Page 195 - 《广西植物》2024年第2期

２ 期 肖丽等: 黔产剑叶凤尾蕨的化学成分研究 ３ ９ ７

ＭＳꎬ ＩＲ ａｎｄ ｏｔｈｅ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｄａｔａꎻ ｔｈｅ ａｎｔｉ￣ｔｕｍｏｒ ａｎｄ ａｎｔｉ￣ｃｏａｇｕｌａｔｉｏｎ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｓｏｍｅ ｍｏｎｏｍｅｒｓ ｗｅｒｅ ｓｃｒｅｅｎｅｄ ｂｙ ＭＴＳꎬ
ＡＰＴＴꎬ ＰＴ ａｎｄ ＴＴ. Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｗｅｒｅ ａｓ ｆｏｌｌｏｗｓ: (１) Ａ ｔｏｔａｌ ｏｆ １５ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｐ. ｅｎｓｉｆｏｒｍｉｓꎬ ｔｈｅ
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ２￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣ａｃｅｔｙｌｐｙｒｒｏｌｅ (１)ꎬ Ｎ￣(３￣ｃａｒｂｏｘｙｐｒｏｐｙｌ)￣２￣ａｃｅｔｙｌｐｙｒｒｏｌｅ (２)ꎬ ３￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣２￣ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ
(３)ꎬ Ｎ￣ｍｅｔｈｙｌｈｙｄｒｏｘｙｌａｍｉｎｅ ( ４)ꎬ ｐｔｅｒｏｓｉｎ Ｓ １３￣Ｏ￣ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ ( ５)ꎬ ｏｂｔｕｐｔｅｒｏｓｉｎ Ｃ ( ６)ꎬ ｅｎｔ￣１１α￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣１５￣
ｏｘｏｋａｕｒａｎ￣１９￣ｏｉｃ ａｃｉｄ (７)ꎬ ｅｎｔ￣１１α￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣１５￣ｏｘｏｋａｕｒ￣１６￣ｅｎ￣１９￣ｏｉｃ ａｃｉｄ (８)ꎬ β￣ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ (９)ꎬ ｅｎｔ￣１１α￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣１５￣
ｏｘｏｋａｕｒ￣１６￣ｅｎ￣１９￣ｏｉｃ ａｃｉｄ￣Ｏ￣ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ (１０)ꎬ ５ꎬ ５′￣ｄｉｂｕｔｏｘｙ￣２ꎬ ２′￣ｂｉｆｕｒａｎ (１１)ꎬ ５ꎬ ５′￣ｄｉ(２￣ｅｔｈｙｌ￣ｈｅｘｙｌｏｘｙ)￣２ꎬ
２′￣ｂｉｆｕｒａｎ (１２)ꎬ (－)￣ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ (１３)ꎬ ｓｕｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ (１４)ꎬ ｆｕｍａｒｉｃ ａｃｉｄ (１５). Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １ ｉｓ ａ ｎｅｗ ｎａｔｕｒａｌ ｐｒｏｄｕｃｔ ｏｆ
ｐｙｒｒｏｌｅ ａｌｋａｌｏｉｄｓ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－７ꎬ １０－１５ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｐ. ｅｎｓｉｆｏｒｍｉｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅꎬ ａｎｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １ꎬ ３ꎬ ４
ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｐｔｅｒｉｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ. (２) Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｔｅｓｔ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １ꎬ ２ꎬ ３ꎬ ５ꎬ ６ ａｎｄ １０

ｉｎｈｉｂｉｔｅｄ ｔｈｅ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ ｔｕｍｏｒ ｃｅｌｌｓ ＨＬ￣６０ꎬ Ａ５４９ꎬ ＳＭＭＣ￣７７２１ꎬ ＭＤＡ￣ＭＢ￣２３１ ａｎｄ ＳＷ４８０ ｉｎ ｖｉｔｒｏ ａｔ ａ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ
４０ μｍｏｌＬ ꎬ Ａｔ ｔｈｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ２.０ ｍｍｏｌＬ ꎬ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １ꎬ ２ꎬ ３ ａｎｄ ６ ｓｈｏｒｔｅｎｅｄ ＡＰＴＴ ａｎｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １ꎬ ５
￣１
￣１
ａｎｄ ６ ｐｒｏｌｏｎｇｅｄ ＰＴ. Ｔｈｅ ｓｔｕｄｙ ｅｎｒｉｃｈｅｓ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ Ｐ. ｅｎｓｉｆｏｒｍｉｓ ｆｒｏｍ Ｇｕｉｚｈｏｕ ａｎｄ ｐｒｏｖｉｄｅｓ ａ ｍａｔｅｒｉａｌ
ｂａｓｉｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ａｎｔｉ￣ｔｕｍｏｒ ｄｒｕｇｓ.
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ: Ｐｔｅｒｉｓ ｅｎｓｉｆｏｒｍｉｓꎬ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔꎬ ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎꎬ ａｎｔｉ￣ｔｕｍｏｒ ａｃｔｉｖｉｔｙꎬ ａｎｔｉｃｏａｇｕｌａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ

剑叶凤尾蕨( Ｐｔｅｒｉｓ ｅｎｓｉｆｏｒｍｉｓ) 为凤尾蕨属植 基)￣２ꎬ ２′￣双环呋喃(１２)、黑麦草内酯(１３)、丁二酸
物ꎬ又名细叶凤尾草、凤尾草、井栏草、凤凰草、井 (１４)、富马酸(１５)ꎮ 化合物 １ 为新天然产物ꎬ除化

边茜ꎬ在我国分布于华南、西南、华东及台湾等地ꎬ 合物 ８ 和化合物 ９ 外ꎬ其余化合物均为首次从剑叶
以全 草 或 根 茎 入 药 ( 张 艳 等ꎬ ２０１６ꎻ Ｓｈｉ ｅｔ ａｌ.ꎬ 凤尾蕨中分离得到ꎬ其中化合物 １、３、４ 为首次从凤
２０１７)ꎮ 剑叶凤尾蕨有清热利湿、活血破瘀、消肿 尾蕨属中分离得到ꎮ 本研究初步探究了部分化合
解毒的功效( Ｌｉｖａ ｅｔ ａｌ.ꎬ２００９ꎻ潘炉台等ꎬ２０１２ꎻ管 物的抗肿瘤及抗凝血活性ꎬ在浓度为 ４０ μｍｏｌＬ ￣１
玉格等ꎬ２０１８)ꎬ可用于痢疾、黄疸、淋证、跌打损伤 时ꎬ化合物 １、２、３、５、６、１０ 可抑制肿瘤细胞 ＨＬ￣６０、
等疾病的治疗(管玉格等ꎬ２０１８)ꎮ 有研究表明ꎬ剑 Ａ５４９、ＳＭＭＣ￣７７２１、ＭＤＡ￣ＭＢ￣２３１ 和 ＳＷ４８０ 的体外
叶凤尾蕨中含有二萜类、倍半萜类、黄酮类、酚酸 肿瘤生长ꎻ当样品浓度为 ２.０ ｍｍｏｌＬ 时ꎬ化合物
￣１
类等化合物(张艳等ꎬ２０１６ꎻＨｏｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ２０２０)ꎬ其中 １、２、３、５、６ 显示出不同程度的抗凝血活性ꎮ
二萜类和倍半萜类化合物具有一定的抗肿瘤活
性ꎬ而二萜类化合物抗肿瘤活性较好ꎬ尤其是母核 １ 仪器与材料
为对映－贝壳杉烷型的二萜ꎬ如 ｐｔｅｒｉｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ Ｃ 能
有效 控 制 人 胃 癌 细 胞 ＢＧＣ￣８２３、 人 结 肠 癌 细 胞 Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＮＥＯ ６００ ＭＨｚ 核磁共振光谱仪、
ＨＣＴ￣１１６ 和肝癌细胞 Ｈｅｐ Ｇ２( 张艳等ꎬ２０１６)ꎬ但 Ｂｒｕｋｅｒ Ｄａｌｔｏｎｉｃｓ Ｃｏｍｐａｃｔ 质谱仪(德国 ＢＲＵＫＥＲ 仪
尚未发现有关黔产剑叶凤尾蕨化学成分和生物活 器公司)ꎻＩＣＡＮ 傅立叶变换红外光谱仪(天津市能
性研究的报道ꎮ 因此ꎬ为更深入研究黔产剑叶凤 谱科技有限公司)ꎻＸ￣５ 显微熔点测定仪(巩义市予
尾蕨植物的化学成分ꎬ以获得更多含量较高、活性 华仪器有限责任公司)ꎻＷＦＨ￣２０３Ｂ 三用紫外分析仪
较强、低毒性的天然化学成分ꎬ本课题从黔产剑叶 (上海精科实业有限公司)ꎻ柱色谱硅胶(１００ ~ ２００
凤尾蕨醇提物中分离得到 １５ 个化合物ꎬ经波谱数 目、２００ ~ ３００ 目、３００ ~ ４００ 目ꎬ青岛海洋化工厂分

据分析分别鉴定为 ２￣羟基￣乙酰基吡咯(１)、Ｎ￣(３￣ 厂)ꎻＣＨＰ ２０Ｐ ７５~１５０ μｍ ＭＣＩ ＧＥＬ(日本三菱化学
羧丙 基)￣２￣乙 酰 基 吡 咯 ( ２)、３￣羟 基￣２￣甲 基 吡 啶 公司)ꎻ３０~６０ 目聚酰胺(台州市路桥四甲生化塑料

(３)、Ｎ￣甲基羟胺(４)、ｐｔｅｒｏｓｉｎ Ｓ １３￣Ｏ￣ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ(５)、 厂)ꎻ石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、冰醋
ｏｂｔｕｐｔｅｒｏｓｉｎ Ｃ ( ６)、 ｅｎｔ￣１１α￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣１５￣ｏｘｏｋａｕｒａｎ￣１９￣ 酸(贵州祥辉仪器有限公司ꎬＡＲ)ꎮ
ｏｉｃ ａｃｉｄ (７)、 ｅｎｔ￣１１α￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣１５￣ｏｘｏｋａｕｒ￣１６￣ｅｎ￣１９￣ｏｉｃ Ｃｅｌｌｏｍｅｔｅｒ ｍｉｎｉ 细胞计数仪( 美国 Ｎｅｘｅｌｏｍ 公
ａｃｉｄ(８)、β￣谷 甾 醇 (９)、 ｅｎｔ￣１１α￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣１５￣ｏｘｏｋａｕｒ￣ 司)ꎻ３７０ ＣＯ 培养箱、ＭＵＬＴＩＳＫＡＮ ＦＣ 酶标仪( 美
２
１６￣ｅｎ￣１９￣ｏｉｃ ａｃｉｄ￣Ｏ￣ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ(１０)、５ꎬ ５′￣二丁 国 Ｔｈｅｒｍｏ 公司)ꎻＭＣ￣４０００ 血凝仪( 德国美创医疗
氧基￣２ꎬ ２′￣双环呋喃(１１)、５ꎬ ５′￣二 (２￣乙基￣己氧 仪器生产贸易有限公司)ꎻ０９３ＵＫ￣Ｋ２７２Ａ 凝血质控