Page 174 - 《广西植物》2024年第2期
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3 7 6 广 西 植 物 44 卷
(1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 5.34 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.1ꎬ 2.1 Hzꎬ 3′ꎬ 5′)ꎬ 5. 44 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 12. 0ꎬ 2. 1 Hzꎬ H ̄
H ̄11)ꎬ 5.29 (1Hꎬ dꎬ J = 10.3 Hzꎬ H ̄10b)ꎬ 4.84 11)ꎬ 5.34 (1Hꎬ dꎬ J = 10.4 Hzꎬ H ̄10b)ꎬ 4.83
(1Hꎬ ddꎬ J = 12.1ꎬ 6.5 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 4.54 ~ 4.61 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 7.0 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 4.68 (1Hꎬ
(1Hꎬ mꎬ H ̄4a)ꎬ 4.49 (1Hꎬ tꎬ J = 8.8 Hzꎬ H ̄4)ꎬ ddꎬ J = 10.1ꎬ 9.6 Hzꎬ H ̄4a)ꎬ 4.52 (1Hꎬ tꎬ J =
4.39 (1Hꎬ dddꎬ J = 8.9ꎬ 6.5ꎬ 2.1 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 4.19 8.8 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 4.45 (1Hꎬ dddꎬ J = 9.4ꎬ 6.9ꎬ 2.1
(1Hꎬ ddꎬ J = 10.0ꎬ 8.3 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 4.03 (3Hꎬ sꎬ Hzꎬ H ̄2)ꎬ 4.22 (1Hꎬ ddꎬ J = 9.9ꎬ 8.4 Hzꎬ H ̄
4′ ̄OCH )ꎬ 3. 96 ( 3Hꎬ sꎬ 9 ̄OCH )ꎻ 13 C ̄NMR 3)ꎬ 3.97 (3Hꎬ sꎬ 9 ̄OCH )ꎻ 13 C ̄NMR (100 MHzꎬ
3 3 3
(100 MHzꎬ C D N) δ: 167.0 ( C ̄7′)ꎬ 164.4 ( C ̄ C D N) δ: 167. 0 ( C ̄7′)ꎬ 164. 7 ( C ̄6)ꎬ 164. 2
5 5 5 5
6)ꎬ 152.9 ( C ̄8)ꎬ 152.5 ( C ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 149.4 ( C ̄ (C ̄4′)ꎬ 153.1 ( C ̄8)ꎬ 149.7 ( C ̄10)ꎬ 142.4 ( C ̄
10)ꎬ 142.1 (C ̄9)ꎬ 141.8 (C ̄4′)ꎬ 126.1 ( C ̄1′)ꎬ 9)ꎬ 132.9 ( C ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 121.5 ( C ̄1′)ꎬ 119.9 ( C ̄
119.6 ( C ̄6a)ꎬ 116. 4 ( C ̄10a)ꎬ 111. 4 ( C ̄7)ꎬ 6a)ꎬ 116. 7 ( C ̄10a)ꎬ 116. 6 ( C ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 111. 6
110.3 ( C ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 81. 2 ( C ̄4a)ꎬ 80. 5 ( C ̄2)ꎬ (C ̄7)ꎬ 81.5 ( C ̄4a)ꎬ 80.9 ( C ̄2)ꎬ 75.7 ( C ̄4)ꎬ
75.4 (C ̄4)ꎬ 74.3 (C ̄10b)ꎬ 71.6 (C ̄3)ꎬ 64.8 (C ̄ 74.5 ( C ̄10b)ꎬ 72. 0 ( C ̄3)ꎬ 64. 9 ( C ̄11)ꎬ 60. 6
11)ꎬ 60.3 (4′ ̄OCH )ꎬ 60.2 (9 ̄OCH )ꎮ 以上数 (9 ̄OCH )ꎮ 以上数据与文献( Lin et al.ꎬ2012) 报
3 3 3
据与文献(左国营等ꎬ2007)报道基本一致ꎬ故鉴定 道基本一致ꎬ故鉴定化合物 4 为 6 ̄O ̄(4 ̄羟基苯甲
化合物 2 为 11 ̄O ̄(4 ̄O ̄甲基没食子酰) 岩白菜素 酰 ) 岩 白 菜 素 [ 6 ̄O ̄( 4 ̄hydroxy benzoyl )
[11 ̄O ̄(4 ̄O ̄methylgalloyl) bergenin)]ꎮ bergenin)]ꎮ
化合物 3 白色固体粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 477 化合物 5 白色固体粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 531
- 1 + 1
[ M - H] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 [M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
22 22 12 23 24 13
MHzꎬ CD OD) δ: 7. 60 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 8. 5ꎬ 2. 1 MHzꎬ C D N) δ: 7.79 (2Hꎬ sꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 7.78
3 5 5
Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 7. 48 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 1 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ (1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 5. 33 ( 1Hꎬ dꎬ J = 10. 4 Hzꎬ H ̄
7.08 (1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 6.99 (1Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ H ̄ 10b)ꎬ 4.90 (1Hꎬ mꎬ H ̄11)ꎬ 4.70 (1Hꎬ ddꎬ J =
5′)ꎬ 5.03 ( 1Hꎬ dꎬ J = 10. 4 Hzꎬ H ̄10b)ꎬ 4. 90 11.8ꎬ 8.4 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 4.69 (1Hꎬ ddꎬ J = 10.4ꎬ
(1Hꎬ mꎬ H ̄11)ꎬ 4.38 (1Hꎬ ddꎬ J = 12. 2ꎬ 6. 9 9.3 Hzꎬ H ̄4a)ꎬ 4.52 (1Hꎬ tꎬ J = 8.7 Hzꎬ H ̄4)ꎬ
Hzꎬ H ̄11)ꎬ 4.10 (1Hꎬ ddꎬ J = 10.5ꎬ 9.4 Hzꎬ H ̄ 4.50 (1Hꎬ dddꎬ J = 9.7ꎬ 7.1ꎬ 2.3 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 4.18
4a)ꎬ 3.96 (1Hꎬ dddꎬ J = 9.4ꎬ 7.0ꎬ 2.0 Hzꎬ H ̄ (1Hꎬ tꎬ J = 9. 0 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 3. 99 ( 3Hꎬ sꎬ 9 ̄
13
2)ꎬ 3. 91 ( 3Hꎬ sꎬ 3′ ̄OCH )ꎬ 3. 88 ( 3Hꎬ sꎬ 9 ̄ OCH )ꎬ 3. 89 ( 6Hꎬ sꎬ 3′ꎬ 5′ ̄OCH )ꎻ C ̄NMR
3 3 3
OCH )ꎬ 3. 84 ( 1Hꎬ tꎬ J = 9. 0 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 3. 54 (100 MHzꎬ C D N) δ: 167.0 ( C ̄7′)ꎬ 164.6 ( C ̄
3 5 5
13
(1Hꎬ ddꎬ J = 10.0ꎬ 8.6 Hzꎬ H ̄3)ꎻ C ̄NMR (100 6)ꎬ 153.3 ( C ̄8)ꎬ 149.8 ( C ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 149.2 ( C ̄
MHzꎬ CD OD) δ: 167. 8 ( C ̄7′)ꎬ 165. 7 ( C ̄6)ꎬ 10)ꎬ 143.5 (C ̄4′)ꎬ 142.4 (C ̄9)ꎬ 120.1 ( C ̄1′)ꎬ
3
153.7 (C ̄4′)ꎬ 152.4 (C ̄8)ꎬ 149.4 (C ̄10)ꎬ 147.6 120.0 ( C ̄6a)ꎬ 116. 6 ( C ̄10a)ꎬ 111. 7 ( C ̄7)ꎬ
(C ̄3′)ꎬ 142.3 ( C ̄9)ꎬ 123.7 ( C ̄6′)ꎬ 123.5 ( C ̄ 108.5 ( C ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 81. 4 ( C ̄4a)ꎬ 80. 7 ( C ̄2)ꎬ
1′)ꎬ 119.4 ( C ̄6a)ꎬ 117. 2 ( C ̄10a)ꎬ 117. 0 ( C ̄ 75.7 (C ̄4)ꎬ 74.4 (C ̄10b)ꎬ 72.6 (C ̄3)ꎬ 65.5 (C ̄
5′)ꎬ 111.9 ( C ̄2′)ꎬ 111.2 ( C ̄7)ꎬ 81.3 ( C ̄4a)ꎬ 11)ꎬ 60.6 (9 ̄OCH )ꎬ 56.7 (3′ꎬ 5′ ̄OCH )ꎮ 以上
3 3
80.6 (C ̄2)ꎬ 75.5 (C ̄4)ꎬ 74.4 (C ̄10b)ꎬ 71.9 (C ̄ 数据与文献(张翠仙等ꎬ2010) 报道基本一致ꎬ故鉴
3)ꎬ 64. 9 ( C ̄11)ꎬ 60. 9 ( 9 ̄OCH )ꎬ 56. 4 ( 4′ ̄ 定化 合 物 5 为 11 ̄丁 香 酰 岩 白 菜 素 ( 11 ̄syringyl ̄
3
OCH )ꎮ 以上数据与文献(Jia et al.ꎬ1995) 报道基 bergenin)ꎮ
3
本一致ꎬ故鉴定化合物 3 为 11 ̄O ̄香草酰岩白菜素 化合物 6 白色固体粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 507
- 1
(11 ̄O ̄vanilloylbergenin)ꎮ [ M - H] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400
23 24 13
化合物 4 黄色固体ꎮ ESI ̄MS m / z: 447 [ M- MHzꎬ C D N) δ: 7.90 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄
5 5
- 1
H] ꎬ分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ 6′)ꎬ 7.78 (1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 7.55 (1Hꎬ dꎬ J = 2.0
21 20 11
C D N) δ: 8.27 (2Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 5.51 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 2.2 Hzꎬ H ̄
5 5
7.77 (1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 7.15 (2Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄ 11)ꎬ 5.33 (1Hꎬ dꎬ J = 10.4 Hzꎬ H ̄10b)ꎬ 4.77