Page 175 - 《广西植物》2024年第2期
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2 期 叶洪波等: 红凉伞根化学成分及抗炎活性研究 3 7 7
(1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 7.6 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 4.66 (1Hꎬ H ̄4′)ꎬ 3. 75 ( 1Hꎬ dꎬ J = 3. 1 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 3. 72
dddꎬ J = 9.8ꎬ 7.6ꎬ 2.2 Hzꎬ H ̄4a)ꎬ 4.51 (1Hꎬ tꎬ (1Hꎬ tꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄5″)ꎬ 3.71 ( 1Hꎬ dꎬ J =
J = 8.9 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 4.46 (1Hꎬ dddꎬ J = 9.8ꎬ 7.6ꎬ 2.0 Hzꎬ H ̄6″)ꎬ 3.68 (1Hꎬ mꎬ H ̄6′)ꎬ 3.67 (1Hꎬ
2.2 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 4.19 (1Hꎬ ddꎬ J = 9.9ꎬ 8.4 Hzꎬ dꎬ J = 4.6 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 3.52 (1Hꎬ mꎬ H ̄3″)ꎬ 2.36
H ̄3)ꎬ 3.99 (3Hꎬ sꎬ 3′ ̄OCH )ꎬ 3.92 (3Hꎬ sꎬ 4′ ̄ (2Hꎬ tꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄2‴)ꎬ 1.62 (2Hꎬ tꎬ J =
3
13
OCH )ꎬ 3. 86 ( 3Hꎬ sꎬ 9 ̄OCH )ꎻ C ̄NMR ( 100 7.4 Hzꎬ H ̄3‴)ꎬ 1. 26 ~ 1. 31 ( 16Hꎬ mꎬ H ̄4‴~
3 3
13
MHzꎬ C D N) δ: 166. 9 ( C ̄7′)ꎬ 164. 7 ( C ̄6)ꎬ 13‴)ꎬ 0.90 ( 3Hꎬ tꎬ J = 7. 0 Hzꎬ H ̄14‴)ꎻ C ̄
5 5
154.3 (C ̄4′)ꎬ 153.2 (C ̄8)ꎬ 152.6 (C ̄3′)ꎬ 149.7 NMR (100 MHzꎬ CD OD) δ: 175.5 (C ̄1‴)ꎬ 105.3
3
(C ̄10)ꎬ 142.5 ( C ̄5′)ꎬ 142.4 ( C ̄9)ꎬ 126.1 ( C ̄ (C ̄1″)ꎬ 100. 5 ( C ̄1′)ꎬ 74. 7 ( C ̄5″)ꎬ 74. 6 ( C ̄
1′)ꎬ 119.9 ( C ̄6a)ꎬ 116. 6 ( C ̄10a)ꎬ 112. 9 ( C ̄ 3″)ꎬ 72. 5 ( C ̄2″)ꎬ 72. 1 ( C ̄3)ꎬ 71. 5 ( C ̄4″)ꎬ
2′)ꎬ 111.7 ( C ̄7)ꎬ 105.7 ( C ̄6′)ꎬ 81.4 ( C ̄4a)ꎬ 71.1 (C ̄4′)ꎬ 70.2 (C ̄5′)ꎬ 70.1 (C ̄2)ꎬ 69.7 (C ̄
80.6 (C ̄2)ꎬ 75.7 (C ̄4)ꎬ 74.4 (C ̄10b)ꎬ 72.2 (C ̄ 3′)ꎬ 67. 8 ( C ̄6′)ꎬ 66. 6 ( C ̄1)ꎬ 62. 7 ( C ̄6″)ꎬ
3)ꎬ 65. 4 ( C ̄11)ꎬ 60. 7 ( 4′ ̄OCH )ꎬ 60. 6 ( 9 ̄ 34.9 (C ̄2‴)ꎬ 33.1ꎬ 30.8ꎬ 30.6ꎬ 30.5ꎬ 30.2ꎬ 23.7
3
OCH )ꎬ 56.4 (3′ ̄OCH )ꎮ 以上数据与文献(Jia et (C ̄4‴~ 13‴)ꎬ 14. 5 ( C ̄14‴)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
3 3
al.ꎬ1995)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 6 为 11 ̄O ̄ (Tran et al.ꎬ2020)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 8
(3′ꎬ4′ ̄二甲基没食子酸) ̄岩白菜素[11 ̄O ̄(3′ꎬ4′ ̄ 为 micractinin Aꎮ
1
dimethylgalloyl) ̄bergenin)]ꎮ 化合物 9 黄色油状物ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ
化合物 7 白色固体粉末ꎮ HR ̄FAB ̄MS m / z: CD OD) δ: 6.23 (1Hꎬ ddꎬ J = 2.2ꎬ 1.4 Hzꎬ H ̄
3
+
299.075 1 [ M + H ] ( Calcd. for C H O : 6)ꎬ 6.22 (1Hꎬ ddꎬ J = 2.2ꎬ 1.4 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 6.18
13 15 8
1
299.076 7)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 (1Hꎬ tꎬ J = 2. 2 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 3. 73 ( 3Hꎬ sꎬ 3 ̄
13 14 8
MHzꎬ CD OD) δ: 6.99 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄ OCH )ꎬ 2.49 (2Hꎬ tꎬ J = 5.2 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 1.59
3 3
7)ꎬ 6.53 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄9)ꎬ 4.93 (1Hꎬ (2Hꎬ pꎬ J = 7.6 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 1.33 (4Hꎬ mꎬ H ̄3′ꎬ
13
dꎬ J = 10. 4 Hzꎬ H ̄10b)ꎬ 4. 05 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 4′)ꎬ 0.91 (3Hꎬ tꎬ J = 7.1 Hzꎬ H ̄5′)ꎻ C ̄NMR
10.2ꎬ 9.2 Hzꎬ H ̄4a)ꎬ 4.01 (1Hꎬ dꎬ J = 10.0 Hzꎬ (150 MHzꎬ CD OD) δ: 162.3 ( C ̄3)ꎬ 159.4 ( C ̄
3
H ̄11)ꎬ 3. 81 ( 1Hꎬ tꎬ J = 9. 0 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 3. 69 5)ꎬ 146.4 ( C ̄1)ꎬ 108. 9 ( C ̄6)ꎬ 106. 5 ( C ̄2)ꎬ
(1Hꎬ mꎬ H ̄11)ꎬ 3.65 (1Hꎬ mꎬH ̄2)ꎬ 3.42 (1Hꎬ 99.6 (C ̄4)ꎬ 55.5 (3 ̄OCH )ꎬ 37.1 ( C ̄1′)ꎬ 32.6
3
13
tꎬ J = 9. 1 Hzꎬ H ̄3 )ꎻ C ̄NMR ( 100 MHzꎬ ( C ̄2′)ꎬ 32.2 (C ̄3′)ꎬ 23.6 (C ̄4′)ꎬ 14.4 (C ̄5′)ꎮ
CD OD) δ: 165.8 (C ̄6)ꎬ 160.3 (C ̄8)ꎬ 157.4 (C ̄ 以上数据与文献( Mcclanahan & Robertsonꎬ2004)
3
10)ꎬ 126. 1 ( C ̄6a)ꎬ 115. 7 ( C ̄10a)ꎬ 110. 3 ( C ̄ 报道 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 9 为 monomethyl
9)ꎬ 110.0 (C ̄7)ꎬ 83.1 (C ̄2)ꎬ 81.4 (C ̄4a)ꎬ 75.6 olivetolꎮ
( C ̄4)ꎬ 74.3 (C ̄10b)ꎬ 71.9 (C ̄3)ꎬ 62.7 (C ̄11)ꎮ 化合物 10 黄色油状物ꎮ ESI ̄MS m / z: 279
以上数据与文献(Megumi et al.ꎬ2020) 报道基本一 [M+H] ꎬ分子式为 C H O ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ
1
+
16 22 4
致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 7 为 去 甲 氧 基 岩 白 菜 素 CD OD) δ: 7.73 (2Hꎬ ddꎬ J = 5.7ꎬ 3.3 Hzꎬ H ̄3ꎬ
3
(demethoxybergenin)ꎮ 6)ꎬ 7.62 (2Hꎬ ddꎬ J = 5.7ꎬ 3.3 Hzꎬ H ̄4ꎬ 5)ꎬ
化合物 8 白色固体粉末ꎮ HR ̄FAB ̄MS m / z: 4.30 (4Hꎬ tꎬ J = 6.7 Hzꎬ H ̄1′ꎬ 1″)ꎬ 1.73 (4Hꎬ
+
649.341 4 [ M + Na] ꎬ ( Calcd. for C H O Na: mꎬ H ̄2′ꎬ 2″)ꎬ 1. 47 ( 4Hꎬ mꎬ H ̄3′ꎬ 3″)ꎬ 0. 99
29 54 14
1 13
649.341 1)ꎬ分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 (6Hꎬ tꎬ J = 7. 4 Hzꎬ H ̄4′ꎬ 4″)ꎻ C ̄NMR ( 150
29 54 14
MHzꎬ CD OD) δ: 4. 87 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄1′)ꎬ 4. 25 MHzꎬ CD OD) δ: 169.3 ( C ̄7ꎬ 8)ꎬ 133.6 ( C ̄1ꎬ
3 3
(1Hꎬ dꎬ J = 7.2 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 4.16 (1Hꎬ dꎬ J = 2)ꎬ 132.3 ( C ̄4ꎬ 5)ꎬ 129.9 ( C ̄3ꎬ 6)ꎬ 66.7 ( C ̄
1.8 Hzꎬ H ̄1)ꎬ 4.14 (1Hꎬ dꎬ J = 2.8 Hzꎬ H ̄1)ꎬ 1′ꎬ 1″)ꎬ 31.7 (C ̄2′ꎬ 2″)ꎬ 20.3 (C ̄3′ꎬ 3″)ꎬ 14.0
3.99 (1Hꎬ pꎬ J = 5.1 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 3.89 (3Hꎬ mꎬ (C ̄4′ꎬ 4″)ꎮ 以上数据与文献(赵邯涛等ꎬ2022)报
H ̄2′ꎬ 3′ꎬ 4″)ꎬ 3.87 (1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 3.85 ( 1Hꎬ 道基本一致ꎬ故鉴定化合物 10 为邻苯二甲酸二丁
dꎬ J = 5.2 Hzꎬ H ̄2″)ꎬ 3.78 (1Hꎬ dꎬ J = 3.5 Hzꎬ 酯(dibutyl phthalate)ꎮ