Page 61 - 《广西植物》2025年第10期
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10 期 李晶等: 羊开口化学成分及其抑制一氧化氮生成活性的研究 1 7 9 1
H ̄8)ꎬ3.74 (1HꎬddꎬJ = 10.4ꎬ3.6 HzꎬH ̄9a)ꎬ3.12 1′)ꎬ3. 38 ~ 3. 55 ( 4Hꎬ mꎬ H ̄2′ꎬ 3′ꎬ 4′ꎬ 5′)ꎬ 3. 69
(1HꎬddꎬJ = 10. 4ꎬ6. 4 HzꎬH ̄9b)ꎬ4. 05 ( 1Hꎬdꎬ (1HꎬddꎬJ = 11. 7ꎬ 5. 5 Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ3. 89 ~ 3. 87
13
J = 7.6 HzꎬH ̄1′)ꎬ2.97 (1HꎬddꎬJ = 8.4ꎬ7.6 Hzꎬ (1Hꎬoverlappedꎬ H ̄6′b)ꎻ C NMR ( CD ODꎬ 125
3
H ̄2′)ꎬ3.11 (1HꎬdꎬJ = 8.4 HzꎬH ̄3′)ꎬ3.04 (1Hꎬ MHz) δ:158.6 (C ̄1)ꎬ113.7 ( C ̄2)ꎬ118.8 ( C ̄3)ꎬ
dꎬJ = 8. 4 Hzꎬ H ̄4′)ꎬ3. 04 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎬ3. 62 151.3 ( C ̄4)ꎬ119. 1 ( C ̄5)ꎬ126. 9 ( C ̄6)ꎬ 173. 1
(1HꎬdꎬJ = 12. 0 Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ3. 40 ( 1Hꎬ ddꎬ J = (COOH)ꎬ103. 6 ( C ̄1′)ꎬ78. 1 ( C ̄ 2′)ꎬ77. 9 ( C ̄
3′)ꎬ71.3 (C ̄4′)ꎬ74.9 (C ̄5′)ꎬ62.4 (C ̄6′)ꎮ 化合
12.0ꎬ5.6 HzꎬH ̄6′b)ꎬ3.72 (6HꎬsꎬH ̄3ꎬ5 ̄OCH )ꎻ
3
13 物经酸水解实验确定其中的糖为 D ̄吡喃葡萄糖ꎮ
C NMR ( DMSO ̄d ꎬ125 MHz) δ: 133. 0 ( C ̄1)ꎬ
6
以上数据与文献( Sakushima et al.ꎬ 1995ꎻ张春花
104.3 (C ̄2ꎬ6)ꎬ147.4 (C ̄3ꎬ5)ꎬ134.3 (C ̄4)ꎬ72.8
等ꎬ 2020)报道的基本一致ꎬ故鉴定该化合物为龙
(C ̄7)ꎬ74. 0 ( C ̄8)ꎬ70. 8 ( C ̄9)ꎬ103. 6 ( C ̄1′)ꎬ
73.6 (C ̄2′)ꎬ76.5 ( C ̄3′)ꎬ70.0 ( C ̄4′)ꎬ76.8 ( C ̄ 胆酸 5 ̄O ̄β ̄D ̄葡萄糖苷ꎮ
5′)ꎬ61.0 (C ̄6′)ꎬ55.9 ( C ̄3ꎬ5 ̄OCH )ꎮ 化合物经 化合物 5: 黄 色 晶 体 ( 甲 醇)ꎬ m. p. 194 ~ 195
3
酸水解实验确定其中的糖为 D ̄吡喃葡萄糖ꎮ 以上 ℃ ꎮ ( - ) HR ̄ESI ̄MS 显 示 分 子 离 子 峰 为 m / z:
-
数据与文献(甘茂罗等ꎬ2010) 报道基本一致ꎬ故鉴 479. 081 7 [ M - H ] ( 计 算 相 对 分 子 质 量
- 1
479.082 6)ꎬ 其 分 子 式 为 C H O ꎮ H NMR
定该化合物为 3ꎬ5 ̄二甲氧基 ̄4 ̄羟基苯基丙三醇 ̄9 ̄ 21 19 13
(CD ODꎬ500 MHz) δ:12.66 (1Hꎬsꎬ5 ̄OH)ꎬ6.91
O ̄β ̄D ̄吡喃葡萄糖苷ꎮ 3
(2HꎬsꎬH ̄12ꎬ16)ꎬ6.38 (1HꎬdꎬJ = 1.8 HzꎬH ̄8)ꎬ
25
化合物 3:棕黄色粉末ꎬ [ α] - 162 ( c 0.10ꎬ
D
6.20 (1HꎬdꎬJ = 2.0 HzꎬH ̄6)ꎬ5.46 (1HꎬdꎬJ =
CH OH)ꎮ ( -) HR ̄ESI ̄MS 显示分子离子峰为 m /
3 13
7.5 HzꎬH ̄1′)ꎻ C NMR (CD ODꎬ125 MHz) δ:157
z: 441. 081 7 [ M - H ] ( 计 算 相 对 分 子 质 量 3
-
(C ̄2)ꎬ134.6 ( C ̄3)ꎬ177.7 ( C ̄4)ꎬ161.8 ( C ̄5)ꎬ
- 1
441.082 2)ꎬ其 对 应 的 分 子 式 为 C H O ꎮ H
22 1 7 10 98.7 (C ̄6)ꎬ164.3 ( C ̄7)ꎬ92.7 ( C ̄8)ꎬ156.3 ( C ̄
NMR (DMSO ̄d ꎬ500 MHz) δ:5.95 (1HꎬdꎬJ = 1.6
6 9)ꎬ104. 0 ( C ̄10)ꎬ120. 9 ( C ̄11)ꎬ147. 1 ( C ̄12ꎬ
HzꎬH ̄6)ꎬ5. 82 ( 1Hꎬ dꎬ J = 1. 6 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6. 87
16)ꎬ145.0 (C ̄13ꎬC ̄15)ꎬ137.2 (C ̄14)ꎬ101.3 (C ̄
(1HꎬdꎬJ = 1.4 HzꎬH ̄2′)ꎬ6.66 (1HꎬdꎬJ = 7. 9
1′)ꎬ74.3 ( C ̄2′)ꎬ77.2 ( C ̄3′)ꎬ71.2 ( C ̄4′)ꎬ78.2
HzꎬH ̄5′)ꎬ6.73 (1HꎬddꎬJ = 7.9ꎬ1.4 HzꎬH ̄6′)ꎬ (C ̄5′)ꎬ61.2 ( C ̄6′)ꎮ 化合物经酸水解实验确定
6.84 (2HꎬsꎬH ̄2″ꎬ6″)ꎬ2.93 (1HꎬddꎬJ = 17.1ꎬ4.6 其中的糖为 D ̄吡喃葡萄糖ꎮ 以上数据与文献( 赵
HzꎬH ̄4a)ꎬ2.66 (1HꎬdꎬJ = 17.1 HzꎬH ̄4b)ꎬ5.04 利琴等ꎬ2012ꎻ夏昆瑜等ꎬ2019) 报道的基本一致ꎬ
13
(1HꎬsꎬH ̄2)ꎬ5.33 (1HꎬsꎬH ̄3)ꎻ C NMR (DMSO ̄ 故鉴定该化合物为杨梅素 ̄3 ̄O ̄β ̄D ̄葡萄糖苷ꎮ
d ꎬ125 MHz) δ: 166.3 ( ̄COO ̄)ꎬ77.2 (C ̄2)ꎬ68.7 化合物 6:白色粉末ꎮ ( -) HR ̄ESI ̄MS 显示分
6
-
( C ̄3)ꎬ 25. 5 ( C ̄4)ꎬ 156. 4 ( C ̄5)ꎬ 98. 1 ( C ̄6)ꎬ 子离子峰为 m / z:331.066 8 [ M-H] ( 计算相对分
156.9 (C ̄7)ꎬ95.2 ( C ̄8)ꎬ155.8 ( C ̄9)ꎬ99.9 ( C ̄ 子 质 量 331. 066 5 )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为
1
10)ꎬ130.1 ( C ̄1′)ꎬ114.7 ( C ̄2′)ꎬ144.5 ( C ̄3′)ꎬ C H O - ꎮ H NMR ( CD ODꎬ500 MHz) δ:8. 11
13 16 10 3
144.5 (C ̄4′)ꎬ118.0 ( C ̄5′)ꎬ113.8 ( C ̄6′)ꎬ120.1 (2HꎬsꎬH ̄2ꎬ 6)ꎬ5.95 (1HꎬdꎬJ = 3.7 Hzꎬα ̄H ̄glc ̄
(C ̄1″)ꎬ108.9 ( C ̄2″ꎬ6″)ꎬ144.9 ( C ̄3″ꎬ5″)ꎬ138.4 1)ꎬ3.02 ~ 3.13 (4Hꎬmꎬα ̄H ̄glc ̄2- 4ꎬ β ̄H ̄glc ̄3)ꎬ
(C ̄4″)ꎮ 以上数据与文献( 曾瑜等ꎬ2023) 报道基 3.64 (1HꎬdddꎬJ = 7.2ꎬ6.2ꎬ3.2 Hzꎬα ̄H ̄glc ̄5)ꎬ
本一致ꎬ故鉴定该化合物为表儿茶素没食子酸酯ꎮ 5.38 (1HꎬddꎬJ = 11.9ꎬ 2.0 Hzꎬ α ̄H ̄glc ̄6a)ꎬ4.41
化合物 4: 无 色 针 晶 ( 甲 醇)ꎬ m. p. 137 ~ 138 (1HꎬddꎬJ = 11.9ꎬ5.5 Hzꎬ α ̄H ̄glc ̄6b)ꎬ5.15 (1
℃ ꎮ ( + ) HR ̄ESI ̄MS 显 色 分 子 离 子 峰 为 m / z: HꎬdꎬJ = 7. 8 Hzꎬβ ̄H ̄glc ̄1)ꎬ3. 01 ( 1Hꎬ ddꎬ J =
+
317. 087 2 [ M+H ] ( 计 算 相 对 分 子 质 量 8.8ꎬ7.8 Hzꎬβ ̄H ̄glc ̄2)ꎬ3.67 (1HꎬtꎬJ = 9.3 Hzꎬβ ̄
+ 1
317.087 3)ꎬ对应的分子式为 C H O ꎮ H NMR H ̄glc ̄4)ꎬ4.26 (1HꎬdddꎬJ = 10.0ꎬ4.8ꎬ2.1 Hzꎬ β ̄
13 17 9
(CD ODꎬ500 MHz) δ:7.63 (1HꎬdꎬJ = 2.0 HzꎬH ̄ H ̄glc ̄5)ꎬ5.10 (1HꎬddꎬJ = 11.9ꎬ 2.1 Hzꎬβ ̄H ̄glc ̄
3
2)ꎬ7.20 (1HꎬdꎬJ = 8.3 HzꎬH ̄5)ꎬ7.60 (1Hꎬddꎬ 6a)ꎬ 4. 87 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 11. 9ꎬ 4. 9 Hzꎬ β ̄H ̄glc ̄
13
J = 8.3ꎬ2.0 HzꎬH ̄6)ꎬ5.02 (1HꎬdꎬJ = 7.3 HzꎬH ̄ 6b)ꎻ C NMR ( CD ODꎬ125 MHz) δ: 169.4 ( C =
3

