Page 199 - 《广西植物》2023年第1期
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1 期 袁亚敏等: 椿根皮的化学成分及抑菌活性研究 1 9 5
+ 1
6. 57 ( 2Hꎬ ddꎬ J = 4. 8ꎬ 2. 2 Hzꎬ H ̄7ꎬ 9 )ꎮ 254.324 6 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄
13
C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ: 137. 2 d ) δ:8.52 (1HꎬdꎬJ = 4.8 HzꎬH ̄5)ꎬ8.02 (2Hꎬdꎬ
6 6
(C ̄1ꎬd)ꎬ151.2 ( C ̄ 2ꎬs)ꎬ140.2 ( C ̄3ꎬd)ꎬ180.7 J = 9.6 HzꎬH ̄2′ꎬ6′)ꎬ7.21 (1HꎬdꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄
(C ̄4ꎬs)ꎬ158. 1 ( C ̄5ꎬ d)ꎬ100. 3 ( C ̄6ꎬ s)ꎬ165. 2 8)ꎬ7. 18 ( 3Hꎬ dꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄6ꎬ 3′ꎬ 5′)ꎬ 6. 93
13
(C ̄7ꎬs)ꎬ92.1 (C ̄8ꎬs)ꎬ163.1 (C ̄9ꎬt)ꎬ107.2 ( C ̄ (1HꎬsꎬH ̄3)ꎮ C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬacetone ̄
10ꎬt)ꎬ123.6 (C ̄1′ꎬs)ꎬ116.8 (C ̄2′ꎬs)ꎬ152.4 ( C ̄ d ) δ:135.6 (C ̄1ꎬs)ꎬ164.1 (C ̄2ꎬs)ꎬ105.3 (C ̄3ꎬ
6
3′ꎬd)ꎬ158.1 (C ̄4′ꎬt)ꎬ113.1 (C ̄5′ꎬd)ꎬ122.4 (C ̄ s)ꎬ176.3 ( C ̄4ꎬd)ꎬ128.5 ( C ̄5ꎬd)ꎬ115.4 ( C ̄6ꎬ
6′ꎬt)ꎬ59.7 (3 ̄OCH ꎬq)ꎬ55.8 (7 ̄OCH ꎬq)ꎬ57.4 s)ꎬ165. 3 ( C ̄7ꎬ t)ꎬ104. 6 ( C ̄8ꎬ t)ꎬ161. 1 ( C ̄9ꎬ
3 3
(4′ ̄OCH ꎬq)ꎮ 以上数据与文献( 余茜ꎬ2021) 基 d)ꎬ118.3 ( C ̄10ꎬt)ꎬ125. 2 ( C ̄1′ꎬd)ꎬ130. 4 ( C ̄
3
本一致ꎬ故鉴定化合物 13 为 5ꎬ 3′ ̄dihydroxy ̄3ꎬ 7ꎬ 2′ꎬs)ꎬ118. 1 ( C ̄3′ꎬ q)ꎬ163. 1 ( C ̄4′ꎬ s)ꎬ 118. 1
4′ ̄trimethoxyflavoneꎮ (C ̄5′ꎬs)ꎬ 130. 4 ( C ̄6′ꎬ q) ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
化合物 14 无 色 油 状 物ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: (Kitagawa et al.ꎬ 1998) 基本一致ꎬ故鉴定化合物
+ 1
220.281 3 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄ 16 为 7ꎬ4′ ̄dihydroxyflavoneꎮ
d ) δ: 4. 76 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄ 14β)ꎬ 4. 71 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄ 化 合 物 17 棕 色 固 体ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
6
+ 1
14a)ꎬ2.36 ( 1HꎬddꎬJ = 9. 6ꎬ4. 8 HzꎬH ̄4β)ꎬ2. 17 345.124 8 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄
(1HꎬmꎬH ̄6)ꎬ2.11 (1HꎬmꎬH ̄4a)ꎬ2.02 (1Hꎬmꎬ d ) δ:12.8 (1Hꎬsꎬ6 ̄OH)ꎬ6.34 (1Hꎬbr sꎬH ̄3)ꎬ
6
H ̄3β)ꎬ1.83 (1HꎬmꎬH ̄7β)ꎬ1.81 (1HꎬmꎬH ̄8β)ꎬ 6.09 (1HꎬdꎬJ = 4.8 HzꎬH ̄5)ꎬ5.13 (1HꎬdꎬJ = 9.6
1.72 ( 1HꎬmꎬH ̄7α) ꎬ1. 63 ( 1HꎬmꎬH ̄8α)ꎬ1. 44 HzꎬH ̄1′)ꎬ3.92 (3Hꎬsꎬ2 ̄OCH )ꎬ3.83 (1HꎬmꎬH ̄
3
(1HꎬmꎬH ̄10)ꎬ1.31 (3HꎬsꎬH ̄15)ꎬ1.14 (3Hꎬsꎬ 6′a)ꎬ3.72 (1HꎬmꎬH ̄6′β)ꎬ3.39 ~ 3.44 (3HꎬmꎬH ̄
13
H ̄12)ꎬ1.11 (3HꎬsꎬH ̄ 13)ꎬ0.98 (1HꎬmꎬH ̄3α)ꎬ 2′ꎬ3′ꎬ 5′)ꎬ 3. 25 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄4′)ꎮ C ̄NMR ̄DEPT
0.83 (1HꎬmꎬH ̄2)ꎬ0.51 (1HꎬddꎬJ = 9.6ꎬ4.8 Hzꎬ (150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ:102. 4 ( C ̄1ꎬ d)ꎬ 164. 3
6
13
H ̄1)ꎮ C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ: (C ̄2ꎬs)ꎬ91.8 (C ̄3ꎬs)ꎬ164.1 ( C ̄4ꎬq)ꎬ95.8 ( C ̄
6
29.7 ( C ̄1ꎬs)ꎬ28.3 ( C ̄2ꎬd)ꎬ25.1 ( C ̄3ꎬs)ꎬ38.7 5ꎬs)ꎬ163.1 ( C ̄6ꎬq)ꎬ202.6 ( C ̄7ꎬs)ꎬ33.1 ( C ̄8ꎬ
(C ̄4ꎬs)ꎬ154.2 ( C ̄5ꎬd)ꎬ54.1 ( C ̄6ꎬt)ꎬ27.1 ( C ̄ d)ꎬ102.3 ( C ̄1′ꎬs)ꎬ74.2 ( C ̄2′ꎬq)ꎬ76.8 ( C ̄3′ꎬ
7ꎬs)ꎬ42.3 ( C ̄8ꎬd)ꎬ80. 8 ( C ̄9ꎬt)ꎬ56. 1 ( C ̄10ꎬ t)ꎬ70.1 (C ̄4′ꎬt)ꎬ77.1 (C ̄ 5′ꎬt)ꎬ61.2 ( C ̄6′ꎬs)ꎬ
s)ꎬ21.3 ( C ̄11ꎬs)ꎬ29. 1 ( C ̄12ꎬs)ꎬ17. 1 ( C ̄13ꎬ 55.8 ( 2 ̄OCH ꎬ q)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Afshar et
3
t)ꎬ107.3 (C ̄14ꎬs)ꎬ27.1 ( C ̄15ꎬt)ꎮ 以上数据与 al.ꎬ 2017 ) 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 17 为
文献(余茜ꎬ2021) 基本一致ꎬ故鉴定化合物 14 为 annphenoneꎮ
spathulenolꎮ 化合 物 18 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
+ 1
化合 物 15 白 色 晶 体ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 169.275 1 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄
+ 1
233.104 1 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄ d ) δ:7. 53 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 9. 6ꎬ4. 8 Hzꎬ H ̄6)ꎬ7. 41
6
d ) δ:7.13 (1HꎬJ = 9.6 HzꎬdꎬH ̄8)ꎬ6.83 (1HꎬJ = (1HꎬsꎬH ̄2)ꎬ7.03 (1HꎬdꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄5)ꎬ3.96
6
13
9.6 HzꎬdꎬH ̄6)ꎬ5.73 (1HꎬsꎬH ̄3)ꎬ4.36 ( 2Hꎬsꎬ ( 3Hꎬ sꎬ 4 ̄OCH )ꎮ C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ
3
H ̄11)ꎬ2.51 ( 3HꎬsꎬH ̄14)ꎬ2. 42 ( 3HꎬsꎬH ̄13)ꎮ acetone ̄d ) δ: 122. 4 ( C ̄1ꎬ t)ꎬ 115. 8 ( C ̄2ꎬ d)ꎬ
6
13
C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ: 125. 3 147.1 (C ̄3ꎬd)ꎬ150.8 ( C ̄4)ꎬsꎬ110.4 ( C ̄5ꎬd)ꎬ
6
(C ̄1ꎬt)ꎬ166. 8 ( C ̄2ꎬ s)ꎬ110. 7 ( C ̄3ꎬ d)ꎬ179. 6 130.4 ( C ̄6ꎬ t)ꎬ 57. 3 ( 4 ̄OCH ꎬ q )ꎬ 168. 3 ( 7 ̄
3
(C ̄4ꎬs)ꎬ140. 2 ( C ̄5ꎬ d)ꎬ120. 3 ( C ̄6ꎬ s)ꎬ162. 1 COOHꎬq)ꎮ 以上数据与文献( 刘欣媛等ꎬ2018) 基
(C ̄7ꎬs)ꎬ103. 4 ( C ̄8ꎬ t)ꎬ160. 5 ( C ̄9ꎬ d)ꎬ114. 3 本一致ꎬ故鉴定化合物 18 为 3 ̄羟基 ̄4 ̄甲氧基苯
(C ̄10ꎬs)ꎬ51. 3 ( C ̄11ꎬt)ꎬ207. 3 ( C ̄12ꎬs)ꎬ29. 7 甲酸ꎮ
(C ̄13ꎬt)ꎬ21.3 (C ̄14ꎬd)ꎮ 以上数据与文献(张再 化 合 物 19 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
+ 1
等ꎬ2021)基本一致ꎬ故鉴定化合物 15 为 2 ̄甲基 ̄5 ̄ 303.104 3 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄
丙基酮 ̄7 ̄羟基色原酮ꎮ d ) δ:6.91 ~ 6.86 (3HꎬmꎬH ̄2′ꎬ5′ꎬ6′)ꎬ5.93( 2Hꎬ
6
化 合 物 16 黄 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: mꎬH ̄6ꎬ8)ꎬ5. 36 ( 1HꎬddꎬJ = 4. 8ꎬ2. 2 HzꎬH ̄2)ꎬ