8 (C ̄4′)ꎬ 69.9 (C ̄5″)ꎬ 69.5 (C ̄1)ꎬ 68.3 (C ̄
                                                               (6Hꎬ sꎬ 3ꎬ 5 ̄OCH )ꎬ 3. 77 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄6′ a)ꎬ
                                                                                 3
            6′)ꎬ 66.5 (C ̄5)ꎬ 30.0 (C ̄2)ꎬ 18.9 (C ̄10)ꎬ 18.2
                                                               3.64 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 12. 0ꎬ 5. 3 Hzꎬ H ̄6′b)ꎬ 3. 49
            (C ̄6″)ꎬ 17.0 (C ̄3)ꎮ 以上数据与文献( Li et al.ꎬ
                                                               (1Hꎬ mꎬ H ̄4′)ꎬ 3.41 (2Hꎬ mꎬ H ̄2′ꎬ 3′)ꎬ 3.23
            2009)报道的基本一致ꎬ故鉴定化合物 3 为(8E) ̄                                       13
                                                               (1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎻ   C ̄NMR (CD ODꎬ 100 MHz) δ:
                                                                                            3
            decaene ̄4ꎬ6 ̄diyn ̄1 ̄O ̄α ̄L ̄rhamnopyranosyl ̄(1 →6)  ̄
                                                               193.2 ( C ̄7)ꎬ 155. 0 ( C ̄3ꎬ 5 )ꎬ 141. 4 ( C ̄4)ꎬ
            β ̄D ̄glucopyranosideꎮ
                                                               134. 1 ( C ̄1)ꎬ 108. 3 ( C ̄2ꎬ 6)ꎬ 104. 4 ( C ̄1′)ꎬ
                 化合 物 4   黄 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 191. 0
                                                               78.6 (C ̄5')ꎬ 78.0 (C ̄3′)ꎬ 75.8 (C ̄2′)ꎬ 71.4 (C ̄
                    +                    -
            [M+Na] ꎬ 213.1 [ M +HCOO] ꎻ 分子式C H O ꎮ
                                                    8  8  4    4′)ꎬ 62.6 (C ̄6′)ꎬ 57.2 (3ꎬ 5 ̄OCH )ꎮ 以上数据
                                                                                                3
            1
             H ̄NMR (C D Nꎬ 400 MHz) δ: 6.09 (2Hꎬ sꎬ H ̄         与文献(Miyagawa et al.ꎬ 2014ꎻ Liu et al.ꎬ 2017)报
                       5  5
                                                   13
            3ꎬ 5 )ꎬ 3. 71 ( 6Hꎬ sꎬ 2ꎬ 6 ̄OCH )ꎻ      C ̄NMR      道的基本一致ꎬ故鉴定化合物 7 为 syringaldeyde ̄4 ̄
                                              3
   133   134   135   136   137   138   139   140   141   142   143