Page 198 - 《广西植物》2023年第1期
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1 9 4 广 西 植 物 43 卷
化 合 物 7 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: ddꎬJ = 9.6ꎬ4.8 HzꎬH ̄6ꎬ6′)ꎬ6.81 ( 2HꎬdꎬJ = 9.6
+ 1
143.109 3 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄ HzꎬH ̄5ꎬ5′)ꎬ4. 68 ( 2Hꎬ dꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄7ꎬ7′)ꎬ
d ) δ:6. 91 ( 2Hꎬ sꎬ H ̄2ꎬ3)ꎬ3. 76 ( 6Hꎬ sꎬ1′ꎬ2′ ̄ 4.17 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄9αꎬ 9′ α)ꎬ 3. 91 ( 6Hꎬ sꎬ 3ꎬ 3′ ̄
6
13
OCH )ꎮ C ̄NMR ̄DEPT (150 MHzꎬacetone ̄d ) δ: OCH )ꎬ3.73 (2HꎬmꎬH ̄9βꎬ9′β)ꎬ3.09 (2HꎬmꎬH ̄
3 6 3
13
169.2 ( C ̄1ꎬs)ꎬ133. 1 ( C ̄2ꎬt)ꎬ133. 1 ( C ̄3ꎬs)ꎬ 8ꎬ8′)ꎮ C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ:
6
169.2 ( C ̄4ꎬ d)ꎬ 51. 6 ( 1′ ̄OCH ꎬ q)ꎬ 51. 6 ( 2′ ̄ 140.1 (C ̄1ꎬs)ꎬ108.7 ( C ̄2ꎬd)ꎬ151. 2 ( C ̄3ꎬs)ꎬ
3
OCH ꎬq)ꎮ 以上数据与文献( 罗伟等ꎬ2021) 基本 146.8 (C ̄4ꎬd)ꎬ115.8 ( C ̄5ꎬs)ꎬ119. 4 ( C ̄6ꎬs)ꎬ
3
一致ꎬ故鉴定化合物 7 为顺丁烯二酸二甲酯ꎮ 88.2 (C ̄7ꎬt)ꎬ56.1 ( C ̄8ꎬs)ꎬ73.1 ( C ̄9ꎬs)ꎬ140.2
化 合 物 8 黄 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: (C ̄1′ꎬs)ꎬ108.7 (C ̄2′ꎬd)ꎬ151.2 ( C ̄3′ꎬt)ꎬ146.8
+ 1
298.681 5 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄ (C ̄4′ꎬs)ꎬ115.8 ( C ̄5′ꎬs)ꎬ119.4 ( C ̄6′ꎬs)ꎬ88.2
d ) δ:6.71 (1HꎬsꎬH ̄11)ꎬ6.62 (1HꎬddꎬJ = 9.6ꎬ (C ̄7′ꎬs)ꎬ56.1 (C ̄8′ꎬs)ꎬ73.1 ( C ̄9′ꎬt)ꎬ57.1 (3 ̄
6
4.8 HzꎬH ̄15)ꎬ5. 47 ( 1HꎬddꎬJ = 9. 6ꎬ4. 8 HzꎬH ̄ OCH ꎬq)ꎬ57.1 (3′ ̄OCH ꎬq)ꎮ 以上数据与文献
3 3
16α)ꎬ5.09 (1HꎬddꎬJ = 9.6ꎬ4.8 HzꎬH ̄16β)ꎬ2.91 (郑琇梅等ꎬ2020) 基本一致ꎬ故鉴定化合物 10 为
(1HꎬJ = 9.6ꎬ4.8ꎬ2.2 HzꎬH ̄2β)ꎬ2.37 ( 1Hꎬdddꎬ pinoresinolꎮ
J = 9.6ꎬ4.8ꎬ2.2 HzꎬH ̄1)ꎬ2.23 (3HꎬsꎬH ̄17)ꎬ2.02 化 合 物 11: 无 色 针 晶ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
+
1
(1Hꎬdddꎬ J = 9. 6ꎬ4. 8ꎬ2. 2 Hzꎬ H ̄1)ꎬ1. 91 ( 2Hꎬ 167.317 2 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄
dddꎬJ = 9.6ꎬ4.8ꎬ2.2 HzꎬH ̄6)ꎬ1.68 (2HꎬdddꎬJ = d ) δ:8.04 (2HꎬdꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄2ꎬ6)ꎬ6.93 (2Hꎬ
6
9.6ꎬ4. 8ꎬ2. 2 HzꎬH ̄7)ꎬ1. 27 ( 3HꎬsꎬH ̄20)ꎬ1. 21 dꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄3ꎬ5)ꎬ4.41 (2HꎬqꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄
13
(3Hꎬ sꎬ H ̄18 )ꎬ 1. 08 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄19 )ꎮ C ̄NMR ̄ 2′)ꎬ 1. 37 ( 3Hꎬ tꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄3′)ꎮ
DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ: 38. 2 ( C ̄1ꎬ s)ꎬ 13 C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ acetone ̄d ) δ: 122. 7
6 6
35.1 (C ̄2ꎬt)ꎬ54.1 ( C ̄3ꎬd)ꎬ48.3 ( C ̄4ꎬs)ꎬ49.1 (C ̄1ꎬd)ꎬ131. 8 ( C ̄2ꎬ s)ꎬ114. 8 ( C ̄3ꎬ s)ꎬ160. 1
(C ̄5ꎬd)ꎬ19.8 ( C ̄6ꎬt)ꎬ30.4 ( C ̄7ꎬs)ꎬ124.1 ( C ̄ (C ̄4ꎬd)ꎬ114.8 ( C ̄5ꎬd)ꎬ131.8 ( C ̄6ꎬd)ꎬ167. 1
8ꎬd)ꎬ140.2 ( C ̄9ꎬs)ꎬ36.9 ( C ̄10ꎬd)ꎬ108.3 ( C ̄ (C ̄1′ꎬt)ꎬ61.4 ( C ̄2′ꎬq)ꎬ16.2 ( C ̄3′ꎬq)ꎮ 以上
11ꎬq)ꎬ152. 4 ( C ̄12ꎬ t)ꎬ120. 1 ( C ̄13ꎬ s)ꎬ144. 8 数据与文献(李余钊等ꎬ2020) 基本一致ꎬ故鉴定化
(C ̄14ꎬt)ꎬ134.8 ( C ̄15ꎬs)ꎬ120.4 ( C ̄16ꎬq)ꎬ13.1 合物 11 为对羟基苯甲酸乙酯ꎮ
(C ̄17ꎬd)ꎬ25. 1 ( C ̄18ꎬ s)ꎬ27. 2 ( C ̄19ꎬ s)ꎬ20. 6 化合 物 12 色 油 状 物ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
+
1
(C ̄20ꎬq)ꎮ 以上数据与文献( Craveiro & Silveiraꎬ 204.104 6 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄
1982)基本一致ꎬ故鉴定化合物 8 为 sonderianolꎮ d ) δ:7.71 (1HꎬdꎬJ = 4.8 HzꎬH ̄4)ꎬ7.52 (1Hꎬdꎬ
6
化合 物 9 白 色 油 状 物ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: J = 9.6 HzꎬH ̄3)ꎬ7.38 (2HꎬdꎬJ = 4.8 HzꎬH ̄2′)ꎬ
+ 1
279.208 3 [ M +H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬacetone ̄ 6.91 (2HꎬdꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄3′)ꎬ6.83 (1HꎬdꎬJ = 9.6
d ) δ:7.82 ( 2HꎬddꎬJ = 9.6ꎬ4.8 HzꎬH ̄3ꎬ6)ꎬ7.63 HzꎬH ̄5)ꎬ 6. 27 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 3. 64
6
(2HꎬddꎬJ = 9.6ꎬ4.8 HzꎬH ̄4ꎬ5)ꎬ4.27 (4HꎬtꎬJ = ( 3Hꎬ sꎬ 3 ̄OCH )ꎮ 13 C ̄NMR ̄DEPT ( 150 MHzꎬ
3
9.6 HzꎬH ̄1′)ꎬ1.83 (2HꎬmꎬH ̄ 2′)ꎬ1.52 (4HꎬJ = acetone ̄d ) δ: 171. 2 ( C ̄1ꎬ d)ꎬ 115. 1 ( C ̄2ꎬ s)ꎬ
6
13
9.6 HzꎬH ̄3′)ꎬ1. 03 ( 6HꎬJ = 9. 6 Hzꎬ H ̄4′)ꎮ C ̄ 147.2 (C ̄3ꎬs)ꎬ159.4 ( C ̄4ꎬd)ꎬ116. 2 ( C ̄5ꎬs)ꎬ
NMR ̄DEPT (150 MHzꎬacetone ̄d ) δ:131.6 ( C ̄1ꎬ 127.1 (C ̄1′ꎬd)ꎬ130.8 (C ̄2′ꎬd)ꎬ117.4 (C ̄3′ꎬt)ꎬ
6
s)ꎬ131.6 ( C ̄2ꎬs)ꎬ127.3 ( C ̄3ꎬd)ꎬ128.6 ( C ̄ 4ꎬ 134.1 (C ̄4′ꎬd)ꎬ117.4 (C ̄5′ꎬt)ꎬ130.8 (C ̄6′ꎬt)ꎬ
s)ꎬ128.6 ( C ̄5ꎬs)ꎬ127. 3 ( C ̄6ꎬd)ꎬ64. 9 ( C ̄1′ꎬ 51.8 (3 ̄OCH ꎬq)ꎮ 以上数据与文献( Son et al.ꎬ
3
t)ꎬ29.1 (C ̄2′ꎬs)ꎬ20.8 (C ̄3′ꎬq)ꎬ14.2 (C ̄4′ꎬt)ꎮ 2005) 基本一致ꎬ故鉴定化合物 12 为 avenalumic
以上数据与文献(Ma et al.ꎬ 2021) 基本一致ꎬ故鉴 acid methyl esterꎮ
定化合物 9 为 dibutyl phthalateꎮ 化合 物 13 黄 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
1
+
化合 物 10 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 343.206 4 [M+H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄d )
6
+ 1
384.316 8 [M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬacetone ̄ δ:8.22 ( 1HꎬdꎬJ = 4. 8ꎬ H ̄2′)ꎬ7. 91 ( 1Hꎬ ddꎬ J =
d ) δ:7.02 (2HꎬdꎬJ = 4.8 HzꎬH ̄2ꎬ2′)ꎬ6.93 (2Hꎬ 9.6ꎬ4.8 HzꎬH ̄6′)ꎬ7.09 (1HꎬdꎬJ = 9.6 HzꎬH ̄5′)ꎬ
6