Page 64 - 《广西植物》2020年第5期
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６ ６ ０ 广 西 植 物 ４０ 卷
３.８０ (３Ｈꎬ ｓꎬ ＯＣＨ ￣３)ꎬ ６.８３ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７.７ Ｈｚꎬ 化合物 １５ 白色粉末( 正己烷￣乙酸乙酯)ꎬ
３
＋
１３ ｍｐ: ８４ ~ ８５ ℃ ꎬ ＥＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ４２４ [Ｍ] ꎬ 分子式为
Ｈ￣５)ꎬ ７.４５ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ꎬ Ｈ￣６)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１５０
１
ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: １２２.１ ( Ｃ￣１)ꎬ １１３.２ ( Ｃ￣２)ꎬ Ｃ Ｈ Ｏꎬ Ｈ￣ＮＭＲ ( ６００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ: ０. ８９
６ ２９ ６０ ３
１４７.７ (Ｃ￣３)ꎬ １５１.６ ( Ｃ￣４)ꎬ １１５.５ ( Ｃ￣５)ꎬ １２３.９ (３Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ６.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣１)ꎬ １.２８ (２２Ｈꎬ ｂｒｓ)ꎬ １.４４
(Ｃ￣６)ꎬ ５６.０ (￣ＯＣＨ )ꎬ １６７.７ (￣ＣＯＯＨ)ꎮ 根据文 (２Ｈꎬ ｂｒｓꎬ Ｈ￣１７)ꎬ １. ５６ ( ２Ｈꎬ ｂｒｓꎬ Ｈ￣１４)ꎬ ２. ４２
３
１３
献报道(倪付勇ꎬ２０１７)ꎬ鉴定化合物 １２ 为香草酸ꎮ (￣ＣＨＯＨꎬ ｍ)ꎬ ３.５９ (１Ｈꎬ ｂｒｓꎬ Ｈ￣１５)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ
化合物 １３ 白色粉末( 正己烷￣乙酸乙酯)ꎬ (１５０ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ: １４.２ (￣ＣＨ )ꎬ ２２.７ ~ ３７.６
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ｍｐ: ２１５ ~ ２１６ ℃ ꎬ ＥＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: １３８ [Ｍ] ꎬ 分子式 (１３ × ＣＨ )ꎬ ７２. １ (￣ＣＨ )ꎮ 根 据 文 献 报 道
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１
为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎬ Ｈ￣ＮＭＲ ( ６００ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: (Ｐｌａｄｉｏ ＆ Ｖｉｌｌａｓｅñｏｒꎬ２００４)ꎬ鉴定化合物 １５ 为 １５￣
７ ６ ３ ６
６.８４ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣３ꎬ Ｈ￣５)ꎬ ７.８１ (２Ｈꎬ 二十九烷醇ꎮ
ｄꎬ Ｊ ＝ ８. ７ Ｈｚꎬ Ｈ￣２ꎬ Ｈ￣６)ꎻ １３ Ｃ￣ＮＭＲ ( １５０ ＭＨｚꎬ ２.２ 抑菌活性实验结果
ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: １２１. ８ ( Ｃ￣１)ꎬ １３２. ０ ( Ｃ￣２ꎬ Ｃ￣６)ꎬ 不同浓度的乙酸乙酯萃取物对大肠杆菌、枯
６
１６２. １ ( Ｃ￣４ )ꎬ １１５. ６ ( Ｃ￣３ꎬ Ｃ￣５ )ꎬ １６７. ６ 草芽孢杆菌、蜡样芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的
(￣ＣＯＯＨ)ꎮ 根据文献报道( 谢雪等ꎬ２０１６)ꎬ鉴定 抑菌活性实验结果如表 １ 所示ꎮ 结果表明ꎬ乙酸
化合物 １３ 为对羟基苯甲酸ꎮ 乙酯萃取物在测试浓度范围内对上述四种病原菌
化合物 １４ 无色针晶( 正己烷￣乙酸乙酯)ꎬ 均显示不同程度的抑菌活性ꎮ 其中ꎬ乙酸乙酯萃
ｍｐ: １２７ ~ １２８ ℃ ꎬ ＥＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ３８６ [Ｍ] ꎬ 分子式 取物在浓度为 ５ ~ １００ ｍｇｍＬ 时ꎬ对蜡样芽孢杆
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￣１
￣１
１ 菌的抑菌率均大于 ６０％ꎬ浓度在 １００ ｍｇｍＬ 时
为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎬ Ｈ￣ＮＭＲ (６００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ: ２.５１
２２ ２６ ６ ３
(１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ７. ９ꎬ １３. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣７ｂ)ꎬ ２. ５３ ( １Ｈꎬ 对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和蜡
ｄｄｄｄｄꎬ Ｊ ＝ ５.９ꎬ ７.２ꎬ ８.１ꎬ ８.３ꎬ ９.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ２.５９ 样芽 孢 杆 菌 的 抑 菌 率 分 别 为 ７０％、 ７２％、 ６５％
(１Ｈꎬ ｄｄｄꎬ Ｊ ＝ ５. ４ꎬ ６. ４ꎬ ９. ０ Ｈｚꎬ Ｈ￣８′)ꎬ ２. ６４ 和 ７１％ꎮ
(１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ７. ９ꎬ １３. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣７ａ)ꎬ ２. ９１ ( １Ｈꎬ
ｄｄꎬ Ｊ ＝ ５.４ꎬ １３.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣７′ｂ)ꎬ ２.９６ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ３ 讨论
６.２ꎬ １３.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣７′ａ)ꎬ ３.８３ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１２)ꎬ ３.８４
(３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１１)ꎬ ３.８６ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１３)ꎬ ３.８７ (１Ｈꎬ 迄今为止ꎬ关于落叶松针叶化学成分研究多
ｓꎬ Ｈ￣１０)ꎬ ３.８８ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ８.１ꎬ ８.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣９ｂ)ꎬ 集中于对其中多酚和原花青素提取方法探讨ꎬ对
４.１３ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ７.２ꎬ ８.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣９ａ)ꎬ ６.４９ (１Ｈꎬ 于化学成分分离纯化研究较少( 杨保华ꎬ２００４)ꎮ
ｄꎬ Ｊ ＝ ２.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ ６.５６ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ２.２ꎬ ８.２ 本研究对落叶松针叶乙酸乙酯萃取物进行了化学
Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ ６.６５ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ２.０ꎬ ８.３ Ｈｚꎬ Ｈ￣６′)ꎬ 成分的分离和纯化ꎬ从中分离得到 １５ 个化合物ꎬ
６.６８ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ２.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′)ꎬ ６.７７ (１Ｈꎬ ｄꎬ 运用核磁、质谱波谱技术进行了结构鉴定ꎮ 其中ꎬ
Ｊ ＝ ８.４ Ｈｚꎬ Ｈ￣５′)ꎬ ６.７８ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣ 有 ４ 个黄酮类化合物为首次从该属植物中分离得
１３ 到ꎮ 同时ꎬ运用打孔法对该萃取物进行了不同浓
５)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１５０ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ: １３０.５ (Ｃ￣１)ꎬ
３
１１１.８ (Ｃ￣２)ꎬ １４７.９ ( Ｃ￣３)ꎬ １４９.２ ( Ｃ￣４)ꎬ １１１.１ 度的抑菌活性测定ꎮ 结果表明ꎬ乙酸乙酯萃取物
￣１
(Ｃ￣５)ꎬ １２０.６ ( Ｃ￣６)ꎬ ３８.２ ( Ｃ￣７)ꎬ ４１.１ ( Ｃ￣８)ꎬ 在浓度分别为 １００、５０、２０、１０、５ ｍｇｍＬ 时ꎬ对大
７１.２ ( Ｃ￣９)ꎬ ５６. ０ ( Ｃ￣１０)ꎬ ５５. ９ ( Ｃ￣ １１)ꎬ ５５. ９ 肠杆 菌 的 抑 菌 率 分 别 为 ７０％、６５％、６１％、 ５７％、
(Ｃ￣１２)ꎬ ５５.９ ( Ｃ￣１３)ꎬ １３０.２ ( Ｃ￣１′)ꎬ １１２.４ ( Ｃ￣ ５５％ꎻ对 枯 草 芽 孢 杆 菌 的 抑 菌 率 分 别 为 ７２％、
２′)ꎬ １４７.８ (Ｃ￣３′)ꎬ １４９.１ (Ｃ￣４′)ꎬ １１１.４ (Ｃ￣５′)ꎬ ６５％、６０％、５５％、５３％ꎻ对金黄色葡萄球菌的抑菌
１２１.４ ( Ｃ￣６′)ꎬ ３４.５ ( Ｃ￣７′)ꎬ ４６.６ ( Ｃ￣８′)ꎬ １７８.７ 率分别为 ６５％、５４％、４９％、４０％、３３％ꎻ对蜡样芽孢
(Ｃ￣９′)ꎮ 根据文献报道( Ｔａｎａｂｅ ｅｔ ａｌ.ꎬ２０１１)ꎬ鉴 杆菌的抑菌率分别为 ７１％、６７％、６５％、６３％、６１％ꎮ
定化合物 １４ 为二甲基罗汉松脂素ꎮ 该研究结果进一步明确了落叶松针叶中的化学成
