Page 37 - 《广西植物》2025年第10期
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１０ 期 但金龙等: 湄公锥的化学成分及其 α￣葡萄糖苷酶抑制活性研究 １ ７ ６ ７
同浓度的样品ꎬ空白组和空白对照组加入等量的 １４６.８ 和 δ １１６.０ 存在相关ꎬ这些相关性证实了 δ
Ｃ Ｃ
ＰＢＳ 溶液ꎬ空白组和反应组分别加入 １０ μＬ α￣葡萄 １６６.３ (Ｃ￣１５) 所在羰基直接与苯环相连ꎮ δ ５.３４
Ｈ
糖苷酶ꎬ振荡混匀在 ３７ ℃ 孵育 ５ ｍｉｎ 后再加入 ２０ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １. ２ Ｈｚ) 与 δ １６６. ３ ( Ｃ￣１５) 和 δ Ｃ
Ｃ
￣１
μＬ １ ｍｍｏｌＬ 的 ｐＮＰＧ 溶液ꎬ３７ ℃ 恒温箱反应 ３０ １１７.７ (Ｃ￣１０)存在相关ꎬ表明 １６６.３ (Ｃ￣１５)和 ７８.７
ｍｉｎ 后ꎬ在 ４０５ ｎｍ 波长下测定吸光值ꎮ 按照公式: (Ｃ￣１３)是内酯环的一部分ꎮ δ ３.８４ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝
Ｈ
α￣葡 萄 糖 苷 酶 抑 制 率 (％) ＝ [ １ － ( Ａ 反应组 － ９.０ꎬ １. ２ Ｈｚ) 与 δ １４４. ０ ( Ｃ￣９)、１１７. ７ ( Ｃ￣１０)、
Ｃ
Ａ 反应对照组 ) / (Ａ 空白组 － Ａ 空白对照组 )] × １００ꎬ计 算 酶 活 抑 １１６.０ (Ｃ￣５)的相关性说明了 δ ３７.２ (Ｃ￣４)直接与
Ｃ
制率ꎮ 上述实验平行重复 ３ 次ꎬ用 ＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ 苯环 上 的 碳 原 子 相 连ꎮ δ ２. ３５ ( １Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝
Ｈ
软件计算其 ＩＣ 值ꎮ １７.１ꎬ ４.６ Ｈｚ)和 δ ２.８５ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １７.１ꎬ １０.２
Ｈ
５０
Ｈｚ)与 δ １７５.３ (Ｃ￣１２)和 δ ４５.２ (Ｃ￣３)的相关性ꎬ
Ｃ Ｃ
２ 结果与分析 证实了 δ ３５.１ (Ｃ￣１１)所在的亚甲基与 １ 个羧基相
Ｃ
连ꎮ δ ３.６２ (３Ｈꎬ ｓ) 和 δ ５.３４ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １.２
Ｈ Ｈ
２.１ 结构鉴定 Ｈｚ)均与 δ １７１.３ ( Ｃ￣１４) 存在相关关系ꎬ说明 Ｃ￣
Ｃ
１４ 位存在 １ 个酯基ꎬ并与 δ ７８.７ ( Ｃ￣１３) 直接相
化合物 １ 白色无定形粉末ꎬ在 ２５４ ｎｍ 紫外 Ｃ
连ꎮ 因此ꎬ确定了化合物 １ 的结构并命名为湄公
灯下有亮斑ꎬ与 １％ＦｅＣｌ ￣ＥｔＯＨ 显色剂反应呈棕色
３
锥 Ａ(ｍｅｋｏｎｇｅｎｓｉｓ Ａ)ꎮ 经数据库 ＣＡＳ￣ＳｃｉＦｉｎｄｅｒ 检
２３.０４
斑点ꎮ [α] ＝ －２０.６２９ ４° ( ｃ ＝ ０.１０ꎬ ＭｅＯＨ)ꎬ
Ｄ
索ꎬ未见此化合物的相关报道ꎬ因此确定其为新化
ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ 谱 中 显 示 其 准 分 子 离 子 峰 为 ｍ / ｚ:
合物ꎮ 化合物 １ 的结构和关键的 ＨＭＢＣ 相关如图
－
３５１. ０２９ ２ [ Ｍ － Ｈ ] ( 计 算 值 ３５１. ０３５ ８ꎬ
１ 所示ꎮ
Ｃ Ｈ Ｏ )ꎬ提示分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎬ不饱和度为
１５ １１ １０ １５ １２ １０ 白 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为
化合 物 ２
１０ꎮ 化合物 １ 的 ＩＲ 在 ３ ４１８、２ ９７８、１ ７１８、１ ６２３ －
１
Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: １６９. ０ [ Ｍ － Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
￣１ ７ ５ ５
ｃｍ 处显示出羟基、亚甲基、羰基和芳香信号峰ꎮ
(５００ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: ７. ０５ ( ２Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２ꎬ ６)ꎻ
ＭｅＯＨ ３
ＵＶ λ (ｎｍ): ２１７(３.８７７)ꎮ
ｍａｘ １３ Ｃ￣ＮＭＲ ( １２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: １２０. １ ( Ｃ￣１)ꎬ
在 Ｈ￣ＮＭＲ 谱图( 表 １) 中观测到 １ 个甲氧基 ３
１
１０８.６ (２Ｃꎬ Ｃ￣２ꎬ ６)ꎬ １４４.２ (２Ｃꎬ Ｃ￣３ꎬ ５)ꎬ １３７.３
信号峰 δ ３.６２ (３Ｈꎬ ｓ)ꎻ一组存在相关的双二重
Ｈ (Ｃ￣４)ꎬ １６８.０ (Ｃ￣７)ꎮ 上述波谱数据与参考文献
峰ꎬδ ２. ８５ ( １Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １７. １ꎬ １０. ２ Ｈｚ) 和 δ
Ｈ Ｈ (肖凯等ꎬ２００３)报道一致ꎬ故鉴定化合物 ２ 为没食
２.３５ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １７.１ꎬ ４.６ Ｈｚ)ꎬ它们被分配到
子酸ꎮ
１ 个亚 甲 基 基 团ꎬ 并 与 δ ３. １２ ( １Ｈꎬ ｄｄｄꎬ Ｊ ＝
Ｈ 化合 物 ３ 白 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为
１０.２ꎬ ９.０ꎬ ４.６ Ｈｚ) 的三二重峰存在相关ꎬδ ３.１２ － １
Ｈ Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: １５３. ０ [ Ｍ － Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
(１Ｈꎬ ｄｄｄꎬ Ｊ ＝ １０.２ꎬ ９.０ꎬ ４.６ Ｈｚ) 的三二重峰又 ７ ５ ４
(５００ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: ７.２５ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ３.１ Ｈｚꎬ
３
与 ３.８４ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ９.０ꎬ １.２ Ｈｚ) 存在相关ꎬ后
Ｈ￣２)ꎬ ６. ９４ ( １Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ９. ０ꎬ ３. １ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ
者又与 δ ５.３４ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １.２ Ｈｚ) 存在相关关 １３
Ｈ ６.７６ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ９.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５
系ꎬ表明化合物中存在 ＣＨ￣ＣＨ￣ＣＨ￣ＣＨ 片段ꎮ
２ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: １１４. ３ ( Ｃ￣１)ꎬ １１８. ６ ( Ｃ￣２)ꎬ
３
１３
在 Ｃ￣ＮＭＲ 谱中观测到属于没食子酰基的 ７ １５０.５ (Ｃ￣３)ꎬ １５６.４ ( Ｃ￣４)ꎬ １１６.１ ( Ｃ￣５)ꎬ １２４.５
个信 号ꎬ δ １１６. ０、 １０９. ３、 １４０. ７、 １４４. ０、 １４６. ８、 (Ｃ￣６)ꎬ １７２.３ (Ｃ￣７)ꎮ 上述波谱数据与参考文献
Ｃ
１１７.７、１６６.３ꎻ除没食子酰基包含的羰基基团外ꎬ还 (刘国华ꎬ２０１５)报道一致ꎬ故鉴定化合物 ３ 为 ３ꎬ４
观测到其他 ３ 个羰基信号存在ꎬδ １７６. ７、１７５. ３、 二羟基苯甲酸ꎮ
Ｃ
１７１.３ꎬ此外ꎬδ ７８.７、４５.２、３７.２ 和 ３５.１ 的信号分 化合 物 ４ 白 色 针 晶 ( 甲 醇 )ꎬ 分 子 式 为
Ｃ
别为 １ 个连氧次甲基基团、１ 个亚甲基和 ２ 个次甲 Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ/ ｚ: １９７.０ [Ｍ－Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ (５００
－
１
９ ９ ５
基基团ꎬ根据以上分析ꎬ结构中还剩下 ２ 个不饱和 ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ: ７.３３ (２Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２ꎬ ６)ꎬ ３.８８ (６Ｈꎬ
３
度ꎬ推 测 结 构 中 可 能 存 在 ２ 个 环ꎬ 可 能 为 内 酯 ｓꎬ ３ꎬ ５￣ＯＣＨ )ꎻ １３ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ:
３ ３
结构ꎮ １２４.７ (Ｃ￣１)ꎬ １０８.２ (２Ｃꎬ Ｃ￣２ꎬ ６)ꎬ １４８.５ (２Ｃꎬ Ｃ￣３ꎬ
在 ＨＭＢＣ 谱图中ꎬδ ７.０４ 分别与 δ １６６.３、δ ５)ꎬ １３９.９ (Ｃ￣４)ꎬ １７２.９ (￣ＣＯＯＨ)ꎬ ５６.７ (３ꎬ ５￣ＯＣＨ )ꎮ
Ｈ Ｃ Ｃ ３
