Page 195 - 《广西植物》2023年第11期
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11 期 张宝等: 蛇含委陵菜的化学成分及抗炎活性研究 2 1 5 5
19a)ꎬ 1.19 (3Hꎬ sꎬ 18 ̄CH )ꎬ 0.64 (3Hꎬ sꎬ 20 ̄ dꎬ J = 16.2 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 6.79 (2Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ
3
CH )ꎻ 13 C ̄NMR (100 MHzꎬ C D N) δ: 174.6 (C ̄ H ̄2ꎬ 6)ꎬ 6.29 (1Hꎬ dꎬ J = 16.2 Hzꎬ H ̄8)ꎻ 13 C ̄
3 5 5
16)ꎬ 148.2 (C ̄8)ꎬ 145.4 (C ̄14)ꎬ 134.2 (C ̄13)ꎬ NMR ( 150 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 168. 4 ( C ̄9 )ꎬ
6
107.0 (C ̄17)ꎬ 105.5 ( C ̄1′)ꎬ 78.8 ( C ̄3′)ꎬ 78.4 159.6 (C ̄4)ꎬ 143.7 ( C ̄7)ꎬ 132.0 ( C ̄6)ꎬ 130.0
(C ̄5′)ꎬ 75. 4 ( C ̄2′)ꎬ 72. 6 ( C ̄19)ꎬ 71. 8 ( C ̄ (C ̄2)ꎬ 125.4 (C ̄1)ꎬ 115.8 (C ̄3ꎬ 5)ꎬ 114.9 (C ̄
8)ꎮ 以上数据与文献( 屈珅玥等ꎬ2020) 报道基本
4′)ꎬ 70. 6 ( C ̄15)ꎬ 62. 9 ( C ̄6′)ꎬ 56. 7 ( C ̄9)ꎬ
56.2 (C ̄5)ꎬ 39.8 ( C ̄4)ꎬ 39.1 ( C ̄1)ꎬ 38.8 ( C ̄ 一致ꎬ故鉴定为对香豆酸ꎮ
化合 物 12 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
7)ꎬ 38. 7 ( C ̄10)ꎬ 36. 4 ( C ̄3)ꎬ 28. 2 ( C ̄18)ꎬ
+
367. 135 7 [ M + Na ] ( C H O Naꎬ 理 论 值:
25.0 (C ̄12)ꎬ 24.7 (C ̄6)ꎬ 22.1 (C ̄11)ꎬ 19.4 (C ̄ 16 24 8
1
12)ꎬ 15.5 (C ̄20)ꎮ 以上数据与文献( Sun et al.ꎬ 367.136 3)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
16
8
24
2019)报道基本一致ꎬ故鉴定为新穿心莲内酯ꎮ MHzꎬ CD OD) δ: 6.15 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄5)ꎬ
3
化 合 物 9 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 6.13 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 4.43 (1Hꎬ dꎬ J =
+ 7.8 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.83 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 2.4 Hzꎬ
217.068 0 [ M + Na ] ( C H O Naꎬ 理 论 值:
7 14 6
1
217.068 3)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 H ̄6′a)ꎬ 3.78 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 4.2 Hzꎬ H ̄6′b)ꎬ
7 14 6
3.49 (2Hꎬ overlapꎬ H ̄7ꎬ 4′)ꎬ 3.47 (1Hꎬ overlapꎬ
MHzꎬ CD OD) δ: 4.02 (1Hꎬ dꎬ J = 4.0 Hzꎬ H ̄3)ꎬ
3
H ̄2′)ꎬ 3. 42 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 0 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 3. 24
3.88 (1Hꎬ ddꎬ J = 6.4ꎬ 4.4 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 3.83 (1Hꎬ
(1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎬ 1. 58 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄8a )ꎬ 1. 50
mꎬ H ̄5)ꎬ 3.73 (1Hꎬ tꎬ J = 3.2 Hzꎬ H ̄1a)ꎬ 3.69
(1Hꎬ mꎬ H ̄8b)ꎬ 1. 08 ( 3Hꎬ dꎬ J = 7. 2 Hzꎬ H ̄
(1Hꎬ sꎬ H ̄1b)ꎬ 3.62 (2Hꎬ mꎬ H ̄6)ꎬ 3.30 (3Hꎬ
10)ꎬ 0. 87 ( 3Hꎬ tꎬ J = 7. 2 Hzꎬ H ̄9)ꎻ 13 C ̄NMR
13
sꎬ  ̄OCH )ꎻ C ̄NMR ( 100 MHzꎬ CD OD ) δ:
3 3
(100 MHzꎬ CD OD) δ: 156.1 ( C ̄4)ꎬ 151.5 ( C ̄
109.2 (C ̄2)ꎬ 84.6 (C ̄5)ꎬ 82.5 (C ̄3)ꎬ 78.9 ( C ̄ 3
6)ꎬ 143.9 ( C ̄2)ꎬ 138. 2 ( C ̄1)ꎬ 108. 2 ( C ̄1′)ꎬ
4)ꎬ 62.8 (C ̄6)ꎬ 60.5 (C ̄1)ꎬ 48.9 ( ̄OCH )ꎮ 以
3 104.7 ( C ̄3)ꎬ 102. 1 ( C ̄5)ꎬ 78. 4 ( C ̄5′)ꎬ 78. 2
上数据与文献(尹宏权等ꎬ2006) 报道基本一致ꎬ故
( C ̄3′)ꎬ 75.6 (C ̄2′)ꎬ 71.0 (C ̄4′)ꎬ 62.2 (C ̄6′)ꎬ
鉴定为甲基 ̄α ̄D ̄呋喃果糖苷ꎮ
33.7 (C ̄7)ꎬ 31.5 (C ̄8)ꎬ 22.2 (C ̄10)ꎬ 12.6 ( C ̄
化合 物 10 白 色 固 体ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
9)ꎮ 以上数据与文献( Wubshet et al.ꎬ 2015) 报道
+
343. 121 6 [ M + H ] ( C H O ꎬ 理 论 值:
12 23 11
基本一致ꎬ故鉴定为 cesternosides Aꎮ
1
343.123 5)ꎬ分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
12 22 11 化合 物 13 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
MHzꎬ CD OD) δ: 4.87 (1Hꎬ overlapꎬ H ̄1′)ꎬ 4.13 +
3 355. 099 0 [ M + Na ] ( C H O Naꎬ 理 论 值:
14 20 9
(2Hꎬ overlapꎬ H ̄4ꎬ 5)ꎬ 4. 01 ( 1Hꎬ overlapꎬ H ̄ 1
355.099 9)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
14 20 9
3)ꎬ 3. 90 ( 2Hꎬ overlapꎬ H ̄2′ꎬ 3′)ꎬ 3. 78 ( 2Hꎬ
MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 7. 72 ( 1Hꎬ sꎬ 4 ̄OH)ꎬ 6. 38
6
overlapꎬ H ̄6bꎬ 6′ b)ꎬ 3. 74 ( 2Hꎬ overlapꎬ H ̄4′ꎬ
(2Hꎬ sꎬ H ̄2ꎬ 6)ꎬ 4.67 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7.2 Hzꎬ H ̄
5′)ꎬ 3. 63 ( 1Hꎬ overlapꎬ H ̄1 )ꎬ 3. 45 ( 2Hꎬ 13
1′)ꎬ 3. 71 ( 6Hꎬ sꎬ 2 × ̄OCH )ꎻ C ̄NMR ( 100
3
13
overlapꎬ H ̄6aꎬ 6′ a )ꎻ C ̄NMR ( 100 MHzꎬ
MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 150. 2 ( C ̄4)ꎬ 148. 1 ( C ̄2ꎬ
6
CD OD) δ: 102.8 ( C ̄2)ꎬ 99.0 ( C ̄1′)ꎬ 82.5 ( C ̄
3 6)ꎬ 130.5 (C ̄1)ꎬ 101.6 (C ̄1′)ꎬ 95.3 ( C ̄3ꎬ 5)ꎬ
5)ꎬ 77.1 (C ̄4)ꎬ 76.2 ( C ̄3)ꎬ 71.3 ( C ̄2′)ꎬ 70.8 77.0 (C ̄5′)ꎬ 76.7 (C ̄3′)ꎬ 73.2 (C ̄2′)ꎬ 70.1 (C ̄
(C ̄5′)ꎬ 69.0 ( C ̄3′)ꎬ 65.5 ( C ̄4′)ꎬ 64.2 ( C ̄1ꎬ 4′)ꎬ 60.8 (C ̄6′)ꎬ 55.8 (2× ̄OCH )ꎮ 以上数据与
3
6′)ꎬ 63.8 ( C ̄6)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Ye et al.ꎬ 文献(Wu et al.ꎬ 2013) 报道基本一致ꎬ故鉴定为
2020)报道基本一致ꎬ故鉴定为 1 ̄O ̄β ̄D ̄吡喃果糖 ̄ koaburasideꎮ
α ̄D ̄吡喃阿洛糖苷ꎮ 化合 物 14 黄 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
化合 物 11 白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 471.089 0 [ M + Na ] ( C H O Naꎬ 理 论 值:
+
21 20 11
-
163.039 1 [M ̄H] ( C H O ꎬ理论值:163.040 1)ꎬ 1
9 7 3 471.089 8)ꎬ分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600
21 20 11
1
分子式为 C H O ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ DMSO ̄d ) MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 13.18 (1Hꎬ sꎬ 5 ̄OH)ꎬ 7.53
9 8 3 6 6
δ: 7.49 (2Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄3ꎬ 5)ꎬ 7.47 (1Hꎬ (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 7.47 (1Hꎬ sꎬ H ̄2′)ꎬ