Page 55 - 《广西植物》2025年第2期

２ 期 滕明雪等: 东京银背藤中一个新的异戊烯基异黄酮 ２ ５ ７

＋ １
Ｈ] ꎬ分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ ６２.６ ( Ｃ￣８)ꎬ３６.６ ( Ｃ￣２)ꎬ ３５.６ ( Ｃ￣６)ꎬ １４.３ ( Ｃ￣
２６ ２６ １２
ＣＤ ＯＤ) δ:７. ６４ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５. ９ Ｈｚꎬ Ｈ￣７′)ꎬ ９)ꎮ 以上数据与张梦瑶等(２０２２) 报道一致ꎬ故鉴
３
７.５８ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.９ Ｈｚꎬ Ｈ￣７″)ꎬ ７.０９ (１Ｈꎬ ｄꎬ 定化合物 １０ 为 ３ꎬ５￣二￣Ｏ￣咖啡酰基奎宁酸乙酯ꎮ
Ｊ ＝ １.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′)ꎬ ７.０８ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣ 化 合 物 １１ 白 色 粉 末ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ２１９
＋ １
２″)ꎬ ６.９９ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.０ꎬ １.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣６′)ꎬ ６.９６ [Ｍ＋Ｎａ] ꎬ 分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００
１０ １２ ４
(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７.８ꎬ １.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣６″)ꎬ ６.８３ (１Ｈꎬ ｄꎬ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ:７.５７ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ８.２ꎬ ２.０ Ｈｚꎬ
３
Ｊ ＝ ８.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣５′)ꎬ ６.８１ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣ Ｈ￣６)ꎬ ７. ５４ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ２. ０ Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ ６. ８６
５″)ꎬ ６. ３７ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５. ９ Ｈｚꎬ Ｈ￣８′)ꎬ ６. ２５ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ３.９４ (２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ６.２
(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.９ Ｈｚꎬ Ｈ￣８″)ꎬ ５.４４ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣ Ｈｚꎬ Ｈ￣９)ꎬ ３.９０ (３Ｈꎬ ｓꎬ ３￣ＯＣＨ )ꎬ ３.１６ (２Ｈꎬ ｔꎬ
３
１３
３)ꎬ ５.３８ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５)ꎬ ４.３７ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ７.２ꎬ Ｊ ＝ ６.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ)
３
３.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣４)ꎬ ３. ７１ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣８)ꎬ ２. １４ ~ ２. ３９ δ:１９９.７ (Ｃ￣７)ꎬ １５３.３ (Ｃ￣３)ꎬ １４９.０ (Ｃ￣４)ꎬ１３０.６
１３
(４Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ꎬ ６)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) ( Ｃ￣１)ꎬ １２４.７ (Ｃ￣６)ꎬ １１５.８ (Ｃ￣５)ꎬ １１１.８ (Ｃ￣２)ꎬ
３
δ:１７５. ６ ( Ｃ￣７)ꎬ １６８. ７ ( Ｃ￣９′)ꎬ １６８. ０ ( Ｃ￣９″) ５８.９ (Ｃ￣９)ꎬ ５６.４ (３￣ＯＣＨ )ꎬ ４１.６ ( Ｃ￣８)ꎮ 以上
３
１４９. ５ ( Ｃ￣４′)ꎬ １４９. ３ ( Ｃ￣４″)ꎬ １４７. ４ ( Ｃ￣７′)ꎬ 数据与李汉芬等(２０２４) 报道一致ꎬ故鉴定化合物
１４７. １ ( Ｃ￣７″)ꎬ １４６. ６ ( Ｃ￣３′)ꎬ １４６. ６ ( Ｃ￣３″)ꎬ １１ 为 ω￣ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｉｏｇｕａｉａｃｏｎｅꎮ
１２７. ７ ( Ｃ￣１′)ꎬ １２７. ５ ( Ｃ￣１″)ꎬ １２３. １ ( Ｃ￣６′)ꎬ 化 合 物 １２ 黄 色 粉 末ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ２３５
＋ １
１２３. ０ ( Ｃ￣６″)ꎬ １１６. ５ ( Ｃ￣５′)ꎬ １１６. ４ ( Ｃ￣５″)ꎬ [Ｍ＋Ｎａ] ꎬ 分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００
１０ １２ ５
１１５.３ (Ｃ￣８′)ꎬ １１５.１ (Ｃ￣８″)ꎬ１１５.１ (Ｃ￣２′)ꎬ １１４.７ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ:７.６０ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ８.１ꎬ ２.０ Ｈｚꎬ
３
(Ｃ￣２″)ꎬ ７４.６ ( Ｃ￣１)ꎬ ７２.０ ( Ｃ￣３)ꎬ ７２.０ ( Ｃ￣５)ꎬ Ｈ￣６)ꎬ ７. ５６ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ２. ０ Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ ６. ８８
６９.８ (Ｃ￣４)ꎬ ５３.１ ( Ｃ￣８)ꎬ ３５.６ ( Ｃ￣２)ꎬ ３６.８ ( Ｃ￣ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ５.１２ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝
６)ꎮ 以上数据与姜海等(２０１９) 报道一致ꎬ故鉴定 ５.２ꎬ ３.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ３.８９ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １１.７ꎬ ３.８
化合物 ９ 为 ３ꎬ５￣二￣Ｏ￣咖啡酰基奎宁酸甲酯ꎮ Ｈｚꎬ Ｈ￣９ａ)ꎬ ３.９１ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ ３￣ＯＣＨ )ꎬ ３. ７４ ( １Ｈꎬ
３
１３
化 合 物 １０ 黄 色 针 晶ꎮ ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ５４５ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １１. ７ꎬ ５. ２ Ｈｚꎬ Ｈ￣９ｂ)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １２５
＋ １
[Ｍ＋Ｈ] ꎬ 分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: １９９. ６ ( Ｃ￣７)ꎬ １５４. ０ ( Ｃ￣４)ꎬ
２７ ２８ １２ ３
ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ:７.６３ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５.９ Ｈｚꎬ Ｈ￣ １４９.３ (Ｃ￣３)ꎬ １２８.０ ( Ｃ￣１)ꎬ １２５.１ ( Ｃ￣６)ꎬ １１５.９
３
７′)ꎬ ７. ５５ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５. ９ Ｈｚꎬ Ｈ￣７″)ꎬ ７. ０７ (Ｃ￣５)ꎬ １１２.４ ( Ｃ￣２)ꎬ７５. ５ ( Ｃ￣８)ꎬ ６６. ３ ( Ｃ￣９)ꎬ
(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ２.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′)ꎬ ７.０６ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ５６.４ (３￣ＯＣＨ )ꎮ 以上数据与伊星绮等(２０２３) 报
３
２.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣２″)ꎬ ６.９８ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.０ꎬ ２.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣ 道一致ꎬ故鉴定化合物 １２ 为 Ｃ￣藜芦酰乙二醇ꎮ
６′)ꎬ ６.９６ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.１ꎬ ２.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣６″)ꎬ ６.７９ ３.２ 细胞毒活性评价结果
(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣５′)ꎬ ６.７６ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ 采用 ＭＴＳ 法检测化合物对 ５ 种肿瘤细胞(ＨＬ￣
８.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣５″)ꎬ ６.３５ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５. ９ Ｈｚꎬ Ｈ￣ ６０、Ａ５４９、ＳＭＭＣ￣７７２１、ＭＤＡ￣ＭＢ￣２３１、ＳＷ４８０) 进行
￣１
８′)ꎬ ６. ２３ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １５. ９ Ｈｚꎬ Ｈ￣８″)ꎬ ５. ４１ 细胞毒活性试验ꎮ 在 ４０ μｍｏｌＬ 初筛浓度下ꎬ除
(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３)ꎬ ５.３１ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５)ꎬ ４.１３ (１Ｈꎬ 化合物 ６ 外ꎬ其余化合物对肿瘤细胞的抑制率均
ｑꎬ Ｊ ＝ ７. １ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ３. ９９ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣４)ꎬ ２. 低于 ５０％ꎮ 进一步测定化合物 ６ 的 ＩＣ 值ꎬ结果见
５０
１６ ~ ２.３３ (４Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ꎬ ６)ꎬ １.２３ (１Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.１ 表 ２ꎮ
１３
Ｈｚꎬ Ｈ￣９)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ:１７５.１
３
(Ｃ￣７)ꎬ １６８.７ ( Ｃ￣９′)ꎬ １６７.９ ( Ｃ￣９″)ꎬ １４９.８ ( Ｃ￣ ４ 讨论与结论
４′)ꎬ １４９.６ (Ｃ￣４″)ꎬ １４７.４ (Ｃ￣７′)ꎬ １４７.１ (Ｃ￣７″)ꎬ
１４６. ９ ( Ｃ￣３′)ꎬ １４６. ８ ( Ｃ￣３″)ꎬ １２７. ８ ( Ｃ￣１′)ꎬ 本研究从东京银背藤中分离得到 １２ 个化合
１２７. ６ ( Ｃ￣１″)ꎬ １２３. １ ( Ｃ￣６′)ꎬ １２３. ０ ( Ｃ￣６″)ꎬ 物ꎬ其中化合物 １ 为新化合物ꎬ化合物成分类型包
１１６. ５ ( Ｃ￣５′)ꎬ １１６. ５ ( Ｃ￣５″)ꎬ １１５. ４ ( Ｃ￣８′)ꎬ 括异戊烯基异黄酮、蒽醌、生物碱、咖啡酰奎宁酸
１１５.１ (Ｃ￣８″)ꎬ １１５.１ (Ｃ￣２′)ꎬ １１４.８ (Ｃ￣２″)ꎬ ７４.５ 和苯丙素类ꎬ化合物 ２－７、１０－１２ 为首次从东京银
(Ｃ￣１)ꎬ ７２. ３ ( Ｃ￣３)ꎬ ７１. ９ ( Ｃ￣５)ꎬ ６８. ６ ( Ｃ￣４)ꎬ 背藤植物中分离得到ꎬ化合物 ２－７、１１、１２ 为首次