Page 157 - 《广西植物》2023年第11期
P. 157

11 期                        常燕玲等: 大萼香茶菜中的二萜化学成分研究                                         2 1 1 7

            (C ̄4)ꎬ 37. 9 ( C ̄5)ꎬ 36. 6 ( C ̄6)ꎬ 35. 3 ( C ̄7)ꎬ   文献(魏志雄等ꎬ2012)比对基本一致ꎬ故鉴定化合
            42.7 (C ̄8)ꎬ 37.9 (C ̄9)ꎬ 54.4 (C ̄10)ꎬ 26.7 ( C ̄     物 9 为长管贝壳杉素 Eꎮ
            11)ꎬ 30. 1 ( C ̄12)ꎬ 41. 7 ( C ̄13)ꎬ 37. 3 ( C ̄14)ꎬ      化合物 10  白色针状晶体ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
                                                                                     +
            82.5 ( C ̄15)ꎬ 63. 5 ( C ̄16)ꎬ 19. 1 ( C ̄17)ꎬ 19. 3  349. 201 9 [ M + H ] ( calcd for C     H  O ꎬ
                                                                                                   20  29  5
            (C ̄18)ꎬ 19.9 (C ̄19)ꎬ12.5 (C ̄20)ꎮ 以上数据与             349.201 5)ꎮ H NMR (400 MHzꎬ CDCl ) δ 6.62
                                                                          1
                                                                                                   3   H
            文献(Abdel ̄Kader et al.ꎬ 1994) 比对基本一致ꎬ故              (dꎬ J = 10.8 Hzꎬ 1H)ꎬ 6.19 ( sꎬ 1H)ꎬ 6.14 ( sꎬ
            鉴定化合物 7 为 2 ̄oxo ̄5 ̄fagoneneꎮ                        1H)ꎬ 5. 52 ( sꎬ 1H)ꎬ 4. 96 ( sꎬ 1H)ꎬ 4. 79 ( sꎬ
                 化合物 8  HR ̄ESI ̄MS m / z: 393.228 0 [ M +       1H)ꎬ 4.08 (dꎬ J = 9.9 Hzꎬ 1H)ꎬ 3.77 (dddꎬ J =
               +                                  1
            H] ( calcd for C H O ꎬ 393. 227 7 )ꎮ H NMR         17.5ꎬ 10.3ꎬ 3.9 Hzꎬ 2H)ꎬ 3.03 ( dꎬ J = 9.6 Hzꎬ
                            22  33  6
            (500 MHzꎬ CDCl ) δ 5.20 (1Hꎬ tꎬ J = 5.0 Hzꎬ        1H)ꎬ 1.55 ~ 1.69 (mꎬ 3H)ꎬ 1.37 ~ 1.46 (mꎬ 3H)ꎬ
                            3   H
            H ̄11)ꎬ 5. 11 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄17)ꎬ 5. 09 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄     1.28 ~ 1.35 (mꎬ 2H)ꎬ 1.23 (dꎬ J = 6.7 Hzꎬ 1H)ꎬ
                                                                                                     13
            17)ꎬ 4.48 (1Hꎬ sꎬ H ̄15)ꎬ 4.23 (1Hꎬ dꎬ J = 8.7      1.07 ( sꎬ 6H)ꎬ 0. 89 ~ 0. 98 ( mꎬ 1H)ꎮ  C NMR
            Hzꎬ H ̄20)ꎬ 4. 06 ( 1Hꎬ dꎬ J = 8. 7 Hzꎬ H ̄20)ꎬ      (100 MHzꎬ CDCl ) δ 207.5 ( C ̄15)ꎬ 151.4 ( C ̄
                                                                               3   C
            3.93 (1Hꎬ dꎬ J = 6.2 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 2.70 (1Hꎬ ddꎬ       16)ꎬ 120.9 ( C ̄17)ꎬ 97. 4 ( C ̄7)ꎬ 74. 2 ( C ̄6)ꎬ
            J = 8.5ꎬ 4.7 Hzꎬ H ̄13)ꎬ 2.11 ~ 2.21 (2Hꎬ mꎬ H ̄     72.8 (C ̄14)ꎬ 66.9 (C ̄20)ꎬ 62.2 (C ̄8)ꎬ 59.4 (C ̄
            12ꎬ 14)ꎬ 2. 05 ( 3Hꎬ sꎬ CH C = O)ꎬ 1. 77 ( 1Hꎬ     9)ꎬ 53.0 (C ̄5)ꎬ 42.9 (C ̄13)ꎬ 41.3 ( C ̄3)ꎬ 36.4
                                       3
            ddꎬ J = 15.7ꎬ 5.6 Hzꎬ H ̄12)ꎬ 1.63 (1Hꎬ mꎬ H ̄       (C ̄10)ꎬ 33.7 (C ̄18)ꎬ 33.4 (C ̄4)ꎬ 31.1 ( C ̄1)ꎬ
            14)ꎬ 1.44 (1Hꎬ ddꎬ J = 7.5ꎬ 1.1 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 1.17     29.7 ( C ̄12)ꎬ 22. 5 ( C ̄19)ꎬ 18. 7 ( C ̄11)ꎬ 16. 7
            (dꎬ J = 10. 9 Hzꎬ 1H)ꎬ 1. 09 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄18)ꎬ       (C ̄2)ꎮ 以上数据与文献( 纳智等ꎬ2002) 比对基
                                13
            1.02 (3Hꎬ sꎬ H ̄19)ꎮ C NMR (125 MHzꎬ CDCl )         本一致ꎬ故鉴定化合物 10 为长管香茶菜素 Aꎮ
                                                        3
            δ 170.0 ( ̄C = O)ꎬ 159.2 (C ̄16)ꎬ 108.6 ( C ̄17)ꎬ         化合物 11  HR ̄ESI ̄MS m / z: 391.212 4 [M +
             C
                                                                  +                                 1
            97.2 (C ̄7)ꎬ 74.2 ( C ̄15) 74.1 ( C ̄6)ꎬ 69.1 ( C ̄    H] ( calcd for C H O ꎬ 391. 212 1 )ꎮ H NMR
                                                                              22  31  6
            20)ꎬ 68. 5 ( C ̄11)ꎬ 56. 0 ( C ̄5)ꎬ 50. 7 ( C ̄8)ꎬ    (500 MHzꎬ CDCl ) δ 6. 01 ( sꎬ 1H)ꎬ 5. 50 ( sꎬ
                                                                               3   H
            45.8 (C ̄9)ꎬ 41.4 (C ̄12)ꎬ 41.1 (C ̄3)ꎬ 36.4 ( C ̄     1H)ꎬ 4.87 (tꎬ J = 14.8 Hzꎬ 1H)ꎬ 4.76 ( dꎬ J =
            10)ꎬ 35.6 ( C ̄13)ꎬ 33. 9 ( C ̄18)ꎬ 33. 6 ( C ̄4)ꎬ    7.9 Hzꎬ 1H)ꎬ 4.43 ( tꎬ J = 12.3 Hzꎬ 1H)ꎬ 2.02
                                                                                                     13
            31.0 (C ̄1)ꎬ 26.1 (C ̄14)ꎬ 22.5 (C ̄19)ꎬ 22.2 (C ̄     (sꎬ 3H)ꎬ 1.01 (sꎬ 3H)ꎬ 0.86 (sꎬ 3H)ꎮ C NMR
            MeCO ̄)ꎬ 18.6 ( C ̄2)ꎮ 以上数据与文献( 王智民                  (125 MHzꎬ CDCl ) δ 201.9 ( C ̄15)ꎬ 170.6 ( C ̄
                                                                               3
                                                                                   C
            等ꎬ1996 ) 比 对 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 8 为              7)ꎬ 170. 5 ( C = O)ꎬ 150. 4 ( C ̄16)ꎬ 119. 1 ( C ̄
            isodoterniofiln Bꎮ                                 17)ꎬ 76. 6 ( C ̄1)ꎬ 68. 4 ( C ̄20)ꎬ 59. 9 ( C ̄6)ꎬ
                 化合物 9  HR ̄ESI ̄MS m / z: 391.212 5 [ M +       58.1 (C ̄8)ꎬ 53.2 (C ̄5)ꎬ 43.9 (C ̄10)ꎬ 42.1 ( C ̄
               +                                  1
            H] ( calcd for C H O ꎬ 391. 212 1 )ꎮ H NMR         9)ꎬ 39.7 (C ̄3)ꎬ 35.0 (C ̄13)ꎬ 34.0 ( C ̄4)ꎬ 33.5
                            22  31  6
            (400 MHzꎬ CDCl ) δ 5.99 (1Hꎬ sꎬ H ̄17)ꎬ 5.46        (C ̄18)ꎬ 29. 9 ( C ̄12)ꎬ 28. 8 ( C ̄14)ꎬ 24. 1 ( C ̄
                            3   H
            (1Hꎬ mꎬ H ̄11)ꎬ 5.31 (1Hꎬ sꎬ H ̄17)ꎬ 4.17(1Hꎬ        72)ꎬ 23.9 ( C ̄19)ꎬ 21.6 ( C ̄CH CO ̄)ꎬ 17.6 ( C ̄
                                                                                             3
            dꎬ J = 9.3 Hzꎬ H ̄20)ꎬ 4.09 (1Hꎬ dꎬ J = 9.2 Hzꎬ     11)ꎮ 以上数据与文献(纳智等ꎬ2002)比对基本一
            H ̄20)ꎬ 3.88 (1Hꎬ dꎬ J = 6.8 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 2.10 (sꎬ     致ꎬ故鉴定化合物 11 为牛尾草素 Hꎮ
                                                  13
            3H)ꎬ 1. 15 ( sꎬ 3H)ꎬ 1. 13 ( sꎬ 3H)ꎮ C NMR             化合物 12  HR ̄ESI ̄MS m / z: 351.217 6 [M +
                                                                  +                                 1
            (100 MHzꎬ CDCl ) δ 208.2 ( C ̄15)ꎬ 169.8 ( C =      H] ( calcd for C H O ꎬ 351. 217 1 )ꎮ H NMR
                            3   C                                             20  31  5
            O)ꎬ 151.8 ( C ̄16)ꎬ 118.6 ( C ̄17)ꎬ 95.1 ( C ̄7)ꎬ     (400 MHzꎬ CDCl ) δ 4.74 (1Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ 4.12
                                                                                  H
                                                                              3
            74.9 (C ̄6)ꎬ 69.2 (C ̄11)ꎬ 68.2 (C ̄20)ꎬ 58.8 (C ̄     (1Hꎬ dꎬ J = 9.9 Hzꎬ H ̄20)ꎬ 3.76 (2Hꎬ mꎬ H ̄6ꎬ
            9)ꎬ 58.6 (C ̄8)ꎬ 53.9 ( C ̄5)ꎬ 41.6 ( C ̄3)ꎬ 38.1     20)ꎬ 2. 40 ( dtꎬ J = 13. 6ꎬ 4. 7 Hzꎬ 1H)ꎬ 1. 33
            ( C ̄12)ꎬ 37.3 (C ̄10)ꎬ 34.3 (C ̄1)ꎬ 33.8 (C ̄18)ꎬ     (3Hꎬ dꎬ J = 7. 5 Hzꎬ H ̄17)ꎬ 1. 11 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄
                                                                                         13
            33.8 (C ̄4)ꎬ 31.5 (C ̄13)ꎬ 26.5 (C ̄14)ꎬ 22.8 (C ̄     18)ꎬ 1.10 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄19)ꎮ C NMR ( 100 MHzꎬ
            19)ꎬ 22.0 (C ̄MeCO ̄)ꎬ 18.6 (C ̄2)ꎮ 以上数据与             CDCl ) δ 209.0 ( C ̄15)ꎬ 97.3 ( C ̄7)ꎬ 74.8 ( C ̄
                                                                       C
                                                                   3
   152   153   154   155   156   157   158   159   160   161   162