Page 109 - 《广西植物》2025年第2期
P. 109

2 期                    张宝等: 蛇含委陵菜的三萜类成分及其细胞毒活性研究                                            3 1 1

            0.88 ( 3Hꎬ sꎬ 26 ̄CH )ꎬ 0. 84 ( 3Hꎬ dꎬ J = 6. 6     mꎬ H ̄2)ꎬ 3.43 (1Hꎬ dꎬ J = 9.2 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 2.65
                                3
            Hzꎬ 30 ̄CH )ꎬ 0.78 (3Hꎬ sꎬ 25 ̄CH )ꎬ 0.68 (3Hꎬ       (1Hꎬ dꎬ J = 11.2 Hzꎬ H ̄18)ꎬ 1.30 (3Hꎬ sꎬ 27 ̄
                      3                      3
                         13                                    CH )ꎬ 1.22 (3Hꎬ sꎬ 23 ̄CH )ꎬ 1.10 (3Hꎬ sꎬ 26 ̄
            sꎬ 24 ̄CH )ꎻ    C ̄NMR ( 150 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ:           3                     3
                     3                               6
            179.1 ( C ̄28)ꎬ 138. 7 ( C ̄13 )ꎬ 126. 9 ( C ̄12 )ꎬ   CH )ꎬ 1.05 (3Hꎬ sꎬ 24 ̄CH )ꎬ 0.99 (3Hꎬ dꎬ J =
                                                                  3
                                                                                        3
            78.0 (C ̄3)ꎬ 71.7 (C ̄19)ꎬ 64.8 (C ̄2)ꎬ 53.3 ( C ̄     5.6 Hzꎬ 25 ̄CH )ꎬ 0.99 (3Hꎬ sꎬ 29 ̄CH )ꎬ 0. 96
                                                                             3
                                                                                                    3
                                                                                               13
            18)ꎬ 47. 7 ( C ̄5)ꎬ 47. 0 ( C ̄17)ꎬ 46. 6 ( C ̄9)ꎬ    (3Hꎬ dꎬ J = 6. 0 Hzꎬ 30 ̄CH )ꎻ     C ̄NMR ( 100
                                                                                           3
            41.6 (C ̄1)ꎬ 41.5 (C ̄20)ꎬ 41.3 (C ̄14)ꎬ 39.6 (C ̄     MHzꎬ C D N) δ: 180.4 ( C ̄28)ꎬ 139.6 ( C ̄13)ꎬ
                                                                        5
                                                                      5
            8)ꎬ 38. 1 ( C ̄4)ꎬ 37. 9 ( C ̄10)ꎬ 37. 4 ( C ̄22)ꎬ    125.8 (C ̄12)ꎬ 84.1 (C ̄3)ꎬ 68.9 (C ̄2)ꎬ 56.2 (C ̄
            32.7 (C ̄7)ꎬ 29.0 (C ̄15)ꎬ 28.1 (C ̄23)ꎬ 26.5 (C ̄     5)ꎬ 53.8 (C ̄18)ꎬ 48.4 ( C ̄17ꎬ 9)ꎬ 48.3 ( C ̄1)ꎬ
                                                               42.8 (C ̄14)ꎬ 40.2 (C ̄8)ꎬ 39.8 (C ̄4)ꎬ 39.7 ( C ̄
            21)ꎬ 26.0 ( C ̄29)ꎬ 25.2 ( C ̄16)ꎬ 24.2 ( C ̄27)ꎬ
            23.3 (C ̄11)ꎬ 21.9 (C ̄6)ꎬ 17.8 (C ̄26)ꎬ 16.7 (C ̄     19ꎬ 20)ꎬ 38. 7 ( C ̄10)ꎬ 37. 8 ( C ̄22)ꎬ 33. 8 ( C ̄
            30)ꎬ 16.4 (C ̄25)ꎬ 16.2 ( C ̄24)ꎮ 以上数据与文             7)ꎬ 31.4 ( C ̄21)ꎬ 29. 7 ( C ̄23)ꎬ 28. 9 ( C ̄15)ꎬ
            献(刘意等ꎬ2014)报道的基本一致ꎬ故鉴定化合物                          25.2 ( C ̄16)ꎬ 24. 2 ( C ̄27)ꎬ 24. 0 ( C ̄11)ꎬ 21. 8
                                                               ( C ̄30)ꎬ 19.1 (C ̄6)ꎬ 18.1 (C ̄29)ꎬ 17.9 (C ̄25)ꎬ
            6 为野椿酸(euscaphic acid)ꎮ
                 化合物 7  白色粉末ꎻ易溶于 DMSOꎬ溶于吡                      17.8 ( C ̄26)ꎬ 17. 3 ( C ̄24)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
            啶、甲醇、丙酮ꎬ微溶于二氯甲烷、水ꎬ不溶于石油                            (Sun & Hongꎬ 2000)报道的基本一致ꎬ故鉴定化合
            醚ꎻ薄层色谱法用 10%硫酸-乙醇显色见深蓝色斑                           物 8 为 2α ̄羟基乌苏酸(2α ̄hydroxyursolic acid)ꎮ
                                                                   化合物 9  白色粉末ꎻ易溶于吡啶、甲醇、丙
                                                          -
            点ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 487.342 8      [ M - H ]
                                                               酮ꎬ微溶于二氯甲烷、水ꎬ不溶于石油醚ꎻ薄层色谱
            ( C H O ꎬ 理 论 值: 487. 342 9 )ꎬ 分 子 式 为
               30  47  5
                                                               法用 10%硫酸-乙醇显色见深紫色斑点ꎮ HR ̄ESI ̄
                      1
            C H O ꎮ H ̄NMR (400 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 5.17
              30  48  5                          6                                          -
                                                               MS m / z: 695.400 5 [M+HCOO] (C H O ꎬ理论
            (1Hꎬ sꎬ H ̄12)ꎬ 3.43 (1Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 2.75 (1Hꎬ                                         37  59  12
                                                                                                1
                                                               值:695.401 2)ꎬ分子式为 C H O ꎮ H ̄NMR (600
            dꎬ J = 8.8 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 2.38 (1Hꎬ sꎬ H ̄18)ꎬ 0.85                               36  58  10
                                                               MHzꎬ CD OD) δ: 5.32 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄
            (3Hꎬ dꎬ J = 6.4 Hzꎬ 30 ̄CH )ꎬ 0.70ꎬ 0.71ꎬ 0.91ꎬ             3
                                      3
                                                               1′)ꎬ 5.31 ( 1Hꎬ overlapꎬ H ̄12)ꎬ 3.80 ( 1Hꎬ ddꎬ
                                                       13
            0.93ꎬ 1.08ꎬ 1.29 ( 各 3Hꎬ sꎬ 23 ~ 29 ̄CH )ꎻ   C ̄
                                                   3
                                                               J = 12.0ꎬ 1.8 Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ 3. 68 ( 1Hꎬ ddꎬ J =
            NMR ( 100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 179. 5 ( C ̄28 )ꎬ
                                     6
                                                               12.0ꎬ 4.8 Hzꎬ H ̄6′b)ꎬ 3.63 (1Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 2.91
            139.2 (C ̄13)ꎬ 127.3 ( C ̄12)ꎬ 82.8 ( C ̄3)ꎬ 72.2
                                                               (1Hꎬ dꎬ J = 9.6 Hzꎬ H ̄18)ꎬ 1.33 ( 3Hꎬ sꎬ 23 ̄
            (C ̄19)ꎬ 67.7 (C ̄2)ꎬ 55.4 (C ̄5)ꎬ 53.7 ( C ̄18)ꎬ
                                                               CH )ꎬ 1.20 (3Hꎬ sꎬ 24 ̄CH )ꎬ 1.01 (6Hꎬ sꎬ 25ꎬ
                                                                  3                     3
            47.5 (C ̄17)ꎬ 47.4 (C ̄1)ꎬ 47.2 (C ̄9)ꎬ 41.9 ( C ̄
                                                               26 ̄CH )ꎬ 0.93 (3Hꎬ dꎬ J = 13.8 Hzꎬ 30 ̄CH )ꎬ
                                                                    3                                    3
            20)ꎬ 41. 7 ( C ̄14)ꎬ 39. 9 ( C ̄8)ꎬ 39. 5 ( C ̄4)ꎬ
                                                               0.81 (3Hꎬ sꎬ 21 ̄CH )ꎬ 0.78 (3Hꎬ sꎬ 29 ̄CH )ꎻ
                                                                                  3                      3
            38.1 (C ̄10)ꎬ 37.8 (C ̄22)ꎬ 33.1 (C ̄7)ꎬ 29.3 (C ̄     13
                                                                C ̄NMR (150 MHzꎬ CD OD) δ: 178.7 ( C ̄28)ꎬ
                                                                                      3
            23)ꎬ 28.6 ( C ̄15)ꎬ 26.9 ( C ̄21)ꎬ 26.5 ( C ̄29)ꎬ
                                                               139.9 (C ̄13)ꎬ 129.7 (C ̄12)ꎬ 95.9 ( C ̄1′)ꎬ 84.7
            25.7 ( C ̄16)ꎬ 24. 5 ( C ̄27)ꎬ 23. 7 ( C ̄11)ꎬ 18. 7
                                                               (C ̄3)ꎬ 78.8 (C ̄5′)ꎬ 78.5 (C ̄3′)ꎬ 74.0 ( C ̄2′)ꎬ
            (C ̄6)ꎬ 17.7 ( C ̄26)ꎬ 17.1 ( C ̄30)ꎬ 16.8 ( C ̄24ꎬ
                                                               73.8 (C ̄19)ꎬ 71.2 (C ̄4′)ꎬ 69.7 (C ̄2)ꎬ 62.5 (C ̄
            25)ꎮ 以上数据与文献(Wu et al.ꎬ 2019)报道的基
                                                               6′)ꎬ 56.8 (C ̄5)ꎬ 55.1 (C ̄18)ꎬ 49.4 (C ̄9)ꎬ 48.8
            本一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 7 为 委 陵 菜 酸 ( tormentic
                                                               ( C ̄17)ꎬ 48.4 (C ̄1)ꎬ 43.1 (C ̄14)ꎬ 42.8 (C ̄20)ꎬ
            acid)ꎮ
                                                               41.4 (C ̄8)ꎬ 40.7 (C ̄10)ꎬ 39.3 (C ̄4)ꎬ 38.5 ( C ̄
                 化合物 8  白色粉末ꎻ易溶于吡啶ꎬ溶于甲醇ꎬ
                                                               22)ꎬ 34.2 ( C ̄7)ꎬ 29. 8 ( C ̄15)ꎬ 29. 4 ( C ̄23)ꎬ
            微溶于丙酮、二氯甲烷、水ꎬ不溶于石油醚ꎻ薄层色
                                                               27.4 ( C ̄29)ꎬ 27. 2 ( C ̄21)ꎬ 26. 6 ( C ̄16)ꎬ 24. 9
            谱法用 10% 硫酸 -乙醇显色见深紫色斑点ꎮ HR ̄
                                                               ( C ̄11)ꎬ 24.8 (C ̄27)ꎬ 19.8 (C ̄6)ꎬ 17.7 (C ̄25)ꎬ
            ESI ̄MS m / z: 471.347 7 [ M-H] ( C H O ꎬ理论         17.6 (C ̄24) ꎬ 17.3 ( C ̄26)ꎬ 16.8 ( C ̄30)ꎮ 以上
                                          -
                                              30  47  4
                                              1
            值:471.348 0)ꎬ分子式为 C H O ꎮ H ̄NMR (400               数据与文献(吴敏等ꎬ2012)报道的基本一致ꎬ故鉴
                                      30  48  4
            MHzꎬ C D N) δ: 5.48 (1Hꎬ sꎬ H ̄12)ꎬ 4.13 (1Hꎬ       定化合物 9 为野蔷薇苷(rosamultin)ꎮ
                    5  5
   104   105   106   107   108   109   110   111   112   113   114