Page 53 - 《广西植物》2025年第2期

２ 期 滕明雪等: 东京银背藤中一个新的异戊烯基异黄酮 ２ ５ ５

１″ / Ｈ￣２″相关ꎬＨＭＢＣ 谱显示 Ｈ￣４″(５″) 与 Ｃ￣３″、Ｃ￣２″ Ｊ ＝ ７.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣２″)ꎬ ３.９０ (３Ｈꎬ ｓꎬ ７￣ＯＣＨ )ꎬ ３.７２
３
相关ꎬＨ￣１″与 Ｃ￣３″、Ｃ￣５ 和 Ｃ￣７ 相关ꎬＨ￣２″与 Ｃ￣６ 相 (３Ｈꎬ ｓꎬ ５￣ＯＣＨ )ꎬ ３.２９ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ６.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣
３
关ꎬ确定 ２ꎬ２￣二甲基二氢吡喃基团的存在ꎬ并且通 １″)ꎬ １.８２ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣５″)ꎬ １.６９ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣４″)ꎻ
１３
过 Ｃ￣６ 和 Ｃ￣７ 与异黄酮的 Ａ 环骈合成环ꎮ Ｃ￣ＮＭＲ ( ＣＤ ＯＤꎬ １２５ ＭＨｚ) δ: １７３. ８ ( Ｃ￣４)ꎬ
３
综 上 所 述ꎬ 确 定 该 化 合 物 １ 为 ６ꎬ７￣(２ꎬ２￣ １６１.６ (Ｃ￣７)ꎬ １５７.３ (Ｃ￣５)ꎬ １５７.２ ( Ｃ￣４′)ꎬ １５７.２
ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｏ )￣４′￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣５￣ｍｅｔｈｏｘｙｉｓｏｆｌａｖｏｎｅꎬ (Ｃ￣８ａ)ꎬ １５１.１ ( Ｃ￣２)ꎬ １３２.０ ( Ｃ￣３″)ꎬ １３０.３ ( Ｃ￣
结构如图 ２ 所示ꎬ命名为 ａｒｇｙｐｉｅｒｉｎ Ａꎮ ２′ꎬ ６′)ꎬ １２４.７ ( Ｃ￣３)ꎬ １２３.０ ( Ｃ￣６)ꎬ １２２.６ ( Ｃ￣
１′)ꎬ １２２.５ (Ｃ￣２″)ꎬ １１４.９ (Ｃ￣３′ꎬ ５′)ꎬ １１２.１ ( Ｃ￣
１
１３
表 １ 化合物 １ 的 Ｈ￣ＮＭＲ 和 Ｃ￣ＮＭＲ 数据 ４ａ)ꎬ ９５. ７ ( Ｃ￣８)ꎬ ６２. ２ ( ５￣ＯＣＨ )ꎬ ５６. ０ ( ７￣
３
(５００ / １２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) ＯＣＨ )ꎬ ２５.９ (Ｃ￣４″)ꎬ ２２.４ (Ｃ￣１″)ꎬ １８.０ (Ｃ￣５″)ꎮ
３
３
１ １３
Ｔａｂｌｅ １ Ｈ￣ＮＭＲ ａｎｄ Ｃ￣ＮＭＲ ｄａｔａ ｏｆ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １ 以上数据与邵明辉等(２０１９) 报道一致ꎬ故鉴定化
(５００ / １２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) 合物 ２ 为 ４′￣羟基￣５ꎬ７￣二甲氧基￣６￣( ３￣甲基￣丁烯
３
δ Ｈ ꎬ ｍｕｌｔ δ Ｈ ꎬ ｍｕｌｔ 基)￣异黄酮ꎮ
Ｎｏ. δ Ｃ ꎬ ｍｕｌｔ Ｎｏ. δ Ｃ ꎬ ｍｕｌｔ
(Ｊ ｉｎ Ｈｚ) (Ｊ ｉｎ Ｈｚ)
化合物 ３ 黄色粉末ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:２３７ [ Ｍ－
７.２９ꎬ ｄꎬ －
１
２ ７.９４ꎬ ｓ １５２.４ꎬ ＣＨ ２′ꎬ６′ １３１.６ꎬ ＣＨ Ｈ] ꎬ 分 子 式 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ
(８.５) １５ １０ ３
ＣＤ ＯＤ) δ:８.２２ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５ꎬ ８)ꎬ ８.０２ (１Ｈꎬ ｓꎬ
６.７９ꎬ ｄꎬ ３
３ １２７.３ꎬ Ｃ ３′ꎬ５′ １１６.０ꎬ ＣＨ
(８.５) Ｈ￣１)ꎬ ７.８２ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣６ꎬ ７)ꎬ ７.５５ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣
１３
４ １７７.９ꎬ Ｃ ４′ — １５８.５ꎬ Ｃ ４)ꎬ ２.３４ (３Ｈꎬ ｓꎬ ３￣ＣＨ )ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (ＣＤ ＯＤꎬ １２５
３ ３
２.６４ꎬ ｔꎬ ＭＨｚ) δ:１８３.０ ( Ｃ￣１０)ꎬ １８１.８ ( Ｃ￣９)ꎬ １６１.８ ( Ｃ￣
５ １６３.５ꎬ Ｃ １″ １８.０ꎬ ＣＨ ２
(６.９)
２)ꎬ １３４.８ ( Ｃ￣７)ꎬ １３４.３ ( Ｃ￣６)ꎬ １３３.６ ( Ｃ￣１０ａ)ꎬ
１.７９ꎬ ｔꎬ
６ １０８.３ꎬ Ｃ ２″ ３２.４ꎬ ＣＨ ２
(６.９) １３３. ６ ( Ｃ￣８ａ)ꎬ １３３. ５ ( Ｃ￣４ａ)ꎬ １３２. ４ ( Ｃ￣３)ꎬ
７ １５６.１ꎬ Ｃ ３″ — ７７.０ꎬ Ｃ １３０.３ (Ｃ￣１)ꎬ １２７.０ ( Ｃ￣５)ꎬ １２６.９ ( Ｃ￣８)ꎬ １０８.８
(Ｃ￣９ａ)ꎬ １１１.７ (Ｃ￣４)ꎬ １６.６ (３￣ＣＨ )ꎮ 以上数据
８ ６.５６ꎬ ｓ ９１.４ꎬ ＣＨ ４″ １.３５ꎬｓ ２６.７ꎬ ＣＨ ３ ３
与于 亮 等 ( ２０１７) 报 道 一 致ꎬ故 鉴 定 化 合 物 ３ 为
８ａ １６０.０ꎬ Ｃ ５″ １.３５ꎬ ｓ ２６.７ꎬ ＣＨ ３
２￣羟基￣３￣甲基蒽醌ꎮ
４ａ １１０.４ꎬ Ｃ ５￣ＯＣＨ ３ ３.９０ꎬ ｓ ５６.６ꎬ ＣＨ ３
化合物 ４ 黄色针晶ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:２５３ [ Ｍ－
１′ １２４.６ꎬ Ｃ
－ １
Ｈ ] ꎬ 分 子 式 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ
１５ １０ ４
ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ:１３.１９ (１Ｈꎬ ｓꎬ １￣ＯＨ)ꎬ ８.１９ (２Ｈꎬ ｄꎬ
６
Ｊ ＝ ７. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣５ꎬ ８)ꎬ ７. ８９ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣６ꎬ ７)ꎬ
１３
７.２１ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣４)ꎬ ２. ０６ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ ２￣ＣＨ )ꎻ Ｃ￣
３
ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ:１８６.０ (Ｃ￣９)ꎬ １８２.６
６
(Ｃ￣１０)ꎬ １６４.０ ( Ｃ￣１)ꎬ １６３.０ ( Ｃ￣３)ꎬ １３５.０ ( Ｃ￣
６)ꎬ １３４.７ (Ｃ￣７)ꎬ １３３.７ (Ｃ￣４ａ)ꎬ １３３.４ (Ｃ￣１０ａ)ꎬ
１３２.２ (Ｃ￣８ａ)ꎬ １２７.１ (Ｃ￣５)ꎬ １２６.８ ( Ｃ￣８)ꎬ １０８.８
１
１
图 ２ 化合物 １ 的 Ｈ￣ Ｈ ＣＯＳＹ 及 ＨＭＢＣ 相关图
(Ｃ￣９ａ)ꎬ １１７. ６ ( Ｃ￣２)ꎬ １０８. ６ ( Ｃ￣４)ꎬ ８. ６ ( ２￣
１ １
Ｆｉｇ. ２ Ｈ￣ Ｈ ＣＯＳＹ ａｎｄ ＨＭＢＣ
ＣＨ )ꎮ 以上数据与于亮等(２０１７) 报道一致ꎬ故鉴
ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １ ３
定化合物 ４ 为 ｒｕｂｉａｄｉｎꎮ
化合物 ５ 黄色针晶ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:２９１ [ Ｍ ＋
１
化合 物 ２ 白 色 结 晶ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ３８９ [ Ｍ ＋ Ｎａ] ꎬ 分 子 式 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ
＋
１６ １２ ４
＋ １
Ｎａ] ꎬ分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ):８.１４ ( １Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ７.８ꎬ １. ３ Ｈｚꎬ Ｈ￣
２２ ２２ ５ ６
ＣＤ ＯＤ) δ:８.２０ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２)ꎬ ７.３４ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８)ꎬ ８.０９ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ７.８ꎬ １.３ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ７.８９
３
８.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′ꎬ ６′)ꎬ ６. ９１ ( １Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣８)ꎬ ６. ８０ (１Ｈꎬ ｔｄꎬ Ｊ ＝ ７.５ꎬ １.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣７)ꎬ ７.８２ (１Ｈꎬ ｔｄꎬ
(２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣３′ꎬ ５′)ꎬ ５. ０８ ( １Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.５ꎬ １.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ ７.４７ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣４)ꎬ ３.７８