Page 39 - 《广西植物》2025年第10期
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10 期                但金龙等: 湄公锥的化学成分及其 α ̄葡萄糖苷酶抑制活性研究                                        1 7 6 9

            146.5 ( 2Cꎬ C ̄3ꎬ 5 )ꎬ 139. 8 ( C ̄4)ꎬ 169. 0 ( ̄         化合物 10   棕 黄 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为
            COO)ꎬ 52.2 ( ̄OCH )ꎮ 上述波谱数据与参考文献                    C H O ꎬESI ̄MS m / z: 481.1 [ M - H] ꎮ H ̄NMR
                                                                                                     1
                                                                                                   -
                               3                                20  17  14
            (谭菁菁等ꎬ2010)报道一致ꎬ故鉴定化合物 6 为没                        (500 MHzꎬ CD OD) δ: 6. 67ꎬ 6. 66ꎬ 6. 60ꎬ 6. 59
                                                                             3
            食子酸甲酯ꎮ                                             (2H in totalꎬ HHDP ̄H)ꎬ 5.33 (0.5Hꎬ dꎬ J = 3.3
                 化合物 7  黄色针晶ꎬ分子式为 C H O ꎬESI ̄                  Hzꎬ α ̄glc ̄H ̄1)ꎬ 4. 96 ( 0. 5Hꎬ ddꎬ J = 9. 6ꎬ 3. 3
                                               14  5  8
                                    -  1
            MS m / z: 301. 0 [ M - H] ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ       Hzꎬ α ̄glc ̄H ̄2)ꎬ 5.36 (0.5Hꎬ tꎬ J = 9.6 Hzꎬ α ̄
                                                   13
            CD OD) δ: 7. 43 ( 2Hꎬ sꎬ H ̄5ꎬ 5′)ꎻ      C ̄NMR      glc ̄H ̄3)ꎬ 3. 76 ( 0. 5Hꎬ mꎬ α ̄glc ̄H ̄4 )ꎬ 3. 90
               3
            (125 MHzꎬ CD OD) δ: 112. 8 ( 2Cꎬ C ̄1ꎬ 1′)ꎬ         (0.5Hꎬ mꎬ α ̄glc ̄H ̄5)ꎬ 3.91 (0.5Hꎬ mꎬ α ̄glc ̄H ̄
                           3
            136. 2 ( 2Cꎬ C ̄2ꎬ 2′)ꎬ 140. 8 ( 2Cꎬ C ̄3ꎬ 3′)ꎬ      6a)ꎬ 3.81 (0.5Hꎬ mꎬ α ̄glc ̄H ̄6b)ꎬ 4.91 (0.5Hꎬ
            148. 5 ( 2Cꎬ C ̄4ꎬ 4′)ꎬ 109. 2 ( 2Cꎬ C ̄5ꎬ 5′)ꎬ      dꎬ J = 8.1 Hzꎬ β ̄glc ̄H ̄1)ꎬ 4.73 (0.5Hꎬ ddꎬ J =
            106.7 (2Cꎬ C ̄6ꎬ 6′)ꎬ 159.5 (2Cꎬ C ̄7ꎬ 7′)ꎮ 上        9.4ꎬ 8.1 Hzꎬ β ̄glc ̄H ̄2)ꎬ 5.04 (0.5Hꎬ tꎬ J = 9.4
            述波谱数据与参考文献( 王洪平等ꎬ2013) 报道一                         Hzꎬ β ̄glc ̄H ̄3)ꎬ 3.73 (0.5Hꎬ mꎬ β ̄glc ̄H ̄4)ꎬ 3.46

            致ꎬ故鉴定化合物 7 为鞣花酸ꎮ                                   (0.5Hꎬ mꎬ β ̄glc ̄H ̄5)ꎬ 3.79 (0.5Hꎬ mꎬ β ̄glc ̄H ̄
                 化合 物 8   纯 白 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为             6a)ꎬ 3.81 (0.5Hꎬ mꎬ β ̄glc ̄H ̄6b)ꎻ  13 C ̄NMR (125
                                                 -  1
            C H O ꎬESI ̄MS m / z: 285. 1 [ M - H] ꎮ H ̄NMR       MHzꎬ CD OD) δ: 91.8 ( α ̄glc ̄C ̄1)ꎬ 73.2 ( α ̄glc ̄
              12  13  8                                                3
            (500 MHzꎬ CD OD) δ: 7.54 (1Hꎬ dꎬ J = 3.0 Hzꎬ       C ̄2)ꎬ 78.3 ( α ̄glc ̄C ̄3)ꎬ 68.4 ( α ̄glc ̄C ̄4)ꎬ 78.3
                          3
            H ̄6)ꎬ 7. 27 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 9. 0ꎬ 3. 0 Hzꎬ H ̄4)ꎬ     (α ̄glc ̄C ̄5)ꎬ 62.2 (α ̄glc ̄C ̄6)ꎬ 115.2ꎬ 115.3 (α ̄
            6.88 (1Hꎬ dꎬ J = 9.0 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 4.82 (1Hꎬ dꎬ        HHDP ̄C ̄1ꎬ 1′)ꎬ 126. 6ꎬ 127. 2 ( α ̄HHDP ̄C ̄2ꎬ
            J = 6.9 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.91 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.4ꎬ 5.2     2′)ꎬ 107. 7ꎬ 107. 9 ( α ̄HHDP ̄C ̄3ꎬ 3′)ꎬ 144. 5ꎬ
            Hzꎬ H ̄5′a)ꎬ 3.59 (1Hꎬ mꎬ H ̄4′)ꎬ 3.47 (1Hꎬ tꎬ       144. 6 ( α ̄HHDP ̄C ̄4ꎬ 4′)ꎬ 137. 1ꎬ 137. 2 ( α ̄
            J = 8.8 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 3.44 (1Hꎬ tꎬ J = 8.8 Hzꎬ H ̄     HHDP ̄C ̄5ꎬ 5′)ꎬ 145. 6ꎬ 145. 7 ( α ̄HHDP ̄C ̄6ꎬ
            3′)ꎬ 3.36 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.4ꎬ 10.2 Hzꎬ H ̄5′b)ꎻ      6′)ꎬ 170.4ꎬ 171.2 ( α ̄HHDP ̄C ̄7ꎬ 7′)ꎬ 95.1 ( β ̄
            13
              C ̄NMR ( 125 MHzꎬ CD OD) δ: 114. 3 ( C ̄1)ꎬ        glc ̄C ̄1)ꎬ 76. 0 ( β ̄glc ̄C ̄2)ꎬ 78. 3 ( β ̄glc ̄C ̄3)ꎬ
                                    3
            158.3 (C ̄2)ꎬ 118.6 ( C ̄3)ꎬ 126.9 ( C ̄4)ꎬ 150.8     68.7 ( β ̄glc ̄C ̄4)ꎬ 81.1 ( β ̄glc ̄C ̄5)ꎬ 62.1 ( β ̄glc ̄
            (C ̄5)ꎬ 118. 7 ( C ̄6)ꎬ 103. 9 ( C ̄1′)ꎬ 77. 3 ( C ̄   C ̄6)ꎬ 115. 3ꎬ 115. 3 ( β ̄HHDP ̄C ̄1ꎬ 1′)ꎬ 126. 6ꎬ
            2′)ꎬ 74. 2 ( C ̄3′)ꎬ 70. 6 ( C ̄4′)ꎬ 66. 5 ( C ̄5′)ꎬ  126. 8 ( β ̄HHDP ̄C ̄2ꎬ 2′)ꎬ 107. 9ꎬ 108. 0 ( β ̄
            172.3 ( ̄COOH)ꎮ 上 述 波 谱 数 据 与 参 考 文 献               HHDP ̄C ̄3ꎬ 3′)ꎬ 144. 6ꎬ 144. 6 ( β ̄HHDP ̄C ̄4ꎬ
            (Shivanagoudra et al.ꎬ 2019) 报道一致ꎬ故鉴定化             4′)ꎬ 137. 2ꎬ 137. 3 ( β ̄HHDP ̄C ̄5ꎬ 5′)ꎬ 145. 7ꎬ
            合物 8 为龙胆酸 5 ̄O ̄β ̄D ̄木糖苷ꎮ                             145. 7 ( β ̄HHDP ̄C ̄6ꎬ 6′)ꎬ 170. 6ꎬ 171. 2 ( β ̄
                 化合 物 9      白 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为            HHDP ̄C ̄7ꎬ 7′)ꎮ 上述波谱数据与参考文献( Gao
                                                 +  1
            C H O ꎬESI ̄MS m / z: 327. 0 [ M + H] ꎮ H ̄NMR       et al.ꎬ 2010)报道一致ꎬ故鉴定化合物 10 为 2ꎬ3 ̄
              14  15  9
            (500 MHzꎬ CD OD) δ: 7.04 (2Hꎬ sꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ        O ̄(S) ̄六羟基二苯基 ̄吡喃葡萄糖ꎮ
                          3
            6.90 (1Hꎬ brsꎬ H ̄6)ꎬ 5.35 (1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 4.46           化合 物 11   白 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为
                                                                                                   -  1
            (1Hꎬ mꎬ H ̄5)ꎬ 4.01 (1Hꎬ ddꎬ J = 6.8ꎬ 4.1 Hzꎬ       C H O ꎬESI ̄MS m / z: 783.1 [ M - H] ꎮ H ̄NMR
                                                                34  23  22
            H ̄4)ꎬ 2.87 (1Hꎬ mꎬ H ̄2a)ꎬ 2.40 (1Hꎬ ddꎬ J =        (500 MHzꎬ CD OD) δ: 6. 74ꎬ 6. 51ꎬ 6. 34 ( each
                                                                             3
                                      13
            18. 5ꎬ 4. 6 Hzꎬ H ̄2b )ꎻ    C ̄NMR ( 125 MHzꎬ        1Hꎬ sꎬ HHDP ̄H)ꎬ 5.52 (1Hꎬ dꎬ J = 4.8 Hzꎬ H ̄
            CD OD) δ: 130.1 ( C ̄1)ꎬ 28.6 ( C ̄2)ꎬ 69.5 ( C ̄     1)ꎬ 5.48 (1Hꎬ tꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 5.08 (1Hꎬ
               3
            3)ꎬ 71. 6 ( C ̄4)ꎬ 67. 4 ( C ̄5)ꎬ 139. 1 ( C ̄6)ꎬ     ddꎬ J = 8.3ꎬ 2.0 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 4.76 (1Hꎬ ddꎬ J =
            169.7 ( C ̄7)ꎬ 121. 4 ( C ̄1′)ꎬ 110. 1 ( 2Cꎬ C ̄2′ꎬ   12.5ꎬ 3.1 Hzꎬ H ̄6a)ꎬ 4.68 (1Hꎬ ddꎬ J = 4.8ꎬ 2.0
            6′)ꎬ 146.5 (2Cꎬ C ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 139.9 ( C ̄4′)ꎬ 167.6    Hzꎬ H ̄2)ꎬ 4.05 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.4ꎬ 2.5 Hzꎬ H ̄
            (C ̄7′)ꎮ 上述波谱数据与参考文献( Yang et al.ꎬ                  5)ꎬ 3.85 (1Hꎬ dꎬ J = 12.5 Hzꎬ H ̄6b)ꎻ  13 C ̄NMR
            2014)报道一致ꎬ故鉴定化合物 9 为 3 ̄O ̄没食子酰                      (125 MHzꎬ CD OD) δ: 68.0 (C ̄1)ꎬ 78.3 ( C ̄2)ꎬ
                                                                            3
            基莽草酸ꎮ                                              71.2 (C ̄3)ꎬ 77.8 ( C ̄4)ꎬ 69.1 ( C ̄5)ꎬ 68.7 ( C ̄
   34   35   36   37   38   39   40   41   42   43   44