Page 147 - 《广西植物》2023年第1期
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1 期 王欢等: 血人参石油醚部位化学成分研究 1 4 3
2.4ꎬ 8.4 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 6.47 (1Hꎬ dꎬ J = 2.8 Hzꎬ H ̄ 化合物 8 无色针晶( 甲醇)ꎬ熔点 141 ~ 143
4)ꎬ 6.44 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄10)ꎬ 5.51 (1Hꎬ ℃ ꎬ分 子 式 C H O ꎬ ESI ̄MS m / z: 249. 3 [ M +
13 12 5
1
+
dꎬ J = 7.2 Hzꎬ H ̄11a)ꎬ 4.26 (1Hꎬ ddꎬ J = 4.8ꎬ H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ CDCl ) δ (ppm):7.44
3 H
10.8 Hzꎬ H ̄6α)ꎬ 3.63 (1Hꎬ ddꎬ J = 10.8ꎬ 22.2 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 7.43 (1Hꎬ sꎬ H ̄5)ꎬ
13
Hzꎬ H ̄6β)ꎬ 3.56 (1Hꎬ mꎬ H ̄6a)ꎮ C ̄NMR (150 7.20 (1Hꎬ sꎬ H ̄8)ꎬ 6.85 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄
MHzꎬ CDCl ) δ ( ppm): 132.2 ( C ̄1)ꎬ 109.8 ( C ̄
3 C 3)ꎬ 3.80 (3Hꎬ sꎬ  ̄OMe)ꎬ 3.79 (3Hꎬ sꎬ  ̄OMe)ꎮ
2)ꎬ 157.2 ( C ̄3)ꎬ 103.7 ( C ̄4)ꎬ 156.7 ( C ̄4a)ꎬ 13 C ̄NMR (150 MHzꎬ CDCl ) δ (ppm): 140.6 ( C ̄
3 C
66.6 (C ̄6)ꎬ 39.5 ( C ̄6a)ꎬ 119.1 ( C ̄6b)ꎬ 124.8 1)ꎬ 123.9 ( C ̄2)ꎬ 115. 5 ( C ̄3)ꎬ 151. 5 ( C ̄4)ꎬ
( C ̄7)ꎬ 96.9 (C ̄8)ꎬ 161.1 (C ̄9)ꎬ 196.4 (C ̄10)ꎬ
121.1 (C ̄4a)ꎬ 107.3 (C ̄5)ꎬ 147.8 ( C ̄6)ꎬ 147.3
160.7 ( C ̄10a)ꎬ 78.6 ( C ̄11a)ꎬ 112.5 ( C ̄11b)ꎬ
(C ̄7)ꎬ 113. 1 ( C ̄8)ꎬ 120. 9 ( C ̄8a)ꎬ 56. 4 ( ̄
55.5 (9 ̄OMe)ꎮ 以上数据与文献( Kitagawa et al.ꎬ OMe)ꎬ 55.9 ( ̄OMe) 167.7 ( ̄COOH)ꎮ 以上数据
1994)报道一致ꎬ故鉴定化合物 5 为美迪紫檀素ꎮ 与文献(Zhang et al.ꎬ 2009) 一致ꎬ故鉴定化合物 8
化合物 6 无色油状ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄
17 18 4 为 6ꎬ7 ̄dimethoxy ̄4 ̄hydroxy ̄1 ̄naphthoic acidꎮ
+ 1
MS m / z: 309. 4 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
化合物 9 淡黄色油状ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄
9 10 3
CDCl ) δ (ppm): 7.04 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄ + 1
3 H MS m / z: 189. 1 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
6′)ꎬ 6.95 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 6.51 (1Hꎬ
DMSO) δ ( ppm): 10. 34 ( 1Hꎬ sꎬ 4 ̄OH)ꎬ 7. 81
H
dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 6.47 (1Hꎬ ddꎬ J = 2.4ꎬ
(2Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎬ 6.84 (2Hꎬ dꎬ
8.4 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.40 (1Hꎬ ddꎬ J = 2.4ꎬ 8.4 Hzꎬ
J = 8.4 Hzꎬ H ̄3ꎬ H ̄5)ꎬ 4.25 ( 2Hꎬ qꎬ J = 7.2
H ̄6)ꎬ 6. 38 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 4 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 4. 31
Hzꎬ H ̄7)ꎬ 1. 28 ( 3Hꎬ tꎬ J = 7. 2 Hzꎬ 8 ̄Me)ꎮ
(1Hꎬ dꎬ J = 10.2 Hzꎬ H ̄2a)ꎬ 4.02 (1Hꎬ tꎬ J =
13
C ̄NMR (150 MHzꎬ DMSO) δ (ppm): 121.0 ( C ̄
C
10.2 Hzꎬ H ̄2b)ꎬ 3. 83 ( 3Hꎬ sꎬ  ̄OMe)ꎬ 3. 82
1)ꎬ 131.8 (C ̄2ꎬ C ̄6)ꎬ 115.8 (C ̄3ꎬ C ̄5)ꎬ 162.4
(3Hꎬ sꎬ  ̄OMe)ꎬ 3.58 (1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 2.99 (1Hꎬ
(C ̄4)ꎬ 60. 5 ( C ̄7 )ꎬ 14. 7 ( C ̄8 )ꎬ 166. 0 ( ̄
ddꎬ J = 10.8ꎬ 15.6 Hzꎬ H ̄4a)ꎬ 2.87 (1Hꎬ ddꎬ
COO ̄)ꎮ 以上数据与文献( 张婷婷等ꎬ2015) 一致ꎬ
13
J = 3. 6ꎬ 15. 6 Hzꎬ H ̄4b)ꎮ C ̄NMR ( 150 MHzꎬ
故鉴定化合物 9 为对羟基苯甲酸乙酯ꎮ
CDCl ) δ (ppm): 31.0 (C ̄2)ꎬ 31.6 ( C ̄3)ꎬ 70.1
3 C
化合物 10 淡 黄 色 油 状ꎬ 分 子 式 C H O ꎬ
(C ̄4)ꎬ 130.4 (C ̄5)ꎬ 107.8 (C ̄6)ꎬ 155.2( C ̄7)ꎬ 9 10 4
- 1
ESI ̄MS m / z: 181.2 [ M ̄H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ
103.2 (C ̄8)ꎬ 154.9 (C ̄9)ꎬ 114.9 (C ̄10)ꎬ 121.9
DMSO) δ ( ppm): 10.79 ( 1Hꎬ sꎬ 4 ̄OH)ꎬ 10.51
(C ̄1′)ꎬ 158. 3 ( C ̄2′)ꎬ 98. 7 ( C ̄3′)ꎬ 159. 7 ( C ̄ H
(1Hꎬ sꎬ 2 ̄OH)ꎬ 7. 65 ( 1Hꎬ dꎬ J = 8. 4 Hzꎬ H ̄
4′)ꎬ 104.1 (C ̄5′)ꎬ 127.5 (C ̄6′)ꎬ 55.4 ( ̄OMe)ꎬ
6)ꎬ 6.38 (1Hꎬ ddꎬ J = 2.4ꎬ 8.4 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 6.30
55. 4 ( ̄OMe)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Yoon et al.ꎬ
(1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 4.30 (2Hꎬ qꎬ J =
2004)报道一致ꎬ故鉴定化合物 6 为 sativanꎮ
7.2 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 1.31 (3Hꎬ tꎬ J = 7.2 Hzꎬ 8 ̄Me)ꎮ
化合物 7 无色油状ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄
16 32 2
13
+ 1 C ̄NMR (150 MHzꎬ DMSO) δ (ppm): 104.5 ( C ̄
MS m / z: 263. 7 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ C
1)ꎬ 164.7 ( C ̄2)ꎬ 102. 9 ( C ̄3)ꎬ 163. 3 ( C ̄4)ꎬ
CDCl ) δ ( ppm): 7. 89 ( 3Hꎬ mꎬ H ̄3ꎬ H ̄4ꎬ H ̄
3 H
108.8 (C ̄5)ꎬ 132.0 (C ̄6)ꎬ 61.3 (C ̄7)ꎬ 14.6 (C ̄
5)ꎬ 7.67 (2Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎬ 7.45
(2Hꎬ br sꎬ H ̄7ꎬ H ̄8 )ꎮ 13 C ̄NMR ( 150 MHzꎬ 8)ꎬ 169.7 ( ̄COO ̄)ꎮ 以上数据与文献(Fan et al.ꎬ
2020)一致ꎬ故鉴定化合物 10 为 2ꎬ4 ̄二羟基苯甲
CDCl ) δ ( ppm): 134.8 ( C ̄1)ꎬ 128.6 ( C ̄2ꎬ C ̄
3 C
6)ꎬ 129.1 (C ̄3ꎬ C ̄5)ꎬ 132.0 (C ̄4)ꎬ 191.6 ( ̄C = 酸乙酯ꎮ
O)ꎬ 120.4 ( C ̄7)ꎬ 144.7 ( C ̄8)ꎬ 107.9 ( C ̄1′)ꎬ 化合物 11 无色油状ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄
30
3
18
- 1
162. 8 ( C ̄2′)ꎬ 114. 1 ( C ̄3′)ꎬ 166. 1 ( C ̄4′)ꎬ MS m / z: 293. 3 [ M ̄H ] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
130.7 ( C ̄5′)ꎬ 103. 8 ( C ̄6′)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 CDCl ) δ (ppm): 7.51 ( ddꎬ J = 11.4ꎬ 15.0 Hzꎬ
3 H
(Mezrag et al.ꎬ 2013) 报道一致ꎬ故鉴定化合物 7 H ̄11)ꎬ 6.19 ( dꎬ J = 15.0 Hzꎬ H ̄12)ꎬ 6.14 ( tꎬ
为 2′ꎬ4′ ̄二羟基查尔酮ꎮ J = 10.8 Hzꎬ H ̄10)ꎬ 5.93 (qꎬ J = 7.8 Hzꎬ H ̄9)ꎬ