Page 157 - 《广西植物》2020年第9期

１ ３ ７ ２ 广 西 植 物 ４０ 卷
对ꎬ鉴定化合物 ６ 为对羟基苯丙酸乙酯ꎮ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣ＯＣＨ )ꎬ ２.７３ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ６.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣
３
－
化合物 ７ 无色油状ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: [Ｍ － Ｈ] １１)ꎬ ２.２８ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ ２.００ (４Ｈꎬ
１
１８１.１ꎬ 分 子 式 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ＣＤ ＯＤꎬ ５００ ｍꎬ Ｈ￣８ꎬ １４)ꎬ １. ５０ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３)ꎬ １. １８￣１. ３５
９ １０ ４ ３
ＭＨｚ): δ ９.７４ (１Ｈꎬ ｓꎬ ＣＨＯ)ꎬ ７.２１ (２Ｈꎬ ｂｒ ｓꎬ (１４Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣４ꎬ ５ꎬ ６ꎬ ７ꎬ １５ꎬ １６ꎬ １７)ꎬ ０.８５ (３Ｈꎬ
Ｈ
１３
１３ ｔꎬ Ｊ ＝ ６.９ Ｈｚꎬ Ｈ￣１８)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( ＤＭＳＯ￣ｄ ꎬ １２５
Ｈ￣２ꎬ ６ )ꎬ ３. ９１ ( ６Ｈꎬ ｓꎬ ３ꎬ ５￣ＯＭｅ)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ６
ＭＨｚ): δ １７３. ３ ( ｓꎬ Ｃ￣１)ꎬ ３３. ３ ( ｔꎬ Ｃ￣２)ꎬ ２４. ４
(ＣＤ ＯＤꎬ １２５ ＭＨｚ): δ １２９. ２ ( ｓꎬ Ｃ￣１)ꎬ １０８. ２ Ｃ
３ Ｃ
(ｔꎬ Ｃ￣３)ꎬ ２８.４￣２９.０ (ｔꎬ Ｃ￣４ꎬ ５ꎬ ６ꎬ ７ꎬ １５)ꎬ ２６.６
(ｄꎬ Ｃ￣２ꎬ ６)ꎬ １４９. ６ ( ｓꎬ Ｃ￣３ꎬ ５)ꎬ １４３. ６ ( ｓꎬ Ｃ￣
４)ꎬ １９３.０ (ｄꎬ Ｃ￣７)ꎬ ５６.８ (ｑꎬ ３ꎬ ５￣ＯＭｅ)ꎮ 结合 (ｔꎬ Ｃ￣８ꎬ １４)ꎬ １２９.７ (ｓꎬ Ｃ￣９ꎬ １３)ꎬ １２７.８ ( ｓꎬ Ｃ￣
文献( 申旭霁等ꎬ２００９) 比对ꎬ鉴定化合物 ７ 为丁 １０ꎬ １２)ꎬ ３０.９ ( ｔꎬ Ｃ￣１６)ꎬ ２２.１ ( ｔꎬ Ｃ￣１７)ꎬ １３.９
(ｑꎬ Ｃ￣１８)ꎬ ５１.１ ( ｑꎬ Ｃ￣ＯＣＨ )ꎮ 结合文献( 习峰
香醛ꎮ ３
－ 敏ꎬ２０１３) 比对ꎬ鉴定化合物 １０ 为( ９Ｚꎬ １２Ｚ)￣９ꎬ
化合物 ８ 无色油状ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: [Ｍ － Ｈ]
１ １２￣二烯十八碳酸甲酯ꎮ
１２１.１ꎬ 分 子 式 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( Ｃ Ｄ Ｎꎬ ５００
７ ６ ２ ５ ５
２.２ 活性测试
ＭＨｚ): δ １２.２２ (１Ｈꎬ ｓꎬ ３￣ＯＨ)ꎬ １０.０９ (１Ｈꎬ ｓꎬ
Ｈ
将从华石斛中分离得到的化合物 １￣１０ 使用
Ｈ￣７)ꎬ ７.７６ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２)ꎬ ７.５０ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７.１
Ｅｌｌｍａｎ 法(Ｅｌｌｍａｎ ｅｔ ａｌ.ꎬ１９６１ꎻＹａｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ２０１４)测
Ｈｚꎬ Ｈ￣４)ꎬ ７.４４ (１Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ７.４１
试其对乙酰胆碱酯酶活力的影响ꎬ测试样品终浓
１３
(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( Ｃ Ｄ Ｎꎬ
５ ５
度为 ５０ μｇｍＬ ꎮ 实验分析数据为 ３ 次实验的平
￣１
１２５ ＭＨｚ): δ １３９.１ ( ｓꎬ Ｃ￣１)ꎬ １１６.１ ( ｄꎬ Ｃ￣２)ꎬ
Ｃ
均值±标准差ꎬＰ<０.０５ 表示差异显著ꎮ 实验结果
１６０.０ ( ｓꎬ Ｃ￣３)ꎬ １２１.９ ( ｄꎬ Ｃ￣４)ꎬ １３０.６ ( ｄꎬ Ｃ￣
表明ꎬ化合物 ２、４ 和 ９ 对乙酰胆碱酯酶的活力有
５)ꎬ １２３.０ (ｄꎬ Ｃ￣６)ꎬ １９３.１ ( ｄꎬ Ｃ￣７)ꎮ 结合文献
不同程度的影响(表 １)ꎮ
(黄永富ꎬ２００６) 比对ꎬ鉴定化合物 ８ 为 ３￣羟基苯
甲醛ꎮ
表 １ 化合物 ２、４ 和 ９ 的乙酰胆酯酶抑制活性
＋
化合物 ９ 无色油状ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ/ ｚ: [Ｍ ＋ Ｎａ]
测试结果
１
２３５.３ꎬ 分 子 式 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ＣＤ ＯＤꎬ ５００ Ｔａｂｌｅ １ Ｔｅｓｔ ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ＡＣｈＥ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ
１３ ２４ ２ ３
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ２ꎬ ４ ａｎｄ ９
ＭＨｚ): δ ３.８５ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３)ꎬ ３.７０ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣
Ｈ
９)ꎬ ２.２０ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣４ａꎬ ７ａ)ꎬ １.９２ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣ 化合物 抑制率
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｒａｔｉｏ (％)
４ｂꎬ ７ｂ) １.６９ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ａ)ꎬ １.６４ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣
空白对照 Ｃｏｎｔｒｏｌ ０
１３)ꎬ １.４９ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣８)ꎬ １. ３８ ( １Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝
２ ３０.２６ ± ０.１５∗
１１.０ꎬ １２.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣２ｂ)ꎬ １.１７ (３Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ６.２ Ｈｚꎬ
４ ２０.１３ ± １.３６∗
Ｈ￣１０)ꎬ １. ０５ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１２)ꎬ １. ０４ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣
９ １７.５５ ± １.３３
１３
１１)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( ＣＤ ＯＤꎬ １２５ ＭＨｚ): δ ３８.８ ( ｓꎬ
３ Ｃ
他克林 Ｔａｃｒｉｎｅ １ ６４.６０ ± ０.８５∗
Ｃ￣１)ꎬ ４９.２ (ｔꎬ Ｃ￣２)ꎬ ６５.６ (ｄꎬ Ｃ￣３)ꎬ ４２.９ (ｔꎬ Ｃ￣
１ ￣１
注: “∗”表示 Ｐ<０.０５ꎻ “ ”表示阳性对照 (０.０８ μｇｍＬ )ꎮ
４)ꎬ １２５.４ (ｓꎬ Ｃ￣５)ꎬ １３８.３ (ｓꎬ Ｃ￣６)ꎬ ２５.６ (ｔꎬ Ｃ￣
１
Ｎｏｔｅ: “∗” ｍｅａｎｓ Ｐ<０.０５ꎻ “ ” ｍｅａｎｓ ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｃｏｎｔｒｏｌ (０.０８
￣１
７)ꎬ ４０.７ (ｔꎬ Ｃ￣８)ꎬ ６９.２ ( ｄꎬ Ｃ￣９)ꎬ ２３.３ ( ｑꎬ Ｃ￣ μｇｍＬ ).
１０)ꎬ ２８.９ (ｑꎬ Ｃ￣１１)ꎬ ３０.３ (ｑꎬ Ｃ￣１２)ꎬ ２０.０ ( ｑꎬ
Ｃ￣１３)ꎮ 结合文献( 杨勇勋等ꎬ２０１３) 比对ꎬ鉴定化 ３ 讨论与结论
合物 ９ 为 ３ꎬ９￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣ｍｅｇａｓｔｉｇｍａ￣５￣ｅｎｅꎮ
＋
化合物 １０ 黄色油状ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ/ ｚ: [Ｍ ＋ Ｈ] 迄今ꎬ由于华石斛资源稀缺ꎬ关于华石斛化学
１
２９５.３ꎬ分子式 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ＤＭＳＯ￣ｄ ꎬ ５００ 成分的研究还有很大空白ꎬ本研究在前人工作基
１９ ３４ ２ ６
ＭＨｚ): δ ５.３１ (４Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣９ꎬ １０ꎬ １２ꎬ １３)ꎬ ３.５７ 础上从华石斛乙醇提取物的乙酸乙酯部分中分离
Ｈ