Page 153 - 《广西植物》2023年第11期

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Ｇｕｉｈａｉａ Ｎｏｖ. ２０２３ꎬ ４３(１１): ２１１３－２１１９

ＤＯＩ: １０.１１９３１/ ｇｕｉｈａｉａ.ｇｘｚｗ２０２２０７００２
常燕玲ꎬ 梁晓琴ꎬ 黄艳ꎬ 等ꎬ ２０２３. 大萼香茶菜中的二萜化学成分研究 [Ｊ]. 广西植物ꎬ ４３(１１): ２１１３－２１１９.
ＣＨＡＮＧ ＹＬꎬ ＬＩＡＮＧ ＸＱꎬ ＨＵＡＮＧ Ｙꎬ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０２３. Ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ａｅｒｉａｌ ｐａｒｔｓ ｏｆ Ｉｓｏｄｏｎ ｍａｃｒｏｃａｌｙｘ [ Ｊ]. Ｇｕｉｈａｉａꎬ
４３(１１): ２１１３－２１１９.

大萼香茶菜中的二萜化学成分研究

常燕玲ꎬ 梁晓琴ꎬ 黄 艳ꎬ 潘立卫ꎬ 侯 萍ꎬ 任晨阳ꎬ 李 俊 ∗

( 广西师范大学 化学与药学学院ꎬ 省部共建药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室ꎬ 广西 桂林 ５４１００４ )

摘 要: 为研究大萼香茶菜(Ｉｓｏｄｏｎ ｍａｃｒｏｃａｌｙｘ )的化学成分ꎬ该文采用硅胶、ＯＤＳ、Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ￣２０、反相 Ｃ
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半制备高效液相等色谱方法对大萼香茶菜地上部分进行分离纯化ꎬ并利用 Ｈ ＮＭＲ、 Ｃ ＮＭＲ 和 ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ
等波谱数据ꎬ以及结合参考文献ꎬ鉴定了这些化合物的结构ꎮ 结果表明:从大萼香茶菜地上部分分离得到 １３
个二萜ꎬ它们分别是 １９￣羟基陶塔酚 ( １)、ｍａｃｒｏｐｈｙｎｉｎ Ｅ ( ２)、ｉｎｕｍａｋｏｉｃ ａｃｉｄ ( ３)、ｉｎｕｍａｋｉｏｌ Ｄ ( ４)、４β￣
ｃａｒｂｏｘｙ￣１９￣ｎｏｒｔｏｔａｒｏｌ (５)、( －)￣ｌａｍｂｅｒｔｉｃ ａｃｉｄ (６)、２￣ｏｘｏ￣５￣ｆａｇｏｎｅｎｅ (７)、ｉｓｏｄｏｔｅｒｎｉｏｆｉｌｎ Ｂ (８)、长管贝壳杉素 Ｅ
(９)、长管香茶菜素 Ａ (１０)、牛尾草素 Ｈ (１１)、１６Ｓ￣ｄｉｈｙｄｒｏｌｏｎｇｉｋａｕｒｉｎ Ａ (１２) 和 ｅｎｔ￣３Ｓꎬ１６Ｓꎬ１７￣ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ￣
ｋａｕｒａｎ￣２￣ｏｎｅ (１３)ꎮ 所有得到的二萜均为首次从该植物中分离得到ꎮ
关键词: 大萼香茶菜ꎬ 二萜ꎬ １９￣羟基陶塔酚ꎬ １６Ｓ￣ｄｉｈｙｄｒｏｌｏｎｇｉｋａｕｒｉｎ Ａꎬ 牛尾草素 Ｈ
中图分类号: Ｑ９４６ 文献标识码: Ａ 文章编号: １０００￣３１４２(２０２３)１１￣２１１３￣０７

Ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ａｅｒｉａｌ ｐａｒｔｓ ｏｆ Ｉｓｏｄｏｎ ｍａｃｒｏｃａｌｙｘ

ＣＨＡＮＧ Ｙａｎｌｉｎｇꎬ ＬＩＡＮＧ Ｘｉａｏｑｉｎꎬ ＨＵＡＮＧ Ｙａｎꎬ ＰＡＮ Ｌｉｗｅｉꎬ
∗
ＨＯＵ Ｐｉｎｇꎬ ＲＥＮ Ｃｈｅｎｙａｎｇꎬ ＬＩ Ｊｕｎ
( Ｓｔａｔｅ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓꎬ Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓꎬ Ｇｕａｎｇｘｉ Ｎｏｒｍａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙꎬ Ｇｕｉｌｉｎ ５４１００４ꎬ Ｇｕａｎｇｘｉꎬ Ｃｈｉｎａ )

Ａｂｓｔｒａｃｔ: Ｔｏ ｓｔｕｄｙ ｔｈｅ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ Ｉｓｏｄｏｎ ｍａｃｒｏｃａｌｙｘꎬ ｔｈｉｒｔｅｅｎ ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ａｎｄ ｐｕｒｉｆｉｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ａｅｒｉａｌ
ｐａｒｔｓ ｏｆ Ｉ. ｍａｃｒｏｃａｌｙｘ ｂｙ ｍｅａｎｓ ｏｆ ｖａｒｉｏｕｓ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓꎬ ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌꎬ ＯＤＳꎬ Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ￣
２０ ａｎｄ ＲＰ￣Ｃ ｐｒｅ￣ＨＰＬＣ. Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｏｆ ｔｈｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ ｗｅｒｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｏｎ ｔｈｅ ｂａｓｉｓ ｏｆ ａｎａｌｙｓｅｓ ｏｆ
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ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ ｍｅｔｈｏｄｓ ( Ｈ ＮＭＲ ａｎｄ Ｃ ＮＭＲ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ)ꎬ ｈｉｇｈ￣ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｒａｙ ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ
(ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ)ꎬ ａｎｄ ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｔｈｅｉｒ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ ｄａｔａ ｗｉｔｈ ｐｒｅｖｉｏｕｓｌｙ ｒｅｐｏｒｔｅｄ ｄａｔａ. Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ
ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ａｓ １９￣ｈｙｄｒｏｘｙｔｏｔａｒｏｌ (１)ꎬ ｍａｃｒｏｐｈｙｎｉｎ Ｅ (２)ꎬ ｉｎｕｍａｋｏｉｃ ａｃｉｄ (３)ꎬ ｉｎｕｍａｋｉｏｌ Ｄ (４)ꎬ ４β￣
ｃａｒｂｏｘｙ￣１９￣ｎｏｒｔｏｔａｒｏｌ (５)ꎬ (－)￣ｌａｍｂｅｒｔｉｃ ａｃｉｄ (６)ꎬ ２￣ｏｘｏ￣５￣ｆａｇｏｎｅｎｅ (７)ꎬ ｉｓｏｄｏｔｅｒｎｉｏｆｉｌｎ Ｂ (８)ꎬ ｌｏｎｇｉｋａｕｒｉｎ Ｅ (９)ꎬ
ｌｏｎｇｉｋａｕｒｉｎ Ａ (１０)ꎬ ｒａｂｄｏｔｅｍｉｎ Ｈ (１１)ꎬ １６Ｓ￣ｄｉｈｙｄｒｏｌｏｎｇｉｋａｕｒｉｎ Ａ (１２)ꎬ ａｎｄ ｅｎｔ￣３Ｓꎬ１６Ｓꎬ１７￣ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ￣ｋａｕｒａｎ￣２￣ｏｎｅ
(１３). Ａｌｌ ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｉ. ｍａｃｒｏｃａｌｙｘ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ.
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ: Ｉｓｏｄｏｎ ｍａｃｒｏｃａｌｙｘꎬ ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄꎬ １９￣ｈｙｄｒｏｘｙｔｏｔａｒｏｌꎬ １６Ｓ￣ｄｉｈｙｄｒｏｌｏｎｇｉｋａｕｒｉｎ Ａꎬ ｒａｂｄｏｔｅｍｉｎ Ｈ

收稿日期: ２０２２－０８－２４
基金项目: 国家自然科学基金(３２０６００９７)ꎻ 广西自然科学基金(２０１８ＧＸＮＳＦＤＡ０５０００７)ꎮ
第一作者: 常燕玲(１９９６－)ꎬ硕士研究生ꎬ主要从事天然药物化学研究ꎬ(Ｅ￣ｍａｉｌ)ｃｙｌ１９９６０２＠ １６３.ｃｏｍꎮ
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通信作者: 李俊ꎬ博士ꎬ教授ꎬ博士生导师ꎬ主要从事天然产物化学研究ꎬ(Ｅ￣ｍａｉｌ)ｌｉｊｕｎ９５９３＠ ｇｘｎｕ.ｅｄｕ.ｃｎꎮ