Page 55 - 《广西植物》2026年第3期
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3 期 韦美琴等: 壮药古羊藤中一个新的倍半萜 4 3 1
49.2 ( C ̄13)ꎬ 83. 8 ( C ̄14)ꎬ 32. 2 ( C ̄15)ꎬ 25. 3 化合 物 15 淡 黄 色 油 状 物ꎬ EI ̄MS ( m / z):
+ 1
(C ̄16)ꎬ 50. 1 ( C ̄17)ꎬ 15. 6 ( C ̄18)ꎬ 16. 7 ( C ̄ 225.0 [ M - H] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR
13 22 3
19)ꎬ 176.4 (C ̄20)ꎬ 73.1 (C ̄21)ꎬ 117.8 (C ̄22)ꎬ (500 MHzꎬ CD OD) δ:5.80 (1Hꎬ sꎬ H ̄4)ꎬ 3.60 ~
3
173.9 ( C ̄23)ꎬ 99.7 ( C ̄1′)ꎬ 72.8 ( C ̄2′)ꎬ 77.0 3.64 (1Hꎬ mꎬ H ̄9)ꎬ 2.57 (1Hꎬ dꎬ J = 18.1 Hzꎬ
( C ̄3′)ꎬ 70.1 (C ̄4′)ꎬ 76.7 (C ̄5′)ꎬ 60.9 (C ̄6′)ꎮ H ̄2a)ꎬ 2.13 (1Hꎬ dꎬ J = 11.3 Hzꎬ H ̄2b)ꎬ 2.01
以上数据与文献(张琳等ꎬ2007) 报道基本一致ꎬ故 (3Hꎬ dꎬ J = 1.3 Hzꎬ H ̄13)ꎬ 1.89 ~ 1.95 (1Hꎬ mꎬ
鉴定化合物 12 为杠柳苷元葡萄糖苷( periplogenin ̄ H ̄7a)ꎬ 1.72 ~ 1.79 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄8a)ꎬ 1.61 ~ 1.72
glucoside)ꎮ (1Hꎬ mꎬ H ̄7b)ꎬ 1. 33 ~ 1. 42 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄8b)ꎬ
化合物 13 无色油状ꎬESI ̄MS ( m / z):397.1 1.13 (3Hꎬ dꎬ J = 6.2 Hzꎬ H ̄10)ꎬ 1.06 (3Hꎬ sꎬ
+ 1 13
[ M + Na] ꎮ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 500 H ̄12)ꎬ 0.99 (3Hꎬ sꎬ H ̄11)ꎮ C ̄NMR (125 MHzꎬ
20 22 7
MHzꎬ CD OD) δ:7.04 (2Hꎬ dꎬ J = 1.9 Hzꎬ H ̄2ꎬ CD OD) δ:42.9 ( C ̄1)ꎬ 51.0 ( C ̄2)ꎬ 200.8 ( C ̄
3 3
2′)ꎬ 6.84 (2Hꎬ ddꎬ J = 8.0ꎬ 1.7 Hzꎬ H ̄6ꎬ 6′)ꎬ 3)ꎬ 126. 5 ( C ̄4)ꎬ 171. 8 ( C ̄5)ꎬ 79. 2 ( C ̄6)ꎬ
6.78 (2Hꎬ dꎬ J = 8.1 Hzꎬ H ̄5ꎬ 5′)ꎬ 4.83 (1Hꎬ 35.7 (C ̄7)ꎬ 35.3 ( C ̄8)ꎬ 69.3 ( C ̄9)ꎬ 23.5 ( C ̄
dꎬ J = 5.0 Hzꎬ H ̄7′)ꎬ 4.66 (1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 4.45 10)ꎬ 24.1 ( C ̄11)ꎬ 23.7 ( C ̄12)ꎬ 21.8 ( C ̄13)ꎮ
(1Hꎬ ddꎬ J = 17.4ꎬ 1.4 Hzꎬ H ̄9′a)ꎬ 4.02 (1Hꎬ 以上数据与文献(朱登辉等ꎬ2023) 报道基本一致ꎬ
dꎬ J = 9.3 Hzꎬ H ̄9a)ꎬ 3.85 (1Hꎬ dꎬ overlapꎬ H ̄ 故鉴定化合物 15 为布卢门醇 B(blumenol B)ꎮ
9b)ꎬ 3.84 (6Hꎬ sꎬ 3ꎬ 3′ ̄OMe)ꎬ 3.74 (1Hꎬ ddꎬ 化合物 16 黄色结晶ꎬESI ̄MS ( m / z):193.0
+ 1
J = 8.9ꎬ 6.2 Hzꎬ H ̄9′b)ꎬ 3.04 (1Hꎬ dtꎬ J = 8.2ꎬ [M+H] ꎬ 分子式为 C H O ꎮ H ̄NMR (500 MHzꎬ
10 8 4
1 3
5.9 Hzꎬ H ̄8′)ꎮ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ CD OD) δ: DMSO ̄d ) δ:10.31 (1Hꎬ sꎬ 7 ̄OH)ꎬ 7.89 (1Hꎬ dꎬ
3 6
129.0 (C ̄1)ꎬ 112.6 ( C ̄2)ꎬ 148.6 ( C ̄3)ꎬ 147.3 J = 9.4 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 7.20 (1Hꎬ sꎬ H ̄5)ꎬ 6.76 (1Hꎬ
(C ̄4)ꎬ 115.6 (C ̄5)ꎬ 121.5 (C ̄6)ꎬ 89.2 ( C ̄7)ꎬ sꎬ H ̄8)ꎬ 6.20 (1Hꎬ dꎬ J = 9.4 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 3.79
13
92.2 ( C ̄8)ꎬ 76. 0 ( C ̄9)ꎬ 133. 5 ( C ̄1′)ꎬ 111. 2 (3Hꎬ sꎬ 6 ̄OMe)ꎮ C ̄NMR (125 MHzꎬ DMSO ̄d )
6
(C ̄2′)ꎬ 148.2 ( C ̄3′)ꎬ 147.4 ( C ̄4′)ꎬ 116.0 ( C ̄ δ:160.6 (2 ̄C = O)ꎬ 111.7 ( C ̄3)ꎬ 144.5 ( C ̄4)ꎬ
5′)ꎬ 120. 4 ( C ̄6′)ꎬ 87. 7 ( C ̄7′)ꎬ 62. 3 ( C ̄8′)ꎬ 109.5 (C ̄5)ꎬ 145.2 ( C ̄6)ꎬ 151.1 ( C ̄7)ꎬ 102.7
71.9 (C ̄9′)ꎬ 56.3 (3 ̄OMe)ꎬ 56.3 (3′ ̄OMe)ꎮ 以 (C ̄8)ꎬ 149. 5 ( C ̄9)ꎬ 110. 5 ( C ̄10)ꎬ 56. 0 ( 6 ̄
上数据与文献(Yeo et al.ꎬ 2004)报道基本一致ꎬ故 OMe)ꎮ 以上数据与文献(李骅轩等ꎬ2019) 报道基
鉴定化合物 13 为 8 ̄hydroxypinoresinolꎮ 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 16 为 东 莨 菪 内 酯
化合物 14 微黄色的固体ꎬESI ̄MS ( m / z): (scopoletin)ꎮ
+ 1 2.2 单体化合物细胞毒活性筛选试验
247.1 [ M + Na] ꎮ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR
13 20 3
(500 MHzꎬ CD OD) δ:5.90 ( 1Hꎬ tꎬ J = 1.4 Hzꎬ 采用 MTS 法对从古羊藤中分离得到的化合物
3
∗
H ̄4)ꎬ 5. 85 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 15. 5ꎬ 5. 3 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 2-16(新化合物 1 因量少暂未测试) 进行细胞毒
 ̄1
5.78 (1Hꎬ dꎬ J = 15.4 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 4.40 (1Hꎬ qꎬ 活性筛选ꎬ结果显示ꎬ在 40 μmolL 浓度下ꎬ化合
J = 6.0 Hzꎬ H ̄9)ꎬ 2.44 (1Hꎬ dꎬ J = 17.0 Hzꎬ H ̄ 物 2、 6 - 12 对 人 白 血 病 HL ̄60、 非 小 细 胞 肺 癌
2a)ꎬ 2. 24 ( 1Hꎬ dꎬ J = 17. 1 Hzꎬ H ̄2b)ꎬ 1. 89 A549、肝 癌 SMMC ̄7721、 乳 腺 癌 MDA ̄MB ̄231 和
(3Hꎬ tꎬ J = 1.4 Hzꎬ H ̄13)ꎬ 1.30 (3Hꎬ dꎬ J = 6.4 结肠癌 SW480 细胞增殖抑制具有一定的细胞毒
Hzꎬ H ̄10)ꎬ 1.08 (3Hꎬ sꎬ H ̄12)ꎬ 1.01 (3Hꎬ sꎬ 性ꎬ其余化合物无明显细胞毒活性ꎬ因此进一步测
13
H ̄11)ꎮ C ̄NMR (125 MHzꎬ CD OD) δ:41.3 ( C ̄ 定化合物 2、6-12 的 IC 值ꎬ结果见表 3ꎮ
3 50
1)ꎬ 49. 8 ( C ̄2)ꎬ 198. 1 ( C ̄3)ꎬ 127. 0 ( C ̄4)ꎬ
162.8 ( C ̄5)ꎬ 79. 1 ( C ̄6)ꎬ 129. 1 ( C ̄7)ꎬ 135. 8 3 讨论与结论
(C ̄8)ꎬ 68.2 (C ̄9)ꎬ 24.9 (C ̄10)ꎬ 23.0 ( C ̄11)ꎬ
23.9 ( C ̄12)ꎬ 19. 0 ( C ̄13)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 文献报道和项目组前期研究表明古羊藤提取
(Yao et al.ꎬ 2016) 报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 物具有抗肿瘤活性ꎬ本研究在前期进行活性部位
14 为布卢门醇 A(blumenol A)ꎮ 初筛的基础上ꎬ 综合运用现代分离技术从活性部

