Page 194 - 《广西植物》2023年第11期
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2 1 5 4 广 西 植 物 43 卷
MHzꎬ CD OD) δ: 5.69 (2Hꎬ mꎬ H ̄10ꎬ 11)ꎬ 5.45 (Kharlamovaꎬ 2007) 报 道 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 为 大
3
(2Hꎬ mꎬ H ̄15ꎬ 16)ꎬ 4.06 (1Hꎬ mꎬ H ̄9)ꎬ 3.95 黄素ꎮ
(1Hꎬ mꎬ H ̄12)ꎬ 3. 64 ( 3Hꎬ sꎬ  ̄OCH )ꎬ 3. 45 化 合 物 6 黄 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
3
-
(1Hꎬ mꎬ H ̄13)ꎬ 2.31 (3Hꎬ mꎬ H ̄2ꎬ 14a)ꎬ 2.08 253.050 6 [M ̄H] (C H O ꎬ理论值:253.049 5)ꎬ
15 9 4
1
(3Hꎬ mꎬ H ̄14bꎬ 17)ꎬ 1.59 (2Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.49 分子式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ DMSO ̄
15 10 4
(2Hꎬ mꎬ H ̄8)ꎬ 1. 32 ( 8Hꎬ sꎬ H ̄4ꎬ 5ꎬ 6ꎬ 7)ꎬ d ) δ: 7.79 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.4ꎬ 7.6 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 7.69
6
13
0.96 (3Hꎬ tꎬ J = 7.6 Hzꎬ H ̄18)ꎻ C ̄NMR (100 (1Hꎬ ddꎬ J = 7.6ꎬ 1.2 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 7.53 ( 1Hꎬ dꎬ
MHzꎬ CD OD) δ: 176. 0 ( C ̄1)ꎬ 136. 5 ( C ̄10)ꎬ J = 1.2 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 7.37 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.4ꎬ 1.2 Hzꎬ
3
134.3 ( C ̄15)ꎬ 131. 1 ( C ̄11 )ꎬ 126. 4 ( C ̄16 )ꎬ H ̄7)ꎬ 7.20 (1Hꎬ dꎬ J = 1.2 Hzꎬ H ̄2)ꎻ 13 C ̄NMR
75.9 ( C ̄12)ꎬ 75. 8 ( C ̄13)ꎬ 73. 0 ( C ̄9)ꎬ 52. 0 (100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 191.6 (C ̄9)ꎬ 181.4 (C ̄
6
( ̄OCH )ꎬ 38. 3 ( C ̄8)ꎬ 34. 8 ( C ̄2)ꎬ 31. 5 ( C ̄ 10)ꎬ 161.5 ( C ̄8)ꎬ 161.3 ( C ̄1)ꎬ 149.1 ( C ̄3)ꎬ
3
14)ꎬ 30.6 (C ̄7)ꎬ 30.4 (C ̄6)ꎬ 30.2 ( C ̄5)ꎬ 26.5 137.3 ( C ̄6)ꎬ 133. 3 ( C ̄10a)ꎬ 133. 0 ( C ̄4a)ꎬ
(C ̄4)ꎬ 26.0 (C ̄3)ꎬ 21.7 (C ̄17)ꎬ 14.6 ( C ̄18)ꎮ 124.4 (C ̄2)ꎬ 124.0 ( C ̄7)ꎬ 120.5 ( C ̄4)ꎬ 119.3
以上数据与文献(杨炳友等ꎬ2017) 报道基本一致ꎬ ( C ̄5 )ꎬ 115. 8 ( C ̄8a )ꎬ 113. 7 ( C ̄9a )ꎬ 21. 6
故鉴定为 9ꎬ12ꎬ13 ̄三羟基 ̄10ꎬ15 ̄十八碳二烯酸 ( ̄CH )ꎮ 以上数据与文献( Zhou et al.ꎬ 2006) 报
3
甲酯ꎮ 道基本一致ꎬ故鉴定为大黄酚ꎮ
化合 物 4 黄 色 油 状 物ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 化 合 物 7 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
+ +
395.331 6 [M+H] (C H Oꎬ理论值:395.330 8)ꎬ 393. 187 9 [ M + Na ] ( C H O Naꎬ 理 论 值:
28 43 19 30 7
1 1
分子式为 C H Oꎮ H ̄NMR (400 MHzꎬ CD OD) 393.188 4)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
28 42 3 19 30 7
δ: 7.45 (2Hꎬ dꎬ J = 8.8 Hzꎬ H ̄6ꎬ 6′)ꎬ 7.45 (2Hꎬ MHzꎬ CD OD) δ: 5.87 (1Hꎬ sꎬ H ̄4)ꎬ 5.77 (1Hꎬ
3
dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄3ꎬ 3′)ꎬ 7.21 (2Hꎬ ddꎬ J = 8.8ꎬ ddꎬ J = 15.2ꎬ 6.4 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 5.63 (1Hꎬ ddꎬ J =
2.4 Hzꎬ H ̄5ꎬ 5′)ꎬ 1. 33 ( 18Hꎬ sꎬ H ̄12 ̄14ꎬ H ̄ 15.2ꎬ 9.2 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 4.38 (1Hꎬ mꎬ H ̄9)ꎬ 3.81
12′ ̄14′)ꎬ 1.30 (18Hꎬ sꎬ H ̄8 ̄10ꎬ H ̄8′ ̄10′)ꎻ 13 C ̄ (1Hꎬ ddꎬ J = 11.6ꎬ 2.0 Hzꎬ H ̄6′α)ꎬ 3.65 ( 1Hꎬ
NMR (100 MHzꎬ CD OD) δ: 149. 1 ( C ̄2ꎬ 2′)ꎬ ddꎬ J = 11.6ꎬ 5.2 Hzꎬ H ̄6′β)ꎬ 2.67 (1Hꎬ dꎬ J =
3
148.8 ( C ̄1ꎬ 1′)ꎬ 139. 9 ( C ̄4)ꎬ 139. 8 ( C ̄4′)ꎬ 9.2ꎬ H ̄6)ꎬ 2.42 (1Hꎬ dꎬ J = 16.8ꎬ H ̄2α)ꎬ 2.04
125.9 (C ̄3ꎬ 3′)ꎬ 125.2 ( C ̄5ꎬ 5′)ꎬ 120.0 ( C ̄6ꎬ (1Hꎬ dꎬ J = 16.8ꎬ H ̄2β)ꎬ 1.93 (3Hꎬ dꎬ J = 0.8ꎬ
6′)ꎬ 35.9 (C ̄7ꎬ 7′)ꎬ 35.5 (C ̄11ꎬ 11′)ꎬ 31.8 (C ̄ H ̄13)ꎬ 1.28 (3Hꎬ dꎬ J = 6.4ꎬ H ̄10)ꎬ 1.00 (3Hꎬ
8 ̄10ꎬ 8′ ̄10′)ꎬ 30.8 ( C ̄12 ̄14ꎬ 12′ ̄14′)ꎮ 以上数 sꎬ H ̄11)ꎬ 1. 02 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄12)ꎻ 13 C ̄NMR ( 100
据与文献(Cao et al.ꎬ 2020)报道基本一致ꎬ故鉴定 MHzꎬ CD OD) δ: 202. 0 ( C ̄3)ꎬ 165. 8 ( C ̄5)ꎬ
3
为 2ꎬ2′ ̄氧代双(1ꎬ4 ̄二叔丁苯)ꎮ 138.2 (C ̄8)ꎬ 128.8 ( C ̄7)ꎬ 126.1 ( C ̄4)ꎬ 102.4
化 合 物 5 黄 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: (C ̄1′)ꎬ 78.1 (C ̄5′)ꎬ 78.0 (C ̄3′)ꎬ 77.0 ( C ̄9)ꎬ
-
269.045 5 [M ̄H] (C H O ꎬ理论值:269.045 6)ꎬ 75.2 (C ̄2′)ꎬ 71.5 (C ̄4′)ꎬ 62.7 (C ̄6′)ꎬ 56.7 (C ̄
15 9 5
1
分子式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ DMSO ̄ 6)ꎬ 37. 1 ( C ̄1)ꎬ 28. 0 ( C ̄12)ꎬ 27. 6 ( C ̄16)ꎬ
15 10 5
d ) δ: 12.03 (1Hꎬ sꎬ 1 ̄OH)ꎬ 11.96 (1Hꎬ sꎬ 8 ̄ 23.8 (C ̄13)ꎬ 21.0 (C ̄10)ꎮ 以上数据与文献( 彭
6
OH)ꎬ 11.27 (1Hꎬ sꎬ 6 ̄OH)ꎬ 7.46 (1Hꎬ sꎬ H ̄4)ꎬ 冰等ꎬ2014)报道基本一致ꎬ故鉴定为(6Rꎬ9R) ̄3 ̄
7.13 (1Hꎬ sꎬ H ̄2)ꎬ 7.10 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄ 酮 ̄α ̄紫罗兰醇 ̄9 ̄O ̄β ̄D ̄吡喃葡萄糖苷ꎮ
5)ꎬ 6.57 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 2.40 (3Hꎬ 化 合 物 8 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
13 +
sꎬ  ̄CH )ꎻ C ̄NMR ( 100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 503. 260 7 [ M + Na ] ( C H O Naꎬ 理 论 值:
3 6 26 40 8
1
189.6 (C ̄9)ꎬ 181.2 (C ̄10)ꎬ 165.5 (C ̄6)ꎬ 164.4 503.261 5)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
26 40 8
(C ̄8)ꎬ 161. 4 ( C ̄1)ꎬ 148. 2 ( C ̄3)ꎬ 135. 0 ( C ̄ MHzꎬ C D N) δ: 7.15 (1Hꎬ tꎬ J = 1.6 Hzꎬ H ̄14)ꎬ
5 5
10a)ꎬ 132.7 (C ̄4a)ꎬ 124.1 (C ̄2)ꎬ 120.4 (C ̄4)ꎬ 4.90 (1Hꎬ sꎬ H ̄17b)ꎬ 4.83 (1Hꎬ dꎬ J = 7.6 Hzꎬ
113. 3 ( C ̄9a)ꎬ 108. 9 ( C ̄8a)ꎬ 108. 7 ( C ̄5)ꎬ H ̄1′)ꎬ 4.72 (1Hꎬ sꎬ H ̄17a)ꎬ 4.33 (1Hꎬ dꎬ J =
107.9 ( C ̄7)ꎬ 21. 5 ( ̄CH )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
3 9.6 Hzꎬ H ̄19b)ꎬ 3. 49 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄