Page 174 - 《广西植物》2023年第1期
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1 7 0 广 西 植 物 43 卷
13
H ̄6′b)ꎬ 3.79 (6Hꎬ sꎬ 2ꎬ 6 ̄OCH )ꎻ C ̄NMR(100 化合物 10 白色晶状物质ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
3
+ 1
MHz CD OD) δ 129.57 (C ̄1)ꎬ 154.74 (C ̄2ꎬ 6)ꎬ 245.078 6 [M + H] ꎮ H ̄NMR(400 MHzꎬ CD OD)
3 C 3
94.47 ( C ̄3ꎬ 5)ꎬ 156.01 ( C ̄4)ꎬ 106.19 ( C ̄1′)ꎬ δ 5.70 (1Hꎬ dꎬ J = 8.1 Hzꎬ H ̄2ꎬ 6)ꎬ 8.02 (1Hꎬ
H
75. 70 ( C ̄2′)ꎬ 77. 79 ( C ̄3′)ꎬ 71. 29 ( C ̄4′)ꎬ dꎬ J = 7.1 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.90 (1Hꎬ dꎬ J = 4.7 Hzꎬ
78. 26 ( C ̄5′)ꎬ 62. 58 ( C ̄6′)ꎬ 56. 76 ( 2ꎬ 6 ̄ H ̄1′)ꎬ 4. 18 ( 1Hꎬ dꎬ J = 5. 0 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 4. 15
OCH )ꎮ 以上数据与文献( Ishimaru et al.ꎬ 1990) (1Hꎬ dꎬ J = 4.9 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 4.01 (1Hꎬ dꎬ J =
3
比对基本一致ꎬ故鉴定化合物 7 为 2ꎬ6 ̄二甲氧基 ̄ 4.0 Hzꎬ H ̄4′) 3.84 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.3ꎬ 2.8 Hzꎬ
4 ̄羟基苯酚 ̄1 ̄O ̄β ̄D ̄吡喃葡萄糖苷ꎮ H ̄5′a)ꎬ 3.73 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.3ꎬ 3.2 Hzꎬ H ̄5′
化合 物 8 白 色 无 定 形 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS b)ꎻ 13 C ̄NMR (100 MHzꎬ CD OD) δ 152.47 ( C ̄
C
3
+ 1
m / z: 303.107 4 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ 2)ꎬ 166.21 (C ̄4)ꎬ 102.64 (C ̄5)ꎬ 142.73 (C ̄6)ꎬ
CD OD) δ 6.47 (Hꎬ dꎬ J = 2.7 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 7.01 90. 64 ( C ̄1′)ꎬ 71. 31 ( C ̄2′)ꎬ 75. 73 ( C ̄3′)ꎬ
3 H
(Hꎬ dꎬ J = 8. 7 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 6. 30 ( Hꎬ ddꎬ J = 86.37 ( C ̄4′)ꎬ 62. 26 ( C ̄5′)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
8.7ꎬ 2.7 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 4.70 (1Hꎬ dꎬ J = 7.8 Hzꎬ H ̄ (Ma et al.ꎬ 2010)比对基本一致ꎬ故鉴定化合物 10
1′)ꎬ 3.46 ~ 3.32 (3Hꎬ mꎬ H ̄2′ꎬ 3′ꎬ 4′ꎬ 5′)ꎬ 3.86 为 uridineꎮ
(1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 2.4 Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ 3.69 (1Hꎬ 化合 物 11 无 色 晶 体ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
+ 1
ddꎬ J = 12.0ꎬ 5.5 Hzꎬ H ̄6′b)ꎬ 3.81 (3Hꎬ sꎬ 3 ̄ 375.128 6 [M + H] ꎮ H ̄NMR(400 MHzꎬ CD OD)
3
13
OCH )ꎻ C ̄NMR ( 100 MHzꎬ CD OD) δ 141. 02 δ 7.35 (2Hꎬ sꎬ H ̄2ꎬ 6)ꎬ 5.08 (1Hꎬ dꎬ J = 7.5
3 3 C H
( C ̄1)ꎬ 151.98 (C ̄2)ꎬ 101.23 (C ̄3)ꎬ 154.91 (C ̄ Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3. 40 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄2′)ꎬ 3. 22 ( 1Hꎬ
4)ꎬ 107. 55 ( C ̄5)ꎬ 120. 46 ( C ̄6)ꎬ 104. 28 ( C ̄ dddꎬ J = 9.5ꎬ 5.5ꎬ 2.4 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 3.40 (1Hꎬ mꎬ
1′)ꎬ 75.05 (C ̄2′)ꎬ 78.12 (C ̄3′)ꎬ 71.35 (C ̄4′)ꎬ H ̄4′)ꎬ 3.49 (1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎬ 3.77 (1Hꎬ ddꎬ J =
77.81 ( C ̄5′)ꎬ 62.35 ( C ̄6′)ꎬ 56.76 ( 3 ̄OCH )ꎮ 12.0ꎬ 2.4 Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ 3.65 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ
3
以上数据与文献(刘彦飞等ꎬ2014) 比对基本一致ꎬ 5.3 Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ 3.90 (6Hꎬ sꎬ 3ꎬ 5 ̄OCH )ꎬ 3.89
3
故鉴定化合物 8 为 isotachiosideꎮ (3Hꎬ sꎬ 7 ̄OCH )ꎻ 13 C ̄NMR (100 MHzꎬ CD OD)
3 3
化 合 物 9 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: δ 127.07 (C ̄1)ꎬ 108.40 (C ̄2ꎬ 6)ꎬ 154.19 (C ̄3ꎬ
C
+ 1
381.115 6 [ M + Na ] ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ 5)ꎬ 140.23 ( C ̄4)ꎬ 168.03 ( C = O)ꎬ 104.44 ( C ̄
CD OD) δ 6.99 (1Hꎬ dꎬ J = 1.9 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 6.78 1′)ꎬ 78.45 (C ̄2′)ꎬ 71.34 (C ̄3′)ꎬ 75.70 (C ̄4′)ꎬ
3 H
(1Hꎬ dꎬ J = 8.1 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 6.86 (1Hꎬ ddꎬ J = 77. 86 ( C ̄5′)ꎬ 62. 52 ( C ̄6′)ꎬ 57. 05 ( 3ꎬ 5 ̄
8.1ꎬ 1.9 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 4.45 (1Hꎬ dꎬ J = 9.5 Hzꎬ H ̄ OCH )ꎬ 52. 78 ( 4 ̄OCH )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
3 3
7)ꎬ 3.80 (1Hꎬ dddꎬ J = 9.6ꎬ 5.2ꎬ 2.3 Hzꎬ H ̄8)ꎬ (Fujimatu et al.ꎬ 2003)比对基本一致ꎬ故鉴定化合
3.45 ~ 3.34 (2Hꎬ mꎬ H ̄9)ꎬ 4.60 (1Hꎬ dꎬ J = 7.7 物 11 为 methyl syringate 4 ̄O ̄β ̄D ̄glucopyranosideꎮ
Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.15 (1Hꎬ ddꎬ J = 9.7ꎬ 7.7 Hzꎬ H ̄ 化合 物 12 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
+ 1
2′)ꎬ 3.58 (1Hꎬ tꎬ J = 9.1 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 3.48 (1Hꎬ 369.110 5 [ M + Na ] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
dddꎬ J = 11.5ꎬ 5.7ꎬ 2.5 Hzꎬ H ̄4′)ꎬ 3.45 ~ 3.34 CD OD) δ 6.46 (2Hꎬ sꎬ H ̄2ꎬ 6)ꎬ 4.81 (1Hꎬ mꎬ
3 H
(1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎬ 3. 91 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 11. 9ꎬ 2. 2 J = 7.8 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.92 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 2.2
Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ 3.73 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.9ꎬ 5.6 Hzꎬ H ̄ Hzꎬ H ̄6′ a)ꎬ 3. 81 ( 6Hꎬ sꎬ 3ꎬ 5 ̄OCH )ꎬ 3. 70
3
13 13
6′b)ꎻ C ̄NMR(100 MHzꎬ CD OD) δ 130.11 (C ̄ (3Hꎬ sꎬ 4 ̄OCH )ꎻ C ̄NMR(150 MHzꎬ CD OD)
3 C 3 3
1)ꎬ 112.28 (C ̄2)ꎬ 148.96 (C ̄3)ꎬ 148.02 (C ̄4)ꎬ δ 156.06 (C ̄1)ꎬ 96.05 ( C ̄2ꎬ 6)ꎬ 154.79 ( C ̄3ꎬ
C
116. 03 ( C ̄5)ꎬ 121. 85 ( C ̄6)ꎬ 80. 22 ( C ̄7)ꎬ 5)ꎬ 134. 38 ( C ̄4)ꎬ 103. 18 ( C ̄1′)ꎬ 74. 93 ( C ̄
82.67 (C ̄8)ꎬ 62.08 (C ̄9)ꎬ 99.79 ( C ̄1′)ꎬ 80.75 2′)ꎬ 78.42 (C ̄3′)ꎬ 71.69 (C ̄4′)ꎬ 78.06 (C ̄5′)ꎬ
(C ̄2′)ꎬ 75.07 ( C ̄3′)ꎬ 71.85 ( C ̄4′)ꎬ 79.79 ( C ̄ 62.72 ( C ̄6′)ꎬ 56. 52 ( 3ꎬ 5 ̄OCH )ꎬ 61. 21 ( 4 ̄
3
5′)ꎬ 62.55 ( C ̄6′)ꎬ 56.40 (4 ̄OCH )ꎮ 以上数据 OCH )ꎮ 以上数据与文献( 宣伟东等ꎬ2006) 比对
3 3
与文献(Wang et al.ꎬ 2017)比对基本一致ꎬ故鉴定 基本一致ꎬ故鉴定化合物 12 为 3ꎬ4ꎬ5 ̄三甲氧基苯
化合物 9 为 ficuscarpanoside Aꎮ 酚 ̄β ̄D ̄吡喃葡萄糖苷ꎮ