Page 198 - 《广西植物》2024年第2期
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4 0 0 广 西 植 物 44 卷
(1HꎬdꎬJ = 9.1 HzꎬH ̄4′)ꎬ2.96(1HꎬdꎬJ = 8. 3 H ̄5)ꎬ1.23(3HꎬdꎬJ = 6.9 HzꎬH ̄17)ꎬ1.21(3Hꎬsꎬ
HzꎬH ̄2′)ꎬ2.44(3HꎬsꎬH ̄11)ꎬ2.43 ~ 2.40(1Hꎬmꎬ H ̄20)ꎬ1. 18 ( 2Hꎬ dꎬ J = 12. 4 Hzꎬ H ̄14)ꎬ1. 13 ~
13
H ̄2)ꎬ1. 21 ( 3Hꎬ dꎬ J = 7. 3 Hzꎬ H ̄10)ꎻ C ̄NMR 1.08(1HꎬmꎬH ̄1)ꎬ1.06(1HꎬddꎬJ = 13.5ꎬ4.4 Hzꎬ
13
(150 MHzꎬDMSO ̄d ) δ:205.1( C ̄1)ꎬ53.5( C ̄2)ꎬ H ̄3)ꎬ 0. 96 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄18 )ꎻ C ̄NMR ( 150 MHzꎬ
6
73.8(C ̄3)ꎬ126. 3 ( C ̄4)ꎬ145. 0 ( C ̄5)ꎬ137. 3 ( C ̄ Methanol ̄d ) δ: 40. 6 ( C ̄1)ꎬ 20. 0 ( C ̄2)ꎬ 39. 0 ( C ̄
4
6)ꎬ138. 6 ( C ̄7)ꎬ131. 0 ( C ̄8)ꎬ154. 0 ( C ̄9)ꎬ12. 7 3)ꎬ44.6 ( C ̄4)ꎬ57. 5 ( C ̄5)ꎬ21. 3 ( C ̄6)ꎬ36. 3 ( C ̄
(C ̄10)ꎬ20. 8 ( C ̄11)ꎬ28. 9 ( C ̄12)ꎬ68. 3 ( C ̄13)ꎬ 7)ꎬ52.5( C ̄8)ꎬ62.3( C ̄9)ꎬ39.7( C ̄10)ꎬ65.7( C ̄
54.8( C ̄14)ꎬ103. 0 ( C ̄1′)ꎬ73. 6 ( C ̄2′)ꎬ77. 0 ( C ̄ 11)ꎬ34.4( C ̄12)ꎬ35.9( C ̄13)ꎬ38.3( C ̄14)ꎬ224.8
3′)ꎬ70.2( C ̄4′)ꎬ76.9( C ̄5′)ꎬ61.2( C ̄6′)ꎮ 以上 (C ̄15)ꎬ50. 6 ( C ̄16)ꎬ11. 5 ( C ̄17)ꎬ29. 4 ( C ̄18)ꎬ
数据与文献( Murakami et al.ꎬ1985) 报道一致ꎬ故 181.3 ( C ̄19 )ꎬ 16. 0 ( C ̄20 )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
鉴定化合物 5 为 pterosin S 13 ̄O ̄glucosideꎮ (Maosong et al.ꎬ2016) 报道一致ꎬ故鉴定化合物 7
1
化合 物 6 白 色 结 晶 ( 甲 醇)ꎮ H ̄NMR ( 600 为 ent ̄11α ̄hydroxy ̄15 ̄oxokauran ̄19 ̄oic acidꎮ
MHzꎬMethanol ̄d ) δ: 7. 51 ( 2Hꎬ sꎬ H ̄4ꎬ 4′)ꎬ 5. 11 化合物 8 C H O ꎬ白色结晶( 甲醇)ꎮ HR ̄
4 20 2 8 4
+ 1
(2HꎬdꎬJ = 12.1 HzꎬH ̄14αꎬ14′α)ꎬ5.00( 2Hꎬdꎬ ESI ̄MS: [ M + Na] m / z 355. 187 9ꎮ H ̄NMR( 600
J = 12.1 HzꎬH ̄14βꎬ14′β)ꎬ4.74( 2HꎬdꎬJ = 4.1 MHzꎬMethanol ̄d )δ:5.72(1HꎬsꎬH ̄17)ꎬ5.24(1Hꎬ
4
HzꎬH ̄3ꎬ3′)ꎬ4.25(2HꎬdꎬJ = 7.8 HzꎬGlc ̄1ꎬ1′)ꎬ sꎬH ̄17)ꎬ4. 01 ( 1Hꎬ dꎬ J = 4. 6 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 3. 03
4.06(2HꎬdꎬJ = 7.4 HzꎬH ̄13αꎬ13′α)ꎬ3.84(2Hꎬ (1HꎬdꎬJ = 4.0 HzꎬH ̄13)ꎬ2.43(1HꎬdꎬJ = 11.8
sꎬGlc ̄6αꎬ6′α)ꎬ3.69( 2HꎬdꎬJ = 9. 6 HzꎬH ̄13βꎬ HzꎬH ̄9)ꎬ 1. 22 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄19 )ꎬ 0. 99 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄
13
13′β)ꎬ3.66(2HꎬsꎬGlc ̄6βꎬ6′β)ꎬ3.31(2HꎬsꎬGlc ̄ 20)ꎻ C ̄NMR(150 MHzꎬMethanol ̄d ) δ: 40.9( C ̄
4
3ꎬ 3′)ꎬ3.27(2HꎬsꎬGlc ̄2ꎬ 2′)ꎬ3.26(2HꎬsꎬGlc ̄5ꎬ 1)ꎬ20.1 ( C ̄2)ꎬ39. 0 ( C ̄3)ꎬ44. 7 ( C ̄4)ꎬ57. 5 ( C ̄
5′)ꎬ3. 21 ( 4Hꎬ dꎬ J = 7. 9 Hzꎬ H ̄12ꎬ 12′)ꎬ 3. 19 5)ꎬ21.2 ( C ̄6)ꎬ37. 8 ( C ̄7)ꎬ52. 0 ( C ̄8)ꎬ63. 7 ( C ̄
(2HꎬsꎬGlc ̄4ꎬ 4′)ꎬ2. 52 ( 6Hꎬ sꎬ H ̄11ꎬ11′)ꎬ1. 34 9)ꎬ40. 0 ( C ̄10)ꎬ66. 7 ( C ̄11)ꎬ41. 4 ( C ̄12)ꎬ38. 5
13
(6Hꎬ dꎬ J = 7. 3 Hzꎬ H ̄10ꎬ 10′)ꎻ C ̄NMR ( 150 (C ̄13)ꎬ35.3 ( C ̄14)ꎬ212 ( C ̄15)ꎬ152. 2 ( C ̄16)ꎬ
MHzꎬMethanol ̄d ) δ: 207. 8 ( C ̄1ꎬ 1′)ꎬ 54. 9 ( C ̄2ꎬ 112.7(C ̄17)ꎬ29.5( C ̄18)ꎬ181.4( C ̄19)ꎬ16.3( C ̄
4
2′)ꎬ76.1 ( C ̄3ꎬ3′)ꎬ127. 7 ( C ̄4ꎬ4′)ꎬ147. 3 ( C ̄5ꎬ 20)ꎮ 以上数据与文献( 张德志等ꎬ1990) 报道一
5′)ꎬ138.5( C ̄6ꎬ6′)ꎬ139.6( C ̄7ꎬ7′)ꎬ132.9( C ̄8ꎬ 致ꎬ故鉴定化合物 8 为 ent ̄11α ̄hydroxy ̄15 ̄oxokaur ̄
8′)ꎬ155.3(C ̄9ꎬ9′)ꎬ13.0( C ̄10ꎬ10′)ꎬ21.5( C ̄11ꎬ 16 ̄en ̄19 ̄oic acidꎮ
1
11′)ꎬ29.9( C ̄12ꎬ12′)ꎬ70.2( C ̄13ꎬ13′)ꎬ57.8( C ̄ 化合物 9 白色针状结晶(氯仿)ꎮ H ̄NMR(600
14ꎬ14′)ꎬ104.6( Glc ̄1ꎬ1′)ꎬ71.6( Glc ̄2ꎬ2′)ꎬ78.0 MHzꎬChloroform ̄d)δ:5.35(1HꎬdꎬJ = 4.5 HzꎬH ̄6)ꎬ
(Glc ̄3ꎬ3′)ꎬ75.1(Glc ̄4ꎬ4′)ꎬ78.0(Glc ̄5ꎬ5′)ꎬ62.7 3.56~3.48(1HꎬmꎬH ̄3)ꎬ1.00(3HꎬsꎬCH  ̄19)ꎬ0.92
3
(Glc ̄6ꎬ6′)ꎮ 以上数据与文献( Peng et al.ꎬ2020) (3HꎬdꎬJ = 6.4 HzꎬCH  ̄21)ꎬ0.84(3HꎬdꎬJ = 2.5
3
报道一致ꎬ故鉴定化合物 6 为 obtupterosin Cꎮ HzꎬCH  ̄29)ꎬ0.82(3HꎬdꎬJ = 6.5 HzꎬCH  ̄26)ꎬ0.80
3 3
13
化合物 7 C H O ꎬ白色结晶( 甲醇)ꎮ HR ̄ (3Hꎬ sꎬ CH  ̄27)ꎬ 0. 67 ( 3Hꎬ sꎬ CH  ̄18)ꎻ C ̄NMR
20 30 4 3 3
+ 1
ESI ̄MS: [ M + Na] m / z 357. 203 6ꎮ H ̄NMR( 600 (150 MHzꎬChloroform ̄d) δ:37.4(C ̄1)ꎬ32.1(C ̄2)ꎬ
MHzꎬMethanol ̄d ) δ:3. 88 ( 1HꎬdꎬJ = 5. 4 Hzꎬ H ̄ 72.0( C ̄3)ꎬ42.5( C ̄4)ꎬ140.9( C ̄5)ꎬ121.9( C ̄6)ꎬ
4
11′)ꎬ2.43 ~ 2. 37 ( 2HꎬmꎬH ̄6)ꎬ2. 26 ( 1HꎬpꎬJ = 31.8(C ̄7)ꎬ32.1(C ̄8)ꎬ50.3(C ̄9)ꎬ36.7(C ̄10)ꎬ21.2
6.8 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 2. 17 ~ 2. 12 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄7′)ꎬ 1. 95 (C ̄11)ꎬ39.9(C ̄12)ꎬ42.4(C ̄13)ꎬ56.9(C ̄14)ꎬ24.5
(1HꎬdꎬJ = 3.1 HzꎬH ̄12′)ꎬ1.92(1HꎬsꎬH ̄16)ꎬ (C ̄15)ꎬ28.4(C ̄16)ꎬ56.2(C ̄17)ꎬ12.0(C ̄18)ꎬ18.9
1.90(1HꎬdꎬJ = 3.1 HzꎬH ̄1′)ꎬ1.89( 1HꎬdꎬJ = (C ̄19)ꎬ36.3(C ̄20)ꎬ19.2(C ̄21)ꎬ34.1(C ̄22)ꎬ26.2
2.7 Hzꎬ H ̄12)ꎬ1. 88 ~ 1. 83 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄13)ꎬ 1. 80 (C ̄23)ꎬ46.0(C ̄24)ꎬ29.3(C ̄25)ꎬ20.0(C ̄26)ꎬ19.5
(1HꎬdddꎬJ = 13.6ꎬ11.7ꎬ2.5 HzꎬH ̄3′)ꎬ1.73(1Hꎬ (C ̄27)ꎬ23.2(C ̄28)ꎬ12.1(C ̄29)ꎮ 以上数据与文献
tdꎬJ = 13.3ꎬ3.5 HzꎬH ̄9)ꎬ1.47 ~ 1.42(1HꎬmꎬH ̄ (Song et al.ꎬ2013)报道一致ꎬ故鉴定化合物 9 为 β ̄
2)ꎬ1.42 ~ 1.38(1HꎬmꎬH ̄7)ꎬ1.38 ~ 1.34(1Hꎬmꎬ 谷甾醇ꎮ