Page 26 - 《广西植物》2025年第10期
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1 7 5 6                                广  西  植  物                                         45 卷
            g)、乙酸乙酯部分 Fr.B (129 g)、正丁醇部分 Fr.C                  mg)ꎻ取 Fr. C ̄Ⅱ ̄5 ( 31. 5 g)ꎬ通过硅胶柱色谱分
            (106 g)ꎮ                                           离ꎬ用正己烷-甲醇 (1 ∶ 2)洗脱ꎬ得化合物 17 (20
                 取 Fr.A (137 g)ꎬ通过硅胶柱色谱分离ꎬ用石                   mg)ꎻ取 Fr. C ̄Ⅱ ̄7 ( 28. 1 g)ꎬ通过硅胶柱色谱分
            油醚- 二 氯 甲 烷 ( 10 ∶ 1 ~ 1 ∶ 2) 梯 度 洗 脱ꎬ 得           离ꎬ用正己烷-甲醇 (1 ∶ 2)洗脱ꎬ得化合物 18 (24
            Fr.A ̄I-Fr.A ̄VIꎮ 取 Fr.A ̄Ⅱ (17.4 g)ꎬ通过硅胶柱            mg)ꎮ 化合物 1-22 的结构式如图 1 所示ꎮ
            色谱分离ꎬ用石油醚-正己烷 (10 ∶ 1 ~ 1 ∶ 2) 梯度

            洗 脱ꎬ 得 Fr. A ̄Ⅱ ̄1 - Fr. A ̄Ⅱ ̄6ꎮ 取 Fr. A ̄Ⅱ ̄2          3  结构鉴定
            (203.2 mg)ꎬ通过 Sephadex LH ̄20 分离ꎬ用甲醇洗
            脱ꎬ得化合物 1 (20 mg) 和化合物 6 (27 mg)ꎻ取                      化合 物 1   白 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 327. 1
            Fr.A ̄Ⅱ ̄4 (19.3 g)ꎬ通过硅胶柱色谱分离ꎬ用石油                    [M+Na] ꎮ H ̄NMR ( chloroform ̄dꎬ 600 MHz) δ:
                                                                       +
                                                                         1
            醚-正己烷 (1 ∶ 2)洗脱ꎬ得化合物 2 (24 mg)和化                   6.27 (1Hꎬ sꎬ H ̄3)ꎬ 4.92 (1Hꎬ tdꎬ J = 11.4ꎬ 5.9
            合物 10 ( 19 mg)ꎻ 取 Fr. A ̄Ⅱ ̄5 ( 20. 9 g)ꎬ 通 过        Hzꎬ H ̄8)ꎬ 3.86 (1Hꎬ tꎬ J = 11.4 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 3.45
            SSGCꎬ用石油醚-正己烷 (1 ∶ 2) 洗脱ꎬ得化合物                      (1Hꎬ brdꎬ J = 5.9 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 2.86 (1Hꎬ mꎬ H ̄
            15 (24 mg)ꎮ                                        9″)ꎬ 2.63 (1Hꎬ mꎬ H ̄11)ꎬ 2.51 (3Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ
                 取 Fr.B (12 9 g)ꎬ通过硅胶柱色谱分离ꎬ用正                  2.21 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 11. 4ꎬ 5. 9 Hzꎬ H ̄9α)ꎬ 2. 07
            己烷- 乙 酸 乙 酯 ( 10 ∶ 1 ~ 1 ∶ 2) 梯 度 洗 脱ꎬ 得           (1Hꎬ mꎬ H ̄7)ꎬ 1.95 (3Hꎬ sꎬ H ̄15)ꎬ 1.91 (3Hꎬ
            Fr.B ̄I-Fr.B ̄Ⅶꎮ 取 Fr.B ̄Ⅲ (21.5 g)ꎬ通过硅胶柱             sꎬ H ̄17)ꎬ 1.73 (3Hꎬ dꎬ J = 5.9 Hzꎬ H ̄13)ꎮ C ̄
                                                                                                         13
            色谱分离ꎬ用正己烷-丙酮 (10 ∶ 1 ~ 1 ∶ 2) 梯度洗                  NMR ( chloroform ̄dꎬ 150 MHz) δ: 132. 5 ( C ̄1)ꎬ
            脱ꎬ得 Fr. B ̄Ⅲ ̄1 - Fr. B ̄Ⅲ ̄7ꎮ 取 Fr. B ̄Ⅲ ̄2 ( 21. 6     182.7 ( C ̄2)ꎬ 131. 4 ( C ̄3)ꎬ 152. 0 ( C ̄4)ꎬ 50. 6
            g)ꎬ通过硅胶柱色谱分离ꎬ用正己烷-丙酮 (1 ∶ 2)                       (C ̄5)ꎬ 73. 2 ( C ̄6)ꎬ 57. 3 ( C ̄7)ꎬ 67. 2 ( C ̄8)ꎬ
            洗脱ꎬ得化合物 3 ( 21 mg)ꎻ取 Fr. B ̄Ⅲ ̄4 ( 179. 4            42.2 (C ̄9)ꎬ 140.3 ( C ̄10)ꎬ 43.1 ( C ̄11)ꎬ 172.4
            mg)ꎬ通过 Sephadex LH ̄20 分离ꎬ用甲醇洗脱ꎬ得化                  (C ̄12)ꎬ 16. 7 ( C ̄13)ꎬ 23. 1 ( C ̄14)ꎬ 20. 3 ( C ̄
            合物 4 (21 mg)、5 (24 mg)、20 (27 mg)ꎻ取 Fr.B ̄          15)ꎬ 168.4 (C ̄16)ꎬ 22.4 (C ̄17)ꎮ 以上数据与文
            Ⅲ ̄5 (21.6 g)ꎬ通过 SSGCꎬ用正己烷-丙酮 (1 ∶                  献(薛贵民等ꎬ2022)的 mtricrin 数值基本一致ꎮ
            2) 洗脱ꎬ得化合物 7 (29 mg)ꎮ 取 Fr. B ̄V ( 19. 2                化合 物 2   白 色 晶 体ꎮ ESI ̄MS m / z: 189. 3
                                                                       +  1
            g)ꎬ通过硅胶柱色谱分离ꎬ用正己烷-丙酮 (10 ∶                         [M+Na] ꎮ H ̄NMR ( chloroform ̄dꎬ 600 MHz) δ:
            1 ~ 1 ∶ 2) 梯 度 洗 脱ꎬ 得 Fr. B ̄V ̄1 - Fr. B ̄V ̄6ꎮ 取     7.61 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 11. 4ꎬ 5. 9 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 7. 43
            Fr.B ̄V ̄1 (17.4 g)ꎬ通过硅胶柱色谱分离ꎬ用正己                    (1Hꎬ dꎬ J = 5.9 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 6.82 (1Hꎬ dꎬ J =
            烷-丙酮 (1 ∶ 2) 洗脱ꎬ得化合物 16 (28 mg) 和化                 11.4 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 6.41 (1Hꎬ sꎬ 6 ̄OH)ꎬ 3.72 (3Hꎬ
            合物 19 (27 mg)ꎻ取 Fr. B ̄V ̄3 ( 153.9 mg)ꎬ通过           sꎬ 4 ̄OCH )ꎬ 2. 41 ( 3Hꎬ sꎬ 3 ̄COCH )ꎮ C ̄NMR
                                                                                                     13
                                                                       3                         3
            Sephadex LH ̄20 分 离ꎬ 用 甲 醇 洗 脱ꎬ 得 化 合 物 8           (chloroform ̄dꎬ 150 MHz) δ: 126.7 ( C ̄1)ꎬ 115.2
            (26 mg)、 9 ( 24 mg)、 21 ( 27 mg)ꎻ 取 Fr. B ̄V ̄6      ( C ̄2)ꎬ 147.5 (C ̄3)ꎬ 143.5 (C ̄4)ꎬ 113.6 (C ̄5)ꎬ
            (17.3 g)ꎬ通过硅胶柱色谱分离ꎬ用正己烷 -丙酮                        125.1 (C ̄6)ꎬ 55.6 (3 ̄OCH )ꎮ 以上数据与文献
                                                                                        3
            (1 ∶ 2)洗脱ꎬ得化合物 11 (31 mg)ꎮ                         (张艺路等ꎬ2024) 的 4 ̄羟基 ̄3 ̄甲氧基苯乙酮数值
                 取 Fr.C (106 g)ꎬ通过硅胶柱色谱分离ꎬ用正                   基本一致ꎮ

            己烷-甲醇 (10 ∶ 1 ~ 1 ∶ 2) 梯度洗脱ꎬ得 Fr.C ̄I-                  化合物 3  淡黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 215.2
            Fr.C ̄VIꎮ 取 Fr.C ̄Ⅱ (19.3 g)ꎬ通过硅胶柱色谱分                [M + Na] ꎮ H ̄NMR ( chloroform ̄dꎬ 600 MHz) δ:
                                                                       +
                                                                         1
            离ꎬ用正己烷-甲醇 (10 ∶ 1 ~ 1 ∶ 2) 梯度洗脱ꎬ得                  7.71 (1Hꎬ dꎬ J = 11.4 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 7.03 (1Hꎬ sꎬ
            Fr.C ̄Ⅱ ̄1-Fr.C ̄Ⅱ ̄9ꎮ 取 Fr.C ̄Ⅱ ̄2 (18.3 g)ꎬ通过          H ̄5)ꎬ 6. 53 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄8)ꎬ 6. 09 ( 1Hꎬ dꎬ J =
            硅胶柱色谱分离ꎬ用正己烷-甲醇 (1 ∶ 2) 洗脱ꎬ得                       11.4 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 3.87 (3Hꎬ sꎬ 6 ̄OCH )ꎮ C ̄NMR
                                                                                                     13
                                                                                                 3
            化合物 12 (22 mg)和化合物 22 (24 mg)ꎻ取 Fr.C ̄              (chloroform ̄dꎬ 150 MHz) δ: 78. 6 ( C ̄1)ꎬ 153. 7
            Ⅱ ̄3 (153.6 mg)ꎬ通过 Sephadex LH ̄20 分离ꎬ用甲             ( C ̄2)ꎬ 113.7 (C ̄3)ꎬ 145.3 (C ̄4)ꎬ 107.1 (C ̄5)ꎬ
            醇洗脱ꎬ得化合 物 13 ( 27 mg) 和 化 合 物 14 ( 29              146.2 (C ̄6)ꎬ 152.1 ( C ̄7) ꎬ 104.1 ( C ̄8) ꎬ 150.7
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