Page 21 - 《广西植物》2025年第10期
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１０ 期 周堂等: 昆明山海棠对肿瘤细胞具有毒性的松香烷型二萜类成分 １ ７ ５ １
２.６１ ( ｍꎬ１Ｈꎬ Ｈ￣１ａ / ７ｂ)ꎬ２. ０９ ( ｄꎬ Ｊ ＝ １３. ０ Ｈｚꎬ (ｄꎬＪ ＝ １３.０ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣５)ꎬ２.０４ ~ ２.０７ ( ｍꎬ２ＨꎬＨ￣
１ＨꎬＨ￣５)ꎬ１. ９２ ~ ２. ０６ ( ｍꎬ２Ｈꎬ Ｈ￣１ｂ / ６ａ)ꎬ１. ６０ ~ １ｂ)ꎬ１. ８３ ~ １. ８６ ( ｍꎬ１Ｈꎬ Ｈ￣６ａ)ꎬ１. ７０ ( ｄｄꎬ Ｊ ＝
１.６８ ( ｄｄꎬＪ ＝ １２.８ꎬ５.８ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣６ｂ)ꎬ１.３５ ( ｓꎬ １２.８ꎬ５.８ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣６ｂ)ꎬ１.３４ ( ｓꎬ３ＨꎬＨ￣１９)ꎬ１.２８
３ＨꎬＨ￣１９)ꎬ１.２４ ( ｓꎬ３ＨꎬＨ￣２０)ꎬ１.２３ ( ｔꎬＪ ＝ ６.６ (ｓꎬ３Ｈꎬ Ｈ￣２０)ꎬ １. ２４ ( ｔꎬ Ｊ ＝ ６. ４ Ｈｚꎬ ６Ｈꎬ Ｈ￣１６ /
１３ １３
Ｈｚꎬ６Ｈꎬ Ｈ￣１６ / １７ )ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １５０ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) １７)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １００ ＭＨｚꎬＣＤＣｌ ) δ :３７. ４ ( ｔꎬ Ｃ￣
３ ３ Ｃ
δ :３７.２ (ｔꎬＣ￣１)ꎬ３４.８ ( ｔꎬＣ￣２)ꎬ２２１.０ ( ｓꎬＣ￣３)ꎬ １)ꎬ３５.０ (ｔꎬＣ￣２)ꎬ２２０.２ ( ｓꎬＣ￣３)ꎬ５１.２ ( ｓꎬＣ￣４)ꎬ
Ｃ
５０.８ (ｓꎬＣ￣４)ꎬ５１.２ ( ｄꎬＣ￣５)ꎬ１９.８ ( ｔꎬＣ￣６)ꎬ３０.３ ５０.９ (ｄꎬＣ￣５)ꎬ１９.１ ( ｔꎬＣ￣６)ꎬ２４.９ ( ｔꎬＣ￣７)ꎬ１２０.９
(ｔꎬＣ￣７)ꎬ１２６.４ (ｓꎬＣ￣８)ꎬ１４４.８ (ｓꎬＣ￣９)ꎬ３６.８ ( ｓꎬ (ｓꎬＣ￣８)ꎬ１４５. ６ ( ｓꎬ Ｃ￣９)ꎬ３６. ９ ( ｓꎬ Ｃ￣１０)ꎬ１１７. ６
Ｃ￣１０)ꎬ１１２.１ ( ｄꎬ Ｃ￣１１)ꎬ１５１. ３ ( ｓꎬ Ｃ￣１２)ꎬ１３２. ６ (ｄꎬＣ￣１１)ꎬ１２３.７(ｄꎬＣ￣１２)ꎬ１３０.７ (ｓꎬＣ￣１３)ꎬ１５０.２
(ｓꎬＣ￣１３)ꎬ１２６.６ ( ｄꎬＣ￣１４)ꎬ２６.８ ( ｄꎬＣ￣１５)ꎬ２２.６ (ｓꎬＣ￣１４)ꎬ２６. ８ ( ｄꎬＣ￣１５)ꎬ２２. ８ ( ｑꎬＣ￣１６)ꎬ２２. ６
(ｑꎬＣ￣１６)ꎬ２２. ５ ( ｑꎬ Ｃ￣１７)ꎬ６５. ７ ( ｔꎬ Ｃ￣１８)ꎬ２２. ２ (ｑꎬＣ￣１７)ꎬ６５. ７ ( ｔꎬ Ｃ￣１８)ꎬ２２. １ ( ｑꎬ Ｃ￣１９)ꎬ２５. ５
(ｑꎬ Ｃ￣１９)ꎬ ２５. ７ ( ｑꎬ Ｃ￣２０)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 (ｑꎬ Ｃ￣２０ )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Ｔａｋａｉｓｈｉ ｅｔ ａｌ.ꎬ
(Ｄｕａｎ ｅｔ ａｌ.ꎬ １９９７)报道基本一致ꎬ故鉴定该化合 １９９７) 报 道 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 该 化 合 物 为
物为 ｔｒｉｐｔｏｂｅｎｚｅｎｅ Ｍꎮ ｔｒｉｐｔｏｂｅｎｚｅｎｅ Ａꎮ
化 合 物 ８ 白 色 粉 末ꎬ ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: 化 合 物 １０ 黄 色 粉 末ꎬ ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ:
－ １ － １
３４５.２０６ ４ [Ｍ－Ｈ] ꎮ 分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ３２５.１４４ ３ [Ｍ－Ｈ] ꎮ 分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
２１ ３０ ４ ２０ ２２ ４
(４００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ :６. ３５ ( ｓꎬ１Ｈꎬ Ｈ￣１１)ꎬ４. ０８ (４００ ＭＨｚꎬＣＤＣｌ ) δ :６.４２ ( ｓꎬ１ＨꎬＨ￣１２)ꎬ４.６５ ~
３ Ｈ ３ Ｈ
(ｄꎬＪ ＝ １１. ３ Ｈｚꎬ １Ｈꎬ Ｈ￣１８ａ)ꎬ ３. ７６ ( ｓꎬ ３Ｈꎬ １２￣ ４.８８ ( ｍꎬ２ＨꎬＨ￣１９)ꎬ３.０９ ~ ３.１６ ( ｍꎬ１ＨꎬＨ￣１ａ)ꎬ
ＯＭｅ)ꎬ３.５４ ( ｄꎬＪ ＝ １１.３ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣１８ｂ)ꎬ３.４１ ~ ２.９５ ~ ３.０６ ( ｍꎬ１ＨꎬＨ￣１５)ꎬ２.７７ ~ ２.８４ ( ｍꎬ１ＨꎬＨ￣
３.５０ (ｍꎬ１ＨꎬＨ￣１５)ꎬ２.７９ ( ｄｔꎬＪ ＝ ２１.８ꎬ１０.９ Ｈｚꎬ ７ａ)ꎬ２.６２ (ｄꎬＪ ＝ １２.８ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣７ｂ)ꎬ２.４６ ~ ２.５８
１ＨꎬＨ￣７ａ)ꎬ２.５７ ~ ２.７４ ( ｍꎬ２ＨꎬＨ￣２)ꎬ２.３９ ~ ２.５５ (ｍꎬ１Ｈꎬ Ｈ￣１ｂ)ꎬ ２. ３７ ~ ２. ４５ ( ｍꎬ ３Ｈꎬ Ｈ￣２ａ / ６ )ꎬ
(ｍꎬ２ＨꎬＨ￣１ａ / ７ｂ)ꎬ２.０１ ~ ２.１４ (ｍꎬ２ＨꎬＨ￣１ｂ / ６ａ)ꎬ １.４１ ~ １.５４ ( ｍꎬ１ＨꎬＨ￣５)ꎬ１.２２ ~ １.３３ ( ｍꎬ１ＨꎬＨ￣
１.９２ ~ ２. ００ ( ｍꎬ１ＨꎬＨ￣６ｂ)ꎬ１. ３４ ( ｓꎬ３ＨꎬＨ￣１９)ꎬ ２ｂ)ꎬ１.１６ (ｓꎬ３ＨꎬＨ￣２０)ꎬ１.１３ (ｄꎬＪ ＝ ６.８ꎬ２.３ Ｈｚꎬ
１３
１.３３ (ｓꎬ３ＨꎬＨ￣２０)ꎬ１.３２ (ｏｖｅｒｌａｐꎬ３ＨꎬＨ￣１６)ꎬ１.３０ ６ＨꎬＨ￣１６ / １７ )ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １００ ＭＨｚꎬ ＣＤＣｌ ) δ :
３
Ｃ
１３
(ｏｖｅｒｌａｐꎬ３ＨꎬＨ￣１７)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬＣＤＣｌ ) １８.７ (ｔꎬＣ￣１)ꎬ３０.８ (ｔꎬＣ￣２)ꎬ１２５.６ (ｓꎬＣ￣３)ꎬ１６１.３
３
δ :３７.３ (ｔꎬＣ￣１)ꎬ３５.０ ( ｔꎬＣ￣２)ꎬ２２０.２ ( ｓꎬＣ￣３)ꎬ (ｓꎬＣ￣４)ꎬ４２.５ (ｄꎬＣ￣５)ꎬ１８.５ ( ｔꎬＣ￣６)ꎬ２４.３ ( ｔꎬＣ￣
Ｃ
５１.１２ (ｓꎬＣ￣４)ꎬ５０.９ (ｄꎬＣ￣５)ꎬ１９.１ ( ｔꎬＣ￣６)ꎬ２４.４ ７)ꎬ１４２. ６ ( ｓꎬ Ｃ￣８)ꎬ１４７. ８ ( ｓꎬ Ｃ￣９)ꎬ３６. ８ ( ｓꎬ Ｃ￣
(ｔꎬＣ￣７)ꎬ１１４.０ (ｓꎬＣ￣８)ꎬ１４５.３ (ｓꎬＣ￣９)ꎬ３７.１ ( ｓꎬ １０)ꎬ１８７.５ (ｓꎬＣ￣１１)ꎬ１３１.７ ( ｄꎬＣ￣１２)ꎬ１５３.５ ( ｓꎬ
Ｃ￣１０)ꎬ１００.８ ( ｄꎬ Ｃ￣１１)ꎬ１５６. ９ ( ｓꎬ Ｃ￣１２)ꎬ１１９. ５ Ｃ￣１３)ꎬ１８７.３ (ｓꎬＣ￣１４)ꎬ２６.５ ( ｄꎬＣ￣１５)ꎬ２１.４ ( ｑꎬ
(ｓꎬＣ￣１３)ꎬ１５１.７ ( ｓꎬＣ￣１４)ꎬ２４.４ ( ｄꎬＣ￣１５)ꎬ２０.９ Ｃ￣１６)ꎬ２１.３ ( ｑꎬＣ￣１７)ꎬ１７３.８ ( ｓꎬＣ￣１８)ꎬ７０.３ ( ｔꎬ
(ｑꎬＣ￣１６)ꎬ２０. ８ ( ｑꎬ Ｃ￣１７)ꎬ６５. ６ ( ｔꎬ Ｃ￣１８)ꎬ２２. １ Ｃ￣１９)ꎬ１８.３ (ｑꎬＣ￣２０)ꎮ 以上波谱数据与文献( 汪
(ｑꎬＣ￣１９)ꎬ２５.３ (ｑꎬＣ￣２０)ꎬ５５.７ ( ｑꎬ１２￣ＯＭｅ)ꎮ 以 云松等ꎬ２０１０) 报道基本一致ꎬ故鉴定该化合物为
上数据与文献 ( Ｍｏｒｏｔａ ｅｔ ａｌ.ꎬ １９９５) 报 道 基 本 一 对醌 ２１(ｑｕｉｎｏｎｅ ２１)ꎮ
致ꎬ故鉴定该化合物为 ｗｉｌｆｏｒｏｌ Ｆꎮ ２.２ 肿瘤细胞毒性筛选结果
化 合 物 ９ 白 色 粉 末ꎬ ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: 化合物 １－１０ 的细胞毒性筛选结果( 表 １) 表
＋ １ 明ꎬ化合物 １ 和化合物 ９ 对人神经母细胞瘤细胞
３１７.２１１ ６ [Ｍ＋Ｈ] ꎮ 分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
２０ ２８ ３
(４００ ＭＨｚꎬＣＤＣｌ ) δ :７.０４ (ｄꎬＪ ＝ ８.２ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣ ＳＨ￣ＳＹ５Ｙ 的生长具有毒性作用ꎬ其 ＩＣ 值分别为
３ Ｈ ５０
￣１
１２)ꎬ６.８４ (ｄꎬＪ ＝ ８.３ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣１１)ꎬ４.０８ (ｄꎬＪ ＝ (１.１０±０.０３)、(３５.３２±３.２１) μｍｏｌＬ ꎬ其中化合
１１.３ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣１８ａ)ꎬ３.５５ (ｄꎬＪ ＝ １１.２ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣ 物 １ 对 ＳＨ￣ＳＹ５Ｙ 的毒性明显强于阳性对照紫杉醇
￣１
１８ｂ)ꎬ３.１５ (ｄｔꎬＪ ＝ １３.６ꎬ６.８ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣１５)ꎬ２.９２ [ＩＣ 值为(３９.４０±０.８７) μｍｏｌＬ ]ꎻ化合物 １、７、
５０
(ｄｄꎬＪ ＝ １６.８ꎬ５.４ Ｈｚꎬ１ＨꎬＨ￣７ａ)ꎬ２.７４ ~ ２.７８ (ｍꎬ ８、９、１０ 能杀伤人胰腺癌细胞 ＳＷ１９９０ꎬ其 ＩＣ 值分
５０
１ＨꎬＨ￣７ｂ)ꎬ２.２９ ~ ２.７３ ( ｍꎬ１ＨꎬＨ￣２ａ)ꎬ２.５５ ~ ２.６１ 别为(０.４７ ± ０.０２)、(９.２６ ± １.３９)、(４.８１ ± ０.７７)、
￣１
(ｍꎬ１ＨꎬＨ￣２ｂ)ꎬ２. ３５ ~ ２. ４０ ( ｍꎬ１ＨꎬＨ￣１ａ)ꎬ２. １３ (３９.７４±２.４６)、(７５.３８±６.０７) μｍｏｌＬ ꎬ其中化
