Page 111 - 《广西植物》2025年第2期

２ 期 张宝等: 蛇含委陵菜的三萜类成分及其细胞毒活性研究 ３ １ ３

１.２７ (３Ｈꎬ ｓꎬ ２３￣ＣＨ )ꎬ １.１８ (３Ｈꎬ ｓꎬ ２９￣ＣＨ )ꎬ １″)ꎬ ４.３９ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣１′)ꎬ ３.６２ (１Ｈꎬ
３ ３
１.１０ (３Ｈꎬ ｓꎬ ３０￣ＣＨ )ꎬ １.０９ (３Ｈꎬ ｓꎬ ２６￣ＣＨ )ꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ９.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣５″)ꎬ ３.５４ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ９.６ Ｈｚꎬ
３ ３
１.０５ (３Ｈꎬ ｓꎬ ２４￣ＣＨ )ꎬ １.０２ (３Ｈꎬ ｓꎬ ２５￣ＣＨ )ꎻ Ｈ￣５′)ꎬ ３. ２８ ( ４Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐꎬ Ｈ￣２′ꎬ ３′ꎬ ４′ꎬ ４″)ꎬ
３ ３
１３ ３.０２ ( ２Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐꎬ Ｈ￣３ꎬ ２″)ꎬ ２. ３１ ( １Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣
Ｃ￣ＮＭＲ ( １００ ＭＨｚꎬ Ｃ Ｄ Ｎ) δ: １８１. ７ ( Ｃ￣２８)ꎬ
５ ５
１４５.２ (Ｃ￣１３)ꎬ １２３.１ ( Ｃ￣１２)ꎬ ８３.８ ( Ｃ￣３)ꎬ ８１.２ ９)ꎬ １. ３２ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ ２７￣ＣＨ )ꎬ １. ０８ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ ２８￣
３
ＣＨ )ꎬ １.００ (６Ｈꎬ ｓꎬ ２５ꎬ ２６￣ＣＨ )ꎬ ０.９２ (３Ｈꎬ ｓꎬ
(Ｃ￣１９)ꎬ ６８.５ ( Ｃ￣２)ꎬ ５６.０ ( Ｃ￣５)ꎬ ４８.４ ( Ｃ￣９)ꎬ ３ ３
４７.５ (Ｃ￣１)ꎬ ４６.１ (Ｃ￣１７)ꎬ ４４.９ (Ｃ￣１８)ꎬ ４２.１ (Ｃ￣ ２６￣ＣＨ )ꎬ ０.７４ (３Ｈꎬ ｓꎬ ２９￣ＣＨ )ꎬ ０.６９ (３Ｈꎬ ｓꎬ
３
３
１３
１４)ꎬ ４０. ０ ( Ｃ￣８)ꎬ ３９. ９ ( Ｃ￣４)ꎬ ３８. ６ ( Ｃ￣１０)ꎬ ２４￣ＣＨ )ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １００ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ:
６
３
３５.７ (Ｃ￣２０)ꎬ ３３.８ (Ｃ￣２２)ꎬ ３３.２ (Ｃ￣７)ꎬ ２９.３ (Ｃ￣ １９９.１ ( Ｃ￣１１ )ꎬ １７７. ８ ( Ｃ￣３０ )ꎬ １７０. ３ ( Ｃ￣６′)ꎬ
２９)ꎬ ２９.２ ( Ｃ￣１５ꎬ １６)ꎬ ２８. ９ ( Ｃ￣２３)ꎬ ２８. ４ ( Ｃ￣ １７０.１ ( Ｃ￣６″)ꎬ １６９. ８ ( Ｃ￣１３ )ꎬ １２７. ３ ( Ｃ￣１２ )ꎬ
２１)ꎬ ２４.８ ( Ｃ￣２７ꎬ ３０)ꎬ ２４. ２ ( Ｃ￣１１)ꎬ １９. ０ ( Ｃ￣ １０４.８ ( Ｃ￣１″)ꎬ １０３.５ ( Ｃ￣１′)ꎬ ８８.２ ( Ｃ￣３)ꎬ ８２.７
６)ꎬ １７.６ (Ｃ￣２４ꎬ ２６)ꎬ １６.８ (Ｃ￣２５)ꎮ 以上数据与 ( Ｃ￣２′)ꎬ ７６.２ (Ｃ￣５″)ꎬ ７５.９ (Ｃ￣３′)ꎬ ７５.６ (Ｃ￣３″)ꎬ
文献(陈封政等ꎬ２００１)报道的基本一致ꎬ故鉴定化 ７５.２ (Ｃ￣５′)ꎬ ７４.９ (Ｃ￣２″)ꎬ ７１.５ (Ｃ￣４″)ꎬ ７１.２ (Ｃ￣
４′)ꎬ ６１.１ (Ｃ￣９)ꎬ ５４.３ (Ｃ￣５)ꎬ ４８.１ (Ｃ￣１８)ꎬ ４４.９
合物 １３ 为阿江榄仁酸(ａｒｊｕｎｉｃ ａｃｉｄ)ꎮ
化合物 １４ 白色粉末ꎻ易溶于吡啶ꎬ溶于甲 ( Ｃ￣８)ꎬ ４３.１ (Ｃ￣２０)ꎬ ４２.９ (Ｃ￣１４)ꎬ ４０.６ (Ｃ￣１９)ꎬ
醇、丙酮ꎬ微溶于二氯甲烷、水ꎬ不溶于石油醚ꎻ薄 ３９.０ (Ｃ￣４)ꎬ ３８.５ (Ｃ￣１)ꎬ ３７.５ (Ｃ￣２２)ꎬ ３６.３ ( Ｃ￣
１０)ꎬ ３２.１ ( Ｃ￣７)ꎬ ３１. ６ ( Ｃ￣１７)ꎬ ３０. ４ ( Ｃ￣２１)ꎬ
层色谱法用 １０％ 硫酸 －乙醇显色见暗红色斑点ꎮ
ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ４７１.３４７ ３ [Ｍ＋Ｈ] (Ｃ Ｈ Ｏ ꎬ理 ２８.４ ( Ｃ￣２９)ꎬ ２７. ８ ( Ｃ￣２８)ꎬ ２７. １ ( Ｃ￣２３)ꎬ ２６. １
＋
３０ ４７ ４
( Ｃ￣１５)ꎬ ２５.８ (Ｃ￣１６)ꎬ ２５.７ (Ｃ￣２)ꎬ ２３.０ (Ｃ￣２７)ꎬ
１
论值:４７１. ３４６ ８)ꎬ 分 子 式 为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
３０ ４６ ４
１８.４ (Ｃ￣２６)ꎬ １６.９ (Ｃ￣６)ꎬ １６.３ (Ｃ￣２５)ꎬ １６.０ (Ｃ￣
(４００ ＭＨｚꎬ Ｃ Ｄ Ｎ) δ: ６.０１ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１２)ꎬ ３.４９
５ ５
２４)ꎮ 以上数据与文献(王呈文等ꎬ２０１４)报道的基
(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣３)ꎬ ３.２７ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝
本一致ꎬ故 鉴 定 化 合 物 １５ 为 甘 草 酸 ( ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚｉｃ
１３.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ １. ３９ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ ２７￣ＣＨ )ꎬ １. ３４
３
ａｃｉｄ)ꎮ
(９Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐꎬ ２５ꎬ ２６ꎬ ２８￣ＣＨ )ꎬ １. １２ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ
３.２ 细胞毒活性测试结果
３
２３￣ＣＨ )ꎬ １.０８ (３Ｈꎬ ｓꎬ ２９￣ＣＨ )ꎬ ０.７９ (３Ｈꎬ ｓꎬ
由表 １ 可知ꎬ化合物 １、２、４、６、１２ 对 Ｈｅｌａ 细胞
３ ３
１３
２４￣ＣＨ )ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬ Ｃ Ｄ Ｎ) δ: １９９.７
３ ５ ５
均具有一定的抑制作用ꎬＩＣ 值分别为( ３４. １４ ±
５０
( Ｃ￣１１)ꎬ １７９.２ (Ｃ￣３０)ꎬ １６９.７ (Ｃ￣１３)ꎬ １２８.７ (Ｃ￣
１.０４)、(８６.４３ ± ２.０１)、(１４.０５ ± ０.９１)、(３４.４５ ±
１２)ꎬ ７７.８ (Ｃ￣３)ꎬ ６２.２ (Ｃ￣９)ꎬ ５５.３ ( Ｃ￣５)ꎬ ４８.７ ￣１
１.６７)、(２８.７６ ± ２.１８) μｍｏｌＬ ꎮ
( Ｃ￣１８)ꎬ ４５.５ (Ｃ￣８)ꎬ ４４.１ (Ｃ￣２０)ꎬ ４３.４ (Ｃ￣１４)ꎬ
４１.６ (Ｃ￣１９)ꎬ ３９.８ (Ｃ￣１ꎬ ４)ꎬ ３８.４ ( Ｃ￣２２)ꎬ ３７.６ ４ 讨论与结论
( Ｃ￣１０)ꎬ ３２.９ (Ｃ￣７)ꎬ ３２.１ (Ｃ￣１７)ꎬ ３１.５ (Ｃ￣２１)ꎬ
２８.７ (Ｃ￣２３ꎬ ２８ꎬ ２９)ꎬ ２８.２ (Ｃ￣２)ꎬ ２６.８ (Ｃ￣１６)ꎬ 本研究综合运用多种分离分析 方 法 及 结 构
２６.６ ( Ｃ￣１５)ꎬ ２３. ５ ( Ｃ￣１７)ꎬ １８. ８ ( Ｃ￣２６)ꎬ １７. ９ 鉴定手段对蛇含委陵菜抗肿瘤活性部位的化学
(Ｃ￣６)ꎬ １６.８ (Ｃ￣２５)ꎬ １６.６ ( Ｃ￣２４)ꎮ 以上数据与
成分进行研究ꎬ得到 １５ 个三萜类化合物ꎬ包括 １０
文献( Ｏｒｉｈａｒａ ＆ Ｆｕｒｕｙａꎬ １９９０) 报道的基本一致ꎬ 个乌苏烷型五环三萜( 化合物 １－１０) 和 ５ 个齐墩
故鉴定化合物 １４ 为甘草次酸(ｇｌｙｃｙｒｒｈｅｔｉｎｉｃ ａｃｉｄ)ꎮ 果烷型五环三萜( 化合物 １１ － １５) ꎮ 除了化合物
化合物 １５ 白色粉末ꎻ易溶于甲醇、ＤＭＳＯꎬ溶 １、６－８ 以外ꎬ其余化合物均首次从委陵菜属中分
于吡啶、丙酮、水ꎬ微溶于二氯甲烷ꎬ不溶于石油 离得到ꎮ 本研究通过肿瘤细胞毒活性试验且结
醚ꎻ薄层色谱法用 １０％ 硫酸 －乙醇显色见紫色斑 合文献报道ꎬ对本文中部分化合物构效关系进行
－
点ꎮ ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ８２１. ３９６ ２ [ Ｍ － Ｈ ] 了探讨ꎮ
( Ｃ Ｈ Ｏ ꎬ 理 论 值: ８２１. ３９５ ４ )ꎬ 分 子 式 为 乌苏酸可作用于多种信号通路ꎬ从而诱导肿
４２ ６１ １６
１ 瘤细胞凋亡和分化ꎬ对多种肿瘤细胞具有抑制作
Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ (４００ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: ５.３７
４２ ６２ １６ ６
(１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１２)ꎬ ４. ４７ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７. ６ Ｈｚꎬ Ｈ￣ 用ꎬＣ￣３ 位、Ｃ￣１７ 位、Ｃ￣２８ 位取代基的变化对其抑