Page 200 - 《广西植物》2023年第1期
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1 9 6                                  广  西  植  物                                         43 卷
            3. 92 ( 3Hꎬ sꎬ 7 ̄OCH )ꎬ 3. 16 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄3 )ꎮ      s)ꎬ146.4 ( C ̄2ꎬs)ꎬ109.1 ( C ̄ 3ꎬd)ꎬ139.1 ( C ̄4ꎬ
                                 3
            13
              C ̄NMR ̄DEPT (150 MHzꎬacetone ̄d ) δ:63.2 ( C ̄      s)ꎬ 109. 1 ( C ̄5ꎬ d)ꎬ 146. 4 ( C ̄6ꎬ s)ꎬ 59. 4 ( 4 ̄
                                             6
            1ꎬs)ꎬ79. 1 ( C ̄2ꎬt)ꎬ43. 6 ( C ̄3ꎬt)ꎬ196. 4 ( C ̄4ꎬ   OCH ꎬ q )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Virginie et al.ꎬ
                                                                   3
            d)ꎬ161.7 (C ̄5ꎬq)ꎬ95.1 (C ̄6ꎬt)ꎬ166.8 (C ̄7ꎬs)ꎬ       2018)基本一致ꎬ故鉴定化合物 21 为 4 ̄O ̄甲基没
            94.1 ( C ̄8ꎬs)ꎬ163. 2 ( C ̄9ꎬs)ꎬ103. 1 ( C ̄10ꎬt)ꎬ    食子酸ꎮ
            130.2 (C ̄1′ꎬq)ꎬ113.8 (C ̄2′ꎬd)ꎬ146.1 (C ̄3′ꎬt)ꎬ          化合物 22   黄 色 油 状 物ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
                                                                                 +  1
            146.3 (C ̄4′ꎬd)ꎬ114.1 (C ̄5′ꎬs)ꎬ117.2 (C ̄6′ꎬd)ꎬ      391.203 7 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄
            56.1 (7 ̄OCH ꎬq)ꎮ 以上数据与文献( 谢安然等ꎬ                    d ) δ:8.26 (4HꎬsꎬH ̄3ꎬ4ꎬ6ꎬ7)ꎬ4.34 (4HꎬmꎬH ̄
                        3                                       6
            2021)基本一致ꎬ故鉴定化合物 19 为 5ꎬ3′ꎬ4′ ̄三羟                   1′ꎬ1″)ꎬ1.81 (2HꎬmꎬH ̄2′ꎬ2″)ꎬ1.03 (6HꎬtꎬJ = 9.6
            基 ̄7 ̄甲氧基二氢黄酮ꎮ                                       HzꎬH ̄8′ꎬ8″)ꎬ0.87 ( 6HꎬtꎬJ = 9. 6 HzꎬH ̄6′ꎬ6″)ꎮ
                                                               13
                 化合物 20   黄 色 油 状 物ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:           C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ: 165. 4
                                                                                                 6
                              +  1
            279.316 7 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄       (C ̄1ꎬs)ꎬ136. 3 ( C ̄2ꎬd)ꎬ129. 4 ( C ̄3ꎬd)ꎬ129. 4
            d ) δ:7. 81 ( 2HꎬmꎬH ̄3ꎬ6)ꎬ7. 46 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄4ꎬ      (C ̄4ꎬt)ꎬ136. 3 ( C ̄5ꎬ s)ꎬ129. 4 ( C ̄6ꎬ s)ꎬ129. 4
             6
            5)ꎬ4.29 (4HꎬtꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄1′ꎬ1″)ꎬ1.83 ( 4Hꎬ       (C ̄7ꎬs)ꎬ165.4 (C ̄8ꎬs)ꎬ67.8 (C ̄1′ꎬs)ꎬ40.3 ( C ̄
            mꎬH ̄2′ꎬ2″)ꎬ1.51 (4HꎬmꎬH ̄3′ꎬ3″)ꎬ1.03 (6Hꎬtꎬ         2′ꎬt)ꎬ32.8 (C ̄3′ꎬd)ꎬ30.2 (C ̄4′ꎬd)ꎬ24.5 ( C ̄5′ꎬ
                                 13
            J = 9. 6 HzꎬH ̄4′ꎬ4″)ꎮ C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ        q)ꎬ15.6 (C ̄6′ꎬt)ꎬ25.1 (C ̄7′ꎬs)ꎬ12.3 (C ̄8′ꎬd)ꎬ
            acetone ̄d ) δ: 133. 1 ( C ̄1ꎬ s)ꎬ 133. 1 ( C ̄2ꎬ s)ꎬ  67.8 ( C ̄1″ꎬ d)ꎬ40. 3 ( C ̄2″ꎬ t)ꎬ32. 8 ( C ̄3″ꎬ s)ꎬ
                     6
            130.2 (C ̄3ꎬs)ꎬ132.6 ( C ̄4ꎬd)ꎬ132. 6 ( C ̄5ꎬs)ꎬ      30.2 (C ̄4″ꎬqꎬ24.5 (C ̄5″ꎬs)ꎬ15.6 ( C ̄6″ꎬs)ꎬ25.1
            130.2 ( C ̄6ꎬd)ꎬ66. 4 ( C ̄1′ꎬs)ꎬ31. 2 ( C ̄2′ꎬd)ꎬ    (C ̄7″ꎬt)ꎬ12.3 ( C ̄8″ꎬq)ꎮ 以上数据与文献( Li et
            20.1 (C ̄3′ꎬs)ꎬ14. 6 ( C ̄ 4′ꎬs)ꎬ66. 4 ( C ̄1″ꎬs)ꎬ    al.ꎬ 2021)基本一致ꎬ故鉴定化合物 22 为对苯二
            31.2 (C ̄2″ꎬs)ꎬ20.1 (C ̄3″ꎬd)ꎬ14.6 (C ̄4″ꎬd)ꎮ 以       甲酸二辛酯ꎮ
            上数据与文献(邹园生等ꎬ2019) 基本一致ꎬ故鉴定                         2.2 抑菌活性测试结果
            化合物 20 为邻苯二甲酸二丁酯ꎮ                                      由表 1 可知ꎬ化合物 2 对绿脓杆菌、枯草芽孢
                 化合 物 21      白 色 固 体ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:        杆菌ꎬ化合物 3 对枯草芽孢杆菌ꎬ化合物 8 对绿脓
                              +  1                             杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌ꎬ化合物 17
            187.416 2 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄
            d ) δ:9.24 ( 1Hꎬsꎬ3ꎬ5 ̄OH)ꎬ9.02 (1Hꎬsꎬ3 ̄OH)ꎬ        对绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌均有抑制作用ꎮ 其
             6
                                                       13      中ꎬ化合物 2 对枯草芽孢杆菌的抑制作用与卡那
            6.87 (1HꎬsꎬH ̄2ꎬ6)ꎬ3. 18 ( 3Hꎬsꎬ4 ̄OCH )ꎮ C ̄
                                                   3
            NMR ̄DEPT (150 MHzꎬacetone ̄d ) δ:120.1 ( C ̄1ꎬ       霉素无显著差异(P>0.05)ꎮ
                                          6
                                                  表 1  化合物抑菌活性
                                          Table 1  Antibacterial activities of compounds

                                  绿脓杆菌                      金黄色葡萄球菌                       枯草芽孢杆菌
                              Pseudomonas aeruginosa       Staphylococcus aureus          Bacillus subtilis
             样品名称
             Sample name
                              抑菌圈           MIC           抑菌圈            MIC          抑菌圈             MIC
                                                 ̄1                           ̄1                            ̄1
                         Inhibition zone (mm)  (mgmL )  Inhibition zone (mm)  (mgmL )  Inhibition zone (mm)  (mgmL )
             化合物 2          10.35±0.73       8.0            —             —         20.16±1.02        1.0
             Compound 2
             化合物 3             —              —             —             —          12.34±0.89       4.0
             Compound 3
             化合物 8          17.01±0.85       4.0         13.23±0.91       4.0        11.67±0.83       4.0
             Compound 8
             化合物 17          8.16±0.56       12.0        8.26±0.71       12.0           —             —
             Compound 17
             阳性组            20.17±1.06       1.0         18.62±0.97       4.0        20.34±0.95       1.0
             Positive group
              注: 与阳性组比较ꎬ   表示 P>0.05ꎬ — 表示无抑菌作用ꎮ
              Note: Compared with positive groupꎬ   indicates P > 0.05ꎬ — indicates no antibacterial effect.
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