Page 166 - 《广西植物》2025年第10期
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１ ８ ９ ６ 广 西 植 物 ４５ 卷
离条件(３０％ 甲醇 － 水为流动相ꎬ流速控制在 ２. ５ 化合物 ２ 无色油状物ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:２４７.１
￣１ ＋ １
ｍｍｉｎ )ꎬ根据保留时间的差异(分别为 １８、２４、３０ [Ｍ＋Ｎａ] ꎬ分子式:Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＨＭＲ (６００ ＭＨｚꎬ
１３ ２０ ３
ｍｉｎ)ꎬ分离得到化合物 １(１７.２ ｍｇ)、化合物 ２(３.２ ＣＤＣｌ ) δ 为 ２.４５ꎬ ２.２４ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １７.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣
３
ｍｇ)及化合物 ３(５.７ ｍｇ)ꎮ Ｆｒ７￣４ 在制备型 ＨＰＬＣ 上 ２ꎬ ２′)ꎬ ５.９１ (１Ｈꎬ ｂｒｓꎬ Ｈ￣４)ꎬ ５.７９ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝
￣１
以 ２８％甲醇－水为流动相ꎬ流速维持 ２.５ ｍｍｉｎ ꎬ １５.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣７)ꎬ ５.８５(１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ５.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ
通过精确控制ꎬ在保留时间 ３２ ｍｉｎ 时分离得到化合 １.３０ (３Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ６.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣１０)ꎬ １.０２ (３Ｈꎬ ｓꎬ
物 ４ ( ９. ２ ｍｇ)ꎮ Ｆｒ７￣５ 在以更高 浓 度 的 甲 醇 － 水 Ｈ￣１１)ꎬ １.０８ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１２)ꎬ １.９０ (３Ｈꎬ ｂｒｓꎬ Ｈ￣
(５５％)为流动相的条件下ꎬ同样以 ２.５ ｍｍｉｎ 流 １３)ꎮ Ｃ￣ＮＭＲ ( １５０ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ 为 ４１. １ ( Ｃ￣
￣１
１３
３
速进行分离ꎬ于保留时间 ２６ ｍｉｎ 和 ３０ ｍｉｎ 处分离得 １)ꎬ ４９. ７ ( Ｃ￣２)ꎬ １９８. １ ( Ｃ￣３)ꎬ １２６. ８ ( Ｃ￣４)ꎬ
到化合物 ６(１０.６ ｍｇ) 和化合物 ７(４.２ ｍｇ)ꎮ Ｆｒ７￣６ １６２.９ ( Ｃ￣５)ꎬ ７９. ０ ( Ｃ￣６)ꎬ １３５. ７ ( Ｃ￣７)ꎬ １２９. ０
在以 ５２％甲醇－水为流动相的条件下ꎬ同样以 ２.５ (Ｃ￣８)ꎬ ６８.０ (Ｃ￣９)ꎬ ２３.７ (Ｃ￣１０)ꎬ ２２.９ ( Ｃ￣１１)ꎬ
￣１ ２４.０ ( Ｃ￣１２)ꎬ １８. ９ ( Ｃ￣１３)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
ｍｍｉｎ 流速进行分离ꎬ于保留时间 ３０ ｍｉｎ 和 ３５
ｍｉｎ 处分别分离得到化合物 ８(６.４ ｍｇ) 和化合物 ９ (Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０００)报道一致ꎬ故鉴定化合物 ２ 为
(１０.３ ｍｇ)ꎮ Ｆｒ７￣９ 则在以 ４０％甲醇－水为流动相的 吐叶醇ꎮ
条件下ꎬ同样以 ２.５ ｍｍｉｎ 流速进行分离ꎬ于保留 化合物 ３ 无定型粉末ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:２４７. １
￣１
＋ １
时间 ５２ ｍｉｎ 处分离得到化合物 １０(９.２ ｍｇ)ꎮ Ｆｒ７￣１２ [Ｍ＋Ｎａ] ꎬ分子式:Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＨＭＲ (６００ ＭＨｚꎬ
１３ ２０ ３
则在以 ４５％甲醇－水为流动相的条件下ꎬ同样以 ２.５ ＣＤＣｌ ) δ 为 １.９８ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２)ꎬ ４.３０ (１Ｈꎬ ｍꎬ
３
ｍｍｉｎ 流速进行分离ꎬ于保留时间 ３６ ｍｉｎ 处分离 Ｈ￣３)ꎬ １.９１ꎬ ２.２０ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣４)ꎬ ５.９７ (１Ｈꎬ ｓꎬ
￣１
得到化合物 １１(５.８ ｍｇ)ꎮ Ｈ￣８)ꎬ ２.２５ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１０)ꎬ １.１０ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１１)ꎬ
１３
１.３９ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１２)ꎬ １. ４１ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１３)ꎮ Ｃ￣
２ 结果与分析 ＮＭＲ (１５０ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ 为 ３５. ９ ( Ｃ￣１)ꎬ ４８. ７
３
(Ｃ￣２)ꎬ ６３. ９ ( Ｃ￣３)ꎬ ４８. ７ ( Ｃ￣４)ꎬ ７２. ４ ( Ｃ￣５)ꎬ
化合物 １－１１ 的结构式见图 １ꎮ １１８.７ (Ｃ￣６)ꎬ １９９.１ ( Ｃ￣７)ꎬ １００.１ ( Ｃ￣８)ꎬ ２０９.４
化 合 物 １ 白 色 晶 体ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ２６７. １ ( Ｃ￣９)ꎬ ２７.１ (Ｃ￣１０)ꎬ ２９.１ (Ｃ￣１１)ꎬ ３１.９ (Ｃ￣１２)ꎬ
＋ １
[Ｍ＋Ｈ] ꎬ分子式:Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＨＭＲ (６００ ＭＨｚꎬ ３０.９ (Ｃ￣１３)ꎮ 以上数据与文献( ＤｅｌｌａＧｒｅｃａ ｅｔ ａｌ.ꎬ
１５ ２２ ４
ＣＤ ＣＯＣＤ ) δ 为 ２.０１ ( １Ｈꎬ ｄｄｄꎬ Ｊ ＝ ９.０ꎬ ８.８ꎬ ２００４)报道一致ꎬ故鉴定化合物 ３ 为蚱蜢酮ꎮ
３ ３
４.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣１)ꎬ １.８３ (１Ｈꎬ ｄｄｄꎬ Ｊ ＝ １４.８ꎬ ６.２ꎬ ４.８ 化合 物 ４ 白 色 无 定 型 粉 末ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:
＋ １
Ｈｚꎬ Ｈ￣２ａ)ꎬ １. ５７ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ｂ)ꎬ １. ６４ꎬ １. ５４ ２７１.４ [Ｍ＋Ｎａ] ꎬ分子式:Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＨＭＲ (６００
１５ ２０ ３
(２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３)ꎬ １.６１ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５)ꎬ ２.０８ꎬ １.１９ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ 为 ２. ５４ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１)ꎬ １. ９４ꎬ
３
(２Ｈꎬ ｄｄｄꎬ Ｊ ＝ １２. ８ꎬ ４. ２ꎬ ２. １ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ ２. ５８ １.７４ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２)ꎬ １.８２ꎬ １.６６ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３)ꎬ
(１Ｈꎬ ｄｄｄｄｄꎬ Ｊ ＝ １２.３ꎬ １０.７ꎬ ４.０ꎬ ３.４ꎬ ３.４ Ｈｚꎬ １.５５ ( Ｈꎬ ｄｄｄꎬ Ｊ ＝ １３. ２ꎬ １０. ６ꎬ ２. ９ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ
Ｈ￣７)ꎬ ４.３４ ( １Ｈꎬ ｂｒｄｄꎬ Ｊ ＝ １０. ７ꎬ １０. ７ Ｈｚꎬ Ｈ￣ ２.４８ꎬ １.４２ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ６.７ꎬ ３.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ ２.４８
８)ꎬ ２.４１ꎬ ２.０１ (２Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １４.０ꎬ １.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣７)ꎬ ４.７２ (１Ｈꎬ ｄｄｔꎬ Ｊ ＝ ９.９ꎬ ３.８ꎬ １.９
９)ꎬ ５.９９ꎬ ５.５３ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ３.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣１３)ꎬ １.３０ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ５.８４ (１Ｈꎬ ｄｑꎬ Ｊ ＝ ３.１ꎬ ３.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣
１３
(３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１４)ꎬ １. １２ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１５)ꎮ Ｃ￣ＮＭＲ ９)ꎬ ６.１９ꎬ ５.５０ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ３.３ Ｈｚꎬ Ｈ￣１３)ꎬ １.８２
(１５０ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＣＯＣＤ ) δ 为 ５３. １ ( Ｃ￣１)ꎬ ２４. ５ (３Ｈꎬ ｑꎬ Ｊ ＝ １.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣１４)ꎬ １.２３ ( ３Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣
３ ３
１３
(Ｃ￣２)ꎬ ４１. ８ ( Ｃ￣３)ꎬ ８０. ２ ( Ｃ￣４)ꎬ ５０. ９ ( Ｃ￣５)ꎬ １５)ꎮ Ｃ￣ＮＭＲ ( １５０ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ 为 ４５. ９ ( Ｃ￣
３
３０.７ (Ｃ￣６)ꎬ ５１.８ ( Ｃ￣７)ꎬ ８０.２ ( Ｃ￣８)ꎬ ４９.７ ( Ｃ￣ １)ꎬ ２５.１ (Ｃ￣２)ꎬ ４１.８ ( Ｃ￣３)ꎬ ８０.０ ( Ｃ￣４)ꎬ ５２.３
９)ꎬ ７３.１ (Ｃ￣１０)ꎬ １４２.５ ( Ｃ￣１１)ꎬ １７０.５ ( Ｃ￣１２)ꎬ (Ｃ￣５)ꎬ ３１. ３ ( Ｃ￣６)ꎬ ４７. ０ ( Ｃ￣７)ꎬ ８２. ３ ( Ｃ￣８)ꎬ
１１７.９ (Ｃ￣１３)ꎬ ２５.１ (Ｃ￣１４)ꎬ ２２.８ ( Ｃ￣１５)ꎮ 以上 １２６. １ ( Ｃ￣９)ꎬ １４１. ３ ( Ｃ￣１０ )ꎬ １３９. ９ ( Ｃ￣１１ )ꎬ
数据与文献( Ｋｉｍ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２００２) 报道一致ꎬ故鉴定 １７０.６ ( Ｃ￣１２)ꎬ １１９. ４ ( Ｃ￣１３ )ꎬ ２１. ５５ ( Ｃ￣１４ )ꎬ
化合 物 １ 为 ４αꎬ １０α￣二 羟 基￣１β ( Ｈ)ꎬ ５β ( Ｈ)￣１１ ２４.１ (Ｃ￣１５)ꎮ 以上数据与文献(Ｙａｎ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０２３)
(１３)￣烯￣８ꎬ１２￣愈创木酚ꎮ 报道一致ꎬ故鉴定化合物 ４ 为 ｃａｒｐｅｓｐｅｎｅ Ｆꎮ
