Page 195 - 《广西植物》2023年第11期
P. 195

11 期                       张宝等: 蛇含委陵菜的化学成分及抗炎活性研究                                         2 1 5 5

            19a)ꎬ 1.19 (3Hꎬ sꎬ 18 ̄CH )ꎬ 0.64 (3Hꎬ sꎬ 20 ̄       dꎬ J = 16.2 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 6.79 (2Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ
                                      3
            CH )ꎻ  13 C ̄NMR (100 MHzꎬ C D N) δ: 174.6 (C ̄      H ̄2ꎬ 6)ꎬ 6.29 (1Hꎬ dꎬ J = 16.2 Hzꎬ H ̄8)ꎻ  13 C ̄
               3                        5  5
            16)ꎬ 148.2 (C ̄8)ꎬ 145.4 (C ̄14)ꎬ 134.2 (C ̄13)ꎬ      NMR ( 150 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 168. 4 ( C ̄9 )ꎬ
                                                                                        6
            107.0 (C ̄17)ꎬ 105.5 ( C ̄1′)ꎬ 78.8 ( C ̄3′)ꎬ 78.4    159.6 (C ̄4)ꎬ 143.7 ( C ̄7)ꎬ 132.0 ( C ̄6)ꎬ 130.0
            (C ̄5′)ꎬ 75. 4 ( C ̄2′)ꎬ 72. 6 ( C ̄19)ꎬ 71. 8 ( C ̄   (C ̄2)ꎬ 125.4 (C ̄1)ꎬ 115.8 (C ̄3ꎬ 5)ꎬ 114.9 (C ̄
                                                               8)ꎮ 以上数据与文献( 屈珅玥等ꎬ2020) 报道基本
            4′)ꎬ 70. 6 ( C ̄15)ꎬ 62. 9 ( C ̄6′)ꎬ 56. 7 ( C ̄9)ꎬ
            56.2 (C ̄5)ꎬ 39.8 ( C ̄4)ꎬ 39.1 ( C ̄1)ꎬ 38.8 ( C ̄    一致ꎬ故鉴定为对香豆酸ꎮ
                                                                   化合 物 12      白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
            7)ꎬ 38. 7 ( C ̄10)ꎬ 36. 4 ( C ̄3)ꎬ 28. 2 ( C ̄18)ꎬ
                                                                                   +
                                                               367. 135 7 [ M + Na ] ( C  H  O Naꎬ 理 论 值:
            25.0 (C ̄12)ꎬ 24.7 (C ̄6)ꎬ 22.1 (C ̄11)ꎬ 19.4 (C ̄                              16  24  8
                                                                                               1
            12)ꎬ 15.5 (C ̄20)ꎮ 以上数据与文献( Sun et al.ꎬ             367.136 3)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
                                                                                      16
                                                                                             8
                                                                                          24
            2019)报道基本一致ꎬ故鉴定为新穿心莲内酯ꎮ                            MHzꎬ CD OD) δ: 6.15 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄5)ꎬ
                                                                       3
                 化 合 物 9      白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:        6.13 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 4.43 (1Hꎬ dꎬ J =
                                 +                             7.8 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.83 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 2.4 Hzꎬ
            217.068 0 [ M + Na ] ( C H     O Naꎬ 理 论 值:
                                      7  14  6
                                             1
            217.068 3)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400            H ̄6′a)ꎬ 3.78 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 4.2 Hzꎬ H ̄6′b)ꎬ
                                    7  14  6
                                                               3.49 (2Hꎬ overlapꎬ H ̄7ꎬ 4′)ꎬ 3.47 (1Hꎬ overlapꎬ
            MHzꎬ CD OD) δ: 4.02 (1Hꎬ dꎬ J = 4.0 Hzꎬ H ̄3)ꎬ
                     3
                                                               H ̄2′)ꎬ 3. 42 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 0 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 3. 24
            3.88 (1Hꎬ ddꎬ J = 6.4ꎬ 4.4 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 3.83 (1Hꎬ
                                                               (1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎬ 1. 58 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄8a )ꎬ 1. 50
            mꎬ H ̄5)ꎬ 3.73 (1Hꎬ tꎬ J = 3.2 Hzꎬ H ̄1a)ꎬ 3.69
                                                               (1Hꎬ mꎬ H ̄8b)ꎬ 1. 08 ( 3Hꎬ dꎬ J = 7. 2 Hzꎬ H ̄
            (1Hꎬ sꎬ H ̄1b)ꎬ 3.62 (2Hꎬ mꎬ H ̄6)ꎬ 3.30 (3Hꎬ
                                                               10)ꎬ 0. 87 ( 3Hꎬ tꎬ J = 7. 2 Hzꎬ H ̄9)ꎻ  13 C ̄NMR
                         13
            sꎬ  ̄OCH )ꎻ    C ̄NMR ( 100 MHzꎬ CD OD ) δ:
                    3                            3
                                                               (100 MHzꎬ CD OD) δ: 156.1 ( C ̄4)ꎬ 151.5 ( C ̄
            109.2 (C ̄2)ꎬ 84.6 (C ̄5)ꎬ 82.5 (C ̄3)ꎬ 78.9 ( C ̄                   3
                                                               6)ꎬ 143.9 ( C ̄2)ꎬ 138. 2 ( C ̄1)ꎬ 108. 2 ( C ̄1′)ꎬ
            4)ꎬ 62.8 (C ̄6)ꎬ 60.5 (C ̄1)ꎬ 48.9 ( ̄OCH )ꎮ 以
                                                    3          104.7 ( C ̄3)ꎬ 102. 1 ( C ̄5)ꎬ 78. 4 ( C ̄5′)ꎬ 78. 2
            上数据与文献(尹宏权等ꎬ2006) 报道基本一致ꎬ故
                                                               ( C ̄3′)ꎬ 75.6 (C ̄2′)ꎬ 71.0 (C ̄4′)ꎬ 62.2 (C ̄6′)ꎬ
            鉴定为甲基 ̄α ̄D ̄呋喃果糖苷ꎮ
                                                               33.7 (C ̄7)ꎬ 31.5 (C ̄8)ꎬ 22.2 (C ̄10)ꎬ 12.6 ( C ̄
                 化合 物 10      白 色 固 体ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
                                                               9)ꎮ 以上数据与文献( Wubshet et al.ꎬ 2015) 报道
                                  +
            343. 121 6 [ M + H ] ( C     H  O ꎬ 理 论 值:
                                       12  23  11
                                                               基本一致ꎬ故鉴定为 cesternosides Aꎮ
                                             1
            343.123 5)ꎬ分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
                                    12  22  11                     化合 物 13      白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
            MHzꎬ CD OD) δ: 4.87 (1Hꎬ overlapꎬ H ̄1′)ꎬ 4.13                          +
                     3                                         355. 099 0 [ M + Na ] ( C  H  O Naꎬ 理 论 值:
                                                                                        14  20  9
            (2Hꎬ overlapꎬ H ̄4ꎬ 5)ꎬ 4. 01 ( 1Hꎬ overlapꎬ H ̄                                     1
                                                               355.099 9)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
                                                                                      14  20  9
            3)ꎬ 3. 90 ( 2Hꎬ overlapꎬ H ̄2′ꎬ 3′)ꎬ 3. 78 ( 2Hꎬ
                                                               MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 7. 72 ( 1Hꎬ sꎬ 4 ̄OH)ꎬ 6. 38
                                                                            6
            overlapꎬ H ̄6bꎬ 6′ b)ꎬ 3. 74 ( 2Hꎬ overlapꎬ H ̄4′ꎬ
                                                               (2Hꎬ sꎬ H ̄2ꎬ 6)ꎬ 4.67 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7.2 Hzꎬ H ̄
            5′)ꎬ 3. 63 ( 1Hꎬ overlapꎬ H ̄1 )ꎬ 3. 45 ( 2Hꎬ                                       13
                                                               1′)ꎬ 3. 71 ( 6Hꎬ sꎬ 2 × ̄OCH )ꎻ   C ̄NMR ( 100
                                                                                          3
                                     13
            overlapꎬ H ̄6aꎬ 6′ a )ꎻ    C ̄NMR ( 100 MHzꎬ
                                                               MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 150. 2 ( C ̄4)ꎬ 148. 1 ( C ̄2ꎬ
                                                                            6
            CD OD) δ: 102.8 ( C ̄2)ꎬ 99.0 ( C ̄1′)ꎬ 82.5 ( C ̄
               3                                               6)ꎬ 130.5 (C ̄1)ꎬ 101.6 (C ̄1′)ꎬ 95.3 ( C ̄3ꎬ 5)ꎬ
            5)ꎬ 77.1 (C ̄4)ꎬ 76.2 ( C ̄3)ꎬ 71.3 ( C ̄2′)ꎬ 70.8    77.0 (C ̄5′)ꎬ 76.7 (C ̄3′)ꎬ 73.2 (C ̄2′)ꎬ 70.1 (C ̄
            (C ̄5′)ꎬ 69.0 ( C ̄3′)ꎬ 65.5 ( C ̄4′)ꎬ 64.2 ( C ̄1ꎬ    4′)ꎬ 60.8 (C ̄6′)ꎬ 55.8 (2× ̄OCH )ꎮ 以上数据与
                                                                                              3
            6′)ꎬ 63.8 ( C ̄6)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Ye et al.ꎬ       文献(Wu et al.ꎬ 2013) 报道基本一致ꎬ故鉴定为
            2020)报道基本一致ꎬ故鉴定为 1 ̄O ̄β ̄D ̄吡喃果糖 ̄                     koaburasideꎮ
            α ̄D ̄吡喃阿洛糖苷ꎮ                                            化合 物 14      黄 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
                 化合 物 11      白 色 粉 末ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:        471.089 0 [ M + Na ] ( C H O Naꎬ 理 论 值:
                                                                                   +
                                                                                       21  20  11
                             -
            163.039 1 [M ̄H] ( C H O ꎬ理论值:163.040 1)ꎬ                                           1
                                9  7  3                        471.089 8)ꎬ分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600
                                                                                      21  20  11
                              1
            分子式为 C H O ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ DMSO ̄d )              MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 13.18 (1Hꎬ sꎬ 5 ̄OH)ꎬ 7.53
                       9  8  3                          6                   6
            δ: 7.49 (2Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄3ꎬ 5)ꎬ 7.47 (1Hꎬ     (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 7.47 (1Hꎬ sꎬ H ̄2′)ꎬ
   190   191   192   193   194   195   196   197   198   199   200