Page 109 - 《广西植物》2025年第2期
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2 期 张宝等: 蛇含委陵菜的三萜类成分及其细胞毒活性研究 3 1 1
0.88 ( 3Hꎬ sꎬ 26 ̄CH )ꎬ 0. 84 ( 3Hꎬ dꎬ J = 6. 6 mꎬ H ̄2)ꎬ 3.43 (1Hꎬ dꎬ J = 9.2 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 2.65
3
Hzꎬ 30 ̄CH )ꎬ 0.78 (3Hꎬ sꎬ 25 ̄CH )ꎬ 0.68 (3Hꎬ (1Hꎬ dꎬ J = 11.2 Hzꎬ H ̄18)ꎬ 1.30 (3Hꎬ sꎬ 27 ̄
3 3
13 CH )ꎬ 1.22 (3Hꎬ sꎬ 23 ̄CH )ꎬ 1.10 (3Hꎬ sꎬ 26 ̄
sꎬ 24 ̄CH )ꎻ C ̄NMR ( 150 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 3 3
3 6
179.1 ( C ̄28)ꎬ 138. 7 ( C ̄13 )ꎬ 126. 9 ( C ̄12 )ꎬ CH )ꎬ 1.05 (3Hꎬ sꎬ 24 ̄CH )ꎬ 0.99 (3Hꎬ dꎬ J =
3
3
78.0 (C ̄3)ꎬ 71.7 (C ̄19)ꎬ 64.8 (C ̄2)ꎬ 53.3 ( C ̄ 5.6 Hzꎬ 25 ̄CH )ꎬ 0.99 (3Hꎬ sꎬ 29 ̄CH )ꎬ 0. 96
3
3
13
18)ꎬ 47. 7 ( C ̄5)ꎬ 47. 0 ( C ̄17)ꎬ 46. 6 ( C ̄9)ꎬ (3Hꎬ dꎬ J = 6. 0 Hzꎬ 30 ̄CH )ꎻ C ̄NMR ( 100
3
41.6 (C ̄1)ꎬ 41.5 (C ̄20)ꎬ 41.3 (C ̄14)ꎬ 39.6 (C ̄ MHzꎬ C D N) δ: 180.4 ( C ̄28)ꎬ 139.6 ( C ̄13)ꎬ
5
5
8)ꎬ 38. 1 ( C ̄4)ꎬ 37. 9 ( C ̄10)ꎬ 37. 4 ( C ̄22)ꎬ 125.8 (C ̄12)ꎬ 84.1 (C ̄3)ꎬ 68.9 (C ̄2)ꎬ 56.2 (C ̄
32.7 (C ̄7)ꎬ 29.0 (C ̄15)ꎬ 28.1 (C ̄23)ꎬ 26.5 (C ̄ 5)ꎬ 53.8 (C ̄18)ꎬ 48.4 ( C ̄17ꎬ 9)ꎬ 48.3 ( C ̄1)ꎬ
42.8 (C ̄14)ꎬ 40.2 (C ̄8)ꎬ 39.8 (C ̄4)ꎬ 39.7 ( C ̄
21)ꎬ 26.0 ( C ̄29)ꎬ 25.2 ( C ̄16)ꎬ 24.2 ( C ̄27)ꎬ
23.3 (C ̄11)ꎬ 21.9 (C ̄6)ꎬ 17.8 (C ̄26)ꎬ 16.7 (C ̄ 19ꎬ 20)ꎬ 38. 7 ( C ̄10)ꎬ 37. 8 ( C ̄22)ꎬ 33. 8 ( C ̄
30)ꎬ 16.4 (C ̄25)ꎬ 16.2 ( C ̄24)ꎮ 以上数据与文 7)ꎬ 31.4 ( C ̄21)ꎬ 29. 7 ( C ̄23)ꎬ 28. 9 ( C ̄15)ꎬ
献(刘意等ꎬ2014)报道的基本一致ꎬ故鉴定化合物 25.2 ( C ̄16)ꎬ 24. 2 ( C ̄27)ꎬ 24. 0 ( C ̄11)ꎬ 21. 8
( C ̄30)ꎬ 19.1 (C ̄6)ꎬ 18.1 (C ̄29)ꎬ 17.9 (C ̄25)ꎬ
6 为野椿酸(euscaphic acid)ꎮ
化合物 7 白色粉末ꎻ易溶于 DMSOꎬ溶于吡 17.8 ( C ̄26)ꎬ 17. 3 ( C ̄24)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
啶、甲醇、丙酮ꎬ微溶于二氯甲烷、水ꎬ不溶于石油 (Sun & Hongꎬ 2000)报道的基本一致ꎬ故鉴定化合
醚ꎻ薄层色谱法用 10%硫酸-乙醇显色见深蓝色斑 物 8 为 2α ̄羟基乌苏酸(2α ̄hydroxyursolic acid)ꎮ
化合物 9 白色粉末ꎻ易溶于吡啶、甲醇、丙
-
点ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 487.342 8 [ M - H ]
酮ꎬ微溶于二氯甲烷、水ꎬ不溶于石油醚ꎻ薄层色谱
( C H O ꎬ 理 论 值: 487. 342 9 )ꎬ 分 子 式 为
30 47 5
法用 10%硫酸-乙醇显色见深紫色斑点ꎮ HR ̄ESI ̄
1
C H O ꎮ H ̄NMR (400 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 5.17
30 48 5 6 -
MS m / z: 695.400 5 [M+HCOO] (C H O ꎬ理论
(1Hꎬ sꎬ H ̄12)ꎬ 3.43 (1Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 2.75 (1Hꎬ 37 59 12
1
值:695.401 2)ꎬ分子式为 C H O ꎮ H ̄NMR (600
dꎬ J = 8.8 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 2.38 (1Hꎬ sꎬ H ̄18)ꎬ 0.85 36 58 10
MHzꎬ CD OD) δ: 5.32 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄
(3Hꎬ dꎬ J = 6.4 Hzꎬ 30 ̄CH )ꎬ 0.70ꎬ 0.71ꎬ 0.91ꎬ 3
3
1′)ꎬ 5.31 ( 1Hꎬ overlapꎬ H ̄12)ꎬ 3.80 ( 1Hꎬ ddꎬ
13
0.93ꎬ 1.08ꎬ 1.29 ( 各 3Hꎬ sꎬ 23 ~ 29 ̄CH )ꎻ C ̄
3
J = 12.0ꎬ 1.8 Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ 3. 68 ( 1Hꎬ ddꎬ J =
NMR ( 100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 179. 5 ( C ̄28 )ꎬ
6
12.0ꎬ 4.8 Hzꎬ H ̄6′b)ꎬ 3.63 (1Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 2.91
139.2 (C ̄13)ꎬ 127.3 ( C ̄12)ꎬ 82.8 ( C ̄3)ꎬ 72.2
(1Hꎬ dꎬ J = 9.6 Hzꎬ H ̄18)ꎬ 1.33 ( 3Hꎬ sꎬ 23 ̄
(C ̄19)ꎬ 67.7 (C ̄2)ꎬ 55.4 (C ̄5)ꎬ 53.7 ( C ̄18)ꎬ
CH )ꎬ 1.20 (3Hꎬ sꎬ 24 ̄CH )ꎬ 1.01 (6Hꎬ sꎬ 25ꎬ
3 3
47.5 (C ̄17)ꎬ 47.4 (C ̄1)ꎬ 47.2 (C ̄9)ꎬ 41.9 ( C ̄
26 ̄CH )ꎬ 0.93 (3Hꎬ dꎬ J = 13.8 Hzꎬ 30 ̄CH )ꎬ
3 3
20)ꎬ 41. 7 ( C ̄14)ꎬ 39. 9 ( C ̄8)ꎬ 39. 5 ( C ̄4)ꎬ
0.81 (3Hꎬ sꎬ 21 ̄CH )ꎬ 0.78 (3Hꎬ sꎬ 29 ̄CH )ꎻ
3 3
38.1 (C ̄10)ꎬ 37.8 (C ̄22)ꎬ 33.1 (C ̄7)ꎬ 29.3 (C ̄ 13
C ̄NMR (150 MHzꎬ CD OD) δ: 178.7 ( C ̄28)ꎬ
3
23)ꎬ 28.6 ( C ̄15)ꎬ 26.9 ( C ̄21)ꎬ 26.5 ( C ̄29)ꎬ
139.9 (C ̄13)ꎬ 129.7 (C ̄12)ꎬ 95.9 ( C ̄1′)ꎬ 84.7
25.7 ( C ̄16)ꎬ 24. 5 ( C ̄27)ꎬ 23. 7 ( C ̄11)ꎬ 18. 7
(C ̄3)ꎬ 78.8 (C ̄5′)ꎬ 78.5 (C ̄3′)ꎬ 74.0 ( C ̄2′)ꎬ
(C ̄6)ꎬ 17.7 ( C ̄26)ꎬ 17.1 ( C ̄30)ꎬ 16.8 ( C ̄24ꎬ
73.8 (C ̄19)ꎬ 71.2 (C ̄4′)ꎬ 69.7 (C ̄2)ꎬ 62.5 (C ̄
25)ꎮ 以上数据与文献(Wu et al.ꎬ 2019)报道的基
6′)ꎬ 56.8 (C ̄5)ꎬ 55.1 (C ̄18)ꎬ 49.4 (C ̄9)ꎬ 48.8
本一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 7 为 委 陵 菜 酸 ( tormentic
( C ̄17)ꎬ 48.4 (C ̄1)ꎬ 43.1 (C ̄14)ꎬ 42.8 (C ̄20)ꎬ
acid)ꎮ
41.4 (C ̄8)ꎬ 40.7 (C ̄10)ꎬ 39.3 (C ̄4)ꎬ 38.5 ( C ̄
化合物 8 白色粉末ꎻ易溶于吡啶ꎬ溶于甲醇ꎬ
22)ꎬ 34.2 ( C ̄7)ꎬ 29. 8 ( C ̄15)ꎬ 29. 4 ( C ̄23)ꎬ
微溶于丙酮、二氯甲烷、水ꎬ不溶于石油醚ꎻ薄层色
27.4 ( C ̄29)ꎬ 27. 2 ( C ̄21)ꎬ 26. 6 ( C ̄16)ꎬ 24. 9
谱法用 10% 硫酸 -乙醇显色见深紫色斑点ꎮ HR ̄
( C ̄11)ꎬ 24.8 (C ̄27)ꎬ 19.8 (C ̄6)ꎬ 17.7 (C ̄25)ꎬ
ESI ̄MS m / z: 471.347 7 [ M-H] ( C H O ꎬ理论 17.6 (C ̄24) ꎬ 17.3 ( C ̄26)ꎬ 16.8 ( C ̄30)ꎮ 以上
-
30 47 4
1
值:471.348 0)ꎬ分子式为 C H O ꎮ H ̄NMR (400 数据与文献(吴敏等ꎬ2012)报道的基本一致ꎬ故鉴
30 48 4
MHzꎬ C D N) δ: 5.48 (1Hꎬ sꎬ H ̄12)ꎬ 4.13 (1Hꎬ 定化合物 9 为野蔷薇苷(rosamultin)ꎮ
5 5

