Page 180 - 《广西植物》2023年第11期
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２ １ ４ ０ 广 西 植 物 ４３ 卷
( １. Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙꎬ Ｐｅｏｐｌｅ’ｓ Ｈｏｓｐｉｔａｌ ｏｆ Ａｎｓｈｕｎ Ｃｉｔｙꎬ Ａｎｓｈｕｎ ５６１０００ꎬ Ｇｕｉｚｈｏｕꎬ Ｃｈｉｎａꎻ ２. Ｇｕｉｚｈｏｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ
Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅꎬ Ｇｕｉｙａｎｇ ５５００２５ꎬ Ｃｈｉｎａꎻ ３. Ｔｈｅ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｆｏｒ Ｎａｔｕｒａｌ
Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｏｆ Ｇｕｉｚｈｏｕ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ ａｎｄ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓꎬ Ｇｕｉｙａｎｇ ５５００１４ꎬ Ｃｈｉｎａ )
Ａｂｓｔｒａｃｔ: Ｉｎ ｏｒｄｅｒ ｔｏ ｓｔｕｄｙ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｆｒｏｍ Ｃａｒｐｅｓｉｕｍ ｃｅｒｎｕｕｍ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｎ ｌｅｕｋｅｍｉａ
ｃｅｌｌｓ ｉｎ ｖｉｔｒｏ. Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｆｒｏｍ ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ ｆｒａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｃ. ｃｅｒｎｕｕｍ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ａｎｄ ｐｕｒｉｆｉｅｄ ｂｙ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ
ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙꎬ Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ￣２０ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ａｎｄ ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓ ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｒｅｓｉｎꎬ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ
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ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｂｙ ｍｅａｎｓ ｏｆ ｖａｒｉｏｕｓ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｓｕｃｈ ａｓ Ｈ ＮＭＲꎬ Ｃ ＮＭＲ ａｎｄ ＭＳ. Ｔｈｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔｓ
ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－ １０ ｏｎ ｌｅｕｋｅｍｉａ ｃｅｌｌｓ (Ｋ５６２ꎬ ＨＥＬ) ｉｎ ｖｉｔｒｏ ｗｅｒｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｂｙ ＭＴＴ ａｓｓａｙ. Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｗｅｒｅ ａｓ
ｆｏｌｌｏｗｓ: ( １ ) Ｅｌｅｖｅｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ａｓ ２ꎬ ９￣ｅｐｏｘｙ￣５ꎬ ９￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣８￣ａｎｇｅｌｏｙｌｏｘｙ￣１１￣
ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ￣４(１５)￣ｇｅｒｍａｃｒａｅｎ￣６ꎬ １２￣ｏｌｉｄｅ (１)ꎬ ｃａｒｄｉｖｉｎ Ｄ (２)ꎬ ｃｅｒｎｕｕｍｏｌｉｄｅ Ｉ (３)ꎬ ｃｅｒｎｕｕｍｏｌｉｄｅ Ｊ (４)ꎬ ８￣
ｈｙｄｒｏｘｙ￣９ꎬ １０￣ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｒｙｌｏｘｙｔｈｙｍｏｌ (５)ꎬ (２Ｅꎬ ６Ｚꎬ １０Ｅꎬ １２Ｒ)￣７￣[(ａｃｅｔｙｌｏｘｙ)ｍｅｔｈｙｌ]￣３ꎬ １１ꎬ １５￣ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｈｅｘａｄｅｃａ￣
２ꎬ ６ꎬ １０ꎬ １４￣ｔｅｔｒａｅｎｅ￣１ꎬ １２￣ｄｉｏｌ ( ６ )ꎬ ９ꎬ １０￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃａｎｏａｔｅ ( ７ )ꎬ １ꎬ ６￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣８￣ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ￣
ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ (８)ꎬ ｅｍｏｄｉｎ (９)ꎬ ４￣ｍｅｇａｓｔｉｇｍｅｎ￣３ꎬ ９￣ｄｉｏｎｅ (１０)ꎬ β￣ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ (１１). Ａｍｏｎｇ ｔｈｅｍꎬ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １ ｗａｓ
ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ａｓ ａ ｎｅｗ ｃｏｍｐｏｕｎｄꎬ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ５ꎬ ７－１０ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｃａｒｐｅｓｉｕｍ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅꎬ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ２ꎬ ５－１０
ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｃ. ｃｅｒｎｕｕｍ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ. ( ２) Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｔｅｓｔ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｃａｒｄｉｖｉｎ Ｄ ( ２)ꎬ
ｃｅｒｎｕｕｍｏｌｉｄｅ Ｉ ( ３) ａｎｄ ｃｅｒｎｕｕｍｏｌｉｄｅ Ｊ ( ４) ｈａｄ ｇｏｏｄ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｎ ｌｅｕｋｅｍｉａ ｃｅｌｌｓ ｉｎ ｖｉｔｒｏ. Ｔｈｅ ＩＣ ｏｆ
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￣１
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ２－４ ａｇａｉｎｓｔ Ｋ５６２ ｃｅｌｌｓ ａｎｄ ＨＥＬ ｃｅｌｌｓ ｗｅｒｅ (２.２７ ± ０.４６)ꎬ (５.５３ ± ０.４１)ꎬ (３.９０ ± ０.８０) μｍｏｌＬ ａｎｄ
￣１
(１.８４ ± ０.１４)ꎬ (２.３６ ± ０.９０)ꎬ (２.３１ ± １.１７) μｍｏｌＬ ꎬ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ. Ｔｈｅ ｓｔｕｄｙ ｅｎｒｉｃｈｅｓ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
ｏｆ Ｃ. ｃｅｒｎｕｕｍꎬ ａｎｄ ｐｒｏｖｉｄｅｓ ａ ｍａｔｅｒｉａｌ ｂａｓｉｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ａｎｔｉ￣ｌｅｕｋｅｍｉａ ｄｒｕｇｓ.
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ: Ｃａｒｐｅｓｉｕｍ ｃｅｒｎｕｕｍꎬ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓꎬ ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎꎬ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎꎬ ｌｅｕｋｅｍｉａ
ｃｅｌｌｓꎬ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｅｆｆｅｃｔ
烟管头草( Ｃａｒｐｅｓｉｕｍ ｃｅｒｎｕｕｍ) 又名杓儿菜、 ａｌ.ꎬ ２０２１ꎻ 杨 宝 嘉 等ꎬ ２０２１ꎻ Ｚｈｏｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０２２ꎻ
烟袋草ꎬ是天名精属( Ｃａｒｐｅｓｉｕｍ) 植物的模式种ꎬ Ｗａｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０２２ꎻＹａｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０２２ꎻＳｈｅｎ ｅｔ ａｌ.ꎬ
主要分布在我国四川、云南、贵州、湖南及陕西等 ２０２２ꎻ陈洁等ꎬ２０２２)ꎮ 课题组前期运用多种色谱
地ꎬ生于路边荒地及山坡、沟边等处ꎬ在民间把其 及波谱技术从烟管头草中分离鉴定了 ５ 个新吉玛
与金挖耳当作同一种使用( 中国科学院中国植物 烷型倍半萜类化合物ꎬ活性测试表明其具有一定
志编辑委员会ꎬ１９７９) ꎮ 全草入药ꎬ性湿微苦ꎬ有 的抗肿瘤活性ꎬ特别是对白血病细胞具有较强的
小毒ꎬ治疟疾ꎬ喉炎ꎻ鲜叶外用治疮痛ꎬ根治痢疾、 抑制作用( Ｙａｎ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１８ꎬ２０２１)ꎮ 然而ꎬ本文发
牙痛、子宫 脱 垂、 脱 肛 ( 张 志 刚 等ꎬ２００５) ꎮ 现 代 现的新化合物与近两年国内外学者以及课题组前
药 理 学 研 究 表 明ꎬ 其 具 有 抗 肿 瘤 ( Ｋｉｍ ｅｔ ａｌ.ꎬ 期分到的新吉玛烷型倍半萜在结构上有一定的差
２００７ꎻＬｉｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１６ꎻＤａｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１９) 、抗炎 异ꎬ主要表现为该化合物在环外有一个氧桥ꎮ 此
( Ｌｉｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１０) 和 抗 寄 生 虫 ( Ｃｈｕｎｇ ＆ Ｍｏｏｎꎬ 外ꎬ活性 测 试 发 现 该 新 化 合 物 无 明 显 的 抗 肿 瘤
２００９ꎻＫｉｍ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２００９) 等药理作用ꎮ 相关研究 活性ꎮ
表明ꎬ烟管头草的化学成分包括倍半萜、单萜、二 研发高效低毒的抗肿瘤药物是医疗行业亟须
萜、三萜、香豆素、木脂素、挥发油、黄酮、甾醇、苯 解决的关键性问题ꎮ 基于本课题组前期研究ꎬ为
酚、糖苷类等ꎬ其中主要成分为倍半萜类化合物 深入阐明烟管头草的抗肿瘤活性物质基础ꎬ本研
( Ｍａ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２００８ꎻ Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１５ꎻ 王 坤 等ꎬ 究以烟管头草为研究对象ꎬ依托贵州民族医药研
２０１９ꎻ冯树慧等ꎬ２０２２) ꎮ 发平台和现代先进的仪器设备ꎬ采用多种色谱分
天名精属植物中含有丰富的倍半萜类成分ꎬ 离技术、现代波谱学鉴定技术以及现代药理学技
近两年国内外学者从中共分离得到 ５１ 个倍半萜 术ꎬ拟探讨以下问题:(１) 烟管头草乙酸乙酯部位
类化合物ꎬ包括 ５ 个新的吉玛烷型倍半萜ꎬ并研究 的化学成分ꎻ(２)分离得到的部分化合物对白血病
了其抗肿瘤、抗炎等活性( Ｗｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０２１ꎻＹａｎ ｅｔ 细胞的体外抑制作用ꎮ
