Page 146 - 《广西植物》2023年第1期
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1 4 2 广 西 植 物 43 卷
0.87 (3Hꎬ dꎬ J = 7.2 Hzꎬ 29 ̄Me)ꎬ 0.82 (3Hꎬ dꎬ 21)ꎬ 0.91 (1Hꎬ mꎬ H ̄9)ꎬ 0.86 (3Hꎬ dꎬ J = 6.6
J = 7.2 Hzꎬ 26 ̄Me)ꎬ 0.83 (3Hꎬ dꎬ J = 7.2 Hzꎬ Hzꎬ 26 ̄Me)ꎬ 0.83 (3Hꎬ dꎬ J = 6.6 Hzꎬ 27 ̄Me)ꎬ
13
27 ̄Me)ꎬ 0. 73 ( 3Hꎬ sꎬ Me ̄18)ꎮ C ̄NMR ( 150 0.82 (3Hꎬ tꎬ J = 6.6 Hzꎬ 29 ̄Me)ꎬ 0.76 (3Hꎬ sꎬ
13
MHzꎬ CDCl ) δ (ppm): 35.7 (C ̄1)ꎬ 33.8 (C ̄2)ꎬ 18 ̄me)ꎮ C ̄NMR (150 MHzꎬ CDCl ) δ ( ppm):
3 C 3 C
199.7 ( C ̄3)ꎬ 123. 7 ( C ̄4)ꎬ 171. 7 ( C ̄5)ꎬ 32. 9 37.1 (C ̄1)ꎬ 34.3 (C ̄2)ꎬ 200.5 (C ̄3)ꎬ 126.3 (C ̄
(C ̄6)ꎬ 32. 1 ( C ̄7)ꎬ 35. 6 ( C ̄8)ꎬ 53. 8 ( C ̄9)ꎬ 4)ꎬ 168.6 (C ̄5)ꎬ 73.2 (C ̄6)ꎬ 38.5 ( C ̄7)ꎬ 29.7
38.6 ( C ̄10)ꎬ 21. 0 ( C ̄11)ꎬ 39. 6 ( C ̄12)ꎬ 42. 4 (C ̄8)ꎬ 53.6 (C ̄9)ꎬ 38.0 (C ̄10)ꎬ 20.9 ( C ̄11)ꎬ
(C ̄13)ꎬ 56. 0 ( C ̄14)ꎬ 24. 2 ( C ̄15)ꎬ 29. 1 ( C ̄ 39.6 ( C ̄12)ꎬ 42. 5 ( C ̄13)ꎬ 55. 8 ( C ̄14)ꎬ 24. 1
16)ꎬ 55.9 ( C ̄17)ꎬ 11.9 ( C ̄18)ꎬ 17.4 ( C ̄19)ꎬ (C ̄15)ꎬ 28. 2 ( C ̄16)ꎬ 56. 1 ( C ̄17)ꎬ 12. 0 ( C ̄
36.1 ( C ̄20)ꎬ 18. 7 ( C ̄21)ꎬ 33. 9 ( C ̄22)ꎬ 28. 2 18)ꎬ 19.5 ( C ̄19)ꎬ 36.1 ( C ̄20)ꎬ 18.7 ( C ̄21)ꎬ
(C ̄23)ꎬ 36. 1 ( C ̄24)ꎬ 29. 7 ( C ̄25)ꎬ 19. 8 ( C ̄ 33.9 ( C ̄22)ꎬ 26. 0 ( C ̄23)ꎬ 45. 8 ( C ̄24)ꎬ 29. 1
26)ꎬ 19.0 ( C ̄27)ꎬ 23.1 ( C ̄28)ꎬ 11.9 ( C ̄29)ꎮ (C ̄25)ꎬ 19. 8 ( C ̄26)ꎬ 19. 0 ( C ̄27)ꎬ 23. 0 ( C ̄
以上数据与文献( Li et al.ꎬ 2008) 报道基本一致ꎬ 28)ꎬ 11.9 ( C ̄29)ꎮ 以上数据与文献( 何志恒等ꎬ
故鉴定化合物 1 为 β ̄谷甾酮ꎮ 2006)报道一致ꎬ故鉴定化合物 3 为 6β ̄羟基 ̄豆甾 ̄
化合物 2 白色粉末ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄ 4 ̄烯 ̄3 ̄酮ꎮ
29 48 2
+ 1
MS m / z: 451. 6 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ 化合物 4 无色针晶( 甲醇)ꎬ熔点 177 ~ 179
CDCl ) δ ( ppm): 0. 98 ( 3Hꎬ sꎬ Me ̄18)ꎬ 0. 97 ℃ ꎬ分 子 式 C H O ꎬ ESI ̄MS m / z: 451. 3 [ M +
3 H 28 44 3
+ 1
(3Hꎬ sꎬ Me ̄19)ꎬ 0.95 (3Hꎬ dꎬ J = 6.6 Hzꎬ Me ̄ Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ CDCl ) δ ( ppm):
3 H
27)ꎬ 0.94 (3Hꎬ sꎬ Me ̄21)ꎬ 0.82 (3Hꎬ tꎬ J = 3.6 6.53 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 6.27 (1Hꎬ dꎬ
Hzꎬ Me ̄29)ꎬ 0. 72 ( 3Hꎬ dꎬ J = 10. 8 Hzꎬ Me ̄ J = 8.4 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.25 (1Hꎬ ddꎬ J = 7.8ꎬ 15.0
13
26)ꎮ C ̄NMR (150 MHzꎬ CDCl ) δ ( ppm): 38.1 Hzꎬ H ̄23)ꎬ 5.17 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.4ꎬ 15.0 Hzꎬ H ̄
3 C
(C ̄1)ꎬ 39.4 ( C ̄2)ꎬ 209.2 ( C ̄3)ꎬ 37.0 ( C ̄4)ꎬ 22)ꎬ 3.95 ~ 4.05 (1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.02 ( 3Hꎬ dꎬ
57.5 (C ̄5)ꎬ 211.4 (C ̄6)ꎬ 46.6 (C ̄7)ꎬ 37.4 ( C ̄ J = 6.6 Hzꎬ Me ̄21)ꎬ 0.93 (3Hꎬ dꎬ J = 6.6 Hzꎬ
8)ꎬ 53. 5 ( C ̄9)ꎬ 41. 3 ( C ̄10)ꎬ 21. 7 ( C ̄11)ꎬ Me ̄28)ꎬ 0.86 (3Hꎬ sꎬ Me ̄19)ꎬ 0.85 (3Hꎬ dꎬ J =
38.1 ( C ̄12)ꎬ 43. 0 ( C ̄13)ꎬ 56. 0 ( C ̄14)ꎬ 24. 0 3.0 Hzꎬ Me ̄27 )ꎬ 0. 84 ( 3Hꎬ sꎬ Me ̄18 )ꎬ 0. 83
(C ̄15)ꎬ 28. 1 ( C ̄16)ꎬ 56. 6 ( C ̄17)ꎬ 12. 6 ( C ̄ (3Hꎬ dꎬ J = 2. 4 Hzꎬ Me ̄26 )ꎮ 13 C ̄NMR ( 150
18)ꎬ 11.9 ( C ̄19)ꎬ 36.1 ( C ̄20)ꎬ 18.7 ( C ̄21)ꎬ MHzꎬ CDCl ) δ (ppm): 34.6 (C ̄1)ꎬ 30.1 (C ̄2)ꎬ
3 C
33.8 ( C ̄22)ꎬ 26. 0 ( C ̄23)ꎬ 45. 8 ( C ̄24)ꎬ 29. 1 66.4 (C ̄3)ꎬ 36.9 (C ̄4)ꎬ 82.1 (C ̄5)ꎬ 135.4 ( C ̄
(C ̄25)ꎬ 19. 8 ( C ̄26)ꎬ 19. 0 ( C ̄27)ꎬ 23. 0 ( C ̄ 6)ꎬ 130.7 (C ̄7)ꎬ 79.4 (C ̄8)ꎬ 51.1 ( C ̄9)ꎬ 36.9
28)ꎬ 12.0 ( C ̄29)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 徐 静 等ꎬ (C ̄10)ꎬ 23. 4 ( C ̄11)ꎬ 39. 3 ( C ̄12)ꎬ 44. 5 ( C ̄
2009)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 2 为豆甾烷 3ꎬ 13)ꎬ 51.6 ( C ̄14)ꎬ 20.6 ( C ̄15)ꎬ 28.6 ( C ̄16)ꎬ
6 ̄二酮ꎮ 56.2 ( C ̄17)ꎬ 12. 9 ( C ̄18)ꎬ 18. 1 ( C ̄19)ꎬ 39. 7
化合物 3 白色粉末ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄ (C ̄20)ꎬ 20.8 ( C ̄21)ꎬ 135.2 ( C ̄22)ꎬ 132.3 ( C ̄
29 46 2
+ 1
MS m / z: 449. 2 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ 23)ꎬ 42.8 ( C ̄24)ꎬ 33.1 ( C ̄25)ꎬ 19.6 ( C ̄26)ꎬ
CDCl ) δ (ppm):5.83 (1Hꎬ sꎬ H ̄4)ꎬ 4.36 (1Hꎬ 19.9 ( C ̄27)ꎬ 17. 5 ( C ̄28)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
3 H
brsꎬ H ̄6)ꎬ 2.53 (1Hꎬ mꎬ H ̄2a)ꎬ 2.39 (1Hꎬ mꎬ (Hybelbauerová et al.ꎬ 2008) 报道一致ꎬ故鉴定化
H ̄2b)ꎬ 2. 06 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄1a)ꎬ 2. 04 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄ 合物 4 为(22E) ̄5αꎬ8α ̄epidioxyergosta ̄6ꎬ 22 ̄dien ̄
12a)ꎬ 1.98 (1Hꎬ mꎬ H ̄8)ꎬ 1.87(1Hꎬ mꎬ H ̄1b)ꎬ 3β ̄olꎮ
1.70 (2Hꎬ mꎬ H ̄28)ꎬ 1.53 (2Hꎬ mꎬ H ̄11)ꎬ 1.39 化合物 5 黄色油状ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄
14
4
16
+ 1
(3Hꎬ sꎬ 19 ̄Me)ꎬ 1. 30 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄25 )ꎬ 1. 25 MS m / z: 307. 1 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
(1Hꎬ mꎬ H ̄7)ꎬ 1. 16 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄12b)ꎬ 1. 15 CDCl ) δ (ppm): 7.40 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄
3 H
(1Hꎬ mꎬ H ̄23)ꎬ 1. 13 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄17 )ꎬ 1. 04 1)ꎬ 7.16 (1Hꎬ dꎬ J = 9.0 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 6.58 (1Hꎬ
(1Hꎬ mꎬ H ̄14)ꎬ 0.94 (2Hꎬ dꎬ J = 6.6 Hzꎬ H ̄ ddꎬ J = 2.4ꎬ 14.4 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6.48 (1Hꎬ ddꎬ J =