Page 197 - 《广西植物》2023年第1期
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1 期 袁亚敏等: 椿根皮的化学成分及抑菌活性研究 1 9 3
+ 1
486.701 3 [ M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄ (C ̄1ꎬs)ꎬ29.1 (C ̄2ꎬs)ꎬ85.1 (C ̄3ꎬd)ꎬ39.7 (C ̄4ꎬ
d ) δ:6.71 (1HꎬdddꎬJ = 9.6ꎬ4.8ꎬ2.2 HzꎬH ̄3)ꎬ s)ꎬ56.1 ( C ̄5ꎬs)ꎬ19. 1 ( C ̄6ꎬs)ꎬ35. 2 ( C ̄7ꎬs)ꎬ
6
5.81 (1HꎬddꎬJ = 9.6ꎬ4.8 HzꎬH ̄2)ꎬ4.03 (1Hꎬbr 40.6 (C ̄8ꎬd)ꎬ51.3 (C ̄9ꎬs)ꎬ40.3 (C ̄10ꎬs)ꎬ20.7
13
sꎬH ̄12 )ꎬ2.97 (1HꎬdꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄6)ꎮ C ̄NMR ̄ (C ̄11ꎬs)ꎬ26. 1 ( C ̄12ꎬ s)ꎬ40. 2 ( C ̄13ꎬ s)ꎬ43. 1
DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ:205. 7 ( C ̄1ꎬ s)ꎬ (C ̄14ꎬs)ꎬ29. 1 ( C ̄15ꎬ t)ꎬ31. 2 ( C ̄16ꎬ s)ꎬ50. 4
6
131.4 ( C ̄2ꎬ s)ꎬ141. 6 ( C ̄3ꎬ s)ꎬ37. 6 ( C ̄4ꎬ d)ꎬ (C ̄17ꎬs)ꎬ50.9 ( C ̄18ꎬs)ꎬ51.2 ( C ̄19ꎬd)ꎬ149.3
75.1 (C ̄5ꎬs)ꎬ56.8 ( C ̄6ꎬs)ꎬ58.3 ( C ̄7ꎬs)ꎬ36.7 (C ̄20ꎬs)ꎬ30. 4 ( C ̄21ꎬ s)ꎬ31. 6 ( C ̄22ꎬ s)ꎬ29. 7
( C ̄8ꎬ s)ꎬ 30. 1 ( C ̄9ꎬ d)ꎬ 53. 1 ( C ̄10ꎬ t)ꎬ 29. 7 (C ̄23ꎬd)ꎬ17. 1 ( C ̄24ꎬ s)ꎬ17. 2 ( C ̄25ꎬ s)ꎬ17. 9
(C ̄11ꎬs)ꎬ74.1 ( C ̄12ꎬd)ꎬ49.3 ( C ̄ 13ꎬs)ꎬ44.6 (C ̄26ꎬs)ꎬ15. 3 ( C ̄27ꎬs)ꎬ59. 3 ( C ̄28ꎬt)ꎬ109. 4
(C ̄14ꎬs)ꎬ23.9 ( C ̄15ꎬd)ꎬ27. 8 ( C ̄16ꎬs)ꎬ 45. 1 (C ̄29ꎬ q)ꎬ 20. 1 ( C ̄30ꎬ q)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
(C ̄17ꎬs)ꎬ13. 3 ( C ̄18ꎬ d)ꎬ16. 1 ( C ̄19ꎬ t)ꎬ41. 2 (Omar et al.ꎬ 2019)基本一致ꎬ故鉴定化合物 4 为
(C ̄20ꎬd)ꎬ13. 1 ( C ̄21ꎬ s)ꎬ79. 3 ( C ̄22ꎬ s)ꎬ31. 4 白桦酯醇ꎮ
(C ̄ 23ꎬ s)ꎬ 159. 3 ( C ̄24ꎬ s)ꎬ 127. 3 ( C ̄25ꎬ s)ꎬ 化 合 物 5 白 色 针 晶ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
+ 1
169.1 (C ̄26ꎬq)ꎬ58.2 ( C ̄27ꎬs)ꎬ21.8 ( C ̄28ꎬs)ꎮ 471.142 9 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄
以上数据与文献(Kuang et al.ꎬ 2010)基本一致ꎬ故 d ) δ:4.91 (1HꎬdꎬJ = 4.8 HzꎬH ̄29α)ꎬ4.52 (1Hꎬ
6
鉴定化合物 2 为 withastramonolideꎮ ddꎬJ = 9.6ꎬ4.8 HzꎬH ̄29β)ꎬ3.69 (3Hꎬsꎬ3 ̄OCH )ꎬ
3
化 合 物 3 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 3.17 (1HꎬtdꎬJ = 9.6ꎬ4.8 HzꎬH ̄3)ꎬ2.93 (1Hꎬtdꎬ
+ 1
429.423 9 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄ J = 9. 6ꎬ4. 8 HzꎬH ̄19)ꎬ1. 84 ( 3HꎬsꎬH ̄30)ꎬ1. 57
d ) δ:5.73 (1HꎬsꎬH ̄6)ꎬ3.81 (1HꎬmꎬH ̄3)ꎬ1.16 (3HꎬsꎬH ̄27)ꎬ1.13 (3HꎬsꎬH ̄26)ꎬ0.87 ( 3Hꎬsꎬ
6
(3Hꎬsꎬ H ̄19)ꎬ0. 87 ( 3Hꎬ dꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄21)ꎬ H ̄25)ꎬ0.74 ( 3HꎬsꎬH ̄24)ꎬ0. 65 ( 3HꎬsꎬH ̄23)ꎮ
0.83 (3HꎬtꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄29)ꎬ0.81 (3HꎬdꎬJ = 9.6 13 C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ: 39. 1
6
HzꎬH ̄26)ꎬ0. 73 ( 3Hꎬ dꎬ J = 4. 8 Hzꎬ H ̄27)ꎬ0. 68 (C ̄1ꎬs)ꎬ26.8 (C ̄2ꎬs)ꎬ80.1 (C ̄3ꎬs)ꎬ40.3 ( C ̄4ꎬ
13
(3HꎬsꎬH ̄18)ꎮ C ̄NMR ̄DEPT (150 MHzꎬacetone ̄ d)ꎬ56.7 ( C ̄5ꎬs)ꎬ19.1 ( C ̄6ꎬs)ꎬ35.1 ( C ̄7ꎬs)ꎬ
d ) δ:37.1 (C ̄1ꎬs)ꎬ30.6 (C ̄2ꎬs)ꎬ69.2 (C ̄3ꎬs)ꎬ 41.3 (C ̄8ꎬs)ꎬ52.4 (C ̄9ꎬs)ꎬ36.8 ( C ̄10ꎬs)ꎬ21.7
6
40.8 ( C ̄4ꎬ s)ꎬ164. 7 ( C ̄5ꎬ s)ꎬ 125. 3 ( C ̄6ꎬ s)ꎬ (C ̄11ꎬd)ꎬ26. 2 ( C ̄12ꎬs)ꎬ39. 1 ( C ̄13ꎬd)ꎬ43. 5
201.4 (C ̄7ꎬs)ꎬ46.1 (C ̄8ꎬs)ꎬ50.7 ( C ̄9ꎬs)ꎬ39.1 (C ̄14ꎬs)ꎬ30. 2 ( C ̄15ꎬ d)ꎬ31. 8 ( C ̄16ꎬ s)ꎬ57. 2
(C ̄10ꎬd)ꎬ20. 6 ( C ̄11ꎬ s)ꎬ39. 1 ( C ̄12ꎬ s)ꎬ42. 7 (C ̄17ꎬs)ꎬ51.2 ( C ̄18ꎬs)ꎬ46.8 ( C ̄19ꎬs)ꎬ151.4
(C ̄13ꎬs)ꎬ50. 3 ( C ̄14ꎬ d)ꎬ27. 6 ( C ̄15ꎬ s)ꎬ29. 1 (C ̄20ꎬs)ꎬ31. 1 ( C ̄21ꎬ s)ꎬ36. 9 ( C ̄22ꎬ s)ꎬ29. 1
(C ̄16ꎬt)ꎬ55. 2 ( C ̄17ꎬ s)ꎬ12. 1 ( C ̄18ꎬ d)ꎬ18. 4 (C ̄23ꎬs)ꎬ16. 1 ( C ̄24ꎬ s)ꎬ15. 8 ( C ̄25ꎬ s)ꎬ15. 6
(C ̄19ꎬs)ꎬ35. 7 ( C ̄20ꎬ s)ꎬ20. 1 ( C ̄21ꎬ s)ꎬ34. 1 (C ̄26ꎬt)ꎬ15.3 ( C ̄27ꎬs)ꎬ175.3 ( C ̄28ꎬs)ꎬ108.4
(C ̄22ꎬs)ꎬ25. 8 ( C ̄23ꎬ s)ꎬ46. 1 ( C ̄24ꎬ q)ꎬ30. 2 (C ̄29ꎬt)ꎬ20.1 ( C ̄30ꎬs)ꎬ50.2 (3 ̄OCH ꎬq)ꎮ 以
3
(C ̄25ꎬt)ꎬ20. 5 ( C ̄26ꎬ s)ꎬ20. 1 ( C ̄27ꎬ q)ꎬ22. 8 上数据与文献(李曼姝等ꎬ2021) 基本一致ꎬ故鉴定
(C ̄28ꎬs)ꎬ12.1 (C ̄29ꎬt)ꎮ 以上数据与文献( 周勤 化合物 5 为桦木酸甲酯ꎮ
梅等ꎬ 2016) 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 3 为 7 ̄ 化 合 物 6 白 色 结 晶ꎮ HR ̄ESI ̄MS m/ z:
1
+
ketositosterolꎮ 169.316 2 [M+H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄d )
6
化 合 物 4 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: δ:7.61 (1HꎬdꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄5)ꎬ7.45 (1HꎬsꎬH ̄2)ꎬ
+ 1
427.815 9 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄ 6.93 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 4. 03 ( 9Hꎬ sꎬ 4 ̄
13
d ) δ:4.71 (1HꎬsꎬH ̄29α)ꎬ4.62 (1HꎬsꎬH ̄29β)ꎬ OCH )ꎮ C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ:
6 3 6
3.73 ( 1HꎬdꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄3)ꎬ3.09 ( 1HꎬddꎬJ = 151.3 (C ̄1ꎬs)ꎬ113.4 (C ̄2ꎬs)ꎬ146.2 (C ̄3ꎬt)ꎬ148.1
9.6ꎬ4. 8 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 1. 73 ( 3Hꎬ br sꎬ H ̄30)ꎬ 1. 13 (C ̄4ꎬd)ꎬ124.1 (C ̄5ꎬs)ꎬ113.2 (C ̄6ꎬd)ꎬ55.8 (1 ̄
(3HꎬsꎬH ̄26)ꎬ1.02 (3HꎬsꎬH ̄23)ꎬ0.85(3HꎬsꎬH ̄ OCH ꎬq)ꎬ55.8 (2 ̄OCH ꎬq)ꎬ55.0 (4 ̄OCH ꎬq)ꎮ 以
3 3 3
24)ꎬ 0. 79 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄25)ꎬ 0. 68 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄27 )ꎮ 上数据与文献(李曼姝等ꎬ2021) 基本一致ꎬ故鉴定
13
C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ: 43. 2 化合物 6 为1ꎬ2ꎬ4 ̄trimethoxybenzeneꎮ
6