Page 126 - 《广西植物》2024年第2期

３ ２ ８ 广 西 植 物 ４４ 卷
ａｎｄ ｐｕｒｉｆｉｅｄ. Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｏｆ ｔｈｅ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｂｙ ａｎａｌｙｓｅｓ ｏｆ ｔｈｅｉｒ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｄａｔａ (ＮＭＲ ａｎｄ ＭＳ)
ａｎｄ ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｔｈｅｉｒ ｄａｔａ ｗｉｔｈ ｔｈｏｓｅ ｏｆ ｒｅｐｏｒｔｅｄ ｉｎ ｔｈｅ ｌｉｔｅｒａｔｕｒｅ. Ｍｅａｎｗｈｉｌｅꎬ ＡＣｈＥ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｏｂｔａｉｎｅｄ
ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ ｗｅｒｅ ｅｖａｌｕａｔｅｄ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ ｂｙ ａ Ｅｌｌｍａｎ ｍｅｔｈｏｄ. Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｅｉｇｈｔ ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ｐ. ｊａｐｏｎｉｃａꎬ ｎａｍｅｌｙ ｐｉｅｒｉｆｏｒｍｏｓｉｄｅ Ｆ (１)ꎬ ３￣ｅｐｉ￣ｇｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎ ⅩⅧ (２)ꎬ
３￣ｅｐｉ￣ｇｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎ Ｂ (３)ꎬ ａｓｅｂｏｔｏｘｉｎ￣Ｘ (４)ꎬ ｐｉｅｒｉｆｏｒｍｏｓｉｎ Ｂ (５)ꎬ ａｓｅｂｏｔｏｘｉｎ Ⅲ (６)ꎬ ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ Ⅲ (７)ꎬ ａｎｄ
ｐｉｅｒｉｆｏｒｍｏｓｉｎ Ｃ (８). Ａｍｏｎｇ ｔｈｅｍꎬ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １ ｗａｓ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｉｓ ｐｌａｎｔ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅꎬ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ８ ｓｈｏｗｅｄ
ＡＣｈＥ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ａｃｔｉｖｉｔｙ. Ｉｎ ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎꎬ ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｅｎｒｉｃｈｅｓ ｔｈｅ ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ ａｎｄ ｂｉｏａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ Ｐ. ｊａｐｏｎｉｃａꎬ
ｗｈｉｃｈ ｐｒｏｖｉｄｅｓ ａ ｃｅｒｔａｉｎ ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｂａｓｉｓ ｆｏｒ ｉｔｓ ｆｕｒｔｈｅｒ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ.
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ: Ｅｒｉｃａｃｅａｅꎬ Ｐｉｅｒｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａꎬ ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓꎬ ｐｉｅｒｉｓｆｏｒｍｏｓｉｄｅ Ｆꎬ ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅｓｔｅｒａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ

马 醉 木 ( Ｐｉｅｒｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ ) 为 杜 鹃 花 科
( Ｅｒｉｃａｃｅａｅ) 马醉木属 ( Ｐｉｅｒｉｓ) 的一种常绿灌木 １ 材料、仪器与方法

植物ꎬ主要分布在我国的台湾、安徽、福建、湖北、
江西和浙江等省份ꎮ 除了被用作观赏植物外ꎬ马 １.１ 实验药材

醉木的茎和叶可以治疗中暑吐泻和疥疮等疾病ꎬ 所用材料于 ２０２１ 年 ５ 月 １２ 日采自中国科学
亦可用作杀虫剂等 ( Ｙａｏ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２００５) ꎮ 现有研 院昆明植物研究所昆明植物园ꎬ经中国科学院昆
究表明ꎬ马醉木属中含有很多结构丰富的木藜芦 明植物研究所昆明植物园马永鹏研究员鉴定为马
烷 ( ｇｒａｙａｎａｎｅ) 、贝壳杉烷 ( ｋａｕｒａｎｅ) 和木藜芦烷 醉木 ( Ｐｉｅｒｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ)ꎬ其标本 ( ＫＩＢ￣Ｑ￣２０２１０１Ｂ)

酚 ( ｌｅｕｃｏｔｈａｎｅ) 等类型的二萜类化学成分( Ｌｉ ｅｔ 存放于中国科学院昆明植物研究所植物化学与西
ａｌ.ꎬ ２０１３ａꎻ Ｌｉ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１７ａꎬ ｂꎻ Ｚｈｅｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ 部植物资源持续利用国家重点实验室ꎮ
２０２０) ꎮ 更为重要的是ꎬ该类成分表现出多样的 １.２ 实验仪器
生物活性ꎬ包括抗炎 ( Ｚｈｏｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１８) 、抗病毒 Ａｇｉｌｅｎｔ １２９０ ＵＰＬＣ / ６５４０ Ｑ￣ＴＯＦ 液 质 联 用 仪

( Ｌｉ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１３ｂꎻ Ｌｉ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１６) 、 神 经 保 护、 (美国)ꎻＡＶＡＮＣＥ Ⅲ ５００ ＭＨｚ 和 ＡＶ ６００ ＭＨｚ 核
ｃＡＭＰ 调节 ( Ｗａｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１３) 、钾通道调节剂 磁共振仪 ( 德国 Ｂｒｕｃｋｅｒ 公司)ꎻＨａｎｂｏｎ￣ＮＰ７０００Ｃ

( Ｎｉｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１８ ) 、 拒 食 ( Ｌｉ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１７ｂ) 、 高效 液 相 色 谱 仪 ( 江 苏 汉 邦 科 技 有 限 公 司)ꎻ
ＰＴＰ１Ｂ 抑 制 ( Ｌｉｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１４ꎻ Ｚｈｏｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ Ａｇｉｌｅｎｔ ＺＯＲＢＡＸ ＳＢ￣Ｃ１８ 色 谱 柱 ( ９. ４ ｍｍ × ２５０
２０１７) 和 镇 痛 ( Ｓｕｎ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１８ꎻ Ｓｕｎ ｅｔ ａｌ.ꎬ ｍｍꎬ５.０ μｍꎬ美国)ꎻ柱层析硅胶粉 (２００ ~ ３００ 目)
２０１９ａ) 等ꎮ 和薄层色谱硅胶板 (ＧＦ )(购自青岛谱科分离材
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为进一步研究马醉木的物质基础ꎬ并定向获取 料有限公司)ꎻＭＣＩ 填料 ( ＣＨＰ２０ / Ｐ１２０ꎬ日本三菱
其二萜类成分ꎬ我们对滇产马醉木叶中的化学成分 化学 株 式 会 社 )ꎻ Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ￣２０ 葡 聚 糖 凝 胶
和乙酰胆碱酯酶抑制活性进行了研究ꎬ以期为马醉 ( Ｃｙｔｉｖａꎬ 瑞 典)ꎻ Ｃ ＭＢ１００￣４０ / ７５ ( Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘꎬ
１８
木后续的开发与利用奠定一定的物质基础ꎬ同时丰 Ｆｕｊｉ ＳｉｌｙｓｉａꎬＪａｐａｎ)ꎻＢüｃｈｉ ＭＰＬＣ Ｃ￣６０５ 双梯度泵系
富马醉木化学成分多样性ꎬ为寻求更多的活性成分 统 (瑞士)ꎻ色谱乙腈 ( 上海星可高纯溶剂有限公
提供借鉴ꎬ也为该植物的综合利用提供一定的科学 司)ꎻ甲醇、氯仿、乙酸乙酯( 均购自云南仁科商贸
依据ꎮ 本研究从马醉木叶中分离并鉴定了 ８ 个二萜 有限 公 司)ꎻ０. ５％ 香 草 醛 硫 酸 显 色 剂 ( 自 配)ꎻ
类化 合 物ꎬ 分 别 是 ｐｉｅｒｉｓｆｏｒｍｏｓｉｄｅ Ｆ ( １ )、 ３￣ｅｐｉ￣ Ｎａ ＨＰＯ (Ｓｉｇｍａ)ꎻＮａＨ ＰＯ ( Ｓｉｇｍａ)ꎻ乙酰胆碱酯
２ ４ ２ ４
ｇｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎ ＸＶ Ⅲ ( ２)、 ３￣ｅｐｉ￣ｇｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎ Ｂ ( ３)、 酶 (Ｓｉｇｍａ)ꎻ碘 化 硫 代 乙 酰 胆 碱 ( Ｓｉｇｍａ)ꎻ ＤＴＮＢ
ａｓｅｂｏｔｏｘｉｎ￣Ｘ (４)、ｐｉｅｒｉｓｆｏｒｍｏｓｉｎ Ｂ (５)、ａｓｅｂｏｔｏｘｉｎ Ⅲ (Ｓｉｇｍａ)ꎻ他克林 ( Ｓｉｇｍａ)ꎻＭｕｌｔｉｓｋａｎ ＦＣ ( Ｔｈｅｒｍｏ
(６)、ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ Ⅲ (７) 和 ｐｉｅｒｉｓｆｏｒｍｏｓｉｎ Ｃ (８)ꎮ 公司)ꎮ
其中ꎬ化合物 ｐｉｅｒｉｓｆｏｒｍｏｓｉｄｅ Ｆ (１) 为首次从该植物 １.３ 实验方法
中分离得到ꎬ化合物 ｐｉｅｒｉｓｆｏｒｍｏｓｉｎ Ｃ (８) 表现出乙 １.３.１ 提取与分离 将马醉木中的组分用 ０.５％的
酰胆碱酯酶抑制活性ꎮ 香草醛硫酸显色ꎬ根据最初显色为紫红色而随后