Page 61 - 《广西植物》2025年第10期
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10 期                 李晶等: 羊开口化学成分及其抑制一氧化氮生成活性的研究                                          1 7 9 1

            H ̄8)ꎬ3.74 (1HꎬddꎬJ = 10.4ꎬ3.6 HzꎬH ̄9a)ꎬ3.12        1′)ꎬ3. 38 ~ 3. 55 ( 4Hꎬ mꎬ H ̄2′ꎬ 3′ꎬ 4′ꎬ 5′)ꎬ 3. 69
            (1HꎬddꎬJ = 10. 4ꎬ6. 4 HzꎬH ̄9b)ꎬ4. 05 ( 1Hꎬdꎬ       (1HꎬddꎬJ = 11. 7ꎬ 5. 5 Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ3. 89 ~ 3. 87
                                                                                       13
            J = 7.6 HzꎬH ̄1′)ꎬ2.97 (1HꎬddꎬJ = 8.4ꎬ7.6 Hzꎬ       (1Hꎬoverlappedꎬ H ̄6′b)ꎻ C NMR ( CD ODꎬ 125
                                                                                                    3
            H ̄2′)ꎬ3.11 (1HꎬdꎬJ = 8.4 HzꎬH ̄3′)ꎬ3.04 (1Hꎬ        MHz) δ:158.6 (C ̄1)ꎬ113.7 ( C ̄2)ꎬ118.8 ( C ̄3)ꎬ
            dꎬJ = 8. 4 Hzꎬ H ̄4′)ꎬ3. 04 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎬ3. 62    151.3 ( C ̄4)ꎬ119. 1 ( C ̄5)ꎬ126. 9 ( C ̄6)ꎬ 173. 1
            (1HꎬdꎬJ = 12. 0 Hzꎬ H ̄6′a)ꎬ3. 40 ( 1Hꎬ ddꎬ J =     (COOH)ꎬ103. 6 ( C ̄1′)ꎬ78. 1 ( C ̄ 2′)ꎬ77. 9 ( C ̄
                                                               3′)ꎬ71.3 (C ̄4′)ꎬ74.9 (C ̄5′)ꎬ62.4 (C ̄6′)ꎮ 化合
            12.0ꎬ5.6 HzꎬH ̄6′b)ꎬ3.72 (6HꎬsꎬH ̄3ꎬ5 ̄OCH )ꎻ
                                                       3
            13                                                 物经酸水解实验确定其中的糖为 D ̄吡喃葡萄糖ꎮ
              C NMR ( DMSO ̄d ꎬ125 MHz) δ: 133. 0 ( C ̄1)ꎬ
                              6
                                                               以上数据与文献( Sakushima et al.ꎬ 1995ꎻ张春花
            104.3 (C ̄2ꎬ6)ꎬ147.4 (C ̄3ꎬ5)ꎬ134.3 (C ̄4)ꎬ72.8
                                                               等ꎬ 2020)报道的基本一致ꎬ故鉴定该化合物为龙
            (C ̄7)ꎬ74. 0 ( C ̄8)ꎬ70. 8 ( C ̄9)ꎬ103. 6 ( C ̄1′)ꎬ
            73.6 (C ̄2′)ꎬ76.5 ( C ̄3′)ꎬ70.0 ( C ̄4′)ꎬ76.8 ( C ̄    胆酸 5 ̄O ̄β ̄D ̄葡萄糖苷ꎮ
            5′)ꎬ61.0 (C ̄6′)ꎬ55.9 ( C ̄3ꎬ5 ̄OCH )ꎮ 化合物经               化合物 5: 黄 色 晶 体 ( 甲 醇)ꎬ m. p. 194 ~ 195
                                             3
            酸水解实验确定其中的糖为 D ̄吡喃葡萄糖ꎮ 以上                           ℃ ꎮ ( - ) HR ̄ESI ̄MS 显 示 分 子 离 子 峰 为 m / z:
                                                                                   -
            数据与文献(甘茂罗等ꎬ2010) 报道基本一致ꎬ故鉴                         479. 081 7 [ M - H ] ( 计 算 相 对 分 子 质 量
                                                                                                  -  1
                                                               479.082 6)ꎬ 其 分 子 式 为 C H O         ꎮ H NMR
            定该化合物为 3ꎬ5 ̄二甲氧基 ̄4 ̄羟基苯基丙三醇 ̄9 ̄                                                  21  19  13
                                                               (CD ODꎬ500 MHz) δ:12.66 (1Hꎬsꎬ5 ̄OH)ꎬ6.91
            O ̄β ̄D ̄吡喃葡萄糖苷ꎮ                                          3
                                                               (2HꎬsꎬH ̄12ꎬ16)ꎬ6.38 (1HꎬdꎬJ = 1.8 HzꎬH ̄8)ꎬ
                                           25
                 化合物 3:棕黄色粉末ꎬ [ α] - 162 ( c 0.10ꎬ
                                           D
                                                               6.20 (1HꎬdꎬJ = 2.0 HzꎬH ̄6)ꎬ5.46 (1HꎬdꎬJ =
            CH OH)ꎮ ( -) HR ̄ESI ̄MS 显示分子离子峰为 m /
               3                                                            13
                                                               7.5 HzꎬH ̄1′)ꎻ C NMR (CD ODꎬ125 MHz) δ:157
            z: 441. 081 7 [ M - H ] ( 计 算 相 对 分 子 质 量                                    3
                                   -
                                                               (C ̄2)ꎬ134.6 ( C ̄3)ꎬ177.7 ( C ̄4)ꎬ161.8 ( C ̄5)ꎬ
                                                      -  1
            441.082 2)ꎬ其 对 应 的 分 子 式 为 C H O           ꎮ H
                                              22  1 7  10      98.7 (C ̄6)ꎬ164.3 ( C ̄7)ꎬ92.7 ( C ̄8)ꎬ156.3 ( C ̄
            NMR (DMSO ̄d ꎬ500 MHz) δ:5.95 (1HꎬdꎬJ = 1.6
                          6                                    9)ꎬ104. 0 ( C ̄10)ꎬ120. 9 ( C ̄11)ꎬ147. 1 ( C ̄12ꎬ
            HzꎬH ̄6)ꎬ5. 82 ( 1Hꎬ dꎬ J = 1. 6 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6. 87
                                                               16)ꎬ145.0 (C ̄13ꎬC ̄15)ꎬ137.2 (C ̄14)ꎬ101.3 (C ̄
            (1HꎬdꎬJ = 1.4 HzꎬH ̄2′)ꎬ6.66 (1HꎬdꎬJ = 7. 9
                                                               1′)ꎬ74.3 ( C ̄2′)ꎬ77.2 ( C ̄3′)ꎬ71.2 ( C ̄4′)ꎬ78.2
            HzꎬH ̄5′)ꎬ6.73 (1HꎬddꎬJ = 7.9ꎬ1.4 HzꎬH ̄6′)ꎬ         (C ̄5′)ꎬ61.2 ( C ̄6′)ꎮ 化合物经酸水解实验确定
            6.84 (2HꎬsꎬH ̄2″ꎬ6″)ꎬ2.93 (1HꎬddꎬJ = 17.1ꎬ4.6       其中的糖为 D ̄吡喃葡萄糖ꎮ 以上数据与文献( 赵
            HzꎬH ̄4a)ꎬ2.66 (1HꎬdꎬJ = 17.1 HzꎬH ̄4b)ꎬ5.04         利琴等ꎬ2012ꎻ夏昆瑜等ꎬ2019) 报道的基本一致ꎬ
                                           13
            (1HꎬsꎬH ̄2)ꎬ5.33 (1HꎬsꎬH ̄3)ꎻ C NMR (DMSO ̄           故鉴定该化合物为杨梅素 ̄3 ̄O ̄β ̄D ̄葡萄糖苷ꎮ
            d ꎬ125 MHz) δ: 166.3 ( ̄COO ̄)ꎬ77.2 (C ̄2)ꎬ68.7           化合物 6:白色粉末ꎮ ( -) HR ̄ESI ̄MS 显示分
             6
                                                                                                -
            ( C ̄3)ꎬ 25. 5 ( C ̄4)ꎬ 156. 4 ( C ̄5)ꎬ 98. 1 ( C ̄6)ꎬ  子离子峰为 m / z:331.066 8 [ M-H] ( 计算相对分
            156.9 (C ̄7)ꎬ95.2 ( C ̄8)ꎬ155.8 ( C ̄9)ꎬ99.9 ( C ̄     子 质 量 331. 066 5 )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为
                                                                         1
            10)ꎬ130.1 ( C ̄1′)ꎬ114.7 ( C ̄2′)ꎬ144.5 ( C ̄3′)ꎬ     C H O   - ꎮ H NMR ( CD ODꎬ500 MHz) δ:8. 11
                                                                13  16  10            3
            144.5 (C ̄4′)ꎬ118.0 ( C ̄5′)ꎬ113.8 ( C ̄6′)ꎬ120.1     (2HꎬsꎬH ̄2ꎬ 6)ꎬ5.95 (1HꎬdꎬJ = 3.7 Hzꎬα ̄H ̄glc ̄
            (C ̄1″)ꎬ108.9 ( C ̄2″ꎬ6″)ꎬ144.9 ( C ̄3″ꎬ5″)ꎬ138.4     1)ꎬ3.02 ~ 3.13 (4Hꎬmꎬα ̄H ̄glc ̄2- 4ꎬ β ̄H ̄glc ̄3)ꎬ
            (C ̄4″)ꎮ 以上数据与文献( 曾瑜等ꎬ2023) 报道基                     3.64 (1HꎬdddꎬJ = 7.2ꎬ6.2ꎬ3.2 Hzꎬα ̄H ̄glc ̄5)ꎬ
            本一致ꎬ故鉴定该化合物为表儿茶素没食子酸酯ꎮ                             5.38 (1HꎬddꎬJ = 11.9ꎬ 2.0 Hzꎬ α ̄H ̄glc ̄6a)ꎬ4.41
                 化合物 4: 无 色 针 晶 ( 甲 醇)ꎬ m. p. 137 ~ 138        (1HꎬddꎬJ = 11.9ꎬ5.5 Hzꎬ α ̄H ̄glc ̄6b)ꎬ5.15 (1
            ℃ ꎮ ( + ) HR ̄ESI ̄MS 显 色 分 子 离 子 峰 为 m / z:         HꎬdꎬJ = 7. 8 Hzꎬβ ̄H ̄glc ̄1)ꎬ3. 01 ( 1Hꎬ ddꎬ J =
                                +
            317. 087 2 [ M+H ]    ( 计 算 相 对 分 子 质 量            8.8ꎬ7.8 Hzꎬβ ̄H ̄glc ̄2)ꎬ3.67 (1HꎬtꎬJ = 9.3 Hzꎬβ ̄
                                                 +  1
            317.087 3)ꎬ对应的分子式为 C H O ꎮ H NMR                   H ̄glc ̄4)ꎬ4.26 (1HꎬdddꎬJ = 10.0ꎬ4.8ꎬ2.1 Hzꎬ β ̄
                                          13  17  9
            (CD ODꎬ500 MHz) δ:7.63 (1HꎬdꎬJ = 2.0 HzꎬH ̄         H ̄glc ̄5)ꎬ5.10 (1HꎬddꎬJ = 11.9ꎬ 2.1 Hzꎬβ ̄H ̄glc ̄
                3
            2)ꎬ7.20 (1HꎬdꎬJ = 8.3 HzꎬH ̄5)ꎬ7.60 (1Hꎬddꎬ         6a)ꎬ 4. 87 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 11. 9ꎬ 4. 9 Hzꎬ β ̄H ̄glc ̄
                                                                   13
            J = 8.3ꎬ2.0 HzꎬH ̄6)ꎬ5.02 (1HꎬdꎬJ = 7.3 HzꎬH ̄       6b)ꎻ C NMR ( CD ODꎬ125 MHz) δ: 169.4 ( C =
                                                                                3
   56   57   58   59   60   61   62   63   64   65   66