Page 144 - 《广西植物》2023年第1期

１ ４ ０ 广 西 植 物 ４３ 卷
Ａｂｓｔｒａｃｔ: Ｗｉｔｈ ｔｈｅ ａｉｍ ｔｏ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅ ｔｈｅ ａｃｔｉｖｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｒｏｏｔｓ ｏｆ Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｓｔａｃｈｙｏｄｅｓꎬ ｔｈｅ
ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｅｔｈｅｒ ｐａｒｔ ｏｆ ｔｈｉｓ ｐｌａｎｔ ｗａｓ ｓｅｐａｒａｔｅｄ ａｎｄ ｐｕｒｉｆｉｅｄ ｕｓｉｎｇ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙꎬ Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ￣２０
ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙꎬ ｓｅｍｉ￣ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ｈｉｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙꎬ ａｎｄ ｒｅｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄｓ. Ｔｈｅ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｏｆ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｍｏｎｏｍｅｒｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｔｈｒｏｕｇｈ ｍｏｄｅｒｎ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｂｙ ｄｅｔａｉｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ
ｔｈｅｉｒ ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｒａｙ ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙꎬ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ａｎｄ ｃａｒｂｏｎ ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ ｓｐｅｃｔｒａ ｄａｔａꎬ ａｓ ｗｅｌｌ
ａｓ ｃｏｍｐａｒｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｒｅｐｏｒｔｅｄ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ. Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｗｅｒｅ ａｓ ｆｏｌｌｏｗｓ: ｔｗｅｎｔｙ￣ｔｗｏ ｎａｔｕｒａｌ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ａｓ
β￣ｓｉｔｏｓｔｅｎｏｎｅ (１)ꎬ ｓｔｉｇｍａｓｔａ￣３ꎬ６￣ｄｉ￣ｏｎｅ (２)ꎬ ６β￣ｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｇｍａｓｔ￣４￣ｅｎ￣３￣ｏｎｅ (３)ꎬ (２２Ｅ)￣５αꎬ８α￣ｅｐｉｄｉｏｘｙｅｒｇｏｓｔａ￣
６ꎬ２２￣ｄｉｅｎ￣３β￣ｏｌ (４)ꎬ ｍｅｄｉｃａｒｐｉｎ (５)ꎬ ｓａｔｉｖａｎ (６)ꎬ ２′ꎬ４′￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈａｉｃｏｎｅ (７)ꎬ ６ꎬ７￣ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ￣４￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣１￣
ｎａｐｈｔｈｏｉｃ ａｃｉｄ (８)ꎬ ｐ￣ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ ｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ (９)ꎬ ２ꎬ４￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ ｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ (１０)ꎬ (９Ｅꎬ１１Ｅ)￣
１３￣ｏｘｏ￣９ꎬ１１￣ｏｃａｔａｄｅｃａｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ (１１)ꎬ (９Ｅꎬ１１Ｅ)￣１３￣ｏｘｏ￣９ꎬ１１￣ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ ｍｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ (１２)ꎬ ９￣ｏｘｏ￣
１０Ｅꎬ１２Ｅ￣ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ ｍｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ ( １３)ꎬ ９￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣１０Ｅꎬ１２Ｚ￣ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ ｍｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ ( １４)ꎬ
ｐｉｎｅｌｌｉｃ ａｃｉｄ ( １５) ａｎｄ ９￣ｏｘｏ￣１０Ｅꎬ１２Ｅ￣ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ￣( ２Ｓ)￣２ꎬ３￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ ｅｓｔｅｒ ( １６)ꎬ β￣ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ
(１７)ꎬ ｂｅｔｕｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ (１８)ꎬ ３β￣ｈｙｄｒｏｘｙｏｌｅａｎ￣１２￣ｅｎ￣１１￣ｏｎｅ (１９)ꎬ ｍａａｃｋｉａｉｎ (２０)ꎬ ｐｈｅｌｌｏｐｔｅｒｉｎ (２１)ꎬ ｐａｌｍｉｔｉｃ ａｃｉｄ
(２２). Ｏｆ ｔｈｅｓｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓꎬ ｔｅｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ (ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－３ꎬ ７ꎬ １１－１６) ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｆａｂａｃｅａｅ ｆｏｒ ｔｈｅ
ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅꎻ ｓｉｘｔｅｅｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ (ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－１６) ｗｅｒｅ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｆｒｏｍ Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｐｌａｎｔ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅꎻ ａｔ ｔｈｅ ｓａｍｅ
ｔｉｍｅꎬ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－１６ꎬ １８ꎬ １９ꎬ ２１ ｗｅｒｅ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｒｏｏｔｓ ｏｆ Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｓｔａｃｈｙｏｄｅｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ. Ｔｈｕｓꎬ ｔｈｅ
ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ｔｈｉｓ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｅｎｒｉｃｈ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｔｙｐｅｓ ｏｆ ｒｏｏｔｓ ｏｆ Ｉ. ｓｔａｃｈｙｏｄｅｓꎬ ａｎｄ ａｆｆｏｒｄ ａ ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ
ｆｏｒ ｉｔｓ ｆｕｒｔｈｅｒ ｒａｔｉｏｎａｌ ｕｓｅ.
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ: ｒｏｏｔｓ ｏｆ Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｓｔａｃｈｙｏｄｅｓꎬ Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａꎬ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓꎬ ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎꎬ ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ
ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ

血人参是豆科( Ｆａｂａｃｅａｅ) 木蓝属( Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ
Ｌ.) 植 物 茸 毛 木 蓝 ( Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｓｔａｃｈｙｏｄｅｓ) 的 干 燥 １ 材料与方法
根ꎬ在我国主要分布于贵州、云南和广西等地ꎮ 据
１.１ 材料、仪器和试剂
«黔本草»记载ꎬ血人参是贵州特色苗族药材之一ꎬ
其性温、味甘、微苦ꎬ具有益气补血、补肝益肾、活 １.１.１ 材料 样品采自贵州省黔南州独山县ꎬ经贵
血通脉的功效ꎬ也是中成药芪胶升白胶囊配方中 阳市药用植物园侯小琪副教授鉴定为茸毛木蓝
的重要成分( 许欢等ꎬ２０２１)ꎮ 血人参中化学成分 (Ｉ. ｓｔａｃｈｙｏｄｅｓ) 的根部ꎬ药材标本保存于贵州省中
的研究一直以来被关注较少ꎬ近十年来ꎬ陆续有研 国科学院天然产物化学重点实验室( 凭证标本号:
究者对其化学成分进行了相关报道ꎬ但主要集中 ＸＲＳ２０２００７０４)ꎮ
１.１.２ 仪器 Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶ ＮＥＯ￣６００ ＭＨｚ 核磁共振波
在其乙酸乙酯部分ꎬ目前已报道的化学结构类型
谱仪(布鲁克公司)ꎻＨＰ￣５９７３ 质谱仪(美国惠普公
主要包括黄酮类、紫檀烷类、木质素类( 傅建等ꎬ
司)ꎻ梅特勒 ＭＥ１０４Ｔ 电子天平(上海辅泽商贸有限
２０１３ꎻ裘璐等ꎬ２０１３ꎻ雷钟ꎬ２０１９ꎻ张云封等ꎬ２０２１)
公司)ꎻＺＦ￣１ 三用紫外分析仪(上海力辰邦西仪器科
等ꎬ而对其石油醚部位系统化学成分的研究报道
技有限公司)ꎻＲＥ ２０１Ｄ 型旋转蒸发仪(青岛明博环
仍然较少ꎮ
保科技有限公司)ꎻＹＱ￣０２０Ａ 超声波清洗器(上海易
为丰富血人参的化学成分结构类型并探索其 净超声波仪器有限公司)ꎻＤＬＳＢ￣５Ｌ/ ２０ 低温冷却液
活性物质基础ꎬ本研究对其石油醚部分开展了系 循环泵(上海互佳仪器设备有限公司)ꎻＮＰ７００５Ｃ 半
统分离纯化工作ꎬ从中获得了 ２２ 个单体化合物ꎬ
制备 液 相 色 谱 仪 ( 江 苏 汉 邦 科 技 有 限 公 司 )ꎻ
其中ꎬ化合物 １－３、７、１１－１６ 均为首次从豆科植物 ＺＯＲＢＡＸ ＯＤＳ 半制备色谱柱( 安捷伦科技有限公
中分离得到ꎬ化合物 １－１６ 均为首次从木蓝属植物 司)ꎻＳｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ￣２０ 凝胶(瑞典 Ａｍｅｒｓｈａｍ 公司)ꎻ
中分离得到ꎬ化合物 １－１６、１８、１９、２１ 均为首次从 ＧＦ２５４ 薄层层析硅胶、柱层析硅胶( 青岛海洋化工
血人参中分离得到ꎮ 有限公司)ꎻＲＰ￣１８ 反相填充材料(德国默克公司)ꎮ