Page 59 - 《广西植物》2020年第5期

５ 期 付美玲等: 落叶松针叶化学成分研究 ６ ５ ５

ａｓ Ｌａｒｉｘｏｌ ( １)ꎬ ( ２Ｒ)￣５ꎬ ４′￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣６￣ｍｅｔｈｙｌ￣７￣ｍｅｔｈｏｘｙ ｆｌａｖｏｎｅ ( ２)ꎬ ２′ꎬ ４′￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣４ꎬ ６′￣ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｄｉｈｙｄｒｏ￣
ｃｈａｌｃｏｎｅ (３)ꎬ ２′ꎬ４￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣４′ꎬ６′￣ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ￣ｃｈａｌｃｏｎｅ (４)ꎬ ２′ꎬ４′￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣４ꎬ６′￣ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ￣ｃｈａｌｃｏｎｅ (５)ꎬ ｉｓｏｒｈａｍ￣
ｎｅｔｉｎ (６)ꎬ ４′ꎬ５￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣７￣ｍｅｔｈｏｘｙ￣８￣ｍｅｔｈｙｌ ｆｌａｖｏｎｅ (７)ꎬ ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ (８)ꎬ β￣ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ (９)ꎬ ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ (１０)ꎬ
ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ (１１)ꎬ ｖａｎｉｌｌｉｃ ａｃｉｄ (１２)ꎬ ｈｙｄｒｏｘｙｌ￣ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ (１３)ꎬ ｄｉｍｅｔｈｙｌ￣ｍａｔａｉｒｅｓｉｎｏｌ (１４)ꎬ ａｎｄ １５￣ｎｏｎａｃｏｓａｎｏｌ
(１５). Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ２ꎬ ４ꎬ ５ꎬ ａｎｄ ７ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｅｎｕｓ Ｐｉｎｕｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ. Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔ ｏｆ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ
ｉｎｄｉｃａｔｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｒａｔｅｓ ｏｆ ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ ｅｘｔｒａｃｔ ｔｏ Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉꎬ Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓꎬ Ｂ. ｃｅｒｅｕｓꎬ ａｎｄ Ｓｔａｐｈｙｌｏ￣
ｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ｗｅｒｅ ５５％－７０％ꎬ ５３％－７２％ꎬ ６１％－７１％ꎬ ３３％－６５％ꎬ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙꎬ ａｔ ｔｈｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｒａｎｇｅ ｏｆ ５－１００
￣１
ｍｇｍＬ . Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ｔｈｉｓ ｓｔｕｄｙ ｗｉｌｌ ｐｒｏｖｉｄｅ ａ ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｂａｓｉｓ ｆｏｒ ｆｕｒｔｈｅｒ ｓｔｕｄｙ ｏｎ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｎｄ
ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｌａｒｉｘ ｇｍｅｌｉｎｉｉ.
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ: Ｌａｒｉｘ ｇｍｅｌｉｎｉｉ ｎｅｅｄｌｅｓꎬ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓꎬ ｆｌａｖａｎｏｎｅꎬ ｖａｎｉｌｌｉｃ ａｃｉｄꎬ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ

落叶松( Ｌａｒｉｘ ｇｍｅｌｉｎｉｉ) 是松科落叶松属的落 研究结果进一步表明ꎬ黄酮类化合物 ２ꎬ４ꎬ５
叶乔木ꎬ是松科中的重要成员之一ꎬ被誉为“ 北方 和 ７ 为首次从落叶松属植物中分离得到ꎬ初次发

杉木”(于震ꎬ２０１４)ꎬ在我国主要分布于东北大小 现落叶松针叶乙酸乙酯萃取物在一定浓度范围内
兴安岭、河北、山西、陕西及四川北部等地( 姜贵 对枯草芽孢杆菌和蜡样芽孢杆菌具有抑菌作用ꎬ
全ꎬ２０１３)ꎮ 其针叶部分主要含有黄酮类、单萜和 该研究结果为进一步开发利用落叶松针叶的药用
倍半萜类挥发油(韩芬等ꎬ２００８)ꎬ药理研究表明落 价值提供理论依据ꎮ

叶松针叶具有抗氧化(Ｋｏｌｈｉｒ ｅｔ ａｌ.ꎬ１９９６ꎻＷｉｌｌｆｏｒ ｅｔ
ａｌ.ꎬ２００３ꎻＷａｎｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ２０１１ꎻＭａ ｅｔ ａｌ.ꎬ２０１２)、抗炎 １ 材料与方法

(Ｐｆｅｒｓｃｈｙ￣Ｗｅｎｚｉｇ ｅｔ ａｌ.ꎬ２００８)、抗病毒( 张卫鹏等ꎬ
２０１３)、抗癌(刘妍和王遂ꎬ２０１１)、抗肿瘤( Ｏｈｔｓｕ ｅｔ １.１ 仪器、试剂和材料
ａｌ.ꎬ ２００１ꎻ 张 泽 生 等ꎬ ２０１２ )、 抗 辐 射 ( 杨 磊 等ꎬ １.１. １ 仪 器 Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶ￣６００ 核 磁 共 振 仪 ( 美 国
２００９)、抗突变( 周恩宝ꎬ２００９)、调节免疫( 崔晓霞 Ｂｒｕｋｅｒ 公司)ꎻＹａｎａｋｏ 熔点仪( 北京泰克仪器有限
等ꎬ２０１２)、 抑 菌 ( 马 海 旭 和 郭 阿 君ꎬ２０１７)、 杀 虫 公司)ꎻＹＸＱ￣ＬＳ￣５０Ｓ１１ 型立式压力蒸汽灭菌器( 上
(崔义等ꎬ２０１６)等生物活性ꎮ 海博讯实业有限公司医疗设备厂)ꎻＳＷ￣ＣＪ￣ＬＥＤ 型
为了进一步明确落叶松针叶的化学成分及生 超净工作台( 上海锦屏仪器仪表有限公司通州分
物活性ꎬ本课题组对落叶松针叶乙酸乙酯萃取物 公司)ꎻＭＩＲ￣２５３ 型恒温培养箱( 上海精宏实验设
的化学成分和抑菌活性进行了研究ꎬ共分离得到 备有限 公 司)ꎻ５９８８Ａ 型 质 谱 仪 ( 美 国 安 捷 伦 公

１５ 个单体化合物ꎬ分别鉴定为 Ｌａｒｉｘｏｌ (１)、(２Ｒ)￣ 司)ꎻＷａｔｅｒｓ ２４８９ 高效液相色谱系统( Ｗａｔｅｒｓ 科技
５ꎬ４′￣二羟基￣６￣甲基￣７￣甲氧基￣黄酮 (２)、２′ꎬ４′￣二 上海有限公司)ꎻ薄层色谱板 ２０ ｃｍ ｓｉｌｉｃａｇｅｌ ＧＦ
２５４
羟基￣４ꎬ６′￣二甲氧基二氢查尔酮 ( ３)、２′ꎬ４￣二羟 (青岛海洋化工厂)ꎻＣ１８ 半制备色谱柱(２５０ ｍｍ×
基￣４′ꎬ６′￣二甲氧基查尔 酮 ( ４)、２′ꎬ４′￣二 羟 基￣４ꎬ １０ ｍｍꎬ５ μｍꎬ美国 ｋｒｏｍｓｉｌ 公司)ꎻＲＥ￣５２ＡＡ 旋转
６′￣二甲氧基查尔酮 (５)、异鼠李素 (６)、４′ꎬ５￣二羟 蒸发器(上海亚荣生化仪器厂)ꎮ
基￣７￣甲氧基￣８￣甲基黄酮 (７)、山奈酚 (８)、β￣谷甾 １.１.２ 试剂 琼脂粉( 北京奥博星生物技术有限责
醇 (９)、 豆 甾 醇 ( １０)、 胡 萝 卜 苷 ( １１)、 香 草 酸 任公司)ꎬ氯 化 钠 ( 天 津 市 凯 通 化 学 试 剂 有 限 公

(１２)、对 羟 基 苯 甲 酸 ( １３)、 二 甲 基 罗 汉 松 脂 素 司)ꎬ胰蛋白胨( 北京奥博星生物技术有限责任公
(１４)和 １５￣二十九烷醇 (１５)ꎬ化合物 １－１５ 结构式 司)ꎬ酵母浸粉( 北京奥博星生物技术有限责任公
见图 １ 所示ꎮ 此外ꎬ不同浓度乙酸乙酯萃取物对 司)ꎬ除高效液相色谱使用的溶剂为色谱纯( 天津
大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、蜡样芽孢杆菌和金黄色 市科密欧化学试剂有限公司) 外ꎬ其他溶剂均为分
葡萄球菌均表现出不同程度的抑菌活性ꎮ 析纯ꎮ