Page 192 - 《广西植物》2023年第11期

２ １ ５ ２ 广 西 植 物 ４３ 卷
表 １ 化合物 １ 的 Ｈ￣ＮＭＲ (４００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ )和
１
３
３ 结果与分析 １３ Ｃ￣ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) 数据
３
１ １３
Ｔａｂｌｅ １ Ｈ￣ＮＭＲ (４００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) ａｎｄ Ｃ￣ＮＭＲ
３
３.１ 结构鉴定 (１００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) ｄａｔａ ｏｆ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １
３
化合物 １ 白色无定型粉末ꎬ易溶于氯仿、吡 位置
δ Ｈ δ Ｃ
Ｐｏｓｉｔｉｏｎ
啶、ＤＭＳＯꎬ 难 溶 于 甲 醇、 丙 酮ꎮ ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:
＋ １ꎬ ３ ４.２７ (２Ｈꎬ ｄｄꎬ ６２.１×２
８９９.８０３ ５ [ Ｍ ＋ Ｎａ ] ( Ｃ Ｈ Ｏ Ｎａꎬ 理 论 值:
５６ １０８ ６ Ｊ ＝ １２.０ꎬ ４.８ Ｈｚ)
８９９.８０３ ８)ꎬ结合 Ｈ￣ＮＭＲ 和 Ｃ￣ＮＭＲ 推测分子式 ４.１２ (２Ｈꎬ ｄｄꎬ —
１
１３
１
为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ (４００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) 谱显示 Ｊ ＝ １２.０ꎬ ６.０ Ｈｚ)
５６ １０８ ６ ３
１０８ 个质子信号ꎬ从低场至高场区依次为 １ 个次甲 ２ ５.２４ (１Ｈꎬ ｍ) ６８.８
基质子信号 [δ: ５.２４ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２)]、４９ 个亚甲 １′ꎬ１‴ — １７３.３×２
１″ — １７２.９
基质子信号 [δ: ４.２７ (２Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １２.０ꎬ ４.８ Ｈｚꎬ
２″ꎬ ２′ꎬ ２‴ ２.２９ (６Ｈꎬ ｍ) ３４.２ꎬ ３４.０×２
Ｈ￣１ａꎬ ３ａ)ꎬ ４.１２ (２Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １２.０ꎬ ６.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣
３″ꎬ ３′ꎬ ３‴ １.５８ (６Ｈꎬ ｍ) ２４.９ꎬ ２４.８×２
１ｂꎬ ３ｂ)ꎬ ２. ２９ ( ６Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２′ꎬ ２″ꎬ ２‴)ꎬ １. ５８
４′ꎬ ４″ꎬ ４‴ １.２４ (８２Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐ) ２９.１×３
(６Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３′ꎬ ３″ꎬ ３‴)ꎬ １.２４ (８２Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐꎬ Ｈ￣
５′ꎬ ５″ꎬ ５‴ — ２９.４×３
４′￣１７′ꎬ ４′′￣１６″ꎬ ４‴￣１７‴)]、３ 个甲基质子信号 [ δ:
６′ꎬ ６″ꎬ ６‴ — ２９.３×３
０.８５ ( ９Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ６. ８ Ｈｚꎬ Ｈ￣１８′ꎬ １７″ꎬ １８‴) ]ꎮ
由 Ｃ￣ＮＭＲ 和 ＨＭＱＣ 谱推测ꎬ该结构中包含 ３ 个 ７′ꎬ ７″ꎬ ７‴ — ２９.７×３
１３
８′ꎬ ８″ꎬ ８‴ — ２９.５×３
羰基碳信号 [ δ: １７３. ３ ( Ｃ￣１′ꎬ １‴) ꎬ １７２. ９ ( Ｃ￣
９′－１５′ꎬ ９″－１４″ꎬ ９‴ －１５‴ — ２９.７×２０
１″)]、２ 个 连 氧 亚 甲 基 碳 信 号 [ δ: ６２. １ ( Ｃ￣１ꎬ
１６′ꎬ １５″ꎬ１６‴ — ３１.９×３
３)]、１ 个连氧次甲基碳信号 [ δ: ６８.８ ( Ｃ￣２)]、３
个甲基碳信号 [δ: １４.１ (Ｃ￣１８′ꎬ １７″ꎬ １８‴)]ꎬ余下 １７′ꎬ １６″ꎬ１７‴ — ２２.７×３
碳信 号 为 亚 甲 基 信 号ꎮ 该 化 合 物 的 Ｈ￣ＮＭＲ 和 １８′ꎬ １７″ꎬ１８‴ ０.８５ (９Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ６.８ Ｈｚ) １４.１×３
１
Ｃ￣ＮＭＲ数据与文献(Ａｂｄｕｌｍｕｍｅｅｎ ｅｔ ａｌ.ꎬ２０１７)报
１３
道的化合物 １ꎬ２ꎬ３￣ｐｒｏｐａｎｅｔｒｉｙｌ ｔｒｉｓ( ｈｅｘａｄｅｃａｎｏａｔｅ) (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１６)ꎬ ５. ３５ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１５ )ꎬ ３. ８９
相似ꎬ区别仅在于化合物 １ 高场区多 ５ 个￣ＣＨ ￣信 (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １０.８ꎬ ６.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣９)ꎬ ３.７９ (１Ｈꎬ ｔꎬ
２
号ꎮ 综合 ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ、 Ｈ￣ＮＭＲ 和 Ｃ￣ＮＭＲ 数据分 Ｊ ＝ ４. ８ Ｈｚꎬ Ｈ￣１３)ꎬ ３. ２７ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１２)ꎬ ２. １９
１
１３
析ꎬ推测化合物为 ２￣( ｈｅｐｔａｄｅｃａｎｏｙｌｏｘｙ) ｐｒｏｐａｎｅ￣１ꎬ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１４ａ)ꎬ １. ９７ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１７)ꎬ １. ９２
３￣ｄｉｙｌ ｄｉｓｔｅａｒａｔｅꎮ 文 献 检 索 未 发 现 ２￣ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１４ｂ)ꎬ １. ８８ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２)ꎬ １. ３９
(ｈｅｐｔａｄｅｃａｎｏｙｌｏｘｙ) ｐｒｏｐａｎｅ￣１ꎬ３￣ｄｉｙｌ ｄｉｓｔｅａｒａｔｅ 的核 (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣４)ꎬ １.３２ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣８)ꎬ １.２５ (２Ｈꎬ
磁数据ꎬ通过 ＨＭＱＣ 和 ＨＭＢＣ 进一步确证该化合 ｍꎬ Ｈ￣３)ꎬ １.２１ (６Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５ꎬ ６ꎬ ７)ꎬ ０.９０ (３Ｈꎬ
物的结构ꎬ具体见表 １ 和图 ２ꎮ ＨＭＢＣ 谱显示ꎬＨ￣ ｔꎬ Ｊ ＝ ７. ８ Ｈｚꎬ Ｈ￣１８ )ꎻ １３ Ｃ￣ＮＭＲ ( １００ ＭＨｚꎬ
１ｂ / Ｃ￣１′、Ｈ￣３ｂ / Ｃ￣１‴、Ｈ￣１ａ / Ｃ￣１′、Ｈ￣３ａ / Ｃ￣１‴、Ｈ￣１ｂ / ＣＤ ＯＤ) δ: １７７. １ ( Ｃ￣１)ꎬ １３４. ５ ( Ｃ￣１０)ꎬ １３１. ８
３
Ｃ￣２ 和 Ｈ￣３ｂ / Ｃ￣２ 可确证并归属甘油三脂基本骨 (Ｃ￣１５)ꎬ １２９.８ ( Ｃ￣１１)ꎬ １２６.７ ( Ｃ￣１６)ꎬ ７４.０ ( Ｃ￣
架ꎮ Ｈ￣２′、２″、２‴分别与 Ｃ￣１′、１″、１‴相关ꎬＨ￣３′、３″、 １２)ꎬ ７３. ７ ( Ｃ￣１３)ꎬ ７０. ７ ( Ｃ￣９)ꎬ ３８. ０ ( Ｃ￣２)ꎬ
３‴分别与 Ｃ￣１′、１″、１‴和 Ｃ￣４′、４″、４‴相关ꎬＨ￣１８′、 ３７.４ (Ｃ￣８)ꎬ ３０.２ (Ｃ￣１４)ꎬ ２９.２ (Ｃ￣５)ꎬ ２９.１ ( Ｃ￣
１７″、１８‴分别与 Ｃ￣１７′、１６″、１７‴和 Ｃ￣１６′、１５″、１６‴相 ６ꎬ ７)ꎬ ２６.３ ( Ｃ￣４)ꎬ ２４.９ ( Ｃ￣３)ꎬ ２０.２ ( Ｃ￣１７)ꎬ
关(图 ３)ꎬ可确证烷烃片段的连接并归属其核磁 １４.２ (Ｃ￣１８)ꎮ 以上数据与文献( 李帅等ꎬ２００３) 报
数据ꎮ 道基本一致ꎬ故鉴定为 ９ꎬ１２ꎬ１３￣三羟基￣１０ꎬ１５￣十
化合 物 ２ 透 明 油 状 物ꎮ ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: 八碳二烯酸ꎮ
－
３２７. ２１７ ７ [Ｍ￣Ｈ] ( Ｃ Ｈ Ｏ ꎬ 理 论 值: 化合 物 ３ 淡 黄 色 粉 末ꎮ ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:
１８ ３１ ５
１ －
３２７.２１７ ７)ꎬ 分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ４００ ３４１. ２３３ １ [ Ｍ￣Ｈ ] ( Ｃ Ｈ Ｏ ꎬ 理 论 值:
１８ ３２ ５ １９ ３３ ５
１
ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: ５.５７ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１０ꎬ １１)ꎬ ５.４１ ３４１.２３２ ３) ꎬ 分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ (４００
３ １９ ３４ ５