Page 138 - 《广西植物》2024年第12期
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2 2 9 6 广 西 植 物 44 卷
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表 1 化合物 1 的 H ̄NMR 与 C ̄NMR (C D Nꎬ 100 MHz) δ: 187. 6 ( C ̄4)ꎬ 176. 6 ( C ̄
5
5
(DMSO ̄d ꎬ 600 / 150 MHz)数据 1)ꎬ 157.9 ( C ̄2ꎬ 6)ꎬ 107.5 ( C ̄3ꎬ 5)ꎬ 56.4 (2ꎬ
6
1 13
Table 1 H ̄NMR and C ̄NMR (DMSO ̄d ꎬ 6 ̄OCH )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 汪 有 初 和 周 俊ꎬ
6 3
600 / 150 MHz) data of Compound 1 1999)报道的一致ꎬ故鉴定化合物 4 为 2ꎬ6 ̄二甲氧
δ H ꎬ 基苯醌ꎮ
δ C ꎬ δ H ꎬ mult
No. mult No. δ C ꎬ mult
mult (J in Hz) 化合 物 5 白 色 固 体ꎮ ESI ̄MS m / z: 255. 2
(J in Hz)
- 1
[M-H] ꎻ 分子式 C H O ꎮ H ̄NMR (CDCl ꎬ 400
1 135.4ꎬ C 1′ 102.8ꎬ CH 4.90ꎬ 16 32 2 3
d (8.4) MHz) δ: 2. 32 ( 2Hꎬ tꎬ J = 7. 5 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 1. 61
2 105.4ꎬ CH 6.58ꎬ s 2′ 74.2ꎬ CH 3.20ꎬ m (2Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.25 (24Hꎬ mꎬ H ̄4- 15)ꎬ 0.86
3 152.3ꎬ C 3′ 77.1ꎬ CH 3.05ꎬ m (3Hꎬ tꎬ J = 5.4 Hzꎬ H ̄16)ꎻ 13 C ̄NMR (CDCl ꎬ 100
3
4 133.7ꎬ C 4′ 69.9ꎬ CH 3.14ꎬ m MHz) δ: 179.8 (1 ̄COOH)ꎬ 33.9 (C ̄2)ꎬ 31.8 (C ̄
5 152.3ꎬ C 5′ 76.5ꎬ CH 3.20ꎬ m 14)ꎬ 29.6 ( C ̄11ꎬ12)ꎬ 29.5 ( C ̄9ꎬ10)ꎬ 29.3 ( C ̄
6′
6 105.4ꎬ CH 6.58ꎬ s 60.9ꎬ CH 2 3.60ꎬ m 7ꎬ 8)ꎬ 29.1 (C ̄6ꎬ 13)ꎬ 29.0 (C ̄4ꎬ5)ꎬ 24.6 ( C ̄
3)ꎬ 22.6 (C ̄15)ꎬ 14.0 (C ̄16)ꎮ 以上数据与文献
4.09ꎬ 3.42ꎬ m
7 83.6ꎬ CH
d (5.4)
(孙秀锦和包海鹰ꎬ2020)报道的基本一致ꎬ故鉴定
8 74.9ꎬ CH 3.50ꎬ m 3 ̄OCH 3 56.3ꎬ OCH 3 3.75ꎬ s
化合物 5 为软脂酸ꎮ
9 62.4ꎬ CH 2
3.30ꎬ m 5 ̄OCH 3 56.3ꎬ OCH 3 3.75ꎬ s
化合 物 6 白 色 固 体ꎮ ESI ̄MS m / z: 393. 3
3.14ꎬ m 7 ̄OCH 3 56.7ꎬ OCH 3 3.17ꎬ s - 1
[M-H] ꎻ分子式 C H Oꎮ H ̄NMR ( CDCl ꎬ 400
28 42 3
MHz) δ: 7.45 (2Hꎬ dꎬ J = 8.8 Hzꎬ H ̄6ꎬ 6′)ꎬ 7.36
(2Hꎬ dꎬ J = 1.6 Hzꎬ H ̄3ꎬ 3′)ꎬ 7.13 (2Hꎬ ddꎬ J =
1″)ꎬ 4.24 (1Hꎬ dꎬ J = 7.8 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.98 (1Hꎬ
8.8ꎬ 2.5 Hzꎬ H ̄5ꎬ 5′)ꎬ 1.32 (18Hꎬ sꎬ H ̄12-14ꎬ
mꎬ H ̄6′a)ꎬ 3.90 (1Hꎬ mꎬ H ̄1)ꎬ 3.84 (1Hꎬ mꎬ
13
12′-14′)ꎬ 1.27 (18Hꎬ sꎬ H ̄8-10ꎬ 8′-10′)ꎻ C ̄
H ̄2″)ꎬ 3.66 (4Hꎬ overlappedꎬ H ̄1ꎬ 6′bꎬ 3″ꎬ 5″)ꎬ
NMR ( CDCl ꎬ 100 MHz) δ: 147. 5 ( C ̄2ꎬ 2′)ꎬ
3.39 ( 1Hꎬ mꎬ 5′)ꎬ 3. 37 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄3′)ꎬ 3. 34 3
147.4 ( C ̄1ꎬ 1′)ꎬ 138. 6 ( C ̄4)ꎬ 138. 5 ( C ̄4′)ꎬ
(1Hꎬ mꎬ H ̄4″)ꎬ 3. 26 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 1 Hzꎬ H ̄
124.6 (C ̄3ꎬ 3′)ꎬ 124.0 ( C ̄5ꎬ 5′)ꎬ 119.0 ( C ̄6ꎬ
4′)ꎬ 3. 17 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7. 84 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 2. 47
6′)ꎬ 34.8 (C ̄7ꎬ 7′)ꎬ 34.5 (C ̄11ꎬ 11′)ꎬ 31.3 (C ̄
(2Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.91 (2Hꎬ ddꎬ J = 6.9ꎬ 1.6 Hzꎬ
8-10ꎬ 8′-10′)ꎬ 30.0 (C ̄12-14ꎬ 12′-14′)ꎮ 以上
H ̄2)ꎬ 1.79 (3Hꎬ ddꎬ J = 6.9ꎬ 1.8 Hzꎬ H ̄10)ꎬ
数据与文献(孙变娜等ꎬ2014) 报道的基本一致ꎬ故
13
1. 27 ( 3Hꎬ dꎬ J = 6. 2 Hzꎬ H ̄6″)ꎻ C ̄NMR
鉴定化合物 6 为 2ꎬ2′ ̄氧代双(1ꎬ4 ̄二叔丁苯)ꎮ
(CD ODꎬ 100 MHz) δ: 144.2 ( C ̄9)ꎬ 111.0 ( C ̄
3
化合物 7 淡黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 367.1
8)ꎬ 104. 7 ( C ̄1′)ꎬ 102. 4 ( C ̄1″)ꎬ 83. 7 ( C ̄4)ꎬ +
1
[M+Na] ꎻ 分子式 C H O ꎮ H ̄NMR ( CD ODꎬ
78.2 (C ̄3′)ꎬ 77.0 (C ̄5′)ꎬ 75.2 (C ̄2′)ꎬ 75.1 (C ̄ 15 20 9 3
400 MHz) δ: 9.86 (1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 7.27 (2Hꎬ sꎬ
6)ꎬ 74.2 ( C ̄7ꎬ 4″)ꎬ 72.5 ( C ̄3″)ꎬ 72.3 ( C ̄2″)ꎬ
H ̄2ꎬ 6)ꎬ 5.16 (1Hꎬ dꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.92
71.8 (C ̄4′)ꎬ 69.9 (C ̄5″)ꎬ 69.5 (C ̄1)ꎬ 68.3 (C ̄
(6Hꎬ sꎬ 3ꎬ 5 ̄OCH )ꎬ 3. 77 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄6′ a)ꎬ
3
6′)ꎬ 66.5 (C ̄5)ꎬ 30.0 (C ̄2)ꎬ 18.9 (C ̄10)ꎬ 18.2
3.64 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 12. 0ꎬ 5. 3 Hzꎬ H ̄6′b)ꎬ 3. 49
(C ̄6″)ꎬ 17.0 (C ̄3)ꎮ 以上数据与文献( Li et al.ꎬ
(1Hꎬ mꎬ H ̄4′)ꎬ 3.41 (2Hꎬ mꎬ H ̄2′ꎬ 3′)ꎬ 3.23
2009)报道的基本一致ꎬ故鉴定化合物 3 为(8E) ̄ 13
(1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎻ C ̄NMR (CD ODꎬ 100 MHz) δ:
3
decaene ̄4ꎬ6 ̄diyn ̄1 ̄O ̄α ̄L ̄rhamnopyranosyl ̄(1 →6)  ̄
193.2 ( C ̄7)ꎬ 155. 0 ( C ̄3ꎬ 5 )ꎬ 141. 4 ( C ̄4)ꎬ
β ̄D ̄glucopyranosideꎮ
134. 1 ( C ̄1)ꎬ 108. 3 ( C ̄2ꎬ 6)ꎬ 104. 4 ( C ̄1′)ꎬ
化合 物 4 黄 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 191. 0
78.6 (C ̄5')ꎬ 78.0 (C ̄3′)ꎬ 75.8 (C ̄2′)ꎬ 71.4 (C ̄
+ -
[M+Na] ꎬ 213.1 [ M +HCOO] ꎻ 分子式C H O ꎮ
8 8 4 4′)ꎬ 62.6 (C ̄6′)ꎬ 57.2 (3ꎬ 5 ̄OCH )ꎮ 以上数据
3
1
H ̄NMR (C D Nꎬ 400 MHz) δ: 6.09 (2Hꎬ sꎬ H ̄ 与文献(Miyagawa et al.ꎬ 2014ꎻ Liu et al.ꎬ 2017)报
5 5
13
3ꎬ 5 )ꎬ 3. 71 ( 6Hꎬ sꎬ 2ꎬ 6 ̄OCH )ꎻ C ̄NMR 道的基本一致ꎬ故鉴定化合物 7 为 syringaldeyde ̄4 ̄
3