Page 129 - 《广西植物》2024年第2期

２ 期 李慧娟等: 马醉木二萜成分及其乙酰胆碱酯酶抑制活性研究 ３ ３ １

ｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ :１７５.５ (ＣＯＣＨＯＨＣＨ )ꎬ８２.８ (ＣＨ￣ 表 １ 化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制作用
４ Ｃ ３
１４)ꎬ８０.２ (Ｃ￣５)ꎬ７９.９ ( Ｃ￣１６)ꎬ７８.１ ( Ｃ￣１０)ꎬ７３.３ Ｔａｂｌｅ １ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｏｎ
ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅｓｔｅｒａｓｅ (ＡＣｈＥ)
(ＣＨ￣６)ꎬ６８.４ (ＣＯＣＨＯＨＣＨ )ꎬ６５.０ ( ＣＨ￣３)ꎬ６０.６
３
(ＣＨ￣２)ꎬ６０.３ (ＣＨ ￣１５)ꎬ５６.５ (ＣＨ￣９)ꎬ５５.７ ( ＣＨ￣ 抑制率 标准差
２ 化合物
Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｒａｔｅ ｘ±ｓ
１３)ꎬ５４.４ ( ＣＨ￣１)ꎬ５１.３ ( Ｃ￣４)ꎬ４８.４ ( Ｃ￣８)ꎬ４３.６ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ (％) ( ％)
(ＣＨ ￣７)ꎬ ３０. ３ ( ＣＨ ￣２０)ꎬ ２７. ６ ( ＣＨ ￣１２)ꎬ ２３. ７ １
２ ３ ２ １７.０１ １.２５
(ＣＨ ￣１７)ꎬ２２. ４ ( ＣＨ ￣１１)ꎬ２１. ２ ( ＣＨ ￣１９)ꎬ２０. ７
３ ２ ３ ２ ５.９８ １.４５
(ＣＯＣＨＯＨＣＨ )ꎬ２０.１ ( ＣＨ ￣１８)ꎮ 以上数据与文
３ ３ ３ ２.５９ ０.８８
献 (Ｓａｋａｋｉｂａｒａ ｅｔ ａｌ.ꎬ １９８０) 比对基本一致ꎬ故鉴
４ ４.２４ ０.８３
定化合物 ６ 为 ａｓｅｂｏｔｏｘｉｎ Ⅲꎮ
５ １２.７９ １.９２
２０
化合 物 ７ 白 色 无 定 型 粉 末ꎮ [ α] － ６. ２０ ６ １４.０７ １.３５
Ｄ
(ｃ ０.１ꎬＭｅＯＨ)ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ/ ｚ ３９１ [Ｍ ＋ Ｎａ] ꎬ分子式 ７ ５.６８ ０.９３
＋
１
Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ (６００ ＭＨｚꎬｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ :１.４２ ８ ２３.８８ ２.４７
２０ ３２ ６ ４ Ｈ
(３Ｈꎬｓ)ꎬ１. ３０ ( ３Ｈꎬ ｓ)ꎬ１. ２５ ( ３Ｈꎬ ｓ)ꎬ１. １５ ( ３Ｈꎬ 他克林 Ｔａｃｒｉｎｅ ６３.４４ １.７８
１３
ｓ)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１５０ ＭＨｚꎬｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ :８１. ３ ( Ｃ￣
４ Ｃ
１６)ꎬ８０.４ (Ｃ￣５)ꎬ７９.８ (ＣＨ￣１４)ꎬ７８.４ (Ｃ￣１０)ꎬ７３.８
(ＣＨ￣６)ꎬ６５. １ ( ＣＨ￣３)ꎬ６０. ６ ( ＣＨ￣２)ꎬ５９. ７ ( ＣＨ ￣
２ ３ 讨论与结论
１５)ꎬ５６. ７ ( ＣＨ￣９)ꎬ５６. ０ ( ＣＨ￣１)ꎬ５４. ７ ( ＣＨ￣１３)ꎬ
５２.４ (Ｃ￣８)ꎬ４８.６ (Ｃ￣４)ꎬ４４.０ (ＣＨ ￣７)ꎬ３０.４ (ＣＨ ￣
对马醉木叶乙酸乙酯提 取 部 分 进 行 分 离 纯
２ ３
２０)ꎬ２７. ２ ( ＣＨ ￣１２)ꎬ２３. ３ ( ＣＨ ￣１７)ꎬ２２. ４ ( ＣＨ ￣
２ ３ ２ 化ꎬ并对其进行乙酰胆碱酯酶抑制活性测定ꎬ经鉴
１１)ꎬ２１.３ (ＣＨ ￣１９)ꎬ２０.２ (ＣＨ ￣１８)ꎮ 以上数据与
３ ３ 定得到 ８ 个高度氧化的二萜类成分ꎬ主要为木黎
文献 (Ｋｌｏｃｋｅ ｅｔ ａｌ.ꎬ １９９１) 比对基本一致ꎬ故鉴定
芦烷型二萜和木黎芦烷酚型二萜ꎮ 其中ꎬ化合物 １
化合物 ７ 为 ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ Ⅲꎮ
为首次从该植物中分离得到ꎬ化合物 ８ 有一定的
２０
化合 物 ８ 白 色 无 定 型 粉 末ꎮ [ α] － １. ８０
Ｄ 乙酰胆碱酯酶抑制活性ꎮ
(ｃ ０.１ꎬＭｅＯＨ)ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ ４６５ [Ｍ ＋ Ｎａ] ꎬ分子 现代药理学研究表明ꎬ马醉木分离得到的化
＋
１
式 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ (６００ ＭＨｚꎬＣＤＣｌ ) δ :５.６１ 合物具有拒食性、杀虫性、镇痛和抗炎等多种生物
２３ ３８ ８ ３ Ｈ
(１Ｈꎬｓ)ꎬ１.３５ (３Ｈꎬｓ)ꎬ１.３２ ( ３Ｈꎬｓ)ꎬ１.２０ ( ３Ｈꎬ 功能ꎮ 例如ꎬＳｕｎ 等(２０１８ꎻ ２０１９ａꎬ ｂ) 对分离得到
１３
ｓ)ꎬ０.９９ (３Ｈꎬｓ)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１５０ ＭＨｚꎬＣＤＣｌ ) δ : 的化合物 ｐｉｅｒｉｓｆｏｒｍｏｓｉｄｅ Ｆ (１)、 ３￣ｅｐｉ￣ｇｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎ
３ Ｃ
１７３.０ ( ＣＯＣＨ ＣＨ )ꎬ８３. ２ ( ＣＨ￣１４)ꎬ ８３. １ ( ＣＨ￣ ＸＶⅢ (２) 和 ３￣ｅｐｉ￣ｇｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎ Ｂ (３) 进行了体外
２ ３
３)ꎬ８２.７ ( Ｃ￣５)ꎬ７８.８ ( ＣＨ￣６)ꎬ７８.４ ( Ｃ￣１６)ꎬ７７.７ 扭体实验ꎬ研究发现它们都具有很好的镇痛作用ꎬ
￣１
(Ｃ￣１０)ꎬ７７. ７ ( ＣＨ ￣７)ꎬ５４. ７ ( Ｃ￣８)ꎬ５４. ６ ( ＣＨ ￣ 在 ５.０ ｍｇｋｇ 的剂量下扭体抑制率超过 ５０％ꎻ
２ ２
１３)ꎬ５３.９ ( ＣＨ￣９)ꎬ５１. ９ ( ＣＨ ￣１５)ꎬ５１. ９ ( Ｃ￣４)ꎬ Ｙａｓｕｓｈｉ 等(１９８０) 对分离的胃下神经输卵管进行
２
４９.３ ( ＣＨ￣１)ꎬ３４.７ ( ＣＨ￣２)ꎬ２８.５ ( ＣＯＣＨ ＣＨ )ꎬ 注射分离ꎬ发现所得到的化合物 ａｓｅｂｏｔｏｘｉｎ Ⅲ (６)
２ ３
２８.２ (ＣＨ ￣２０)ꎬ２６.７ ( ＣＨ ￣１２)ꎬ２３.１ ( ＣＨ ￣１７)ꎬ 能刺激引起第一次快速收缩后引发强烈的第二次
３ ２ ３
２３.０ (ＣＨ ￣１８)ꎬ２１.７ ( ＣＨ ￣１１)ꎬ１８.８ ( ＣＨ ￣１９)ꎬ 缓慢收缩ꎻＫｌｏｃｋｅ 等(１９９１) 采用双重选择生物测
３ ２ ３
９.２ ( ＣＯＣＨ ＣＨ )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Ｗａｎｇ ｅｔ 定法对分离到的化合物 ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ Ⅲ (７) 进行
２ ３
ａｌ.ꎬ １９９８ ) 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 ８ 为 拒食活性评价ꎬ发现其具有拒食活性ꎬ后期有望将
ｐｉｅｒｉｓｆｏｒｍｏｓｉｎ Ｃꎮ 其作为杀虫剂使用ꎮ 这与本研究所得到的化合物
２.２ 乙酰胆碱酯酶抑制活性筛选 一致ꎮ 但经文献调研发现ꎬ目前鲜有关于该类成
由表 １ 可知ꎬ在 ５０.０ μｍｏｌ Ｌ 的浓度下ꎬ化 分乙酰胆碱酯酶抑制作用的报道ꎮ 因此ꎬ本研究
￣１
合物 ８ 具有一定的乙酰胆碱酯酶抑制作用ꎬ其抑 对分离得到的化合物首次进行了乙酰胆碱酯酶抑
制率为(２３.８８±２.４７)％ (抑制率<２０.０％)ꎮ 制活性的测定ꎬ结果表明马醉木中具有乙酰胆碱