Page 156 - 《广西植物》2020年第9期
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9 期 蔡彩虹等: 华石斛化学成分研究(Ⅱ) 1 3 7 1
H ̄6′)ꎬ 6.52 (1Hꎬ br sꎬ H ̄2)ꎬ 6.47 ( 1Hꎬ br dꎬ (sꎬ C ̄4)ꎬ 148. 9 ( sꎬ C ̄5)ꎬ 107. 9 ( dꎬ C ̄6)ꎬ
J = 8. 0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 4. 10 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄9a)ꎬ 3. 86 138.3 (sꎬ C ̄1′)ꎬ 117.2 ( dꎬ C ̄2′)ꎬ 158.7 ( sꎬ C ̄
(1Hꎬ mꎬ H ̄9b)ꎬ 3. 76 ( 3Hꎬ sꎬ 3 ̄OMe)ꎬ 3. 75 3′)ꎬ 114. 7 ( dꎬ C ̄4′)ꎬ 130. 6 ( dꎬ C ̄5′)ꎬ 121. 6
(3Hꎬ sꎬ 3′ ̄OMe)ꎬ 2.85 (1Hꎬ ddꎬ J = 13.9ꎬ 5.4 (dꎬ C ̄6′)ꎬ 199. 1 ( sꎬ C ̄α)ꎬ 46. 2 ( tꎬ C ̄α′)ꎬ
Hzꎬ H ̄7′a)ꎬ 2.77 (1Hꎬ ddꎬ J = 13.9ꎬ 7.1 Hzꎬ H ̄ 56.8 (qꎬ 3 ̄OMe)ꎮ 结合文献(Chen et al.ꎬ2014)比
7′b)ꎬ 2.60 (1Hꎬ mꎬ H ̄8′)ꎬ 2.45 (3Hꎬ mꎬ H ̄7ꎬ 对ꎬ鉴定化合物 3 为华石斛素 Cꎮ
13 +
8)ꎻ C ̄NMR ( CD ODꎬ 125 MHz): δ 130.8 ( sꎬ 化合物 4 白色粉末ꎬESI ̄MS m/ z: [M + Na]
3 C
1
C ̄1)ꎬ 113. 2 ( dꎬ C ̄2)ꎬ 148. 9 ( sꎬ C ̄3)ꎬ 146. 2 175. 2ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( CDCl ꎬ 500
9 12 2 3
( sꎬ C ̄4)ꎬ 116.1 (dꎬ C ̄5)ꎬ 122.2 (dꎬ C ̄6)ꎬ 38.8 MHz): δ 7. 18 ( 2Hꎬ dꎬ J = 8. 5 Hzꎬ H ̄4ꎬ 8)ꎬ
H
(tꎬ C ̄7)ꎬ 42.5 ( dꎬ C ̄8)ꎬ 72.9 ( tꎬ C ̄9)ꎬ 131.4 6.86 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄5ꎬ 7)ꎬ 3.53 (2Hꎬ tꎬ
(sꎬ C ̄1′)ꎬ 113. 8 ( dꎬ C ̄2′)ꎬ 148. 9 ( sꎬ C ̄3′)ꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄1)ꎬ 2.75 (2Hꎬ tꎬ J = 7.4 Hzꎬ H ̄
13
146.1 (sꎬ C ̄4′)ꎬ 116.1 ( dꎬ C ̄5′)ꎬ 123.0 ( dꎬ C ̄ 2)ꎻ C ̄NMR ( CDCl ꎬ 125 MHz): δ 63.8 ( tꎬ C ̄
3 C
6′)ꎬ 35.3 ( tꎬ C ̄7′)ꎬ 47.6 ( dꎬ C ̄8′)ꎬ181.6 ( sꎬ 1)ꎬ 38.9 (tꎬ C ̄2)ꎬ 138.9 (sꎬ C ̄3)ꎬ129.5 (dꎬ C ̄
C ̄9′)ꎬ 56.3 (qꎬ 3 ̄OMe)ꎬ 56.3 (qꎬ 3′ ̄OMe)ꎮ 结 4ꎬ 8)ꎬ 115.4 ( dꎬ C ̄5)ꎬ 156.5 ( sꎬ C ̄6)ꎬ 115.4
合文献(Hodaj et al.ꎬ2017) 比对ꎬ鉴定化合物 1 为 (dꎬ C ̄7)ꎬ 55.6 (qꎬ 6 ̄OMe)ꎮ 结合文献(张树琳ꎬ
罗汉松脂素ꎮ 2018)比对ꎬ鉴定该化合物 4 为对甲氧基苯乙醇ꎮ
+ -
化合物 2 浅黄色粉末ꎬ ESI ̄MS m/ z: [M + Na] 化合物 5 白色粉末ꎬESI ̄MS m / z: [M - H]
1 1
295. 2ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( CDCl ꎬ 500 191. 2ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( CDCl ꎬ 500
16 16 4 3 11 12 3 3
MHz): δ 7.15 (1Hꎬ tꎬ J = 8.2 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 6.97 MHz): δ 7. 63 ( 2Hꎬ dꎬ J = 8. 2 Hzꎬ H ̄2ꎬ 6)ꎬ
H H
(1Hꎬ dꎬ J = 8.2 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 6.87 (1Hꎬ dꎬ J = 6.86 (1Hꎬ dꎬ J = 12.8 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 6.81 (2Hꎬ dꎬ
8.2 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6.55 (1Hꎬ sꎬ H ̄1)ꎬ 3.97 (3Hꎬ sꎬ J = 8.2 Hzꎬ H ̄3ꎬ 5)ꎬ 5.82 (1Hꎬ dꎬ J = 12.8 Hzꎬ
3 ̄OMe)ꎬ 3.92 (3Hꎬ sꎬ 2 ̄OMe)ꎬ 2.72 (2Hꎬ mꎬ H ̄ H ̄8)ꎬ 4. 19 ( 2Hꎬ qꎬ J = 7. 1 Hzꎬ H ̄10)ꎬ 1. 28
13 13
9)ꎬ 2.68 (2Hꎬ mꎬ H ̄10)ꎻ C ̄NMR ( CDCl ꎬ 125 (3Hꎬ tꎬ J = 7. 1 Hzꎬ H ̄11)ꎻ C ̄NMR ( CDCl ꎬ
3 3
MHz): δ 105.2 (dꎬ C ̄1)ꎬ 146.3 (sꎬ C ̄2)ꎬ 136.9 125 MHz): δ 127. 5 ( sꎬ C ̄1)ꎬ 132. 5 ( dꎬ C ̄2ꎬ
C C
(sꎬ C ̄3)ꎬ 140. 4 ( sꎬ C ̄4)ꎬ 118. 9 ( sꎬ C ̄4a)ꎬ 6)ꎬ 115.1 ( dꎬ C ̄3ꎬ 5)ꎬ 156.8 ( sꎬ C ̄4)ꎬ 143.4
132.0 (sꎬ C ̄4b)ꎬ 153.4 ( sꎬ C ̄5)ꎬ 118.1 ( dꎬ C ̄ ( dꎬ C ̄7)ꎬ 117.4 (dꎬ C ̄8)ꎬ 166.8 (sꎬ C ̄9)ꎬ 60.6
6)ꎬ 128.2 (dꎬ C ̄7)ꎬ 119.8 ( dꎬ C ̄8)ꎬ 120.2 ( sꎬ (tꎬ C ̄10)ꎬ 14.5 ( qꎬ C ̄11)ꎮ 结合文献( 杜文鹏
C ̄8a)ꎬ 140.5 (sꎬ C ̄8b)ꎬ 31.1 (tꎬ C ̄9ꎬ 10) 56.1 等ꎬ2015)比对ꎬ鉴定化合 5 为顺式对羟基肉桂酸
(qꎬ 2 ̄OMe)ꎬ 61.4 ( qꎬ 3 ̄OMe)ꎮ 结合文献( Wol ̄ 乙酯ꎮ
-
lenweber et al.ꎬ1992) 比对ꎬ鉴定化合物 2 为 4ꎬ5 ̄ 化合物 6 无色油状ꎬESI ̄MS m / z: [M - H]
1
二羟基 ̄2ꎬ3 ̄二甲氧基 ̄9ꎬ10 ̄二氢菲ꎮ 193.2ꎬ分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( CD ODꎬ 500
11 1 4 3 3
+
化合物 3 白色粉末ꎬESI ̄MS m/ z: [M + Na] MHz): δ 7. 01 ( 2Hꎬ dꎬ J = 8. 3 Hzꎬ H ̄2ꎬ 6)ꎬ
H
1
297. 3ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( CDCl ꎬ 500 6.69 (2Hꎬ dꎬ J = 8.3 Hzꎬ H ̄3ꎬ 5)ꎬ 4.09 (2Hꎬ qꎬ
15 14 5 3
MHz): δ 7.18 (1Hꎬ dꎬ J = 2.1 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 7.16 J = 7.1 Hzꎬ H ̄10)ꎬ 2.81 (2Hꎬ tꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄
H
(1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 7.08 (1Hꎬ tꎬ J = 7.4 8)ꎬ 2.56 (2Hꎬ tꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 1.20 (3Hꎬ
Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.76 (1Hꎬ br sꎬ H ̄2′)ꎬ 6.76 (1Hꎬ dꎬ tꎬ J = 7. 1 Hzꎬ H ̄11)ꎻ 13 C ̄NMR ( CD ODꎬ 125
3
J = 7.6 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 6.65 (1Hꎬ ddꎬ J = 7.4ꎬ 1.4 MHz): δ 132. 7 ( sꎬ C ̄1)ꎬ 130. 2 ( dꎬ C ̄2ꎬ 6)ꎬ
C
Hzꎬ H ̄4′)ꎬ 4.18 (2Hꎬ sꎬ H ̄a′)ꎬ 3.88 (3Hꎬ sꎬ 3 ̄ 116.2 (dꎬ C ̄3ꎬ 5)ꎬ156.7 ( sꎬ C ̄4)ꎬ 37.3 ( tꎬ C ̄
13
OMe)ꎻ C ̄NMR (CDCl ꎬ 125 MHz): δ 128.5 (sꎬ 7)ꎬ 31.2 (tꎬ C ̄8)ꎬ 175.0 ( sꎬ C ̄9)ꎬ 61.5 ( tꎬ C ̄
3 C
C ̄1)ꎬ 111. 8 ( dꎬ C ̄2)ꎬ 145. 2 ( sꎬ C ̄3)ꎬ 142. 6 10)ꎬ 14.5 ( qꎬ C ̄11)ꎮ 结合文献( 田佳ꎬ2002) 比