Page 62 - 《广西植物》2020年第5期
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6 5 8 广 西 植 物 40 卷
+
90.7 (C ̄8)ꎬ 161.3 ( C ̄9)ꎬ 102.8 ( C ̄10)ꎬ 130.6 mp: 162 ~ 163 ℃ ꎬ EI ̄MS m / z: 300 [M] ꎬ 分子式
1
(C ̄1′)ꎬ 128.0 ( C ̄2′ꎬ C ̄6′)ꎬ 115.7 ( C ̄3′ and C ̄ 为C H O ꎬ H ̄NMR (600 MHzꎬ CDCl ) δ: 3.87
17 16 5 3
5′)ꎬ 156.3 ( C ̄4′)ꎬ 8. 2 ( CH  ̄6)ꎬ 55. 8 ( OCH  ̄ (3Hꎬ sꎬ OCH  ̄4)ꎬ 3.92 (3Hꎬ sꎬ OCH  ̄6′)ꎬ 5.33
3 3 3 3
7)ꎮ 根据文献报道( Leyte ̄Lugo et al.ꎬ2017)ꎬ鉴定 (1Hꎬ brsꎬ OH ̄4′)ꎬ 5.96 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄
化合物 2 为(2R) ̄5ꎬ4′ ̄dihydroxy ̄6 ̄C ̄methyl ̄7 ̄me ̄ 5′)ꎬ 6.05 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 6.94 (2Hꎬ
thoxy ̄flavanoneꎮ dꎬ J = 8.8 Hzꎬ H ̄3ꎬ H ̄5)ꎬ 7.56(2Hꎬ dꎬ J = 8.8
化合物 3 黄 色 结 晶 ( 正 己 烷 ̄乙 酸 乙 酯)ꎬ Hzꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎬ 7.75 (1Hꎬ dꎬ J = 15.6 Hzꎬ H ̄β)ꎬ
mp: 172 ~ 173 ℃ ꎬ EI ̄MS m / z: 302 [M] ꎬ 分子式 7.78 (1Hꎬ dꎬ J = 15.6 Hzꎬ H ̄α)ꎬ 14.32 (1Hꎬ sꎬ
+
1
为C H O ꎬ H ̄NMR (600 MHzꎬ CDCl ) δ: 2.95 OH ̄2′)ꎻ 13 C ̄NMR ( 150 MHzꎬ CDCl ) δ: 128. 3
17 18 5 3 3
(2Hꎬ tꎬ J = 7.5 Hzꎬ H  ̄β)ꎬ 3.30 (2Hꎬ tꎬ J = 7.5 (C ̄1)ꎬ 130.1 ( C ̄2ꎬ C ̄6)ꎬ 161. 4 ( C ̄4)ꎬ 114. 4
2
Hzꎬ H  ̄α)ꎬ 3.78 (3Hꎬ sꎬ OCH  ̄4′)ꎬ 3.80 (3Hꎬ (C ̄3ꎬ C ̄5)ꎬ 106.5 ( C ̄1′)ꎬ 167.9 ( C ̄2′)ꎬ 96.8
2 3
sꎬ OCH  ̄6′)ꎬ 6. 18 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 0 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ (C ̄3′)ꎬ 162.7 ( C ̄4′)ꎬ 91.1 ( C ̄5′)ꎬ 163.2 ( C ̄
3
6.88 (2Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ H ̄3ꎬ H ̄5)ꎬ 7.16 (2Hꎬ 6′)ꎬ 55.9 (OCH  ̄6′)ꎬ 55.4 (OCH  ̄4)ꎬ 125.1 (C ̄
3 3
dꎬ J = 8. 5 Hzꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎬ 13. 96 ( 1Hꎬ sꎬ OH ̄ α)ꎬ 142.6 (C ̄β)ꎬ 192.7 (C = O)ꎮ 根据文献报道
2′)ꎻ 13 C ̄NMR (150 MHzꎬ CDCl ) δ: 133.8(C ̄1)ꎬ (Seidel et al.ꎬ2000)ꎬ 鉴 定 化 合 物 5 为 2′ꎬ4′ ̄di ̄
3
129.7 (C ̄2ꎬ C ̄6 )ꎬ 157.9 (C ̄4)ꎬ 115.0 (C ̄3ꎬ C ̄ hydroxy ̄4ꎬ6′ ̄dimethoxychalconeꎮ
5)ꎬ 105.0 ( C ̄1′)ꎬ 166.6 ( C ̄2′)ꎬ 96.2 ( C ̄3′)ꎬ 化合物 6 黄 色 针 晶 ( 正 己 烷 ̄乙 酸 乙 酯)ꎬ
+
165.3 ( C ̄4′)ꎬ 91.8 ( C ̄5′)ꎬ 163.5 ( C ̄6′)ꎬ 55.4 mp: 216 ~ 217 ℃ ꎬ EI ̄MS m / z: 316 [M] ꎬ 分子式
1
(OCH  ̄4′)ꎬ 56.3 ( OCH  ̄6′)ꎬ 45.9 ( C ̄α)ꎬ 29.8 为 C H O ꎬ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ:
3 3 16 12 7 6
(C ̄β)ꎬ 204.3 ( C = O)ꎮ 根据文献报道( Seidel et 3.85 (3Hꎬ sꎬ OCH  ̄3′)ꎬ 6.25 (1Hꎬ dꎬ J = 2.2 Hzꎬ
3
al.ꎬ2000)ꎬ鉴定化合物 3 为 2′ꎬ4′ ̄dihydroxy ̄4ꎬ6′ ̄ H ̄6)ꎬ 6.49 (1Hꎬ dꎬ J = 2.2 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6.96 (1Hꎬ
dimethoxydihydrochalconeꎮ dꎬ J = 2.2 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 7.70 (1Hꎬ ddꎬ J = 2.2ꎬ 8.8
化合物 4 黄 色 针 晶 ( 正 己 烷 ̄乙 酸 乙 酯)ꎬ Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 7.77 (1Hꎬ dꎬ J = 2.2 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 9.74
mp: 186 ~ 187 ℃ ꎬ EI ̄MS m / z: 300 [M] ꎬ 分子式 (1Hꎬ brsꎬ OH ̄4′)ꎬ 9.84 (1Hꎬ brsꎬ OH ̄3)ꎬ 10.98
+
1 13
为 C H O ꎬ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: (1Hꎬ sꎬ OH ̄7)ꎬ 12.49 (1Hꎬ sꎬ OH ̄5)ꎻ C ̄NMR
17 16 5 6
3. 81 ( 3Hꎬ sꎬ OCH  ̄4′)ꎬ 3. 88 ( 3Hꎬ sꎬ OCH  ̄ (150 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 156.6 (C ̄2)ꎬ 132.9 (C ̄
3 3 6
6′)ꎬ 5.92 (1Hꎬ dꎬ J = 2.1 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.01 (1Hꎬ 3)ꎬ 176. 3 ( C ̄4)ꎬ 159. 8 ( C ̄5)ꎬ 98. 9 ( C ̄6)ꎬ
dꎬ J = 2.2 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 6.93 (2Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ H ̄ 164.3 ( C ̄7)ꎬ 95. 0 ( C ̄8)ꎬ 161. 2 ( C ̄9)ꎬ 105. 2
3ꎬ H ̄5)ꎬ 7.54 (2Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎬ (C ̄10)ꎬ 122.2 (C ̄1′)ꎬ 115.5 ( C ̄2′)ꎬ 149.3 ( C ̄
7.69 (1Hꎬ dꎬ J = 15.8 Hzꎬ H  ̄α)ꎬ 7.74 (1Hꎬ dꎬ 3′)ꎬ 151.5 (C ̄4′)ꎬ 116.0 (C ̄5′)ꎬ 122.0 (C ̄6′)ꎬ
2
13
J = 16.0 Hzꎬ H  ̄β)ꎻ C ̄NMR (150 MHzꎬ DMSO ̄ 56.2 (OCH  ̄3′)ꎮ 根据文献报道( 李胜华ꎬ2018)ꎬ
2 3
d ) δ: 127. 9 ( C ̄1)ꎬ 130. 2 ( C ̄2ꎬ C ̄6)ꎬ 161. 0 鉴定化合物 6 为异鼠李素ꎮ
6
(C ̄4)ꎬ 115.6 ( C ̄3ꎬ C ̄5)ꎬ 105.6 ( C ̄1′)ꎬ 166.8 化合物 7 黄 色 结 晶 ( 正 己 烷 ̄乙 酸 乙 酯)ꎬ
mp: 280 ~ 281 ℃ ꎬ EI ̄MS m / z: 297 [M] ꎬ 分子式
+
(C ̄2′)ꎬ 95. 3 ( C ̄3′)ꎬ 165. 2 ( C ̄4′)ꎬ 92. 1 ( C ̄
1
5′)ꎬ 163. 1 ( C ̄6′)ꎬ 55. 8 ( OCH  ̄4′)ꎬ 56. 5 为 C H O ꎬ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ:
3 17 13 5 6
(OCH  ̄6′)ꎬ 125. 3 ( C ̄α)ꎬ 142. 7 ( C ̄β)ꎬ 192. 3 2.24 ( 3Hꎬ sꎬ CH  ̄8)ꎬ 3. 90 ( 3Hꎬ sꎬ OCH  ̄7)ꎬ
3 3 3
(C = O)ꎮ 根据文献报道(Seeram et al.ꎬ1996ꎻDhar ̄ 6.54 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄3)ꎬ 6. 82 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄3)ꎬ 6. 95
maratne et al.ꎬ 2002)ꎬ 鉴 定 化 合 物 4 为 2′ꎬ 4 ̄di ̄ (2Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ H ̄3′ꎬ H ̄5′)ꎬ 7.95 (2Hꎬ dꎬ
13
hydroxy ̄4′ꎬ6′ ̄dimethoxychalconeꎮ J = 8. 5 Hzꎬ H ̄2′ꎬ H ̄6′)ꎻ C ̄NMR ( 150 MHzꎬ
化合物 5 黄 色 针 晶 ( 正 己 烷 ̄乙 酸 乙 酯)ꎬ DMSO ̄d ) δ: 163.2 ( C ̄2) ꎬ101.2 ( C ̄3)ꎬ 182.9
6