Page 41 - 《广西植物》2025年第10期
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10 期                但金龙等: 湄公锥的化学成分及其 α ̄葡萄糖苷酶抑制活性研究                                        1 7 7 1

                                                                                          13
            (C ̄4″)ꎬ 78. 1 ( C ̄5″)ꎬ 63. 9 ( C ̄6″)ꎬ 121. 3 ( C ̄  4″″)ꎬ 3.42 (1Hꎬ mꎬ H ̄3″″)ꎻ  C ̄NMR (125 MHzꎬ
            1‴)ꎬ 110.1 (2Cꎬ C ̄2‴ꎬ 6‴)ꎬ 146.3 (2Cꎬ C ̄3‴ꎬ        CD OD) δ: 159.0 (C ̄2)ꎬ 135.6 (C ̄3)ꎬ 179.4 (C ̄
                                                                 3
            5‴)ꎬ 139.8 ( C ̄4‴)ꎬ 168.2 ( C ̄7‴)ꎮ 上述波谱数           4)ꎬ 162.9 (C ̄5)ꎬ 99.9 (2Cꎬ C ̄6ꎬ 6″)ꎬ 166.0 (C ̄
            据与参考文献( Park et al.ꎬ 2012) 报道一致ꎬ故鉴                 7)ꎬ 94.7 (2Cꎬ C ̄8ꎬ 8″)ꎬ 158.4 (C ̄9)ꎬ 105.6 (C ̄

            定化合物 15 为槲皮素 ̄3 ̄O ̄( 6″ ̄O ̄没食子酰基 ̄β ̄                   10)ꎬ 122.9 (C ̄1′)ꎬ 117.6 (C ̄2′)ꎬ 145.8 (C ̄3′)ꎬ
            D ̄吡喃葡萄糖苷)ꎮ                                         149. 8 ( C ̄4′)ꎬ 116. 1 ( C ̄5′)ꎬ 123. 2 ( C ̄6′)ꎬ
                 化合物 16  黄色粉末ꎬ分子式为 C H O ꎬ                     158. 8 ( C ̄2″)ꎬ 135. 7 ( C ̄3″)ꎬ 179. 5 ( C ̄4″)ꎬ
                                                  28  23  16
                                      -  1
            ESI ̄MS m / z: 615.1 [M-H] ꎮ H ̄NMR (500 MHzꎬ        162. 9 ( C ̄5″)ꎬ 166. 0 ( C ̄7″)ꎬ 158. 4 ( C ̄9″)ꎬ
            CD OD) δ: 7. 78 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 2 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ       105.6 ( C ̄10″)ꎬ 122. 9 ( C ̄1‴)ꎬ 117. 8 ( C ̄2‴)ꎬ
               3
            7.55 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 8. 5ꎬ 2. 2 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 6. 89     145.7 ( C ̄3‴)ꎬ 149. 9 ( C ̄4‴)ꎬ 116. 0 ( C ̄5‴)ꎬ
            (2Hꎬ sꎬ H ̄2‴ꎬ 6‴)ꎬ 6.82 (1Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ        123. 0 ( C ̄6‴)ꎬ 104. 4 ( C ̄1″″)ꎬ 75. 7 ( C ̄2″″)ꎬ
            H ̄5′)ꎬ 6. 37 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 1 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6. 18     78.1 (C ̄3″″)ꎬ 71.2 ( C ̄4″″)ꎬ 78.3 ( C ̄5″″)ꎬ 70.0
            (1Hꎬ dꎬ J = 2.1 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.11 (1Hꎬ dꎬ J =         (C ̄6″″)ꎬ 105.4 (C ̄1″‴)ꎬ 73.2 (C ̄2″‴)ꎬ 75.1 (C ̄
            7.8 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 4.32 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.1ꎬ 7.1 Hzꎬ     3″‴)ꎬ 70. 5 ( C ̄4″‴)ꎬ 77. 1 ( C ̄5″‴)ꎬ 61. 9 ( C ̄
            H ̄6a″)ꎬ 4. 20 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 11. 1ꎬ 6. 0 Hzꎬ H ̄     6″‴)ꎮ 上 述 波 谱 数 据 与 参 考 文 献 ( Mao et al.ꎬ
            6b″)ꎬ 3.85 (2Hꎬ mꎬ H ̄4″ꎬ 5″)ꎬ 3.79 (1Hꎬ tꎬ J =     2011)报道一致ꎬ故鉴定化合物 17 为 quercetin ̄3 ̄
            6.5 Hzꎬ H ̄2″)ꎬ 3.59 (1Hꎬ dꎬ J = 9.7ꎬ 3.4 Hzꎬ H ̄    O ̄β ̄D ̄glucopyranoside (3′→O ̄3″) quercetin ̄3 ̄O ̄β ̄
                 13
            3″)ꎻ   C ̄NMR (125 MHzꎬ CD OD) δ: 159.0 ( C ̄        D ̄galactopyranosideꎮ
                                        3
            2)ꎬ 135.7 ( C ̄3)ꎬ 179. 5 ( C ̄4)ꎬ 162. 9 ( C ̄5)ꎬ    2.2 α ̄葡萄糖苷酶抑制活性试验
            99.9 (C ̄6)ꎬ 166.0 (C ̄7)ꎬ 92.9 (C ̄8)ꎬ 158.4 (C ̄         α ̄葡萄糖苷酶的抑制活性测试结果( 表 2) 显
            9)ꎬ 105.5 (C ̄10)ꎬ 123.1 (C ̄1′)ꎬ 117.8 ( C ̄2′)ꎬ     示ꎬ化合物 3、9-12、14、17 具有较强的活性ꎬIC 值
                                                                                                         50
            145. 7 ( C ̄3′)ꎬ 149. 9 ( C ̄4′)ꎬ 116. 1 ( C ̄5′)ꎬ
                                                               分别为(0.36 ± 0.053)、(0.03 ± 0.398)、(0.24 ±
            122.8 ( C ̄6′)ꎬ 104.2 ( C ̄1″)ꎬ 74.5 ( C ̄2″)ꎬ 75.9
                                                               0.035)、(0.41 ± 0.283)、(0.18 ± 0.154)、(0.15 ±
            ( C ̄3″)ꎬ 70.1 (C ̄4″)ꎬ 78.1 (C ̄5″)ꎬ 63.9 (C ̄6″)ꎬ    0.296)、(0.22 ± 0.095) mmolL ꎬ均优于阳性对照
                                                                                             ̄1
            121. 1 ( C ̄1‴)ꎬ 110. 1 ( 2Cꎬ C ̄2‴ꎬ 6‴)ꎬ 146. 3                                              ̄1
                                                               阿卡波糖 [IC 值为(0.90 ± 0.226) mmolL ]ꎮ
                                                                           50
            (2Cꎬ C ̄3‴ꎬ 5‴)ꎬ 139.7 ( C ̄4‴)ꎬ 168.0 ( C ̄7‴)ꎮ
            上述波谱数据与参考文献(Park et al.ꎬ 2012) 报道
                                                                   表 2  α ̄葡萄糖苷酶抑制活性的测试结果
            一致ꎬ故鉴定化合物 16 为槲皮素 ̄3 ̄O ̄(6″ ̄O ̄没食
                                                               Table 2  Test results of α ̄glucosidase inhibitory activity
            子酰基 ̄β ̄D ̄吡喃半乳糖苷)ꎮ
                                                                         半抑制率                      半抑制率
                                                                化合物                    化合物
                 化合物 17  黄色粉末状ꎬ分子式为 C H O ꎬ                                IC 50                     IC 50
                                                  42  39  23
                                                               Compound               Compound
                                                                                                         ̄1
                                                                                ̄1
                                      -  1                              (mmolL )               (mmolL )
            ESI ̄MS m / z: 911.2 [M-H] ꎮ H ̄NMR (500 MHzꎬ
                                                                  1      4.02±0.199     10        0.24±0.035
            CD OD) δ: 7. 84 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 2 Hzꎬ H ̄2‴)ꎬ
               3
                                                                  2      1.55±0.335     11        0.41±0.283
            7.71 (1Hꎬ dꎬ J = 2.2 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 7.60 (2Hꎬ ddꎬ
                                                                  3      0.36±0.053     12        0.18±0.154
            J = 8.5ꎬ 2.2 Hzꎬ H ̄5‴ꎬ 5′)ꎬ 6.88 (1Hꎬ ddꎬ J =
                                                                  6      2.61±0.571     13        0.82±0.334
            8.5 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 6.87 (1Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ H ̄6‴)ꎬ
                                                                  7      3.26±0.215     14        0.15±0.296
            6.41 (2Hꎬ dꎬ J = 3.9ꎬ 2.2 Hzꎬ H ̄8ꎬ 8″)ꎬ 6.21
                                                                  8      9.59±0.409     17        0.22±0.095
            (2Hꎬ dꎬ J = 2. 2 Hzꎬ H ̄6ꎬ 6″)ꎬ 5. 26 ( 1Hꎬ dꎬ
                                                                  9      0.03±0.398   阿卡波糖        0.90±0.226
            J = 7.7 Hzꎬ H ̄1″″)ꎬ 5.17 (1Hꎬ dꎬ J = 7.7 Hzꎬ                              Acarbose
            H ̄1″‴)ꎬ 3.85 (1Hꎬ brsꎬ H ̄4″‴)ꎬ 3.82 (1Hꎬ mꎬ
            H ̄2″‴)ꎬ 3.73 (2Hꎬ mꎬ H ̄3″‴ꎬ 6″″)ꎬ 3.70 ( 1Hꎬ
                                                               3  讨论与结论
            mꎬ H ̄6″‴)ꎬ 3.63 (1Hꎬ mꎬ H ̄6″″)ꎬ 3.59 (1Hꎬ mꎬ
            H ̄5″‴)ꎬ 3.57 (1Hꎬ mꎬ H ̄5″″)ꎬ 3.56 (1Hꎬ mꎬ H ̄
            2″″)ꎬ 3. 48 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄6″‴)ꎬ 3. 46 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄         全球 2 型糖尿病发病率的增加已成为当前亟
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