Page 139 - 《广西植物》2023年第1期
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１ 期 盛天露等: 江西地产苍耳草抑制坏死性凋亡(ｎｅｃｒｏｐｔｏｓｉｓ)活性部位化学成分研究(Ⅰ) １ ３ ５
(４ ｍｇ)、３(５ ｍｇ)ꎮ Ｃ－５－２(７ ｇ) 以二氯甲烷 ∶ 甲 Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ: ７. ８７ ( ２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２ꎬ
４
醇 １５ ∶ １ ~ ０ ∶ １ 梯度洗脱ꎬ得 Ｃ－５－２－１ ~ Ｃ－５－２－ ６)ꎬ６.８０(２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣３ꎬ ５)ꎬ２.５３(３Ｈꎬ
５ 组分ꎮ 将各组分分别以制备型高效液相柱进行 ｓꎬ８￣ ＣＨ )ꎮ １３ Ｃ￣ＮＭＲ ( １５０ ＭＨｚꎬ Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ:
３ ４
色谱分离ꎬ得到化合物 １１(６ ｍｇ)、４(３ ｍｇ)、６(５０ １２９.２ ( Ｃ￣１)ꎬ １３２. ２ ( Ｃ￣２ꎬ ６ )ꎬ １１６. ３ ( Ｃ￣３ꎬ ５ )ꎬ
１
ｍｇ)、９(４ ｍｇ)、２(５ ｍｇ)ꎮ Ｃ－６(８ ｇ)以二氯甲烷 ∶ １６５.９ ( Ｃ￣４)ꎬ １９９. ４ ( Ｃ￣７)ꎬ ２６. ２ ( Ｃ￣８)ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
１３
甲醇 １５ ∶ １ ~ ０ ∶ １ 梯度洗脱ꎬ得到 Ｃ－６－１ ~ Ｃ－６－ 与 Ｃ￣ＮＭＲ 数据与文献( 达娃卓玛等ꎬ２００８) 报道
８ 组分ꎮ 将各组分分别用制备型高效液相柱进行 一致ꎬ故鉴定该化合物为对羟基苯乙酮ꎮ
色谱分离ꎬ得到化合物 ７( ４ ｍｇ)、１１( ７ ｍｇ)、５( ５ 化合物 ５ 淡黄色粉末( 甲醇)ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:
＋ １
ｍｇ)、１４(１０ ｍｇ)、１(８ ｍｇ)、１２(５ ｍｇ)ꎮ １２３ [ Ｍ ＋ Ｈ] ꎬ 分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ６００
２
７
６
３.２ 结构鉴定 ＭＨｚꎬ Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ:９. ７ ( １Ｈꎬ ｓꎬ － ＣＨＯ)ꎬ ７. ７
４
化合 物 １ 黄 色 固 体 ( 甲 醇)ꎬ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣３ꎬ ５)ꎬ ６.９(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝
＋ １ １３
１９９ [ Ｍ＋Ｈ] ꎬ分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ６００ ８.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２ꎬ ６)ꎮ Ｃ￣ＮＭＲ ( １５０ ＭＨｚꎬ Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣
１１ １８ ３
ＭＨｚꎬＭｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ:１.８１( ｄꎬ Ｊ ＝ ０.８５ Ｈｚꎬ ３Ｈꎬ ｄ ) δ:１９１. ３ (￣ＣＨＯ)ꎬ １６５. １ ( Ｃ￣４)ꎬ １３２. １ ( Ｃ￣２ꎬ
４ ４
１
１３
Ｈ￣１２)ꎬ１.９５( ｄꎬ Ｊ ＝ ０.７５ Ｈｚꎬ ３Ｈꎬ Ｈ￣１１)ꎬ１.３２ ~ ６)ꎬ １２８.３( Ｃ￣１)ꎬ１１５.８( Ｃ￣３ꎬ ５)ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ 与 Ｃ￣
１.０１(ｍꎬ ８Ｈꎬ Ｈ￣６ꎬ ７ꎬ ８ꎬ ９)ꎬ０.９１(ｔꎬ Ｊ ＝ ６.８ Ｈｚꎬ ＮＭＲ 数与文献( 徐丽等ꎬ２０１９) 报道一致ꎬ故鉴定
１３
１Ｈꎬ Ｈ￣１０) ꎮ Ｃ￣ＮＭＲ(１５０ ＭＨｚꎬ Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ: 该化合物为对羟基苯甲醛ꎮ
４
１７３.１６(Ｃ￣２)ꎬ１２４.２８( Ｃ￣３)ꎬ１５９.１１( Ｃ￣４)ꎬ１０７.７３ 化合物 ６ 淡黄色簇晶( 甲醇)ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:
＋ １
(Ｃ￣５)ꎬ ３５. ５０ ( Ｃ￣６)ꎬ３１. ３０ ( Ｃ￣７)ꎬ２２. ３７ ( Ｃ￣８)ꎬ ２０９ [Ｍ ＋ Ｈ] ꎬ分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ( ６００
１１ １２ ４
２２.１０(Ｃ￣９)ꎬ１２.９６( Ｃ￣１０)ꎬ９.３１( Ｃ￣１１)ꎬ６.９１( Ｃ￣ ＭＨｚꎬ Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ:７.５２(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.９ Ｈｚꎬ
４
１ １３
１２)ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ 与 Ｃ￣ＮＭＲ 数据与文献( 苏丽丽等ꎬ Ｈ￣７)ꎬ７.０２(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ２.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ６.９３(１Ｈꎬ
２０１１ ) 报 道 一 致ꎬ 故 鉴 定 该 化 合 物 为 ｄꎬ Ｊ ＝ ８.２ Ｈｚꎬ Ｊ ＝ ２.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ６.７６(１Ｈꎬ ｄꎬ
ｈｙｄｒｏｘｙｄｉｈｙｄｒｏｂｏｖｏｌｉｄｅꎮ Ｊ ＝ ８.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ６.２４(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.９ Ｈｚꎬ Ｈ￣
化合物 ２ 无色粉末(甲醇)ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:１６３ ８)ꎬ４.２０(２Ｈꎬ ｑꎬ Ｊ ＝ ７.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣１０)ꎬ１.３０(３Ｈꎬ ｔꎬ
－ １ １３
[Ｍ￣Ｈ] ꎬ分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ(６００ ＭＨｚꎬ Ｊ ＝ ７.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣１１)ꎮ Ｃ￣ＮＭＲ(１５０ ＭＨｚꎬ Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣
１０ １２ ２
Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ: ７. ０２ ( ２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′ / ｄ )δ:１２２.９(Ｃ￣１)ꎬ１１５.１(Ｃ￣２)ꎬ１４６.７(Ｃ￣３)ꎬ１４９.５
４ ４
６′)ꎬ６.７０(２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.５ ＨｚꎬＨ￣３′ / ５′)ꎬ２.７６(４Ｈꎬ (Ｃ￣４)ꎬ１１６. ５ ( Ｃ￣５)ꎬ １２７. ７ ( Ｃ￣６)ꎬ １４６. ８ ( Ｃ￣７)ꎬ
１３
ｍꎬ Ｈ￣３ꎬ ４)ꎬ２.１４(３Ｈꎬ ｓꎬ １￣ ＣＨ )ꎮ Ｃ￣ＮＭＲ (１５０ １１５.３(Ｃ￣８)ꎬ１６９. ３ ( Ｃ￣９)ꎬ６１. ４ ( Ｃ￣１０)ꎬ１４. ６ ( Ｃ￣
３
１ １３
ＭＨｚꎬ Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ ) δ: ２８. ６ ( Ｃ￣１)ꎬ ２１０. ０ ( Ｃ￣２)ꎬ １１)ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ 与 Ｃ￣ＮＭＲ 数据与文献( 朱伶俐等ꎬ
４
２８.６(Ｃ￣３)ꎬ４４.９( Ｃ￣４)ꎬ１３１.８( Ｃ￣１′)ꎬ１２８.８( Ｃ￣２′ / ２０１８)报道一致ꎬ故鉴定该化合物为咖啡酸乙酯ꎮ
６′)ꎬ１１４.７( Ｃ￣３′ / ５′)ꎬ１５５. ２ ( Ｃ￣４′)ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ与 １３ 化合物 ７ 浅黄色油状( 甲醇)ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:
１
＋ １
Ｃ￣ＮＭＲ 数据与文献(Ｂａｅｋ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１１) 报道一致ꎬ １７９ [ Ｍ ＋ Ｈ] ꎬ分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ６００
１０ １０ ３
故鉴定该化合物为树莓酮(ｒａｓｐｂｅｒｒｙ ｋｅｔｏｎｅꎬ ＲＫ)ꎬ ＭＨｚꎬ Ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ ) δ:９.６４ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣
６
也称为覆盆子酮ꎮ ９)ꎬ７.５５ ( １Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２)ꎬ８.１４ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.８
化合物 ３ 淡黄色粉末(水)ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:１２６ Ｈｚꎬ Ｈ￣７)ꎬ ７.２０(１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ８.３ꎬ ２.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ
－ １
[Ｍ￣Ｈ] ꎬ分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ６００ ＭＨｚꎬ ７.０４(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.３ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ６.５９ ( １Ｈꎬ ｄｄꎬ
７ ８ ２
Ｄ Ｏ) δ:７.２４(１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ７.５ Ｈｚꎬ Ｊ ＝ １.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣ Ｊ ＝ １５.８ꎬ ７.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ３.９１ (３Ｈꎬ ｓꎬ ３￣ＯＣＨ )ꎮ
２ ３
１３
３)ꎬ７.１８(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５)ꎬ６.８９(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣４)ꎬ６.８４ Ｃ￣ＮＭＲ( １５０ ＭＨｚꎬ Ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ ) δ: １２６. ６ ( Ｃ￣１)ꎬ
６
(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ４.５７(２Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣７)ꎮ １１１.４(Ｃ￣２)ꎬ１５０.５ ( Ｃ￣３)ꎬ１４７.０( Ｃ￣４)ꎬ１２２.０( Ｃ￣
１３
Ｃ￣ＮＭＲ( １５０ ＭＨｚꎬ Ｄ Ｏ) δ:１５３. ８ ( Ｃ￣１)ꎬ １２６. ５ ５)ꎬ１２６.６( Ｃ￣６)ꎬ１５３.９( Ｃ￣７)ꎬ１１４.０( Ｃ￣８)ꎬ１９３.１
２
１
１３
(Ｃ￣２)ꎬ１２９. ６ ( Ｃ￣３)ꎬ １２０. ５ ( Ｃ￣４)ꎬ １２９. ５ ( Ｃ￣５)ꎬ (Ｃ￣９)ꎬ５５.４(３￣ＯＣＨ )ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ与 Ｃ￣ ＮＭＲ数据
３
１１５.５(Ｃ￣６)ꎬ５９.６(Ｃ￣７)ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ 与 Ｃ￣ＮＭＲ 数据 与文献( Ｈａｒｕｎａ ｅｔ ａｌ.ꎬ １９８２) 报道一致ꎬ故鉴定该
１３
１
与文献( Ｊｅｎｓｅｎ ｅｔ ａｌ.ꎬ １９７９) 报道一致ꎬ故鉴定该 化合物为阿魏醛ꎮ
化合物为水杨醇ꎮ 化合物 ８ 白色粉末(甲醇)ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:１９３
＋ １
化合物 ４ 无色粉末(甲醇)ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:１３４ [Ｍ＋Ｈ] ꎬ分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ(６００ ＭＨｚꎬ
１０ ８ ４
￣ １
[Ｍ￣Ｈ] ꎬ 分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ６００ ＭＨｚꎬ Ｍｅｔｈａｎｏｌ￣ｄ )δ:７.８６ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ９.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣４)ꎬ
８ ８ ２ ４
