Page 45 - 《广西植物》2025年第10期

１０ 期 周浪等: 大果木姜子果实倍半萜类成分及生物活性研究 １ ７ ７ ５

( １. Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｅｎｔｅｒ ｏｆ Ｇｕｉｚｈｏｕ Ｐｒｏｖｉｎｃｅꎬ Ｇｕｉｙａｎｇ ５５００１４ꎬ Ｃｈｉｎａꎻ ２. Ｓｔａｔｅ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ａｎｄ Ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ
ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｉｎ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅꎬ Ｇｕｉｚｈｏｕ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙꎬ Ｇｕｉｙａｎｇ ５５００１４ꎬ Ｃｈｉｎａ )

Ａｂｓｔｒａｃｔ: Ｉｎ ｏｒｄｅｒ ｔｏ ｅｘｐｌｏｒｅ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｆｒｕｉｔｓ ｏｆ Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ ｍｉｇａｏ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ
ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓꎬ ｔｈｅ ｅｔｈａｎｏｌ ｅｘｔｒａｃｔ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｆｒｕｉｔｓ ｏｆ Ｃ. ｍｉｇａｏ ｗａｓ ｉｓｏｌａｔｅｄ ａｎｄ ｐｕｒｉｆｉｅｄ ｂｙ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙꎬ
ｒｅｖｅｒｓｅｄ ｐｈａｓｅ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙꎬ ｓｅｍｉ￣ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ＨＰＬＣ ａｎｄ ｏｔｈｅｒ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ. Ｔｈｅｉｒ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｂｙ ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓꎬ ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｄａｔａ ｃｏｍｂｉｎｅｄ ｗｉｔｈ ｒｅｌｅｖａｎｔ
ｌｉｔｅｒａｔｕｒｅｓ. Ｓｏｍｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｔｅｓｔｅｄ ｆｏｒ ｔｈｅｉｒ ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｅｆｆｅｃｔｓ ａｎｄ α￣ｇｌｕｃｏｓｉｄａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ａｃｔｉｖｉｔｙ. Ｔｈｅ
ｒｅｓｕｌｔｓ ｗｅｒｅ ａｓ ｆｏｌｌｏｗｓ: ( １) Ｔｗｅｎｔｙ￣ｎｉｎｅ ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｆｒｕｉｔｓ ｏｆ Ｃ. ｍｉｇａｏꎬ ｗｈｉｃｈ ｗｅｒｅ
ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ａｓ ｄｅｈｙｄｒｏｃａｒｉｓｓｏｎｅ ( １)ꎬ ｅｌｅｍｏｌ ( ２)ꎬ ｅｒｅｍｏｐｈｉｌ￣６￣ｅｎ￣１１￣ｏｌ ( ３)ꎬ １１￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣１￣ｏｘｏ￣４αꎬ ５αꎬ ７βꎬ １０β￣
ｅｒｅｍｏｐｈｉｌａｎｅ (４)ꎬ １β￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣４(１５)ꎬ ５Ｅꎬ１０(１４)￣ｇｅｒｍａｃｒａｔｒｉｅｎｅ (５)ꎬ (１Ｒꎬ５Ｓꎬ６Ｒꎬ１０Ｒ)￣４￣ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ￣１０￣ｍｅｔｈｙｌ￣６￣
(２￣ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐ￣１￣ｅｎ￣１￣ｙｌ) ｏｃｔａｈｙｄｒｏ￣１Ｈ￣ｉｎｄｅｎ￣１￣ｏｌ (６)ꎬ １β￣ａｃｅｔｏｘｙ￣４￣ｅｕｄｅｓｍｅｎ￣１１￣ｏｌ (７)ꎬ ｓｈｉｌｕｏｎｅ Ｈ (８)ꎬ ７αꎬ１１￣
ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣ｃａｄｉｎ￣１０(１４)￣ｅｎｅ (９)ꎬ ｋｏｂｕｓｏｎｅ (１０)ꎬ ｈｕｍｕｌｅｎｅ ｄｉｅｐｏｘｉｄｅ Ａ (１１)ꎬ ｍａｄｏｌｉｎｓ Ａ (１２)ꎬ ｈｏｌｏｓｔｙｌａｃｔｏｎｅ
(１３)ꎬ ４￣(２ꎬ２ꎬ５￣ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ￣２ꎬ３ꎬ４ꎬ５ꎬ６ꎬ７￣ｈｅｘａｈｙｄｒｏｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｐｙｒａｎ￣３￣ｙｌ) ｂｕｔａｎ￣２￣ｏｎｅ (１４)ꎬ ｌｉｔｓｅｍｎｏｌｉｄｅ Ｄ (１５)ꎬ
ｓｐａｔｈｕｌｅｎｏｌ ( １６)ꎬ ｉｓｏｓｐａｔｈｕｌｅｎｏｌ ( １７)ꎬ ａｒｏｍａｄｅｎｄｒａｎｅ￣４α￣１０α￣ｄｉｏｌ ( １８)ꎬ ａｒｏｍａｄｅｎｄｒａｎｅ￣４β￣１０β￣ｄｉｏｌ ( １９)ꎬ
ｌｉｔｓｅａｃｈｒｏｍｏｌａｅｖａｎｅ Ａ (２０)ꎬ ｐｈａｃａｄｉｎａｎｅ Ｅ (２１)ꎬ ｒｅｌ￣(５Ｒꎬ７Ｒ)￣１０￣ｄｅｓｍｅｔｈｙｌ￣１￣ｍｅｔｈｙｌ￣１ꎬ１０￣ｄｉｏｘｏ￣１ꎬ１０￣ｓｅｃｏ￣１１￣
ｅｕｄｅｓｍｅｎｅ (２２)ꎬ ｃｈｉｍｏｎｏｌ Ｃ (２３)ꎬ １０￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣６ꎬ１０￣ｅｐｏｘｙ￣７(１４)￣ｉｓｏｄａｕｃａｎｅ (２４)ꎬ １ꎬ５￣ｅｐｏｘｙ￣４(１４)￣ｓａｌｖｉａｌｅｎｅ
∗ ∗
(２５)ꎬ ４￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣４ꎬ７￣ｄｉｍｅｔｈｙｌ￣１￣ｔｅｔｒａｌｏｎｅ (２６)ꎬ (４Ｓ ꎬ５Ｅꎬ１０Ｒ )￣７￣ｏｘｏ￣ｔｒｉ￣ｎｏｒ￣ｅｕｄｅｓｍ￣５￣ｅｎ￣４β￣ｏｌ (２７)ꎬ ｔｒａｎｓ￣４ꎬ５￣
ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｏｒｏｃａｌａｎｅ (２８)ꎬ ５ꎬ１１￣ｅｐｏｘｙｃａｄａｌｅｎｅ (２９). Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－１０ꎬ １２－１５ꎬ １７ꎬ １９－２２ꎬ ２４、２５ꎬ ２７ꎬ ２９ ｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｉｓ ｐｌａｎｔ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ. (２) Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １ꎬ ４ꎬ ５ꎬ ８ꎬ １１ꎬ １６ꎬ ２２ ｓｈｏｗｅｄ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ａｇａｉｎｓｔ
ＮＭＤＡ￣ｉｎｄｕｃｅｄ ｎｅｕｒｏｔｏｘｉｃｉｔｙ ｉｎ ＰＣ１２ ｃｅｌｌｓ. (３) Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ５ ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ α￣ｇｌｕｃｏｓｉｄａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｗｉｔｈ ＩＣ ｖａｌｕｅ
５０
￣１
ｏｆ (３３.３±０.７１) μｍｏｌＬ . Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ｔｈｉｓ ｓｔｕｄｙ ｅｎｒｉｃｈ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｃ. ｍｉｇａｏꎬ ａｎｄ ｐｒｏｖｉｄｅ ａ ｃｅｒｔａｉｎ
ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｆｏｒ ｆｕｒｔｈｅｒ ｓｔｕｄｙꎬ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｐｌａｎｔ ｒｅｓｏｕｒｃｅ ｉｎ ｔｈｅ ｆｕｔｕｒｅ.
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ: Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ ｍｉｇａｏꎬ ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄꎬ ＰＣ１２ꎬ ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ａｃｔｉｖｉｔｙꎬ α￣ｇｌｕｃｏｓｉｄａｓｅ

大 果 木 姜 子 ( Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ ｍｉｇａｏ) 为 樟 科 ２０２３)ꎮ 为了进一步研究大果木姜子的新颖结构
(Ｌａｕｒａｃｅａｅ) 樟属 (Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ) 植物( 中国植物 与神经保护活性成分ꎬ本研究从大果木姜子果实
志ꎬ１９８２)ꎬ为我国西南地区特有药用植物ꎬ仅分布 醇提物中分离鉴定出 ２９ 个倍半萜类化合物ꎬ其中
在云南、贵州和广西 ３ 个省( 区) 交界地区ꎮ 为贵 化合物 １－１０、１２－１５、１７、１９－ ２２、２４、２５、２７、２９ 均
州苗族、布依族民间习用药物ꎬ是贵州“ 十大苗药” 为首次从大果木姜子中分离得到ꎬ并发现 ７ 个潜
之一ꎬ收载于«中华本草苗药卷»(２００５ 版)、« 贵州 在神经保护活性成分和 １ 个潜在的降糖活性成
省中药材ꎬ民族药材质量标准» (２００３ 版)ꎬ具有散 分ꎬ这为大果木姜子的开发与利用提供了一定的
寒祛湿、行气止痛的功效ꎬ主治胸腹痛、胸闷腹痛、 化学和药理学依据ꎮ
哮喘等ꎮ 对大果木姜子生物活性的研究主要在心
血管系统(孙学蕙等ꎬ１９９５ꎻ陈向云等ꎬ２０１８)、抗病 １ 仪器与材料
毒 ( 邱 德 文 等ꎬ １９９１ )、 抗 菌 ( 陈 达 和 杨 佃 志ꎬ
２０１０)、抗炎镇痛(刘同祥等ꎬ２０１０)等方面ꎬ但对大 Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＮＥＯ ６００ 型 核 磁 共 振 波 谱 仪
果木姜子的化学成分研究较少ꎬ仅有少量倍半萜 (德国 Ｂｒｕｋｅｒ 公司)ꎻ Ａｇｉｌｅｎｔ １２６０ 型岛津高效液

和单萜 类 成 分 被 报 道 ( Ｍｕｈａｍｍａｄ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０２１ꎬ 相色谱仪 ( 美国安捷伦科技有限公司)ꎻＬＣ￣２０Ａ
２０２４ꎻ Ｘｉａｏ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０２２)ꎮ 型岛津制备液相色谱仪 ( 日本岛津公司)ꎻＥｙｅｌａｎ￣
本课题组前期从大果木姜子果实乙醇提取物 １２００Ｂ 旋转蒸 发 仪 ( 日 本 东 京 理 化 器 械 株 式 会
中得到 ４ 个倍半萜类成分ꎬ包括 １ 个类青蒿素类 社)ꎻＺＦ￣７ 型暗箱三用紫外分析仪( 上海嘉鹏科技
化合物ꎬ具有 ６ / ６ / ７ / ５ 四环系统的倍半萜过氧化 有 限 公 司 )ꎻ ＰＣ１０１ＮＴ 型 隔 膜 泵 ( 德 国
物ꎻ２ 个倍半萜类具有神经保护作用( Ｚｈｏｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ ＶＡＣＵＵＢＲＡＮＤ 公司)ꎻＺＦ￣２０Ｄ 型三用紫外分析仪