Page 200 - 《广西植物》2023年第1期
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1 9 6 广 西 植 物 43 卷
3. 92 ( 3Hꎬ sꎬ 7 ̄OCH )ꎬ 3. 16 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄3 )ꎮ s)ꎬ146.4 ( C ̄2ꎬs)ꎬ109.1 ( C ̄ 3ꎬd)ꎬ139.1 ( C ̄4ꎬ
3
13
C ̄NMR ̄DEPT (150 MHzꎬacetone ̄d ) δ:63.2 ( C ̄ s)ꎬ 109. 1 ( C ̄5ꎬ d)ꎬ 146. 4 ( C ̄6ꎬ s)ꎬ 59. 4 ( 4 ̄
6
1ꎬs)ꎬ79. 1 ( C ̄2ꎬt)ꎬ43. 6 ( C ̄3ꎬt)ꎬ196. 4 ( C ̄4ꎬ OCH ꎬ q )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Virginie et al.ꎬ
3
d)ꎬ161.7 (C ̄5ꎬq)ꎬ95.1 (C ̄6ꎬt)ꎬ166.8 (C ̄7ꎬs)ꎬ 2018)基本一致ꎬ故鉴定化合物 21 为 4 ̄O ̄甲基没
94.1 ( C ̄8ꎬs)ꎬ163. 2 ( C ̄9ꎬs)ꎬ103. 1 ( C ̄10ꎬt)ꎬ 食子酸ꎮ
130.2 (C ̄1′ꎬq)ꎬ113.8 (C ̄2′ꎬd)ꎬ146.1 (C ̄3′ꎬt)ꎬ 化合物 22 黄 色 油 状 物ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
+ 1
146.3 (C ̄4′ꎬd)ꎬ114.1 (C ̄5′ꎬs)ꎬ117.2 (C ̄6′ꎬd)ꎬ 391.203 7 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄
56.1 (7 ̄OCH ꎬq)ꎮ 以上数据与文献( 谢安然等ꎬ d ) δ:8.26 (4HꎬsꎬH ̄3ꎬ4ꎬ6ꎬ7)ꎬ4.34 (4HꎬmꎬH ̄
3 6
2021)基本一致ꎬ故鉴定化合物 19 为 5ꎬ3′ꎬ4′ ̄三羟 1′ꎬ1″)ꎬ1.81 (2HꎬmꎬH ̄2′ꎬ2″)ꎬ1.03 (6HꎬtꎬJ = 9.6
基 ̄7 ̄甲氧基二氢黄酮ꎮ HzꎬH ̄8′ꎬ8″)ꎬ0.87 ( 6HꎬtꎬJ = 9. 6 HzꎬH ̄6′ꎬ6″)ꎮ
13
化合物 20 黄 色 油 状 物ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ: 165. 4
6
+ 1
279.316 7 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄ (C ̄1ꎬs)ꎬ136. 3 ( C ̄2ꎬd)ꎬ129. 4 ( C ̄3ꎬd)ꎬ129. 4
d ) δ:7. 81 ( 2HꎬmꎬH ̄3ꎬ6)ꎬ7. 46 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄4ꎬ (C ̄4ꎬt)ꎬ136. 3 ( C ̄5ꎬ s)ꎬ129. 4 ( C ̄6ꎬ s)ꎬ129. 4
6
5)ꎬ4.29 (4HꎬtꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄1′ꎬ1″)ꎬ1.83 ( 4Hꎬ (C ̄7ꎬs)ꎬ165.4 (C ̄8ꎬs)ꎬ67.8 (C ̄1′ꎬs)ꎬ40.3 ( C ̄
mꎬH ̄2′ꎬ2″)ꎬ1.51 (4HꎬmꎬH ̄3′ꎬ3″)ꎬ1.03 (6Hꎬtꎬ 2′ꎬt)ꎬ32.8 (C ̄3′ꎬd)ꎬ30.2 (C ̄4′ꎬd)ꎬ24.5 ( C ̄5′ꎬ
13
J = 9. 6 HzꎬH ̄4′ꎬ4″)ꎮ C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ q)ꎬ15.6 (C ̄6′ꎬt)ꎬ25.1 (C ̄7′ꎬs)ꎬ12.3 (C ̄8′ꎬd)ꎬ
acetone ̄d ) δ: 133. 1 ( C ̄1ꎬ s)ꎬ 133. 1 ( C ̄2ꎬ s)ꎬ 67.8 ( C ̄1″ꎬ d)ꎬ40. 3 ( C ̄2″ꎬ t)ꎬ32. 8 ( C ̄3″ꎬ s)ꎬ
6
130.2 (C ̄3ꎬs)ꎬ132.6 ( C ̄4ꎬd)ꎬ132. 6 ( C ̄5ꎬs)ꎬ 30.2 (C ̄4″ꎬqꎬ24.5 (C ̄5″ꎬs)ꎬ15.6 ( C ̄6″ꎬs)ꎬ25.1
130.2 ( C ̄6ꎬd)ꎬ66. 4 ( C ̄1′ꎬs)ꎬ31. 2 ( C ̄2′ꎬd)ꎬ (C ̄7″ꎬt)ꎬ12.3 ( C ̄8″ꎬq)ꎮ 以上数据与文献( Li et
20.1 (C ̄3′ꎬs)ꎬ14. 6 ( C ̄ 4′ꎬs)ꎬ66. 4 ( C ̄1″ꎬs)ꎬ al.ꎬ 2021)基本一致ꎬ故鉴定化合物 22 为对苯二
31.2 (C ̄2″ꎬs)ꎬ20.1 (C ̄3″ꎬd)ꎬ14.6 (C ̄4″ꎬd)ꎮ 以 甲酸二辛酯ꎮ
上数据与文献(邹园生等ꎬ2019) 基本一致ꎬ故鉴定 2.2 抑菌活性测试结果
化合物 20 为邻苯二甲酸二丁酯ꎮ 由表 1 可知ꎬ化合物 2 对绿脓杆菌、枯草芽孢
化合 物 21 白 色 固 体ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 杆菌ꎬ化合物 3 对枯草芽孢杆菌ꎬ化合物 8 对绿脓
+ 1 杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌ꎬ化合物 17
187.416 2 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄
d ) δ:9.24 ( 1Hꎬsꎬ3ꎬ5 ̄OH)ꎬ9.02 (1Hꎬsꎬ3 ̄OH)ꎬ 对绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌均有抑制作用ꎮ 其
6
13 中ꎬ化合物 2 对枯草芽孢杆菌的抑制作用与卡那
6.87 (1HꎬsꎬH ̄2ꎬ6)ꎬ3. 18 ( 3Hꎬsꎬ4 ̄OCH )ꎮ C ̄
3
NMR ̄DEPT (150 MHzꎬacetone ̄d ) δ:120.1 ( C ̄1ꎬ 霉素无显著差异(P>0.05)ꎮ
6
表 1 化合物抑菌活性
Table 1 Antibacterial activities of compounds
绿脓杆菌 金黄色葡萄球菌 枯草芽孢杆菌
Pseudomonas aeruginosa Staphylococcus aureus Bacillus subtilis
样品名称
Sample name
抑菌圈 MIC 抑菌圈 MIC 抑菌圈 MIC
 ̄1  ̄1  ̄1
Inhibition zone (mm) (mgmL ) Inhibition zone (mm) (mgmL ) Inhibition zone (mm) (mgmL )
化合物 2 10.35±0.73 8.0 — — 20.16±1.02 1.0
Compound 2
化合物 3 — — — — 12.34±0.89 4.0
Compound 3
化合物 8 17.01±0.85 4.0 13.23±0.91 4.0 11.67±0.83 4.0
Compound 8
化合物 17 8.16±0.56 12.0 8.26±0.71 12.0 — —
Compound 17
阳性组 20.17±1.06 1.0 18.62±0.97 4.0 20.34±0.95 1.0
Positive group
注: 与阳性组比较ꎬ 表示 P>0.05ꎬ — 表示无抑菌作用ꎮ
Note: Compared with positive groupꎬ indicates P > 0.05ꎬ — indicates no antibacterial effect.