Page 165 - 《广西植物》2023年第1期
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1 期                        霍晓敏等: 黔产大青化学成分及其抗菌活性研究                                           1 6 1

                       13
            HzꎬH ̄6‴)ꎻ C ̄NMR(100 MHzꎬCD OD) δ:131.39            1′)ꎬ4.33(1HꎬdꎬJ = 7.8 HzꎬH ̄1″)ꎬ3.22(1Hꎬdꎬ
                                            3
            (C ̄1)ꎬ117.07(C ̄2)ꎬ145.94(C ̄3)ꎬ144.49( C ̄4)ꎬ        J = 7.9 HzꎬH ̄3)ꎬ1.20(3HꎬsꎬH ̄20)ꎬ1.19(3Hꎬdꎬ
            114.55 ( C ̄5)ꎬ121. 26 ( C ̄6)ꎬ36. 41 ( C ̄7)ꎬ70. 33  J = 6. 8 HzꎬH ̄17)ꎬ1. 17 ( 3Hꎬ dꎬ J = 6. 9 Hzꎬ H ̄
            (C ̄8)ꎻ127. 53 ( C ̄1′)ꎬ116. 28 ( C ̄2′)ꎬ146. 66 ( C ̄  16)ꎬ 1. 01 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄18 )ꎬ 0. 86 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄19 )ꎻ
                                                               13
            3′)ꎬ149.65(C ̄4′)ꎬ116.48( C ̄5′)ꎬ123.25( C ̄6′)ꎬ       C ̄NMR(100 MHzꎬCD OD) δ:34.59( C ̄1)ꎬ26.53
                                                                                    3
            148. 01 ( C ̄7′)ꎬ 115. 17 ( C ̄8′)ꎬ 168. 31 ( C ̄9′)ꎻ  (C ̄2)ꎬ88. 10 ( C ̄3)ꎬ 39. 41 ( C ̄4)ꎬ 52. 72 ( C ̄5)ꎬ
            104.00( C ̄1″)ꎬ76. 04 ( C ̄2″)ꎬ81. 65 ( C ̄3″)ꎬ71. 91  18.87 ( C ̄6)ꎬ33. 12 ( C ̄7)ꎬ133. 52 ( C ̄8)ꎬ132. 28
            (C ̄4″)ꎬ75. 78 ( C ̄5″)ꎬ 62. 19 ( C ̄6″)ꎻ 102. 94 ( C ̄  (C ̄9)ꎬ38. 87 ( C ̄10)ꎬ147. 54 ( C ̄11)ꎬ141. 10 ( C ̄
            1‴)ꎬ72. 18 ( C ̄2‴)ꎬ72. 21 ( C ̄3‴)ꎬ73. 66 ( C ̄4‴)ꎬ  12)ꎬ139.48(C ̄13)ꎬ116.46(C ̄14)ꎬ25.24( C ̄15)ꎬ
            70.42(C ̄5‴)ꎬ18.40( C ̄6‴)ꎮ 以上数据与文献( 高               22.51( C ̄16)ꎬ22. 80 ( C ̄17)ꎬ27. 84 ( C ̄18)ꎬ16. 92
            燕萍等ꎬ2016) 一致ꎬ故鉴定化合物 14 为类叶升                        (C ̄19)ꎬ19. 55 ( C ̄20)ꎻ106. 62 ( C ̄1′)ꎬ 73. 83 ( C ̄

            麻苷ꎮ                                                2′)ꎬ76. 86 ( C ̄3′)ꎬ 70. 31 ( C ̄4′)ꎬ 76. 74 ( C ̄5′)ꎬ
                 化合物 15  黄色粉末ꎬC H O ꎬESI ̄MS m / z:             61.44( C ̄6′)ꎻ103. 96 ( C ̄1″)ꎬ74. 08 ( C ̄2″)ꎬ79. 07
                                       15  10  6
                           +  1                                (C ̄3″)ꎬ69.66( C ̄4″)ꎬ76.65( C ̄5″)ꎬ60.90( C ̄6″)ꎮ
            309.0 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR(400 MHzꎬCD OD) δ:
                                                  3
                                                               以上数据与文献( Hu et al.ꎬ2018) 一致ꎬ故鉴定化
            12.96 ( 1Hꎬ sꎬ 5 ̄OH)ꎬ 10. 81 ( 1Hꎬ sꎬ 7 ̄OH)ꎬ 9. 91
                                                               合物 17 为 trichotomside Bꎮ
            (1Hꎬsꎬ3′ ̄OH)ꎬ9. 39 ( 1Hꎬ sꎬ4′ ̄OH)ꎬ7. 40 ( 1Hꎬ
                                                                   化合物 18   淡 黄 色 粉 末ꎬC H O ꎬESI ̄MS
            ddꎬJ = 8.3ꎬ2.3 HzꎬH ̄6′)ꎬ7.38(1HꎬdꎬJ = 2. 2                                       30  38  15
                                                                              -  1
                                                               m / z:637 [M ̄H] ꎮ H ̄NMR(400 MHzꎬCD OD) δ:
            HzꎬH ̄2′)ꎬ6. 88 ( 1Hꎬ dꎬ J = 8. 3 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ6. 66                                         3
                                                               7.59(1HꎬdꎬJ = 15. 8 HzꎬH ̄7′)ꎬ7. 07 ( 1HꎬsꎬH ̄
            (1HꎬsꎬH ̄3)ꎬ6.43(1HꎬdꎬJ = 2.1 HzꎬH ̄8)ꎬ6.18
                                       13                      2′)ꎬ6.95(1HꎬdꎬJ = 8.3 HzꎬH ̄6′)ꎬ6.80(1Hꎬdꎬ
            (1Hꎬdꎬ J = 2. 0 Hzꎬ H ̄6)ꎻ C ̄NMR ( 100 MHzꎬ
                                                               J = 3.2 HzꎬH ̄5′)ꎬ6.78(1HꎬdꎬJ = 3.2 HzꎬH ̄2)ꎬ
            CD OD) δ:164.76(C ̄2)ꎬ102.48(C ̄3)ꎬ182.49( C ̄
               3
                                                               6.73(1HꎬdꎬJ = 1.8 HzꎬH ̄5)ꎬ6.66(1HꎬdꎬJ = 1.8
            4)ꎬ 161. 85 ( C ̄5)ꎬ 98. 78 ( C ̄6)ꎬ 164. 97 ( C ̄7)ꎬ
                                                               HzꎬH ̄6)ꎬ6. 28 ( 1Hꎬdꎬ J = 15. 9 Hzꎬ H ̄8′)ꎬ5. 19
            93.65(C ̄8)ꎬ158.05( C ̄9)ꎬ103.91( C ̄10)ꎻ122.32
                                                               (1Hꎬsꎬ H ̄1‴)ꎬ4. 37 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7. 9 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ
            (C ̄1′)ꎬ112.78( C ̄2′)ꎬ145.68( C ̄3′)ꎬ149.64( C ̄
                                                               3.80(3Hꎬsꎬ3 ̄OCH )ꎬ2.80(2HꎬtꎬJ = 6.8 HzꎬH ̄
            4′)ꎬ115.41(C ̄5′)ꎬ118.92(C ̄6′)ꎮ 以上数据与文                               3
                                                                                                13
                                                               7)ꎬ1.09(3HꎬdꎬJ = 6.2 HzꎬH ̄6‴)ꎻ C ̄NMR(100
            献(李勇军等ꎬ2005) 一致ꎬ故鉴定化合物 15 为木
                                                               MHzꎬ CD OD) δ: 132. 71 ( C ̄1)ꎬ 116. 97 ( C ̄2)ꎬ
            犀草素ꎮ                                                       3
                                                               147.12(C ̄3)ꎬ146.66( C ̄4)ꎬ112.69( C ̄5)ꎬ121.14
                 化合物 16  白色结晶ꎬC H O ꎬESI ̄MS m / z:
                                       17  24  8
                                                               (C ̄6 )ꎬ 36. 40 ( C ̄7 )ꎬ 72. 22 ( C ̄8 )ꎬ 56. 40 ( 3 ̄
                           +  1
            379.1 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ DMSO) δ:
                                                               OCH )ꎻ127.53( C ̄1′)ꎬ115.18( C ̄2′)ꎬ147.37( C ̄
                                                                   3
            6.68(2HꎬsꎬH ̄3ꎬ5)ꎬ6.33(1HꎬdꎬJ = 16.3 HzꎬH ̄
                                                               3′)ꎬ149.63(C ̄4′)ꎬ116.48( C ̄5′)ꎬ123.23( C ̄6′)ꎬ
            7)ꎬ6.24(1HꎬmꎬH ̄8)ꎬ4.89(1HꎬdꎬJ = 7.3 HzꎬH ̄
                                                               147. 97 ( C ̄7′)ꎬ 114. 57 ( C ̄8′)ꎬ 168. 27 ( C ̄9′)ꎻ
            1′)ꎬ3. 76 ( 6Hꎬsꎬ2 ̄OCH ꎬ6 ̄OCH )ꎬ1. 83 ( 3Hꎬ dꎬ
                                   3       3                   104.02( C ̄1″)ꎬ76. 03 ( C ̄2″)ꎬ81. 63 ( C ̄3″)ꎬ71. 93
                              13
            J = 5.8 HzꎬH ̄9)ꎻ C ̄NMR(100 MHzꎬDMSO) δ:            (C ̄4″)ꎬ75. 80 ( C ̄5″)ꎬ 62. 22 ( C ̄6″)ꎬ 102. 93 ( C ̄
            134.07( C ̄1)ꎬ153. 16 ( C ̄2ꎬ6)ꎬ104. 54 ( C ̄3ꎬ5)ꎬ    1‴)ꎬ70. 43 ( C ̄2‴)ꎬ72. 02 ( C ̄3‴)ꎬ73. 67 ( C ̄4‴)ꎬ
            133.62( C ̄4)ꎬ131. 21 ( C ̄7)ꎬ125. 34 ( C ̄8)ꎬ18. 61  70.32(C ̄5‴)ꎬ18.42( C ̄6‴)ꎮ 以上数据与文献( 李
            (C ̄9)ꎬ56. 81 ( 2 ̄OCH ꎬ6 ̄OCH )ꎻ103. 09 ( C ̄1′)ꎬ     友宾等ꎬ2005) 一致ꎬ故鉴定化合物 18 为肉苁蓉
                                3        3
            74.64 ( C ̄2′)ꎬ77. 66 ( C ̄3′)ꎬ70. 40 ( C ̄4′)ꎬ 77. 00  苷 Cꎮ
            (C ̄5′)ꎬ61.37(C ̄6′)ꎮ 以上数据与文献( 刘燕等ꎬ                  2.2 抗菌活性结果
            2015)一致ꎬ故鉴定化合物 16 为 acantrifoside Eꎮ                   采用 MTT 法测试大青粗提物对乳房链球菌、
                 化合 物 17   白 色 胶 状ꎬ C H O ꎬ ESI ̄MS             无乳链球菌的抗菌活性ꎮ 结果显示ꎬ正丁醇部位
                                          32  50  13
                               +  1                            Fr.B3、Fr.C1、Fr. D2 组分对乳房链球菌有抗菌活
            m / z:665.3 [M+Na] ꎮ H ̄NMR(400 MHzꎬCD OD)
                                                     3
                                                                                                    ̄1
            δ:6.47(1HꎬsꎬH ̄14)ꎬ4.44(1HꎬdꎬJ = 7.9 HzꎬH ̄          性ꎬ IC 分别为 7.02、0.89、6.79 mgmL ꎻ Fr.B3、
                                                                     50
   160   161   162   163   164   165   166   167   168   169   170